Selepas kekalahan Serb dan Bosniak dalam Pertempuran Kosovo pada 15 Jun 1389, Ivan Shishman terpaksa mendapatkan bantuan daripada Hungary .Semasa musim sejuk 1391–1392, dia mengadakan rundingan rahsia dengan Raja Hungary Sigismund, yang merancang kempen menentang Turki.Sultan Uthmaniyyah baru Bayezid I berpura-pura mempunyai niat damai untuk memutuskan Ivan Shishman daripada pakatannya dengan Hungary.Walau bagaimanapun, pada musim bunga 1393 Bayezid mengumpulkan tentera yang besar dari wilayah kekuasaannya di Balkan dan Asia Kecil dan menyerang Bulgaria .Uthmaniyyah berarak ke ibu kota Tarnovo dan mengepungnya.Dia mempercayakan perintah utama kepada anaknya Celebi, dan memerintahkannya untuk berlepas ke Tarnovo.Tiba-tiba, bandar itu dikepung dari semua pihak.Orang Turki mengancam rakyat dengan api dan kematian jika mereka tidak menyerah.Penduduk menentang tetapi akhirnya menyerah diri selepas pengepungan selama tiga bulan, berikutan serangan dari arah Tsarevets, pada 17 Julai 1393. Gereja Patriarch "Ascension of Christ" telah diubah menjadi sebuah masjid, seluruh gereja juga diubah ke masjid, pemandian, atau kandang kuda.Semua istana dan gereja Trapezitsa telah dibakar dan dimusnahkan.Nasib yang sama dijangkakan untuk istana tzar Tsarevets;bagaimanapun, sebahagian daripada tembok dan menara mereka dibiarkan berdiri sehingga abad ke-17.