İkinci Bulgar İmparatorluğu

1018'de Bizans İmparatoru II. Basil (976–1025 arası hükümdar) Birinci Bulgar İmparatorluğu'nu fethettiğinde, onu ihtiyatlı bir şekilde yönetti.Mevcut vergi sistemi, yasalar ve düşük rütbeli soyluların gücü, 1025'teki ölümüne kadar değişmeden kaldı. Bağımsız Bulgar Patrikhanesi, özerkliğini ve piskoposluklarını korurken, Konstantinopolis'teki Ekümenik Patrik'e tabi tutuldu ve merkezi Ohri'de olan bir başpiskoposluğa indirildi. .Basil, Bulgar I. John Debranin'i ilk başpiskopos olarak atadı, ancak onun halefleri Bizanslıydı.Bulgar aristokrasisine ve çarın akrabalarına çeşitli Bizans unvanları verildi ve İmparatorluğun Asya bölgelerine nakledildiler.Zorluklara rağmen Bulgar dili, edebiyatı ve kültürü ayakta kaldı;Hayatta kalan dönem metinleri Bulgar İmparatorluğuna atıfta bulunuyor ve onu idealleştiriyor.Yeni fethedilen bölgelerin çoğu Bulgaristan , Sirmium ve Paristrion temalarına dahil edildi.Bizans İmparatorluğu, Basil'in halefleri döneminde geriledikçe, Peçenek istilaları ve artan vergiler hoşnutsuzluğun artmasına katkıda bulundu ve bu da 1040-41, 1070'ler ve 1080'lerde birçok büyük ayaklanmaya yol açtı.Direnişin ilk merkezi, kitlesel Peter Delyan Ayaklanması'nın (1040-41) ve Georgi Voiteh Ayaklanması'nın (1072) gerçekleştiği, şimdiki Makedonya'da yer alan Bulgaristan temasıydı.Her ikisi de Bizans yetkilileri tarafından büyük zorluklarla bastırıldı.Bunları Paristrion ve Trakya'daki isyanlar izledi.12. yüzyılın ilk yarısında Komnenos Restorasyonu ve Bizans İmparatorluğu'nun geçici istikrara kavuşturulması sırasında Bulgarlar pasifize edildi ve yüzyılın sonlarına kadar büyük bir isyan yaşanmadı.

Son Komnenos imparatoru I. Andronikos'un (hükümdarlık dönemi 1183-85) felaketle sonuçlanan yönetimi, Bulgar köylülüğünün ve soylularının durumunu daha da kötüleştirdi.Halefi II. İshak Angelos'un ilk icraatı, düğününü finanse etmek için ekstra vergi koymak oldu.1185'te Tarnovo'dan iki aristokrat kardeş, Theodore ve Asen, imparatordan kendilerini orduya almasını ve toprak vermesini istedi, ancak II. İshak bunu reddetti ve Asen'in suratına tokat attı.Kardeşler Tarnovo'ya döndüklerinde Selanikli Aziz Demetrius'a adanmış bir kilisenin inşasını yaptırdılar.Halka, Bulgar davasını desteklemek için Selanik'ten ayrıldığını iddia ettikleri ve isyan çağrısında bulundukları azizin ünlü ikonunu gösterdiler.Bu eylem, Bizanslılara karşı coşkuyla isyana girişen dindar halk üzerinde istenen etkiyi yarattı.Ağabeyi Theodore, IV. Peter adıyla Bulgaristan İmparatoru olarak taç giydi.Balkan Dağları'nın kuzeyindeki Bulgaristan'ın neredeyse tamamı - Moesia olarak bilinen bölge - hemen isyancılara katıldı ve aynı zamanda Tuna nehrinin kuzeyindeki topraklarda yaşayan bir Türk kabilesi olan Kumanların da yardımını sağladı.Kumanlar kısa sürede Bulgar ordusunun önemli bir parçası haline geldi ve daha sonraki başarılarda önemli bir rol oynadılar.İsyan çıkar çıkmaz Peter IV, eski başkent Preslav'ı ele geçirmeye çalıştı ama başarısız oldu;Tarnovo'yu Bulgaristan'ın başkenti ilan etti.

Bizans ordusu, Batı Balkanlar'daki Bizans topraklarına saldıran ve İmparatorluğun ikinci büyük şehri Selanik'i yağmalayan Normanlar ile savaşırken Bulgarlar, Moesia'dan kuzey Trakya'ya saldırılar düzenledi.Bizanslılar, 1186'nın ortalarında II. İshak'ın isyanı daha fazla yayılmadan bastırmak için bir sefer düzenlemesine tepki gösterdi.Bulgarlar geçitleri güvence altına almıştı ancak Bizans ordusu güneş tutulması nedeniyle dağların üzerinden yolunu buldu.Bizanslılar, çoğu Tuna'nın kuzeyinden kaçarak Kumanlarla temas kuran isyancılara başarılı bir şekilde saldırdı.Sembolik bir jestle II. İshak, Peter'ın evine girdi ve Aziz Demetrius'un ikonunu aldı, böylece azizin onayını yeniden kazandı.Hâlâ tepelerden pusuya düşürülme tehdidi altında olan İshak, zaferini kutlamak için aceleyle Konstantinopolis'e döndü.Böylece Bulgar ve Ulah orduları, Kuman müttefikleriyle takviye edilerek geri döndüklerinde bölgeyi savunmasız buldular ve sadece eski topraklarını değil, Moesia'nın tamamını geri aldılar; bu, yeni bir Bulgar devletinin kurulması yönünde önemli bir adımdı.

İmparator şimdi savaşı, isyancılara karşı birkaç zafer kazanan ama sonra kendisi isyan eden amcası sebastokrator John'a emanet etti.Yerine imparatorun kayınbiraderi, iyi bir stratejist olan ancak dağcıların kullandığı gerilla taktiklerine aşina olmayan John Kantakouzenos getirildi.Ordusu, akılsızca düşmanı dağlara kadar takip ettikten sonra ağır kayıplar vererek pusuya düşürüldü.

1186 sonbaharının sonlarında Bizans ordusu Sredets (Sofya) üzerinden kuzeye doğru ilerledi.Kampanya Bulgarları şaşırtmak için planlanmıştı.Ancak sert hava koşulları ve kışın erken başlaması Bizanslıları erteledi ve orduları tüm kış boyunca Sredets'te kalmak zorunda kaldı.Ertesi yılın baharında sefer yeniden başlatıldı, ancak sürpriz unsuru ortadan kalktı ve Bulgarlar başkentleri Tırnovo'ya giden yolu kapatmak için önlemler aldı.Bunun yerine Bizanslılar güçlü Lofça kalesini kuşattı.Kuşatma üç ay sürdü ve tam bir başarısızlıkla sonuçlandı.Tek başarıları Asen'in karısını ele geçirmekti, ancak İshak ateşkesi kabul etmek zorunda kaldı ve böylece Bulgar İmparatorluğu'nun yeniden restorasyonu fiilen tanındı.

İsyancılarla savaşmaktan sorumlu üçüncü general Aleksios Branas'tı, o da isyan edip Konstantinopolis'e saldırdı.İshak onu ikinci kayınbiraderi Montferrat'lı Conrad'ın yardımıyla yendi, ancak bu iç çekişme dikkatleri isyancıların üzerinden uzaklaştırdı ve İshak ancak Eylül 1187'de yeni bir ordu gönderebildi. Bizanslılar birkaç küçük ordu elde etti. Kıştan önce zaferler kazanılmıştı ama Kumanların yardım ettiği ve dağ taktiklerini kullanan isyancılar hâlâ avantajlıydı.1187 baharında İshak, Loveç kalesine saldırdı, ancak üç aylık bir kuşatmanın ardından kaleyi ele geçiremedi.Haemus Mons ile Tuna Nehri arasındaki topraklar artık Bizans İmparatorluğu için kaybedilmişti, bu da bir ateşkesin imzalanmasına yol açtı, böylece Asen ve Peter'ın bölge üzerindeki egemenliği fiilen tanındı ve İkinci Bulgar İmparatorluğu'nun kurulmasına yol açtı.İmparatorun tek tesellisi, Asen'in karısını ve Bulgar devletinin iki yeni liderinin kardeşi John'u (gelecekte Bulgaristan'ın Kaloyan'ı) rehin tutmaktı.

Bulgarlar ve Ulahlarla ittifak halinde olan Kumanların, Asen ve Tarnovolu Peter kardeşlerin önderlik ettiği ve Bizans'a karşı zaferle sonuçlanan ve 1185'te Bulgaristan'ın bağımsızlığının yeniden kazanılmasıyla sonuçlanan ayaklanmada önemli bir rol oynadığına inanılıyor. István Vásáry, Kumanların aktif katılımı nedeniyle Ulah-Bulgar isyancıları Bizanslılar üzerinde asla üstünlük sağlayamazdı ve sonuçta Kumanların askeri desteği olmasaydı Bulgar restorasyon süreci asla gerçekleştirilemezdi.Kumanların 1185'te İkinci Bulgar İmparatorluğu'nun kuruluşuna katılımı ve sonrasında Bulgaristan ve Balkanlar'ın siyasi ve etnik alanında temel değişikliklere yol açtı.Kumanlar, Bulgar-Latin Savaşlarında Bulgaristan imparatoru Kaloyan'ın müttefikiydi.

1187'de Lofça kuşatmasının ardından Bizans İmparatoru II. İsaakios Angelos ateşkes yapmak zorunda kaldı ve böylece Bulgaristan'ın bağımsızlığı fiilen tanındı.1189'a kadar her iki taraf da ateşkese uydu.Bulgarlar bu zamanı yönetimlerini ve ordularını daha da organize etmek için kullandılar.Üçüncü Haçlı Seferi askerleri Niş'teki Bulgar topraklarına ulaştığında Asen ve Peter, Bizanslılara karşı 40.000 kişilik bir kuvvetle Kutsal Roma İmparatorluğu İmparatoru Frederick I Barbarosa'ya yardım etmeyi teklif ettiler.Ancak Haçlılar ile Bizanslılar arasındaki ilişkiler düzeldi ve Bulgarların teklifi savuşturuldu.Bizanslılar, Bulgarların intikamını almak için üçüncü bir sefer hazırladı.Önceki iki istila gibi Balkan dağlarının geçitlerini de aşmayı başardılar.Pomorie'nin yanından deniz kenarından geçeceklerini belirten bir blöf yaptılar, bunun yerine batıya yöneldiler ve Rishki Geçidi'nden Preslav'a geçtiler.Bizans ordusu daha sonra başkenti Tarnovo'da kuşatmak için batıya doğru yürüdü.Aynı zamanda Bizans filosu, Kuman yardımcı kuvvetlerinin kuzey Bulgar topraklarından çıkmasını engellemek için Tuna Nehri'ne ulaştı.Tarnovo kuşatması başarısızlıkla sonuçlandı.Şehrin savunmasını bizzat Asen yürütüyordu ve birliklerinin morali oldukça yüksekti.Bizans'ın morali ise çeşitli nedenlerden dolayı oldukça düşüktü: Herhangi bir askeri başarının olmayışı, ağır kayıplar ve özellikle askerlerin maaşlarının gecikmesi.Bu, Bizans kampına asker kaçağı kılığında bir ajan gönderen Asen tarafından kullanıldı.Adam, II. İshak'a, Bizans donanmasının çabalarına rağmen devasa bir Kuman ordusunun Tuna nehrini geçerek kuşatmayı yeniden canlandırmak için Tarnovo'ya doğru yola çıktığını söyledi.Bizans İmparatoru paniğe kapıldı ve hemen en yakın geçitten geri çekilme çağrısında bulundu.

Bulgar İmparatoru, rakibinin Tryavna Geçidi'nden geçeceği sonucunu çıkardı.Bizans ordusu yavaşça güneye doğru ilerledi; birlikleri ve yük treni kilometrelerce uzanıyordu.Bulgarlar önlerindeki geçide ulaştılar ve dar bir boğazın yükseklerinden pusu kurdular.Bizans öncüsü, saldırılarını Bulgar liderlerinin konumlandığı merkeze yoğunlaştırdı, ancak iki ana kuvvet karşılaşıp göğüs göğüse çatışma başladığında, yükseklerde konuşlanan Bulgarlar, aşağıdaki Bizans kuvvetlerine taş ve ok yağmuruna tuttu.Panik içinde Bizanslılar dağıldı ve düzensiz bir geri çekilmeye başladı, bu da Bulgar saldırısına yol açarak yollarına çıkan herkesi katletti.Isaac II zar zor kurtuldu;muhafızları, komutanlarının bozguna uğramasını sağlamak için kendi askerlerinin arasından bir yol açmak zorunda kaldı.Bizans tarihçisi Niketas Honiates, yalnızca İshak Angelos'un kaçabildiğini ve diğerlerinin çoğunun öldüğünü yazmıştır.Savaş Bizanslılar için büyük bir felaketti.Muzaffer ordu, Bizans İmparatorlarının altın miğferi, tacı ve Bizans yöneticilerinin en değerli varlığı olarak kabul edilen İmparatorluk Haçı da dahil olmak üzere imparatorluk hazinesini ele geçirdi; bu, Kutsal Haç'ın bir parçasını içeren som altın bir kutsal emanetti.Bizanslı bir din adamı tarafından nehre atılmış ancak Bulgarlar tarafından kurtarılmıştır.Zafer Bulgaristan için çok önemliydi.O ana kadar resmi İmparator IV. Peter'di, ancak küçük kardeşinin büyük başarılarından sonra o yıl İmparator ilan edildi.

