Sekitar 1221–1222 Maharaja Ivan Asen II dari Bulgaria membuat pakatan dengan Theodore Komnenos Doukas, pemerintah Epirus.Dijamin oleh perjanjian itu, Theodore berjaya menakluki Tesalonika dari Empayar Latin , serta tanah di Macedonia termasuk Ohrid, dan menubuhkan Empayar Tesalonika.Selepas kematian maharaja Latin Robert dari Courtenay pada tahun 1228, Ivan Asen II dianggap sebagai pilihan yang paling mungkin untuk pemangku raja Baldwin II.Theodore berpendapat bahawa Bulgaria adalah satu-satunya halangan yang tinggal dalam perjalanannya ke Constantinople dan pada awal Mac 1230 dia menyerang negara itu, melanggar perjanjian damai dan tanpa pengisytiharan perang.Theodore Komnenos memanggil tentera yang besar, termasuk tentera upahan barat.Dia begitu yakin akan kemenangan sehingga dia membawa seluruh istana diraja bersamanya, termasuk isteri dan anak-anaknya.Tenteranya bergerak perlahan-lahan dan menjarah kampung-kampung dalam perjalanan.Apabila tsar Bulgaria mengetahui bahawa negeri itu telah diserang, dia mengumpulkan tentera kecil yang terdiri daripada beberapa ribu orang termasuk Cumans dan dengan cepat bergerak ke arah selatan.Dalam empat hari orang Bulgaria menempuh jarak tiga kali lebih lama daripada perjalanan tentera Theodore dalam seminggu.Pada 9 Mac, kedua-dua tentera bertemu berhampiran kampung Klokotnitsa.Dikatakan bahawa Ivan Asen II mengarahkan perjanjian perlindungan bersama yang rosak itu dilekatkan pada lembingnya dan digunakan sebagai bendera.Dia seorang ahli taktik yang baik dan berjaya mengepung musuh, yang terkejut bertemu dengan orang Bulgaria secepat itu.Pertempuran berterusan sehingga matahari terbenam.Anak buah Theodore telah dikalahkan sepenuhnya, hanya pasukan kecil di bawah abangnya Manuel berjaya melarikan diri dari medan perang.Selebihnya terbunuh dalam pertempuran atau ditangkap, termasuk istana diraja Tesalonika dan Theodore sendiri.Ivan Asen II segera membebaskan tentera yang ditangkap tanpa sebarang syarat dan bangsawan dibawa ke Tarnovo.Kemasyhurannya sebagai seorang pemerintah yang penuh belas kasihan dan adil mendahului perarakannya ke tanah Theodore Komnenos dan wilayah yang ditakluki Theodore baru-baru ini di Thrace dan Macedonia telah diperoleh semula oleh Bulgaria tanpa tentangan.