Menurut Anonymous Bulgarian Chronicle, dia membunuh voivode Wallachia Dan I dari Wallachia pada September 1386. Dia juga mengekalkan hubungan yang tidak selesa dengan Ivan Sratsimir, yang telah memutuskan hubungan terakhirnya dengan Tarnovo pada tahun 1371 dan telah memisahkan keuskupan Vidin daripada Patriark Tarnovo. .Kedua beradik itu tidak memberi kerjasama untuk menangkis pencerobohan Uthmaniyyah .Menurut ahli sejarah Konstantin Jireček, saudara-saudara terlibat dalam konflik pahit mengenai Sofia.Ivan Shishman mengingkari kewajipan pengikutnya untuk menyokong Uthmaniyyah dengan tentera semasa kempen mereka.Sebaliknya, dia menggunakan setiap peluang untuk mengambil bahagian dalam gabungan Kristian dengan Serb dan Hungary , mencetuskan pencerobohan Uthmaniyyah besar-besaran pada 1388 dan 1393.