Sonraki dört yıl içinde savaşın odak noktası Balkan dağlarının güneyine kaydı.Geniş bir alanda farklı yönlerden saldıran hızlı Bulgar süvarileriyle Bizanslılar karşı karşıya gelemedi.1194'e doğru Ivan Asen'in farklı yerlere hızla saldırma stratejisi meyvesini verdi ve kısa süre sonra önemli şehirler Sofya, Niş ve çevre bölgelerin yanı sıra ordularının Makedonya'nın derinliklerine doğru ilerlediği Struma Nehri'nin yukarı vadisinin kontrolünü ele geçirdi.

Dikkatini dağıtmak için Bizanslılar doğu yönünde saldırmaya karar verdiler.Bulgar gücünün tehlikeli yükselişini durdurmak için Doğu ordusunu komutanı Aleksios Gidos ve Batı ordusunu Yerli Basil Vatatzes komutasında topladılar.Doğu Trakya'daki Arcadiopolis yakınlarında Bulgar ordusuyla karşılaştılar.Şiddetli bir savaşın ardından Bizans orduları yok edildi.Gidos'un birliklerinin çoğu telef oldu ve o canını kurtarmak için kaçmak zorunda kaldı; bu arada Batı ordusu tamamen katledildi ve Basil Vatatzes savaş alanında öldürüldü.

Yenilginin ardından II. Isaac Angelos, ortak düşmana karşı Macar Kralı III. Bela ile ittifak kurdu.Bizans güneyden saldırmak zorunda kaldı ve Macaristan kuzeybatı Bulgar topraklarını işgal ederek Belgrad, Braniçevo ve sonunda Vidin'i alacaktı ancak plan başarısız oldu.Mart 1195'te II. İshak, Bulgaristan'a karşı bir sefer düzenlemeyi başardı ancak kardeşi III. Aleksios Angelos tarafından tahttan indirildi ve bu sefer de başarısızlıkla sonuçlandı.Aynı yıl Bulgar ordusu güneybatının derinliklerine doğru ilerleyerek yoluna birçok kaleyi alarak Serez civarına ulaştı.Kış aylarında Bulgarlar kuzeye çekildiler, ancak ertesi yıl yeniden ortaya çıktılar ve şehrin yakınında sebastokrator İshak komutasındaki Bizans ordusunu mağlup ettiler.Savaş sırasında Bizans süvarileri kuşatıldı, ağır kayıplar verildi ve komutanları yakalandı.

Serez Muharebesi'nden sonra, muzaffer bir dönüş yerine Bulgar başkentine dönüş yolu trajik bir şekilde sona erdi.Tarnovo'ya ulaşmadan kısa bir süre önce Ivan Asen I, kuzeni Ivanko tarafından öldürüldü.Bu eylemin nedeni belirsizdir.Choniates, Ivanko'nun "her şeyi kılıçla yöneten" Asan'dan "daha adil ve eşitlikçi" bir şekilde yönetmek istediğini belirtti.Stephenson şu sonuca varıyor: Choniates'in sözleri, Asen'in Kuman paralı askerlerinin yardımıyla tebaasını korkutarak bir "terör saltanatı" başlattığını gösteriyor.Ancak Vásáry, Bizanslıların Ivanko'yu Asen'i öldürmeye teşvik ettiğini söylüyor.Ivanko, Bizans'ın desteğiyle Tarnovo'nun kontrolünü ele geçirmeye çalıştı, ancak Peter onu Bizans İmparatorluğu'na kaçmaya zorladı.

Asen'in 1196'da öldürülmesinin ardından Theodor (Peter adıyla imparator olarak taç giymişti) onu eş hükümdar yaptı. Bir yıl sonra Theodor-Peter da suikasta kurban gitti ve Kaloyan, Bulgaristan'ın tek hükümdarı oldu.Kaloyan'ın yayılmacı politikası onu Bizans İmparatorluğu , Sırbistan ve Macaristan ile çatışmaya soktu.Macaristan Kralı Emeric, Kaloyan'a kraliyet tacı teslim eden papalık elçisinin Bulgaristan'a girmesine ancak Papa'nın talebi üzerine izin verdi.Kaloyan, 1204'te Konstantinopolis'in haçlıların veya " Latinlerin " eline geçmesiyle Bizans İmparatorluğu'nun dağılmasından yararlandı. Makedonya ve Trakya'daki kaleleri ele geçirdi ve yerel halkın haçlılara karşı isyanlarını destekledi.14 Nisan 1205'te Edirne Muharebesi'nde Konstantinopolis'in Latin imparatoru I. Baldwin'i yendi. Baldwin yakalandı;Kaloyan'ın hapishanesinde öldü.Kaloyan, Haçlılara karşı yeni seferler düzenleyerek onların onlarca kalesini ele geçirdi veya yok etti.Daha sonra kendisine Romalı katil Kaloyan adı verildi çünkü birlikleri binlerce Romalıyı öldürdü veya esir aldı.

Asen, 1196 sonbaharında boyar İvanko tarafından Tarnovo'da öldürüldü. Theodor-Peter kısa süre sonra birliklerini topladı, kasabaya koştu ve onu kuşattı.Ivanko, Konstantinopolis'e bir elçi göndererek yeni Bizans İmparatoru III. Aleksios Angelos'u kendisine takviye göndermeye çağırdı.İmparator, Manuel Kamytzes'i bir orduyu Tarnovo'ya götürmesi için gönderdi, ancak dağ geçitlerinde pusuya düşürülme korkusu bir isyan çıkmasına neden oldu ve askerler onu geri dönmeye zorladı.Ivanko artık Tarnovo'yu savunamayacağını anladı ve kasabadan Konstantinopolis'e kaçtı.Theodor-Peter Tarnovo'ya girdi.Küçük kardeşi Kaloyan'ı kasabanın hükümdarı yaptıktan sonra Preslav'a döndü.Theodor-Peter, 1197'de "belirsiz koşullarda" öldürüldü. Choniates'in kayıtlarına göre, "hemşerilerinden birinin kılıcı tarafından ezildi".Tarihçi István Vásáry, Theodor-Peter'ın bir isyan sırasında öldürüldüğünü yazıyor;Stephenson, Kumanlarla yakın ittifakı nedeniyle yerli lordların ondan kurtulduğunu öne sürüyor.

Bu sıralarda Papa III. Masum'a bir mektup göndererek onu Bulgaristan'a bir elçi göndermeye çağırdı.Papayı Bulgaristan'daki hükümdarlığını kabul etmeye ikna etmek istiyordu.Innocentius, Kaloyan'la büyük bir istekle yazışmalara girişti çünkü Hıristiyan mezheplerini kendi otoritesi altında yeniden birleştirmek onun başlıca hedeflerinden biriydi.Masum III'ün elçisi Aralık 1199'un sonlarında Bulgaristan'a geldi ve Papa'nın Kaloyan'a bir mektubunu getirdi.Masum, Kaloyan'ın atalarının "Roma Şehri'nden" geldiklerinin kendisine bildirildiğini belirtti.Kaloyan'ın Eski Kilise Slavcası dilinde yazılmış cevabı korunmamıştır, ancak içeriği onun Vatikan ile daha sonraki yazışmalarına dayanarak yeniden yapılandırılabilir.Kaloyan kendisini "Bulgarların ve Ulahların İmparatoru" olarak adlandırdı ve Birinci Bulgar İmparatorluğu'nun hükümdarlarının meşru halefi olduğunu ileri sürdü.Papa'dan imparatorluk tacı talep etti ve Bulgar Ortodoks Kilisesi'ni papanın yetki alanına verme isteğini dile getirdi.Kaloyan'ın Papa'ya yazdığı mektuba göre III. Aleksios da kendisine bir imparatorluk tacı göndermeye ve Bulgar Kilisesi'nin özerk (veya özerk) statüsünü kabul etmeye istekliydi.

Bizans İmparatoru III. Aleksios Angelos, Ivanko'yu Philippopolis'in (şimdiki Bulgaristan'da Plovdiv) komutanı yaptı.Ivanko, Kaloyan'dan Rodop Dağları'ndaki iki kaleyi ele geçirdi, ancak 1198'de onunla ittifak yaptı.Tuna Nehri'nin kuzeyindeki topraklardan gelen Kuman ve Ulahlar, 1199 ilkbahar ve sonbaharında Bizans İmparatorluğu'na girdiler. Bu olayları kaydeden Honiates, Kaloyan'ın işgalcilerle işbirliği yaptığından bahsetmedi, dolayısıyla muhtemelen bu bölgeyi geçtiler. Bulgaristan onun izni olmadan.Tarihçi Alexandru Madgearu'ya göre Kaloyan, büyük olasılıkla o yıl Braničevo, Velbuzhd, Üsküp ve Prizren'i Bizanslılardan ele geçirdi.

Bizanslılar 1200 yılında Ivanko'yu ele geçirdiler ve topraklarını işgal ettiler. Kaloyan ve Kuman müttefikleri Mart 1201'de Bizans topraklarına karşı yeni bir sefer başlattılar. Constantia'yı (şimdiki Bulgaristan'da Simeonovgrad) yok etti ve Varna'yı ele geçirdi.Ayrıca Dobromir Chrysos ve Manuel Kamytzes'in III. Aleksios'a karşı isyanını da destekledi ancak ikisi de mağlup oldu.Halych ve Volhynia prensi Roman Mstislavich, 1201 yılında Kumanların topraklarını işgal ederek onları anayurtlarına dönmeye zorladı. Kumanların geri çekilmesinin ardından Kaloyan, III. Aleksios ile bir barış anlaşması imzaladı ve 1201 sonlarında veya 1202'de birliklerini Trakya'dan çekti. Bulgarlar yeni kazanımlarını elde ettiler ve artık kuzeybatıdaki Macar tehdidiyle yüzleşebildiler.

Zeta hükümdarı Vukan Nemanjić, kardeşi Stefan'ı 1202'de Sırbistan'dan kovdu. Kaloyan, Stefan'a sığındı ve Kumanların Bulgaristan üzerinden Sırbistan'ı işgal etmesine izin verdi.Kendisi Sırbistan'ı işgal etti ve 1203 yazında Niş'i ele geçirdi. Madgearu'ya göre, başkenti Prosek de dahil olmak üzere Dobromir Chrysos'un krallığını da ele geçirdi.Belgrad, Braničevo ve Niş'te hak iddia eden Macaristan Kralı Emeric, çatışmaya Vukan adına müdahale etti.Macar ordusu, Kaloyan'ın da hak iddia ettiği bölgeleri işgal etti.

Konstantinopolis'in yağmalanması Nisan 1204'te meydana geldi ve Dördüncü Haçlı Seferi'nin doruk noktasına işaret etti.Haçlı orduları, o zamanlar Bizans İmparatorluğu'nun başkenti olan Konstantinopolis'in bazı kısımlarını ele geçirdi, yağmaladı ve yok etti.Şehrin ele geçirilmesinden sonra Latin İmparatorluğu (Bizanslılar tarafından Frankokratia veya Latin İşgali olarak bilinir) kuruldu ve Flanders'lı Baldwin, Ayasofya'da Konstantinopolis İmparatoru I. Baldwin olarak taç giydi.Şehrin yağmalanmasından sonra Bizans İmparatorluğu'nun topraklarının çoğu Haçlılar arasında paylaştırıldı .Bizans aristokratları ayrıca bir dizi küçük bağımsız parçalanmış devlet kurdular; bunlardan biri İznik İmparatorluğu'ydu ve sonunda 1261'de Konstantinopolis'i yeniden ele geçirecek ve İmparatorluğun yeniden kurulduğunu ilan edecekti.Ancak yeniden kurulan İmparatorluk hiçbir zaman eski toprak ve ekonomik gücünü geri kazanmayı başaramadı ve sonunda 1453'teki Konstantinopolis Kuşatması'nda yükselen Osmanlı İmparatorluğu'nun eline geçti.Konstantinopolis'in yağmalanması ortaçağ tarihinde önemli bir dönüm noktasıdır.Haçlıların dünyanın en büyük Hıristiyan şehrine saldırma kararı emsalsizdi ve anında tartışmalıydı.Haçlıların yağma ve vahşetine ilişkin raporlar Ortodoks dünyasını skandallaştırdı ve dehşete düşürdü;Katolik ve Ortodoks kiliseleri arasındaki ilişkiler daha sonra yüzyıllarca feci şekilde yara aldı ve modern zamanlara kadar esaslı bir şekilde onarılamazdı.Bizans İmparatorluğu çok daha fakir, daha küçük ve sonuçta kendisini takip eden Selçuklu ve Osmanlı fetihlerine karşı daha az savunabilecek durumda kaldı;Haçlıların eylemleri böylece doğuda Hıristiyanlığın çöküşünü doğrudan hızlandırdı ve uzun vadede Osmanlı'nın daha sonra Güneydoğu Avrupa'yı fetihlerini kolaylaştırdı.

