Pada musim bunga tahun 1208, tentera Bulgaria menyerang Thrace dan mengalahkan Tentera Salib berhampiran Beroe (Stara Zagora moden).Diilhamkan, Boril berarak ke selatan dan, pada 30 Jun 1208, dia bertemu dengan tentera utama Latin .Boril mempunyai antara 27,000 dan 30,000 askar, di mana 7000 pasukan berkuda Cuman bergerak, sangat berjaya dalam pertempuran Adrianople.Bilangan tentera Latin juga berjumlah sekitar 30,000 pejuang, termasuk beberapa ratus kesatria.Boril cuba menggunakan taktik yang sama yang digunakan oleh Kaloyan di Adrianople - pemanah yang dipasang mengganggu Tentera Salib cuba meregangkan barisan mereka untuk membawa mereka ke arah pasukan utama Bulgaria.Para kesatria, bagaimanapun, telah mempelajari pelajaran pahit daripada Adrianople dan tidak mengulangi kesilapan yang sama.Sebaliknya, mereka mengatur perangkap dan menyerang detasmen yang secara peribadi diperintah oleh Tsar, yang hanya mempunyai 1,600 orang dan tidak dapat menahan serangan itu.Boril melarikan diri dan seluruh tentera Bulgaria berundur.Orang Bulgaria tahu bahawa musuh tidak akan mengejar mereka ke pergunungan sehingga mereka berundur ke arah salah satu laluan timur Pergunungan Balkan, Turia.Tentera Salib yang mengikuti tentera Bulgaria telah diserang di sebuah negara berbukit berhampiran perkampungan kontemporari Zelenikovo oleh pengawal belakang Bulgaria dan, selepas pertarungan sengit, telah dikalahkan.Walau bagaimanapun, pembentukan mereka tidak runtuh apabila pasukan Latin utama tiba dan pertempuran berterusan untuk masa yang sangat lama sehingga orang Bulgaria berundur ke utara selepas sebahagian besar tentera mereka selamat melalui pergunungan.Tentera Salib kemudian berundur ke Philippopolis.