Pada tahun 1369, Turki Uthmaniyyah di bawah Murad I menakluki Adrianople (pada tahun 1363) dan menjadikannya ibu kota berkesan bagi negara mereka yang sedang berkembang.Pada masa yang sama, mereka juga menawan bandar Bulgaria Philippopolis dan Boruj (Stara Zagora).Semasa Bulgaria dan putera-putera Serbia di Macedonia bersedia untuk tindakan bersatu menentang Turki, Ivan Alexander meninggal dunia pada 17 Februari 1371. Dia digantikan oleh anak-anaknya Ivan Sracimir di Vidin dan Ivan Šišman di Tǎrnovo, manakala pemerintah Dobruja dan Wallachia mencapai kemerdekaan selanjutnya .Pada 26 September 1371, Uthmaniyyah mengalahkan tentera Kristian yang besar yang diketuai oleh saudara Serbia Vukašin Mrnjavčević dan Jovan Uglješa dalam Pertempuran Maritsa.Mereka segera menyerang Bulgaria dan menakluki utara Thrace, Rhodopes, Kostenets, Ihtiman, dan Samokov, dengan berkesan mengehadkan kuasa Ivan Shishman di tanah di utara pergunungan Balkan dan Lembah Sofia.Kerana tidak dapat menahan, raja Bulgaria terpaksa menjadi pengikut Uthmaniyyah, dan sebagai balasannya dia mendapatkan kembali beberapa bandar yang hilang dan memperoleh sepuluh tahun keamanan yang tidak tenteram.