Papa'nın kararından memnun olmayan Kaloyan, Roma'ya yeni bir mektup göndererek Masum'dan kendisini imparator olarak taçlandırabilecek kardinaller göndermesini istedi.Ayrıca Papa'ya, Macaristanlı Emeric'in beş Bulgar piskoposluğunu ele geçirdiğini bildirerek, Innocent'ten anlaşmazlıkta hakemlik yapmasını ve Bulgaristan ile Macaristan arasındaki sınırı belirlemesini istedi.Mektupta kendisini "Bulgarların İmparatoru" olarak tanımladı.Papa, Kaloyan'ın imparatorluk tacı iddiasını kabul etmedi, ancak 1204'ün başlarında Kardinal Leo Brancaleoni'yi kendisini kral olarak taçlandırması için Bulgaristan'a gönderdi.Kaloyan, Konstantinopolis'i kuşatan haçlılara elçiler göndererek, Robert of Clari'nin tarihçesine göre "kendisini kral ilan etmeleri ve böylece kendi ülkesinin Ulahya'nın efendisi olması" halinde askeri destek teklif etti.Ancak haçlılar onu küçümsediler ve teklifini kabul etmediler.Papalık elçisi Brancaleoni Macaristan'ı dolaştı ama Macaristan-Bulgaristan sınırındaki Keve'de tutuklandı.Macaristanlı Emeric, kardinale Kaloyan'ı Macaristan'a çağırma ve aralarındaki anlaşmazlıkta hakemlik yapma çağrısında bulundu.Brancaleoni ancak Papa'nın talebi üzerine Eylül sonu veya Ekim başında serbest bırakıldı.7 Kasım'da Bulgar ve Ulah Kilisesi'nin Basil başpiskoposunu kutsadı.Ertesi gün Brancaleone, Kaloyan kralı olarak taç giydi.Kaloyan, Papa'ya yazdığı sonraki mektubunda kendisini "Bulgaristan ve Ulahya Kralı" olarak tanımladı, ancak kendi krallığından bir imparatorluk, Basil'den ise patrik olarak bahsetti.

Bizans İmparatorluğu'nun dağılmasından yararlanan Kaloyan, Trakya'daki eski Bizans topraklarını ele geçirdi.Başlangıçta toprakların haçlılarla (veya "Latinlerle") barışçıl bir şekilde paylaşılmasını sağlamaya çalıştı.Masum III'ten Bulgaristan'a saldırmalarını engellemesini istedi.Ancak Haçlılar, Kaloyan'ın hak iddia ettiği topraklar da dahil olmak üzere Bizans topraklarını aralarında paylaştıran anlaşmayı uygulamak istiyorlardı.Kaloyan, Bizanslı mültecilere barınak sağladı ve onları Trakya ve Makedonya'da Latinlere karşı isyan çıkarmaya ikna etti.Robert of Clari'nin anlatımına göre mülteciler, Latin İmparatorluğu'nu işgal etmesi halinde onu imparator seçeceklerine de söz verdiler.Edirne'nin (şimdi Türkiye'de Edirne) ve yakın kasabaların Rum kentlileri 1205'in başlarında Latinlere karşı ayaklandı. Kaloyan onlara Paskalya'dan önce takviye göndereceğine söz verdi.Kaloyan'ın isyancılarla işbirliğini tehlikeli bir ittifak olarak gören İmparator Baldwin, bir karşı saldırı başlatmaya karar verdi ve birliklerinin Küçük Asya'dan çekilmesini emretti.Tüm birliklerini toplayamadan Edirne'yi kuşattı.Kaloyan, 14.000'den fazla Bulgar, Ulah ve Kuman savaşçıdan oluşan bir ordunun başında aceleyle kasabaya doğru ilerledi.Kumanların sahte bir geri çekilmesi, haçlıların ağır süvarilerini Edirne'nin kuzeyindeki bataklıklarda pusuya düşürerek Kaloyan'ın 14 Nisan 1205'te onları ezici bir yenilgiye uğratmasını sağladı.Her şeye rağmen mücadele çetin geçiyor ve akşam geç saatlere kadar sürdürülüyor.Latin ordusunun büyük bir kısmı ortadan kaldırılır, şövalyeler yenilgiye uğratılır ve imparatorları Baldwin I, Tsarevets kalesindeki bir kulenin tepesine kilitlendiği Veliko Tırnovo'da esir alınır.Edirne savaşında şövalyelerin yenilgisine ilişkin haber hızla Avrupa'ya yayıldı.Yenilmez şövalye ordusunun görkeminin paçavralar içindekilerden zenginlere kadar herkes tarafından biliniyor olması şüphesiz o dönemde dünya için büyük bir şoktu.Şöhretleri uzak diyarlara yayılan, o zamanın en büyük şehirlerinden birini ele geçiren şövalyelerin, duvarları yıkılmaz olduğu söylenen başkent Konstantinopolis'in Katolik dünyası için yıkıcı olduğunu duyanlar.

Kaloyan'ın birlikleri, Latinlere karşı kazandığı zaferin ardından Trakya ve Makedonya'yı yağmaladı.Selanik Krallığı'na karşı bir sefer başlattı ve Mayıs ayı sonlarında Serres'i kuşattı.Savunmacılara serbest geçiş sözü verdi, ancak teslim olduktan sonra sözünü bozdu ve onları esir aldı.Kampanyaya devam etti ve Veria ve Moglena'yı (şimdi Yunanistan'da Almopia) ele geçirdi.Veria sakinlerinin çoğu onun emriyle öldürüldü veya yakalandı.Henry (hala Latin İmparatorluğu'nu naip olarak yönetiyordu) Haziran ayında Bulgaristan'a karşı bir karşı işgal başlattı.Edirne'yi ele geçiremedi ve ani bir sel onu Didimoteicho kuşatmasını kaldırmaya zorladı.

Kaloyan, haçlılarla gönüllü olarak işbirliği yapan Philippopolis kasaba halkından intikam almaya karar verdi.Yerel Paulikanlar'ın yardımıyla kasabayı ele geçirdi ve en önde gelen kasabalıların öldürülmesini emretti.Halk zincirler halinde Vlachia'ya (aşağı Tuna'nın güneyinde yer alan, gevşek tanımlanmış bir bölge) teslim edildi.1205'in ikinci yarısında veya 1206'nın başlarında kendisine karşı çıkan bir isyanın ardından Tarnovo'ya döndü. Choniates'e göre "isyancıları sert cezalara ve yeni infaz yöntemlerine maruz bıraktı".Ocak 1206'da Trakya'yı yeniden işgal etti. Edirne savaşındaki büyük zaferi, Serres ve Filibe'deki diğer Bulgar zaferleri izledi.Latin İmparatorluğu ağır kayıplar verdi ve 1205 sonbaharında Haçlılar ordularının kalıntılarını yeniden toplayıp düzenlemeye çalıştı.Ana güçleri Rusion'da bulunan 140 şövalye ve birkaç bin askerden oluşuyordu.Rousion'u ele geçirdi ve Latin garnizonunu katletti.Daha sonra Via Egnatia boyunca Athira'ya kadar uzanan kalelerin çoğunu yok etti.Tüm askeri operasyonda Haçlılar 200'den fazla şövalyeyi kaybetti, binlerce asker ve birkaç Venedik garnizonu tamamen yok edildi.

Yurttaşlarının katledilmesi ve esir alınması Trakya ve Makedonya'daki Rumları öfkelendirdi.Kaloyan'ın kendilerine Latinlerden daha düşman olduğunu anladılar.Edirne ve Didimoteicho kentlileri Flanders'lı Henry'ye giderek teslimiyetlerini sundular.Henry teklifi kabul etti ve Theodore Branas'ın iki kasabayı ele geçirmesine yardım etti.Kaloyan, Haziran ayında Didimoteicho'ya saldırdı, ancak haçlılar onu kuşatmayı kaldırmaya zorladı.Henry'nin 20 Ağustos'ta Latinlerin imparatoru olarak taç giymesinden kısa bir süre sonra Kaloyan geri döndü ve Didymoteicho'yu yok etti.Daha sonra Edirne'yi kuşattı, ancak Henry onu birliklerini Trakya'dan çekmeye zorladı.Henry ayrıca Bulgaristan'a girdi ve Ekim ayında 20.000 mahkumu serbest bıraktı.Bu arada Selanik Kralı Boniface, Serres'i yeniden ele geçirmişti.Akropolites, Birinci Bulgar İmparatorluğu'nu yıktıktan sonra "Bulgar Katili" olarak bilinen II. Basileios'a açık bir gönderme yaparak, Kaloyan'ın bundan sonra kendisine "Romalı Katili" adını verdiğini kaydetti.

Kaloyan , İznik İmparatoru Theodore I Laskaris ile ittifak kurdu.Laskaris, Latinlerin desteklediği Trabzon İmparatoru David Komnenos'a karşı savaş başlatmıştı.Kaloyan'ı Trakya'yı işgal etmeye ikna etti ve Henry'yi birliklerini Küçük Asya'dan çekmeye zorladı.Kaloyan, Nisan 1207'de mancınık kullanarak Edirne'yi kuşattı, ancak savunucular direndi.Bir ay sonra Kumanlar, Pontus bozkırlarına dönmek istedikleri için Kaloyan'ın kampını terk etti ve bu da Kaloyan'ı kuşatmayı kaldırmaya zorladı.Masum III, Kaloyan'ı Latinlerle barışmaya çağırdı ama o itaat etmedi.Henry, Temmuz 1207'de Laskaris ile ateşkes imzaladı. Ayrıca Trakya'daki Kypsela'da hükümdarlığını kabul eden Selanikli Bonifacio ile de bir görüşme yaptı.Ancak Boniface, Selanik'e dönüş yolunda 4 Eylül'de Mosynopolis'te pusuya düşürüldü ve öldürüldü.Villehardouin'li Geoffrey'e göre failler yerel Bulgarlardı ve Boniface'in kafasını Kaloyan'a gönderdiler.Clari'li Robert ve Honiates, Kaloyan'ın pusu kurduğunu kaydetti.Boniface'in yerine küçük oğlu Demetrius geçti.Çocuk kralın annesi Macar Margaret, krallığın yönetimini üstlendi.Kaloyan aceleyle Selanik'e giderek kasabayı kuşattı.Kaloyan, Ekim 1207'de Selanik kuşatması sırasında öldü, ancak ölümüyle ilgili koşullar belirsiz.

Kaloyan'ın Ekim 1207'de beklenmedik bir şekilde ölmesinin ardından Boril, Kuman prensesi olan dul eşiyle evlendi ve tahtı ele geçirdi.Kuzeni Ivan Asen'in Bulgaristan'dan kaçması Boril'in konumunu güçlendirmesini sağladı.Diğer akrabaları Strez ve Alexius Slav, onu yasal hükümdar olarak kabul etmeyi reddettiler.Strez, Sırbistan'dan Stefan Nemanjić'in desteğiyle Struma ve Vardar nehirleri arasındaki arazinin mülkiyetini aldı.Aleksios Slav, Konstantinopolis'in Latin İmparatoru Henry'nin yardımıyla Rodop Dağları'ndaki egemenliğini güvence altına aldı.Boril, saltanatının ilk yıllarında Latin İmparatorluğu ve Selanik Krallığı'na karşı başarısız askeri seferler başlattı.1211'in başlarında Bulgar Kilisesi'nin sinodunu topladı. Toplantıda piskoposlar Bogomilleri sapkınlıkla kınadılar.1211-1214 yılları arasında Vidin'de kendisine karşı çıkan bir ayaklanmanın ardından, isyanı bastırmak için takviye gönderen Macaristan Kralı II. Andrew'dan yardım istedi.1213'ün sonlarında veya 1214'ün başlarında Latin İmparatorluğu ile barıştı. 1211'de büyük bir isyanın bastırılmasına yardım edilmesi karşılığında Boril, Belgrad ve Braničevo'yu Macaristan'a bırakmak zorunda kaldı.1214'te Sırbistan'a karşı yapılan sefer de yenilgiyle sonuçlandı.

