Selepas kematian Ivan Alexander, Empayar Bulgaria telah dibahagikan kepada tiga kerajaan di kalangan anak lelakinya, dengan Ivan Shishman mengambil Kerajaan Tаrnovo yang terletak di tengah Bulgaria dan saudara tirinya Ivan Sratsimir memegang Vidin Tsardom.Walaupun perjuangannya untuk menangkis Uthmaniyyah membezakannya daripada pemerintah lain di Balkan seperti penguasa Serbia Stephan Lazarevic yang menjadi pengikut setia kepada Uthmaniyyah dan membayar penghormatan tahunan.Walaupun kelemahan ketenteraan dan politik, semasa pemerintahannya Bulgaria kekal sebagai pusat kebudayaan utama dan idea-idea Hesychasm menguasai Gereja Ortodoks Bulgaria.Pemerintahan Ivan Shishman berkait rapat dengan kejatuhan Bulgaria di bawah penguasaan Uthmaniyyah.