Pengepungan Sofia berlaku pada tahun 1382 atau 1385 semasa peperangan Bulgaria-Uthmaniyyah.Tidak dapat mempertahankan negaranya daripada Uthmaniyyah, pada tahun 1373 Maharaja Bulgaria Ivan Shishman bersetuju untuk menjadi vasal Uthmaniyyah dan mengahwinkan saudara perempuannya Kera Tamara dengan sultan mereka Murad I, manakala Uthmaniyyah akan mengembalikan beberapa kubu yang ditakluki.Walaupun aman, pada awal tahun 1380-an Uthmaniyyah meneruskan kempen mereka dan mengepung bandar penting Sofia yang mengawal laluan komunikasi utama ke Serbia dan Macedonia.Terdapat sedikit rekod mengenai pengepungan.Selepas percubaan sia-sia untuk menyerbu bandar, komander Uthmaniyyah Lala Shahin Pasha mempertimbangkan untuk meninggalkan kepungan.Walau bagaimanapun, seorang pemberontak Bulgaria berjaya menarik gabenor bandar mengharamkan Yanuka keluar dari kubu untuk memburu dan orang Turki menangkapnya.Tanpa pemimpin, orang Bulgaria menyerah kalah.Tembok kota telah dimusnahkan dan sebuah garrison Uthmaniyyah telah dipasang.Dengan laluan ke utara-barat dibersihkan, Uthmaniyyah menekan lebih jauh dan menawan Pirot dan Niš pada tahun 1386, sekali gus memisahkan antara Bulgaria dan Serbia.