Selefi Kaloyan'ın Latin İmparatorluğu'na karşı savaşını sürdüren Bulgaristan'ın yeni İmparatoru Boril, 1208 yazında Doğu Trakya'yı işgal etti.Latin İmparatoru Henry, Selymbria'da bir ordu toplayarak Edirne'ye doğru yola çıktı.Haçlıların ilerleyişi haberi üzerine Bulgarlar, Beroia (Stara Zagora) bölgesindeki daha iyi mevzilere çekildi.Gece Bizans esirlerini ve ganimetlerini Balkan Dağları'nın kuzeyine gönderdiler ve savaş düzeninde tahkimatsız Latin kampına doğru ilerlediler.Şafak vakti aniden saldırdılar ve görevdeki askerler, geri kalanların savaşa hazırlanmaları için biraz zaman kazanmak amacıyla şiddetli bir mücadele başlattılar.Latinler henüz takımlarını oluştururken, özellikle zırhları olmayanları vuran çok sayıda ve deneyimli Bulgar okçuların ellerinden ağır kayıplar verdiler.Bu arada Bulgar süvarileri Latin kanatlarını geçmeyi başardı ve ana kuvvetlerine saldırmayı başardı.Ardından gelen savaşta Haçlılar birçok adamını kaybetti ve İmparator da esaretten zar zor kurtularak kementlendi - bir şövalye kılıcıyla ipi kesmeyi başardı ve ağır zırhıyla Henry'yi Bulgar oklarından korudu.Sonunda Bulgar süvarileri tarafından zorlanan Haçlılar geri çekildi ve savaş düzeninde Philippopolis'e (Plovdiv) çekildi.Geri çekilme on iki gün boyunca devam etti; burada Bulgarlar rakiplerini yakından takip etti ve taciz ederek esas olarak ana Haçlı kuvvetleri tarafından birkaç kez tamamen çökmekten kurtarılan Latin arka muhafızlara kayıplar verdirdi.Ancak Haçlılar sonunda Plovdiv yakınlarında savaşı kabul etti.

1208 baharında Bulgar ordusu Trakya'yı işgal etti ve Beroe (modern Stara Zagora) yakınlarında Haçlıları mağlup etti.İlham alan Boril güneye doğru yürüdü ve 30 Haziran 1208'de ana Latin ordusuyla karşılaştı.Boril'in 27.000 ila 30.000 askeri vardı; bunların 7.000'i seyyar Kuman süvarisiydi ve Edirne savaşında oldukça başarılıydı.Latin ordusunun sayısı da birkaç yüz şövalye dahil toplam 30.000 savaşçı civarındadır.Boril, Kaloyan'ın Edirne'de kullandığı taktiğin aynısını uygulamaya çalıştı; atlı okçular, Haçlıları ana Bulgar kuvvetlerine doğru yönlendirmek için hatlarını genişletmeye çalışırken taciz etti.Ancak şövalyeler Edirne'den acı dersi almış ve aynı hatayı tekrarlamamışlardır.Bunun yerine bir tuzak kurarak, yalnızca 1.600 kişiden oluşan ve saldırıya karşı koyamayan Çar'ın bizzat komuta ettiği müfrezeye saldırdılar.Boril kaçtı ve bütün Bulgar ordusu geri çekildi.Bulgarlar, düşmanın kendilerini dağlara kadar kovalamayacağını bildikleri için Balkan Dağları'nın doğu geçitlerinden biri olan Turia'ya doğru çekildiler.Bulgar ordusunu takip eden Haçlılar, günümüzün Zelenikovo köyü yakınındaki dağlık bir bölgede Bulgar arka muhafızlarının saldırısına uğradı ve şiddetli bir mücadelenin ardından mağlup oldular.Ancak, ana Latin kuvvetleri geldiğinde oluşumları çökmedi ve savaş, ordularının büyük bir kısmı dağlardan güvenli bir şekilde geçtikten sonra Bulgarlar kuzeye çekilinceye kadar çok uzun bir süre devam etti.Haçlılar daha sonra Philippopolis'e çekildi.

Bir papalık elçisi (Albano'lu Pelagius olarak tanımlanır) 1213 yazında Bulgaristan'a geldi. Konstantinopolis'e doğru yolculuğuna devam etti ve arabuluculuğunun Boril ile Henry arasında daha sonraki uzlaşmaya katkıda bulunduğunu ima etti.Boril barışı arzuluyordu çünkü Latin İmparatorluğu'nun kaybettiği Trakya topraklarını geri alamayacağını zaten anlamıştı;Henry, İmparator Theodore I Laskaris'e karşı savaşını sürdürmek için Bulgaristan ile barış istiyordu.Uzun görüşmelerin ardından Henry, Boril'in (modern tarihçilerin yanlışlıkla Maria dediği) üvey kızıyla 1213'ün sonlarında veya 1214'ün başlarında evlendi.1214'ün başlarında Boril, isimsiz kızının elini Macaristan'ın oğlu ve varisi II. Andrew'a Béla'ya teklif etti.Madgearu, Andrew'un Bulgaristan'dan (Braničevo dahil) talep ettiği topraklardan da vazgeçtiğini söylüyor.Yeni toprakları fethetmek amacıyla Boril, Henry'nin gönderdiği birliklerin yardımıyla 1214'te Niş'i kuşatarak Sırbistan'ı işgal etti.Aynı zamanda Strez, seferi sırasında öldürülmesine rağmen Sırbistan'ı güneyden işgal etti.Ancak Boril, Bulgar ve Latin birlikleri arasındaki çatışmalar nedeniyle Niş'i ele geçiremedi.Boril ile Latin birlikleri arasındaki çatışmalar kasabayı ele geçirmelerini engelledi.

Latin İmparatoru Henry'nin Temmuz 1216'da ölmesi ve II. Andrew'un 1217'de Kutsal Topraklara bir haçlı seferine liderlik etmek için Macaristan'dan ayrılması nedeniyle Boril, 1217 yılına kadar iki ana müttefikinden mahrum kaldı;bu zayıf konumu, kuzeni Ivan Asen'in Bulgaristan'ı işgal etmesini sağladı.Politikasına karşı artan hoşnutsuzluğun bir sonucu olarak Boril, Kaloyan'ın ölümünden sonra sürgünde yaşayan I. İvan Asen'in oğlu II. İvan Asen tarafından 1218'de devrildi.Boril, savaşta Ivan Asen tarafından mağlup edildi ve Ivan'ın birliklerinin kuşattığı Tarnovo'ya çekilmek zorunda kaldı.Bizans tarihçisi George Akropolites kuşatmanın "yedi yıl" sürdüğünü belirtirken, modern tarihçilerin çoğu kuşatmanın aslında yedi ay olduğuna inanıyor.Ivan Asen'in birlikleri 1218'de kasabayı ele geçirdikten sonra Boril kaçmaya çalıştı ancak yakalandı ve kör oldu.Boril'in akıbeti hakkında başka bilgi kaydedilmedi.

Ivan Asen'in yönetiminin ilk on yılı yetersiz bir şekilde belgelenmiştir.Andrew, 1218'in sonlarında Beşinci Haçlı Seferi'nden dönüşü sırasında Bulgaristan'a ulaştı. Ivan Asen, Andrew kızı Maria'yı onunla evlendireceğine söz verene kadar kralın ülkeyi geçmesine izin vermedi.Maria'nın çeyizine, mülkiyeti Macar ve Bulgar yöneticiler tarafından onlarca yıldır tartışılan Belgrad ve Braničevo bölgesi de dahildi.Yeni seçilen Latin İmparatoru Courtenay'lı Robert, 1221'de Fransa'dan Konstantinopolis'e doğru yürürken, Ivan Asen ona Bulgaristan boyunca eşlik etti.Ayrıca imparatorun maiyetine yiyecek ve yem sağladı.Bulgaristan ile Latin İmparatorluğu arasındaki ilişki, Robert döneminde barış içinde kaldı.Ivan Asen, Latin İmparatorluğu'nun başlıca düşmanlarından biri olan Epirus hükümdarı Theodore Komnenos Doukas ile de barıştı.Theodore'un erkek kardeşi Manuel Doukas, 1225 yılında Ivan Asen'in gayri meşru kızı Mary ile evlendi. Kendisini Bizans imparatorlarının yasal halefi olarak gören Theodore, 1226 civarında imparator olarak taç giydi.Bulgaristan ile Macaristan arasındaki ilişki 1220'lerin sonlarında kötüleşti.Moğollar , 1223'te Kalka Nehri Savaşı'nda Rus prensleri ve Kuman reislerinden oluşan birleşik orduları ciddi bir yenilgiye uğrattıktan kısa bir süre sonra, batılı bir Kuman kabilesinin lideri Boricius, II. Andrew'un varisinin huzurunda Katolikliğe geçti. ve eş yönetici Béla IV.Papa Gregory IX bir mektupta, Madgearu'ya göre, muhtemelen Ivan Asen'in önceki saldırısına atıfta bulunarak, din değiştiren Kumanlara saldıranların aynı zamanda Roma Katolik Kilisesi'nin de düşmanları olduğunu belirtti.Via Egnatia'daki ticaretin kontrolü, Ivan Asen'in Tarnovo'da iddialı bir inşaat programı uygulamasını ve Ohri'deki yeni darphanesinde altın paralar basmasını sağladı.Latin İmparatorluğu baronlarının 1229'da Baldwin II için Brienne'li John'u naip seçmesinin ardından Bulgar Kilisesi'nin Ortodoksluğa dönüşü hakkında müzakerelere başladı.

1221-1222 yılları arasında Bulgaristan İmparatoru II. Ivan Asen, Epir hükümdarı Theodore Komnenos Dukas ile ittifak yaptı.Antlaşmayla güvence altına alınan Theodore, Selanik'i Latin İmparatorluğu'ndan ve Ohri dahil Makedonya'daki toprakları fethetmeyi ve Selanik İmparatorluğu'nu kurmayı başardı.Latin imparatoru Robert of Courtenay'ın 1228'de ölümünden sonra, Ivan Asen II, Baldwin II'nin naibi için en olası seçim olarak kabul edildi.Theodore, Konstantinopolis'e giden yolda geriye kalan tek engelin Bulgaristan olduğunu düşündü ve 1230 yılının Mart ayının başlarında, barış anlaşmasını bozarak ve savaş ilanı yapmadan ülkeyi işgal etti.Theodore Komnenos, aralarında batılı paralı askerlerin de bulunduğu büyük bir ordu topladı.Zaferden o kadar emindi ki, karısı ve çocukları da dahil olmak üzere tüm kraliyet sarayını yanına aldı.Ordusu yavaş hareket etti ve yol üzerindeki köyleri yağmaladı.Bulgar çarı, devletin işgal edildiğini öğrenince aralarında Kumanların da bulunduğu birkaç bin kişilik küçük bir ordu toplayarak hızla güneye doğru ilerledi.Bulgarlar dört gün içinde Theodore'un ordusunun bir haftada kat ettiği mesafenin üç katı mesafeyi kat ettiler.9 Mart'ta iki ordu Klokotnitsa köyü yakınlarında karşılaştı.İvan Asen II'nin bozulan karşılıklı koruma anlaşmasının mızrağına yapıştırılarak bayrak olarak kullanılmasını emrettiği söyleniyor.İyi bir taktikçiydi ve Bulgarlarla bu kadar çabuk karşılaşmasına şaşıran düşmanı kuşatmayı başardı.Savaş gün batımına kadar devam etti.Theodore'un adamları tamamen yenilgiye uğratıldı; yalnızca kardeşi Manuel komutasındaki küçük bir kuvvet savaş alanından kaçmayı başardı.Selanik kraliyet sarayı ve Theodore'un kendisi de dahil olmak üzere geri kalanlar savaşta öldürüldü veya esir alındı.Ivan Asen II, yakalanan askerleri hiçbir koşul olmaksızın derhal serbest bıraktı ve soylular Tarnovo'ya götürüldü.Merhametli ve adil bir hükümdar olarak ünü, Theodore Komnenos topraklarına doğru yürüyüşüne devam etti ve Theodore'un yakın zamanda fethettiği Trakya ve Makedonya'daki topraklar, Bulgaristan tarafından direnişle karşılaşmadan geri alındı.

