Pemerintahan lama Ivan Alexander dianggap sebagai tempoh peralihan dalam sejarah zaman pertengahan Bulgaria .Ivan Alexander memulakan pemerintahannya dengan menangani masalah dalaman dan ancaman luar dari jiran Bulgaria, Empayar Byzantine dan Serbia, serta memimpin empayarnya ke dalam tempoh pemulihan ekonomi dan kebangkitan budaya dan agama.Walau bagaimanapun, maharaja kemudiannya tidak dapat mengatasi serangan tentera Uthmaniyyah, pencerobohan Hungary dari barat laut dan Black Death.Dalam percubaan malang untuk memerangi masalah ini, dia membahagikan negara antara dua anak lelakinya, sehingga memaksanya untuk menghadapi penaklukan Uthmaniyyah yang akan berlaku menjadi lemah dan berpecah.