Bulgaristan, Klokotnitsa Muharebesi'nden sonra Güneydoğu Avrupa'nın egemen gücü haline geldi.Ivan'ın birlikleri Theodore'un topraklarına girdi ve düzinelerce Epirote kasabasını fethetti.Makedonya'da Ohri, Prilep ve Serres'i, Trakya'da Edirne, Demotika ve Filibe'yi ele geçirdiler ve ayrıca Teselya'da Büyük Ulahya'yı işgal ettiler.Aleksios Slav'ın Rodop Dağları'ndaki krallığı da ilhak edildi.Ivan Asen önemli kalelere Bulgar garnizonları yerleştirdi ve onlara komuta etmek ve vergileri toplamak için kendi adamlarını atadı, ancak yerel yetkililer fethedilen topraklardaki diğer yerleri yönetmeye devam etti.Makedonya'daki Yunan piskoposlarının yerine Bulgar piskoposlarını getirdi.1230'daki ziyareti sırasında Athos Dağı'ndaki manastırlara cömert bağışlarda bulundu, ancak keşişleri Bulgar Kilisesi başpiskoposunun yargı yetkisini kabul etmeye ikna edemedi.Damadı Manuel Doukas, Selanik İmparatorluğu'nun kontrolünü ele geçirdi.Bulgar birlikleri Sırbistan'a da yağma saldırısı düzenledi, çünkü Sırbistan Kralı Stefan Radoslav, Bulgaristan'a karşı kayınpederi Theodore'u desteklemişti.Ivan Asen'in fetihleri, Via Egnatia'nın (Selanik ile Durazzo arasındaki önemli ticaret yolu) Bulgar kontrolünü güvence altına aldı.Ohri'de bir darphane kurarak altın basmaya başladı.Artan geliri, Tarnovo'da iddialı bir inşaat programını gerçekleştirmesine olanak sağladı.Cephesi seramik fayanslar ve duvar resimleriyle süslenmiş Kutsal Kırk Şehitler Kilisesi, onun Klokotnitsa'daki zaferini anıyordu.Tsaravets Tepesi'ndeki imparatorluk sarayı genişletildi.Kutsal Kırk Şehitler Kilisesi'nin sütunlarından birinin üzerindeki anıt yazıt, Ivan Asen'in fetihlerini kaydediyordu.Ondan "Bulgarların, Yunanlıların ve diğer ülkelerin çarı" olarak söz ediliyordu ve Bizans İmparatorluğu'nu kendi yönetimi altında yeniden canlandırmayı planladığı ima ediliyordu.Ayrıca Athos Dağı'ndaki Vatopedi Manastırı'na yazdığı bağış mektubunda ve Ragusan tüccarlarının ayrıcalıklarına ilişkin diplomasında kendisini imparator ilan etti.Bizans imparatorlarını taklit ederek, sözleşmelerini altın boğalarla mühürledi.Mühürlerinden biri onu imparatorluk amblemi takarken tasvir ediyordu ve bu da onun imparatorluk hırslarını açığa vuruyordu.

John of Brienne'in Latin İmparatorluğu'ndaki naipliğe seçilmesiyle ilgili haberler Ivan Asen'i kızdırdı.Bulgar Kilisesi'nin konumuyla ilgili müzakereleri başlatmak için Ekümenik Patrik Germanus II'ye İznik'e elçiler gönderdi.Madgearu'ya göre, Papa Gregory IX, Macaristan Kralı II. Andrew'u, büyük olasılıkla Ivan Asen'in düşmanca eylemlerine atıfta bulunarak, 9 Mayıs 1231'de Latin İmparatorluğu'nun düşmanlarına karşı bir haçlı seferi başlatmaya çağırdı.Macaristan Kralı IV. Béla, 1231'in sonlarında veya 1232'de Bulgaristan'ı işgal etti ve Belgrad ve Braničevo'yu ele geçirdi, ancak Bulgarlar kaybedilen bölgeleri 1230'ların başında yeniden ele geçirdi.Macarlar, Aşağı Tuna'nın kuzeyindeki Severin'deki (şimdi Romanya'da Drobeta-Turnu Severin) Bulgar kalesini ele geçirdiler ve Bulgarların kuzeye doğru yayılmasını önlemek için Szörény Banate'si olarak bilinen bir sınır eyaleti kurdular.

Ivan Asen ve Vatatzes Latin İmparatorluğu'na karşı ittifak kurdu.Bulgar birlikleri Meriç'in batısındaki bölgeleri ele geçirirken, İznik ordusu da nehrin doğusundaki toprakları ele geçirdi.Konstantinopolis'i kuşattılar, ancak John of Brienne ve Venedik filosu onları 1235'in sonundan önce kuşatmayı kaldırmaya zorladı. Ertesi yılın başlarında Konstantinopolis'e tekrar saldırdılar, ancak ikinci kuşatma yeni bir başarısızlıkla sonuçlandı.

1237 yazında Avrupa'ya gelen yeni bir Moğol istilası binlerce Kuman'ı bozkırlardan kaçmak zorunda bıraktı. Istvan Vassary, Moğol fethinden sonra "Kumanların batıya doğru geniş çaplı bir göçünün başladığını" belirtiyor.Bazı Kumanlar da Anadolu'ya, Kazakistan'a ve Türkmenistan'a göç etti.1237 yazında bu Kuman göçünün ilk dalgası Bulgaristan'da ortaya çıktı.Kumanlar Tuna'yı geçtiler ve bu kez Çar II. Ivan Asen, daha önce sık sık yaptığı gibi onları evcilleştiremedi;Geriye kalan tek seçenek Bulgaristan üzerinden güneye doğru ilerlemelerine izin vermekti.Trakya boyunca Hadrianoupolis ve Didymotoichon'a kadar ilerleyerek kasabaları ve kırsal bölgeleri yağmaladılar ve talan ettiler.Akropolitler'in deyimiyle Trakya'nın tamamı bir "İskit çölü" haline geldi.

Ivan Asen, büyük olasılıkla Moğollara karşı bir savunma ittifakı kurmak istediği için Mayıs 1240'tan önce Macaristan'a elçiler gönderdi.Moğolların otoritesi, 6 Aralık 1240'ta Kiev'i ele geçirdikten sonra Aşağı Tuna'ya kadar genişledi. Moğolların yayılması, mülksüzleştirilmiş düzinelerce Rus prensi ve boyarını Bulgaristan'a kaçmaya zorladı.Macaristan'a yerleşen Kumanlar da, reisleri Köten'in Mart 1241'de öldürülmesi üzerine Bulgaristan'a kaçtılar. Kuman kabilesinin soyundan gelenMemluk sultanı Baybars'ın biyografisine göre, bu kabile de Bulgaristan'a sığındı. Moğol istilası.Aynı kaynak, modern bilim adamları tarafından Ivan Asen ile ilişkilendirilen "Ulakya kralı Anskhan"ın Kumanların bir vadiye yerleşmesine izin verdiğini, ancak kısa süre sonra onlara saldırıp onları öldürdüğünü veya köleleştirdiğini ekliyor.Madgearu, Ivan Asen'in büyük olasılıkla Kumanlara, Bulgaristan'ı yağmalamalarını engellemek istediği için saldırdığını yazıyor.

Ivan Asen II'nin yerine küçük oğlu I. Kaliman geçti. Moğollara karşı ilk başarıya rağmen, yeni imparatorun naipliği daha fazla baskın yapmaktan kaçınmaya karar verdi ve bunun yerine onlara haraç ödemeyi seçti.Güçlü bir hükümdarın olmayışı ve soylular arasında artan rekabet, Bulgaristan'ın hızla gerilemesine neden oldu.Başlıca rakibi İznik, Moğol akınlarından kaçınarak Balkanlar'da güç kazandı.12 yaşındaki Kaliman I'in 1246'da ölümünden sonra tahtın yerine kısa süre hüküm süren birkaç hükümdar geçti.Yeni hükümetin zayıflığı, İznik ordusunun güney Trakya, Rodoplar ve Makedonya'da (Edirne, Tsepina, Stanimaka, Melnik, Serres, Üsküp ve Ohri dahil) çok az direnişle karşılaşan geniş alanları ele geçirmesiyle ortaya çıktı.Macarlar ayrıca Belgrad ve Braničevo'yu işgal ederek Bulgarların zayıflığından da yararlandı.

Avrupa'nın Moğol istilası sırasında Batu Han ve Kadan liderliğindeki Moğol tümenleri, Mohi savaşında Macarları mağlup edip Hırvatistan, Dalmaçya ve Bosna'nın Macar bölgelerini yağmaladıktan sonra 1242 baharında Sırbistan'ı ve ardından Bulgaristan'ı işgal etti.Bosna ve Sırp topraklarından geçen Kadan, muhtemelen baharın sonlarına doğru Bulgaristan'da Batu komutasındaki ana orduya katıldı.Orta ve kuzeydoğu Bulgaristan'da 1242 civarında yaygın yıkıma dair arkeolojik kanıtlar var. Moğolların Bulgaristan'ı istilasına ilişkin çeşitli anlatı kaynakları var, ancak hiçbiri ayrıntılı değil ve olup bitenlerin farklı resimlerini sunuyorlar.Ancak Bulgaristan'a aynı anda iki kuvvetin girdiği açık: Kadan'ınki Sırbistan'dan, diğeri ise bizzat Batu veya Bujek'in komutasındaki Tuna Nehri'nin karşı tarafından.Başlangıçta Kadan birlikleri Adriyatik Denizi boyunca güneye, Sırp topraklarına doğru ilerledi.Daha sonra doğuya dönerek ülkenin ortasından geçerek yağmalayarak Bulgaristan'a girdi ve orada Batu komutasındaki ordunun geri kalanı da ona katıldı.Bulgaristan'daki kampanyalar muhtemelen arkeolojinin bu döneme ait yıkım kanıtları sunduğu kuzeyde gerçekleşti.Ancak Moğollar, tamamen geri çekilmeden önce Bulgaristan'ı geçip güneydeki Latin İmparatorluğu'na saldırdılar.Bulgaristan Moğollara haraç ödemek zorunda kaldı ve bu durum daha sonra da devam etti.Bazı tarihçiler Bulgaristan'ın Moğol hükümdarlığını kabul ederek büyük bir yıkımdan kurtulduğuna inanırken, diğerleri Moğol baskınlarına dair kanıtların kaçışın olamayacağı kadar güçlü olduğunu savundu.Her halükarda, 1242 seferi Altın Orda otoritesinin (Batu'nun komutası) sınırlarını Tuna'ya getirdi ve orada birkaç on yıl boyunca kaldı.Bir yüzyıl sonra yazan Venedik dogesi ve tarihçi Andrea Dandolo, Moğolların 1241-42 seferi sırasında Bulgaristan krallığını "işgal ettiğini" söylüyor.

Michael II Asen, Ivan Asen II ve Irene Komnene Doukaina'nın oğluydu.Üvey kardeşi Kaliman I Asen'in yerine geçti.Annesi veya başka bir akrabası, azınlık döneminde Bulgaristan'ı yönetmiş olmalı.İznik İmparatoru III. John Doukas Vatatzes ve Epiruslu Michael II, Michael'ın yükselişinden kısa bir süre sonra Bulgaristan'ı işgal etti.Vatatzes, Vardar nehri kıyısındaki Bulgar kalelerini ele geçirdi;Epiruslu Mikail Batı Makedonya'yı ele geçirdi.Michael II Asen, Ragusa Cumhuriyeti ile ittifak halinde 1254'te Sırbistan'a girdi ancak Sırp topraklarını işgal edemedi.Vatatzes öldükten sonra Nicea'ya kaybedilen bölgelerin çoğunu yeniden ele geçirdi, ancak Vatatzes'in oğlu ve halefi Theodore II Laskaris başarılı bir karşı saldırı başlatarak Michael'ı bir barış anlaşması imzalamaya zorladı.Anlaşmadan kısa bir süre sonra hoşnutsuz boyarlar (soylular) Michael'ı öldürdü.

Vatatzes 4 Kasım 1254'te öldü. İznik'te önemli güçlerin yokluğundan yararlanan Mikhael, Makedonya'ya girdi ve 1246 veya 1247'de Vatatzes'in kaybettiği toprakları yeniden ele geçirdi. Bizans tarihçisi George Akropolites, Bulgarca konuşan yerel sakinlerin Mihail'in desteğini desteklediğini kaydetti. işgal çünkü "başka dil konuşanların boyunduruğunu" kırmak istiyorlardı.Theodore II Laskaris, 1255'in başlarında bir karşı istila başlattı. Rubruck, Nicea ile Bulgaristan arasındaki yeni savaştan bahsederken, Michael'ı "gücü Moğollar tarafından aşındırılmış sıradan bir delikanlı" olarak tanımladı.Michael istilaya karşı koyamadı ve İznik birlikleri Stara Zagora'yı ele geçirdi.Theodore'un ordusunun işgali sürdürmesini engelleyen tek şey sert hava koşullarıydı.İznik birlikleri baharda saldırılarına yeniden başladı ve Rodop Dağları'ndaki kalelerin çoğunu işgal etti.Michael, 1256 baharında İznik İmparatorluğu'nun Avrupa topraklarına girdi. Konstantinopolis yakınlarındaki Trakya'yı yağmaladı, ancak İznik ordusu Kuman birliklerini mağlup etti.Kayınpederinden Haziran ayında Bulgaristan ile Nicea arasında uzlaşma sağlanmasına aracılık etmesini istedi.Theodore, ancak Michael'ın Bulgaristan için talep ettiği toprakların kaybını kabul etmesinden sonra bir barış anlaşması imzalamayı kabul etti.Anlaşma, iki ülke arasındaki sınır olarak Meriç Nehri'nin üst kısmını belirledi.Barış anlaşması, Michael'ı kuzeni Kaliman Asen ile değiştirmeye karar veren birçok boyar'ı (soylu) kızdırdı.Kaliman ve müttefikleri, 1256'nın sonlarında veya 1257'nin başlarında yaralarından ölen Çar'a saldırdı.

Konstantin Tih, II. Michael Asen'in ölümünden sonra Bulgar tahtına çıktı, ancak yükselişinin koşulları belirsiz.Michael Asen, 1256'nın sonlarında veya 1257'nin başlarında kuzeni Kaliman tarafından öldürüldü. Çok geçmeden Kaliman da öldürüldü ve Asen hanedanının erkek soyu yok oldu.Macsó Dükü Rostislav Mihayloviç (Michael ve Kaliman'ın kayınpederiydi) ve boyar Mitso (Michael'ın kayınbiraderiydi) Bulgaristan üzerinde hak iddia etti.Rostislav Vidin'i ele geçirdi, Mitso güneydoğu Bulgaristan'ı ele geçirdi, ancak hiçbiri Tarnovo'yu kontrol eden boyarların desteğini sağlayamadı.İkincisi, seçimi kabul eden Konstantin'e taht teklif etti.Konstantin ilk karısından boşandı ve 1258'de Irene Doukaina Laskarina ile evlendi. Irene, İznik İmparatoru II. Theodore Laskaris'in ve Bulgaristan Kralı II. İvan Asen'in kızı Bulgar Elena'nın kızıydı.Bulgar kraliyet ailesinin soyundan gelen biriyle evlilik konumunu güçlendirdi.Daha sonra kendisine Konstantin Asen adı verildi.Evlilik aynı zamanda Bulgaristan ile İznik arasında bir ittifak da kurdu ve bu, bir veya iki yıl sonra Bizans tarihçisi ve resmi George Akropolites'in Tırnovo'ya gelmesiyle doğrulandı.

Rostislav Mihayloviç, 1259'da Macarların yardımıyla Bulgaristan'ı işgal etti. Ertesi yıl Rostislav, kayınpederi Macaristan Kralı IV. Béla'nın Bohemya'ya karşı seferine katılmak için düklüğünden ayrıldı.Konstantin, Rostislav'ın yokluğundan yararlanarak onun krallığına girdi ve Vidin'i yeniden işgal etti.Ayrıca Severin Banate'sine saldırmak için bir ordu gönderdi, ancak Macar komutan Lawrence işgalcilerle savaştı.Bulgarların Severin'i işgali Béla IV'ü kızdırdı.Mart 1261'de Bohemyalı II. Ottokar ile barış anlaşması imzaladıktan kısa bir süre sonra, Macar birlikleri IV. Béla'nın oğlu ve varisi Stephen'ın komutası altında Bulgaristan'a baskın düzenledi.Vidin'i ele geçirdiler ve Aşağı Tuna'da Lom'u kuşattılar, ancak Konstantin'i meydan savaşına getiremediler çünkü o Tarnovo'ya çekildi.Macar ordusu yıl sonundan önce Bulgaristan'ı terk etti, ancak kampanya kuzeybatı Bulgaristan'ı Rostislav'a geri getirdi.

Konstantin'in küçük kayınbiraderi IV. İoannis Laskaris, 1261'in sonundan önce eski koruyucusu ve eş yöneticisi VIII. Michael Palaiologos tarafından tahttan indirildi ve kör edildi. VIII. Michael'ın ordusu zaten Temmuz ayında Konstantinopolis'i işgal etmişti, bu nedenle darbe onu restore edilen Bizans İmparatorluğu'nun tek hükümdarı.İmparatorluğun yeniden doğuşu, Balkan Yarımadası'ndaki güçler arasındaki geleneksel ilişkileri değiştirdi.Dahası, Konstantine'in karısı, erkek kardeşinin sakatlanmasının intikamını almaya karar verdi ve Konstantine'i, Michael'a karşı çıkmaya ikna etti.Halen güneydoğu Bulgaristan'ı elinde bulunduran eski imparator Mitso Asen, Bizanslılarla ittifak yaptı, ancak güneybatı bölgesinin kontrolünü ele geçiren bir diğer güçlü asilzade Jacob Svetoslav, Konstantine'e sadıktı.Bizans İmparatorluğu, Venedik Cumhuriyeti , Achaea ve Epirus arasındaki savaştan yararlanan Konstantine, 1262 sonbaharında Trakya'yı işgal ederek Stanimaka ve Philippopolis'i ele geçirdi. Mitso da Mesembria'ya (şimdi Bulgaristan'da Nesebar) kaçmak zorunda kaldı.Konstantin kasabayı kuşattıktan sonra Mitso, Bizanslılardan yardım istedi ve Bizans İmparatorluğu'ndaki toprak mülkiyeti karşılığında Mesembria'yı onlara teslim etmeyi teklif etti.Michael VIII teklifi kabul etti ve 1263'te Michael Glabas Tarchaneiotes'i Mitso'ya yardım etmesi için gönderdi.İkinci bir Bizans ordusu Trakya'ya hücum ederek Stanimaka ve Philippopolis'i yeniden ele geçirdi.Glabas Tarchaneiotes, Mesembria'yı Mitso'dan aldıktan sonra Karadeniz boyunca seferine devam ederek Agathopolis, Sozopolis ve Anchialos'u işgal etti.Bu arada Bizans filosu Vicina'nın ve Tuna Deltası'ndaki diğer limanların kontrolünü ele geçirdi.Glabas Tarchaneiotes, ancak Macarların yardımıyla direnebilen Jacob Svetoslav'a saldırdı ve böylece Béla IV'ün hükümdarlığını kabul etti.

Bizanslılarla yapılan savaşın bir sonucu olarak, 1263 yılının sonuna gelindiğinde Bulgaristan , iki ana düşmanı Bizans İmparatorluğu ve Macaristan'a önemli topraklarını kaptırdı.Konstantin, tecridine son vermek için yalnızca Altın Orda Tatarlarından yardım isteyebildi.Tatar hanları, yönetimleri yalnızca resmi olmasına rağmen neredeyse yirmi yıldır Bulgar hükümdarlarının derebeyleriydi.Michael VIII'in emriyle hapsedilen eskiRum Sultanı II. Kaykaus da Tatarların yardımıyla tahtını yeniden kazanmak istiyordu.Amcalarından biri Altın Orda'nın önde gelen liderlerinden biriydi ve Tatarları Bulgarların yardımıyla Bizans İmparatorluğu'nu işgal etmeye ikna etmek için ona mesajlar gönderdi.Binlerce Tatar, 1264'ün sonlarında Bizans İmparatorluğu'nu işgal etmek için donmuş Aşağı Tuna'yı geçti. Attan düşüp bacağını kırmasına rağmen Konstantin kısa süre sonra onlara katıldı.Birleşik Tatar ve Bulgar orduları, Tesalya'dan Konstantinopolis'e dönen VIII. Michael'a ani bir saldırı başlattı ancak imparatoru yakalayamadılar.Konstantin, Bizans kalesi Ainos'u (şimdi Türkiye'de Enez) kuşatarak savunucuları teslim olmaya zorladı.Bizanslılar da (kısa süre sonra Altın Orda'ya gitmek üzere ayrılan) Kaykaus'u serbest bırakmayı kabul etti, ancak ailesi daha sonra bile hapiste tutuldu.

Anjoulu I. Charles ve Konstantinopolis'in mülksüzleştirilmiş Latin imparatoru II. Baldwin, 1267'de Bizans İmparatorluğu'na karşı bir ittifak kurdu. Bulgaristan'ın Bizans karşıtı koalisyona katılmasını önlemek için VIII. Michael, yeğeni Maria Palaiologina Kantakouzene'yi dul Konstantin'e teklif etti. İmparator ayrıca Mesembria ve Anchialos'un bir erkek çocuk doğurması halinde çeyiz olarak Bulgaristan'a iade edileceğine söz verdi.Konstantin, Maria ile evlendi, ancak VIII. Michael sözünü tutmadı ve Konstantin ile Maria'nın oğlu Michael'ın doğumundan sonra iki kasabadan vazgeçmedi.İmparatorun ihanetinden öfkelenen Konstantin, Eylül 1271'de Napoli'ye Charles'a elçiler gönderdi. Müzakereler sonraki yıllarda devam etti ve Konstantin'in Bizanslılara karşı Charles'ı desteklemeye istekli olduğunu gösterdi.Konstantin 1271 veya 1272'de Trakya'ya girdi, ancak VIII. Michael, Altın Orda'nın en batı bölgesinin baskın figürü olan Nogai'yi Bulgaristan'ı işgal etmeye ikna etti.Tatarlar ülkeyi yağmaladılar ve Konstantin'i geri dönmeye ve iki kasaba üzerindeki haklarından vazgeçmeye zorladılar.Nogay, başkentini Tuna Deltası yakınındaki Isaccea'da kurdu, böylece Bulgaristan'a kolayca saldırabildi.Konstantin bir binicilik kazası sonrasında ciddi şekilde yaralanmıştı ve belden aşağısı felç olduğu için yardım almadan hareket edemiyordu.Felçli Konstantin, Nogay Tatarlarının Bulgaristan'a düzenli yağma saldırıları yapmasını engelleyemedi.

Pahalı ve başarısız savaşlar, tekrarlanan Moğol baskınları ve ekonomik istikrarsızlık nedeniyle hükümet 1277'de bir isyanla karşı karşıya kaldı. İvaylo Ayaklanması, Bulgar köylülüğünün İmparator Konstantin Tikh'in ve Bulgar soylularının beceriksiz yönetimine karşı bir isyanıydı.İsyan, esas olarak merkezi yetkililerin kuzeydoğu Bulgaristan'daki Moğol tehdidiyle yüzleşmedeki başarısızlığından kaynaklandı.Moğollar, özellikle Dobruca bölgesindeki Bulgar halkını onlarca yıldır yağmalamış ve tahrip etmişti.Devlet kurumlarının zayıflığı, İkinci Bulgar İmparatorluğu'nun hızlanan feodalleşmesinden kaynaklanıyordu.Çağdaş Bizans tarihçilerinin domuz çobanı olduğu söylenen köylü lideri İvaylo, başarılı bir general ve karizmatik bir lider olduğunu kanıtladı.İsyanın ilk aylarında Moğolları ve imparatorun ordularını yendi ve savaşta Konstantin Tikh'i bizzat öldürdü.Daha sonra başkent Tarnovo'ya muzaffer bir giriş yaptı, imparatorun dul eşi Maria Palaiologina Kantakouzene ile evlendi ve soyluları onu Bulgaristan imparatoru olarak tanımaya zorladı.

Bizans İmparatoru VIII. Michael Palaiologos, Bulgaristan'daki istikrarsızlıktan yararlanmaya karar verdi.Müttefiki III. İvan Asen'i tahta geçirmek için bir ordu gönderdi.Ivan Asen III, Vidin ve Cherven arasındaki bölgenin kontrolünü ele geçirdi.İvailo, Drastar'da (Silistre) Moğollar tarafından kuşatıldı ve başkent Tarnovo'daki soylular, III. İvan Asen'i İmparator olarak kabul etti.Ancak aynı yıl Ivailo, Drastar'da bir atılım yapmayı başardı ve başkente doğru yola çıktı.Müttefikine yardım etmek için VIII. Michael, Murin komutasında Bulgaristan'a 10.000 kişilik bir ordu gönderdi.Ivailo bu kampanyayı öğrendiğinde Tarnovo'ya yürüyüşünü bıraktı.Bulgar lider, birliklerinin sayıca üstün olmasına rağmen 17 Temmuz 1279'da Kotel Geçidi'nde Murin'e saldırdı ve Bizanslılar tamamen bozguna uğradı.Birçoğu savaşta öldü, geri kalanı ise yakalanıp daha sonra Ivailo'nun emriyle öldürüldü.Yenilginin ardından VIII. Michael, Aprin komutasına 5.000 askerlik bir ordu daha gönderdi ancak bu ordu da Balkan Dağları'na ulaşamadan Ivailo tarafından mağlup edildi.Destek olmadan III.Ivan Asen Konstantinopolis'e kaçmak zorunda kaldı.

Bizans İmparatoru Michael VIII Palaiologos bu durumu istismar etmeye çalıştı ve Bulgaristan'a müdahale etti.Eski İmparator Mitso Asen'in oğlu III. İvan Asen'i büyük bir Bizans ordusunun başında Bulgar tahtına sahip çıkması için gönderdi.Eşzamanlı olarak VIII. Mihail, Moğolları kuzeyden saldırmaya teşvik ederek Ivaylo'yu iki cephede savaşmaya zorladı.Ivaylo, Moğollar tarafından yenildi ve önemli Drastar kalesinde kuşatıldı.Yokluğunda, Tarnovo'daki soylular kapıları Ivan Asen III'e açtı.Ancak Ivaylo kuşatmayı kırdı ve III. Ivan Asen Bizans İmparatorluğu'na kaçtı.Michael VIII iki büyük ordu gönderdi, ancak ikisi de Balkan dağlarında Bulgar isyancılar tarafından yenildiler.Bu arada, başkentteki soylular kendilerinden biri olan kodaman George Terter I'i imparator ilan etmişti. Etrafı düşmanlarla çevrili ve sürekli savaş nedeniyle desteği azalan Ivaylo, yardım istemek için Moğol savaş ağası Nogai Khan'ın sarayına kaçtı. ama sonunda öldürüldü.İsyanın mirası hem Bulgaristan'da hem de Bizans'ta devam etti.

Ivaylo'nun Bizans takviye kuvvetlerine karşı devam eden başarısı, III. İvan Asen'in başkentten kaçmasına ve Bizans İmparatorluğu'na kaçmasına yol açarken, I. George Terter 1280'de imparator olarak iktidarı ele geçirdi. Ivaylo ve III. İvan Asen'in tehdidi ortadan kaldırıldığında, George Terter I. 1281'de Sicilya Kralı I. Charles, Sırbistan'dan Stefan Dragutin ve Bizans İmparatorluğu'ndan Michael VIII. Palaeologus'a karşı Teselya ile ittifak. Charles'ın dikkatinin Sicilya Vespers'ı ve 1282'de Sicilya'nın ayrılması nedeniyle dağılması nedeniyle ittifak başarısız oldu. Nogai Han yönetimindeki Altın Orda Moğolları tarafından harap edildi.Sırpların desteğini arayan George Terter I, kızı Anna'yı 1284 yılında Sırp kralı Stefan Uroš II Milutin ile nişanladı.Bizans İmparatoru VIII. Michael Palaiologos'un 1282'de ölümünden sonra George Terter, Bizans İmparatorluğu ile müzakereleri yeniden başlattı ve ilk karısının geri dönüşünü istedi.Bu, sonunda bir anlaşmayla gerçekleştirildi ve iki Maria, imparatoriçe ve rehine olarak yer değiştirdi.Theodore Svetoslav da Patrik III. Joachim'in başarılı misyonunun ardından Bulgaristan'a döndü ve babası tarafından ortak imparator yapıldı, ancak 1285'teki bir başka Moğol istilasının ardından Nogay Han'a rehin olarak gönderildi.Theodore Svetoslav'ın diğer kız kardeşi Helena da Nogai'nin oğlu Chaka ile evlendiği Horde'a gönderildi.Sürgün edilmesinin nedenleri çok açık değil.George Pachymeres'e göre, Nogay Han'ın Bulgaristan'a yaptığı saldırının ardından George Terter tahttan indirildi ve ardından Edirne'ye gitti.Bizans İmparatoru II. Andronikos Palaiologos, belki de Moğollarla sorun yaşama korkusuyla ilk başta onu kabul etmeyi reddetti ve George Terter, Edirne civarında çok kötü koşullarda bekletildi.Eski Bulgar imparatoru sonunda Anadolu'da yaşamak üzere gönderildi.George Terter I hayatının sonraki on yılını belirsizlik içinde geçirdi.

Smilec'in hükümdarlığı, Bulgaristan'daki Moğol egemenliğinin doruk noktası olarak kabul edildi.Yine de Moğol baskınları 1297 ve 1298'de olduğu gibi devam etmiş olabilir. Bu baskınlar Trakya'nın (o zamanlar tamamen Bizans'ın elinde olan) bazı kısımlarını yağmaladığı için, belki de Bulgaristan onların hedeflerinden biri değildi.Aslında Nogai'nin genellikle Bizans yanlısı politikasına rağmen Smilec, saltanatının başlangıcında Bizans İmparatorluğu'na karşı hızla başarısız bir savaşa girdi.Yaklaşık 1296/1297'de Smilec, kızı Theodora'yı gelecekteki Sırp Kralı Stefan Uroš III Dečanski ile evlendirdi ve bu birliktelik, Sırp kralı ve daha sonra imparator Stefan Uroš IV Dušan'ı doğurdu.1298'de Smilec, görünüşe göre Chaka'nın istilasının başlamasından sonra tarih sayfalarından kaybolur.Chaka tarafından öldürülmüş ya da düşman ona doğru ilerlerken doğal sebeplerden ölmüş olabilir.Smilec'in yerine kısa süreliğine küçük oğlu II. İvan geçti.

Chaka, Moğol lideri Nogai Han'ın Alaka adlı eşinden olan oğluydu.1285'ten bir süre sonra Chaka, Bulgaristan Kralı I. George Terter'in Elena adında kızıyla evlendi.1290'ların sonlarında Chaka, Altın Orda'nın meşru hanı Toqta'ya karşı bir savaşta babası Nogai'yi destekledi, ancak Toqta galip geldi ve 1299'da Nogai'yi mağlup etti ve öldürdü.Aynı sıralarda Chaka, destekçilerini Bulgaristan'a götürmüş, II. İvan'ın naipliğini başkentten kaçması için korkutmuş ve 1299'da Tărnovo'da kendisini hükümdar olarak kabul ettirmişti. Onun Bulgaristan İmparatoru olarak mı hüküm sürdüğü yoksa sadece bir şekilde mi davrandığı tam olarak belli değil. kayınbiraderi Theodore Svetoslav'ın derebeyi.Bulgar tarihçiliği tarafından Bulgaristan'ın hükümdarı olarak kabul edilmektedir.Toqta orduları onu Bulgaristan'a kadar takip edip Tărnovo'yu kuşattığından Chaka, yeni iktidar konumunun tadını uzun süre çıkaramadı.Chaka'nın iktidarı ele geçirmesine yardımcı olan Theodore Svetoslav, 1300 yılında Chaka'nın tahttan indirilip hapishanede boğulduğu bir komplo düzenledi.

Theodore Svetoslav'ın hükümdarlığı, ülkenin iç istikrarı ve pasifizasyonu, Tarnovo'daki Moğol kontrolünün sona ermesi ve Bulgaristan'ın İvaylo'suna karşı yapılan savaşlardan bu yana Trakya'nın Bizans İmparatorluğu'na kaptırdığı bazı kısımların kurtarılmasıyla bağlantılıdır.Theodore Svetoslav, vatana ihanetle suçlanıp idam edilen eski velinimeti Patrik Joachim III de dahil olmak üzere yoluna çıkan herkesi cezalandırarak acımasız bir eylem planı izledi.Yeni imparatorun gaddarlığı karşısında bazı soylu gruplar, II. Andronikos'un desteklediği, tahtın diğer adaylarını onun yerine geçirmeye çalıştı.Eski imparator Smilets'in kardeşi Sredna Gora'dan sebastokratōr Radoslav Voïsil'in şahsında yeni bir davacı ortaya çıktı ve Theodore Svetoslav'ın amcası despotēs Aldimir (Eltimir) tarafından 1301 civarında Krăn'da mağlup edildi ve esir alındı.Bir diğer sahtekar da, yaklaşık 1302'de Bizans ordusuyla Bulgaristan'a ilerlemeyi başaramayan eski imparator II. Mihail Asen'di. Theodore Svetoslav, Radoslav'ın yenilgisi üzerine ele geçirilen on üç yüksek rütbeli Bizans subayını, babası I. George Terter ile takas etti. Tanımlanamayan bir şehirde lüks bir yaşam.

Theodore Svetoslav 1300 yılında Bulgaristan İmparatoru olarak taç giydiğinde, Tatarların son 20 yılda devlete yönelik saldırılarının intikamını almaya çalıştı.İlk önce, tacın düşmanlarına yardım etmekten suçlu bulunan Patrik Joachim III de dahil olmak üzere hainler cezalandırıldı.Bunun üzerine çar, Tatar istilalarına ilham veren ve Trakya'daki birçok Bulgar kalesini fethetmeyi başaran Bizans'a yöneldi.1303'te ordusu güneye doğru yürüdü ve birçok kasabayı geri aldı.Ertesi yıl Bizanslılar karşı saldırıya geçti ve iki ordu Skafida nehri yakınında karşılaştı.Bizanslılar başlangıçta avantajlıydı ve Bulgarları nehrin karşı tarafına geçirmeyi başardılar.Geri çekilen askerlerin kovalamacasına o kadar kapılmışlardı ki, savaştan önce Bulgarlar tarafından sabote edilen köprüye toplanıp yıkıldılar.Nehir o yerde çok derindi ve birçok Bizans askeri paniğe kapılıp boğuldu, bu da Bulgarların zaferi kazanmasına yardımcı oldu.Zaferin ardından Bulgarlar çok sayıda Bizans askerini ele geçirdi ve geleneklere göre sıradan insanlar serbest bırakıldı ve sadece soylular fidye için alıkonuldu.

Michael Asen III, İkinci Bulgar İmparatorluğu'nun son iktidar hanedanı olan Şişman hanedanının kurucusuydu.Ancak taç giydikten sonra Michael, İkinci İmparatorluğu yöneten ilk hanedan olan Asen hanedanıyla olan bağlantısını vurgulamak için Asen adını kullandı.Enerjik ve hırslı bir hükümdar olan Michael Shishman, Bizans İmparatorluğu'na ve Sırbistan Krallığı'na karşı saldırgan ama fırsatçı ve tutarsız bir dış politika izledi ve bu, kendi hayatına mal olan felaketle sonuçlanan Velbazhd Muharebesi ile sonuçlandı.Bulgar İmparatorluğu'nun Balkanlar üzerindeki askeri ve siyasi hegemonyasını hedefleyen ve Konstantinopolis'i ele geçirmeye çalışan son ortaçağ Bulgar hükümdarıydı.Onun yerine oğlu Ivan Stephen ve daha sonra Sırbistan ile ittifak kurarak Michael Shishman'ın politikasını tersine çeviren yeğeni Ivan Alexander geçti.

1328'den sonra III. Andronikos kazandı ve büyükbabasını tahttan indirdi.Sırbistan ve Bizanslılar, ilan edilmemiş savaş durumuna daha yakın, kötü ilişkiler dönemine girdiler.Daha önce 1324'te eşinden ve Stefan'ın kız kardeşi Anna Neda'dan boşanarak III. Andronikos'un kız kardeşi Theodora ile evlendi.Bu dönemde Sırplar Prosek ve Prilep gibi önemli kentleri ele geçirdiler, hatta Ohri'yi kuşattılar (1329).Her iki imparatorluk da (Bizans ve Bulgar) Sırbistan'ın hızlı büyümesinden ciddi şekilde endişe duyuyorlardı ve 13 Mayıs 1327'de açıkça Sırp karşıtı bir barış anlaşması imzaladılar.1329'da III. Andronikos'la yapılan bir başka görüşmenin ardından hükümdarlar ortak düşmanlarını işgal etmeye karar verdiler;Michael Asen III, Sırbistan'a karşı ortak askeri operasyonlara hazırlandı.Plan, Sırbistan'ın tamamen ortadan kaldırılmasını ve Bulgaristan ile Bizans İmparatorluğu arasında bölünmesini içeriyordu.İki ordunun büyük bir kısmı Velbazhd civarında kamp kurdu, ancak hem Michael Shishman hem de Stefan Dečanski takviye bekledi ve 24 Temmuz'dan itibaren bir günlük ateşkesle sonuçlanan müzakerelere başladılar.İmparatorun ateşkes kararını etkileyen başka sorunları da vardı: Ordunun ikmal birimleri henüz gelmemişti ve Bulgarların yiyecek sıkıntısı vardı.Birlikleri erzak aramak için ülke geneline ve yakın köylere dağıldı.Bu arada, gece boyunca oğlu Stefan Dušan liderliğindeki 1000 ağır silahlı Katalan atlı paralı askerinden oluşan büyük bir takviye alan Sırplar, sözlerini bozdular ve Bulgar ordusuna saldırdılar.28 Temmuz 1330'un başlarında Bulgar ordusunu gafil avladı.Sırbistan'ın zaferi önümüzdeki yirmi yıl boyunca Balkanlar'daki güç dengesini şekillendirdi.

Ivan Alexander'ın uzun saltanatı, Bulgar ortaçağ tarihinde bir geçiş dönemi olarak kabul edilir.Ivan Alexander, Bulgaristan'ın komşuları Bizans İmparatorluğu ve Sırbistan'dan gelen iç sorunlar ve dış tehditlerle başa çıkmanın yanı sıra imparatorluğunu ekonomik iyileşme ve kültürel ve dini rönesans dönemine taşıyarak hükümdarlığına başladı.Ancak imparator daha sonra Osmanlı kuvvetlerinin artan akınları, kuzeybatıdan gelen Macar istilaları ve Kara Ölüm ile baş edemedi.Bu sorunlarla mücadele etmek için yaptığı talihsiz bir girişimle ülkeyi iki oğlu arasında paylaştırdı ve böylece ülkeyi zayıflamış ve bölünmüş Osmanlı fethiyle yüzleşmeye zorladı.

Aynı yılın yazında Bizanslılar bir ordu topladılar ve savaş ilanına gerek kalmadan yol üzerindeki köyleri yağmalayıp yağmalayarak Bulgaristan'a doğru ilerlediler.İmparator, Rusokastro köyünde Bulgarlarla karşılaştı.Ivan Alexander'ın 8.000 askeri vardı, Bizanslıların ise sadece 3.000 askeri vardı.İki hükümdar arasında müzakereler vardı, ancak Bulgar imparatoru takviye beklediği için müzakereleri kasıtlı olarak uzattı.17 Temmuz gecesi nihayet kampına ulaştılar (3.000 süvari) ve ertesi gün Bizanslılara saldırmaya karar verdi.Andronikos III Palaiologos'un savaşı kabul etmekten başka seçeneği yoktu.Çatışma sabah altıda başladı ve üç saat sürdü.Bizanslılar Bulgar süvarilerinin kendilerini kuşatmasını engellemeye çalıştı ama manevraları başarısız oldu.Süvariler ilk Bizans hattının etrafında hareket ederek onu piyadelere bıraktı ve kanatların arka kısmına hücum etti.Şiddetli bir mücadelenin ardından Bizanslılar mağlup oldular ve savaş alanını terk ederek Rusokastro'ya sığındılar.Bulgar ordusu kaleyi kuşattı ve aynı gün öğle saatlerinde Ivan Alexander müzakereleri sürdürmek için elçiler gönderdi.Bulgarlar Trakya'da kaybettikleri toprakları geri aldılar ve imparatorluklarının konumunu güçlendirdiler.Bu, Bulgaristan ile Bizans arasındaki son büyük savaştı; çünkü iki İmparatorluğun Osmanlı hakimiyeti altına girmesinden sonra, Balkanlar'ın hakimiyeti için yedi yüzyıldır devam eden rekabetleri yakında sona erecekti.

1341-1347'de Bizans İmparatorluğu, Savoylu Anna yönetimindeki İmparator V. John Palaiologos'un naipliği ile onun müstakbel koruyucusu VI. John Kantakouzenos arasında uzun süren bir iç savaşa sürüklendi.Bizanslıların komşuları iç savaştan yararlandı ve Sırbistan'dan Stefan Uroš IV Dušan, John VI Kantakouzenos'un yanında yer alırken, Ivan Alexander, John V Palaiologos ve onun naipliğini destekledi.Bizans iç savaşında iki Balkan hükümdarı zıt tarafları seçmelerine rağmen birbirleriyle ittifaklarını sürdürdüler.İvan İskender'in desteğinin bedeli olarak, V. İoannis Palaiologos'un naipliği ona 1344'te Philippopolis (Plovdiv) şehrini ve Rodop Dağları'ndaki dokuz önemli kaleyi devretti. Bu barışçıl değişim, İvan İskender'in dış politikasının son büyük başarısını oluşturdu.

1340'ların ikinci yarısında Ivan Alexander'ın ilk başarılarından geriye çok az şey kaldı.John VI Kantakouzenos'un Türk müttefikleri 1346, 1347, 1349, 1352 ve 1354'te Bulgar Trakya'sının bazı kısımlarını yağmaladılar ve bunlara Kara Ölüm'ün yıkımları da eklendi.Bulgarların işgalcileri geri püskürtme girişimleri defalarca başarısızlıkla sonuçlandı ve Ivan Alexander'ın üçüncü oğlu ve ortak imparator IV. Ivan Asen, 1349'da Türklere karşı savaşta öldürüldü, ağabeyi Michael Asen IV de 1355'te veya biraz daha kısa bir sürede öldürüldü. daha erken.

1351 yılına gelindiğinde Bizans iç savaşı sona ermişti ve VI. John Kantakouzenos, Osmanlıların Balkan Yarımadası'na yönelik oluşturduğu tehdidin farkına vardı.Sırbistan ve Bulgaristan yöneticilerinden Türklere karşı ortak bir çaba göstermeleri için çağrıda bulundu ve Ivan Alexander'dan savaş gemileri inşa etmek için para istedi, ancak komşuları onun niyetine güvenmediğinden çağrıları kulak ardı edildi.1355'te VI. İoannis Kantakouzenos'un tahttan çekilmeye zorlanması ve V. İoannis Palaiologos'un yüksek imparator olarak atanmasının ardından Bulgaristan ile Bizans İmparatorluğu arasında yeni bir işbirliği girişimi gerçekleşti.Anlaşmayı sağlamlaştırmak için İvan İskender'in kızı Keraca Marija, geleceğin Bizans İmparatoru IV. Andronikos Palaiologos ile evlendirildi, ancak ittifak somut sonuçlar üretemedi.

Savoyard Haçlı Seferi, 1366-67'de Balkanlara yapılan bir haçlı seferiydi.İskenderiye Haçlı Seferi'ne yol açan aynı planlamadan doğmuştu ve Papa V. Urbanus'un fikriydi. Savoylu Kont VI. Amadeus tarafından yönetiliyordu ve Doğu Avrupa'da büyüyen Osmanlı İmparatorluğu'na karşı yönlendiriliyordu.Her ne kadar Macaristan Krallığı ve Bizans İmparatorluğu ile işbirliği olarak tasarlansa da, haçlı seferi asıl amacından İkinci Bulgar İmparatorluğu'na saldırmaktan saptı.

Ivan Alexander'ın ölümünün ardından Bulgar İmparatorluğu, oğulları arasında üç krallığa bölündü; Ivan Shishman, Bulgaristan'ın merkezinde bulunan Tаrnovo Krallığını ve üvey kardeşi Ivan Sratsimir ise Vidin Çarlığını elinde tutuyordu.Her ne kadar Osmanlıları püskürtme mücadelesi onu, Osmanlılara sadık bir tebaa haline gelen ve her yıl haraç ödeyen Sırp despot Stephan Lazareviç gibi Balkanlar'daki diğer hükümdarlardan farklılaştırıyordu.Askeri ve siyasi zayıflığa rağmen, onun yönetimi sırasında Bulgaristan büyük bir kültür merkezi olarak kaldı ve Hesychasm'ın fikirleri Bulgar Ortodoks Kilisesi'ne hakim oldu.Ivan Shishman'ın hükümdarlığı, Bulgaristan'ın Osmanlı egemenliği altına girmesiyle ayrılmaz bir şekilde bağlantılıydı.

1369'da I. Murad yönetimindeki Osmanlı Türkleri Edirne'yi (1363'te) fethetti ve burayı genişleyen devletlerinin fiili başkenti haline getirdi.Aynı zamanda Bulgaristan'ın Philippopolis ve Boruj (Stara Zagora) şehirlerini de ele geçirdiler.Bulgaristan ve Makedonya'daki Sırp prensleri Türklere karşı ortak eyleme hazırlanırken, Ivan Alexander 17 Şubat 1371'de öldü. Onun yerine Vidin'de oğulları Ivan Sracimir ve Tǎrnovo'da Ivan Šišman geçti, Dobruja ve Eflak hükümdarları ise daha fazla bağımsızlık elde etti. .26 Eylül 1371'de Osmanlılar , Meriç Savaşı'nda Vukašin Mrnjavčević ve Jovan Uglješa adlı Sırp kardeşler liderliğindeki büyük bir Hıristiyan ordusunu mağlup etti.Hemen Bulgaristan'a yöneldiler ve kuzey Trakya'yı, Rodopları, Kostenets'i, İhtiman'ı ve Samokov'u fethettiler, böylece Ivan Shishman'ın Balkan dağlarının kuzeyindeki ve Sofya Vadisi'ndeki topraklardaki otoritesini etkili bir şekilde sınırladılar.Direnemeyen Bulgar hükümdarı, Osmanlı tebaası olmaya zorlandı ve karşılığında kayıp şehirlerden bazılarını geri aldı ve on yıllık huzursuz barışı güvence altına aldı.

Sofya Kuşatması, 1382 veya 1385'te Bulgar-Osmanlı savaşları sırasında gerçekleşti.Ülkesini Osmanlılara karşı savunamayan Bulgar imparatoru İvan Şişman, 1373'te Osmanlı tebaası olmayı ve kız kardeşi Kera Tamara'yı padişah I. Murad ile evlendirmeyi kabul ederken, Osmanlılar fethedilen bazı kaleleri geri verecekti.Barışa rağmen 1380'lerin başında Osmanlılar seferlerine devam ederek Sırbistan ve Makedonya'ya giden önemli iletişim yollarını kontrol eden önemli şehir Sofya'yı kuşattı.Kuşatmayla ilgili çok az kayıt var.Şehre yönelik nafile girişimlerden sonra Osmanlı komutanı Lala Şahin Paşa kuşatmayı kaldırmayı düşündü.Ancak bir Bulgar dönek, şehir valisi Ban Yanuka'yı avlanmak için kalenin dışına çekmeyi başardı ve Türkler onu yakaladı.Lidersiz kalan Bulgarlar teslim oldu.Surlar yıkıldı ve Osmanlı garnizonu kuruldu.Kuzeybatıya giden yolun açılmasıyla Osmanlılar daha da bastırarak 1386'da Pirot ve Niş'i ele geçirdi ve böylece Bulgaristan ile Sırbistan arasına sıkıştı.

Anonim Bulgar Chronicle'a göre, Eylül 1386'da Eflak voyvodası Eflaklı I. Dan'i öldürdü. Ayrıca 1371'de Tarnovo ile son bağlarını koparan ve Vidin piskoposluklarını Tırnovo Patrikhanesi'nden ayıran Ivan Sratsimir ile huzursuz ilişkilerini sürdürdü. .İki kardeş Osmanlı işgalini püskürtmek için işbirliği yapmadı.Tarihçi Konstantin Jireček'e göre kardeşler Sofya konusunda şiddetli bir çatışma içindeydi.Ivan Shishman, Osmanlıları seferleri sırasında birliklerle destekleme yönündeki vasal yükümlülüğünden vazgeçti.Bunun yerine Sırplar ve Macarlarla Hıristiyan koalisyonlarına katılmak için her fırsatı değerlendirdi ve 1388 ve 1393'teki büyük Osmanlı istilalarını kışkırttı.

15 Haziran 1389'da Kosova Savaşı'nda Sırplar ve Boşnaklar'ın yenilgiye uğratılmasının ardından Ivan Shishman, Macaristan'dan yardım istemek zorunda kaldı.1391-1392 kışında Türklere karşı bir sefer planlayan Macaristan Kralı Sigismund ile gizli görüşmelere girdi.Yeni Osmanlı padişahı I. Bayezid, İvan Şişman'ın Macarlarla olan ittifakını kesmek için barışçıl niyetliymiş gibi davrandı.Ancak 1393 baharında Bayezid, Balkanlar ve Anadolu'daki hakimiyetinden büyük bir ordu toplayarak Bulgaristan'a saldırdı.Osmanlılar başkent Tarnovo'ya yürüdü ve onu kuşattı.Başkomutanlığı oğlu Çelebi'ye vererek Tırnovo'ya gitmesini emretti.Bir anda şehir her taraftan kuşatıldı.Türkler, teslim olmamaları halinde vatandaşları ateşle ve ölümle tehdit etti.Halk direndi, ancak 17 Temmuz 1393'te Tsarevets yönünden gelen saldırının ardından üç aylık bir kuşatmanın ardından sonunda teslim oldu. Patrik'in "İsa'nın Göğe Yükselişi" kilisesi camiye çevrildi, diğer kiliseler de dönüştürüldü. camilere, hamamlara veya ahırlara.Trapezitsa'nın tüm sarayları ve kiliseleri yakıldı ve yıkıldı.Çarevetlerin çar sarayları için de aynı kaderin yaşanması bekleniyordu;ancak surlarının ve kulelerinin bir kısmı 17. yüzyıla kadar ayakta kaldı.

İvan Şişman, 1395 yılında I. Bayezid liderliğindeki Osmanlıların son kalesi Nikopol'u almasıyla öldü.1396'da Ivan Sratsimir, Macar kralı Sigismund'un Haçlı Seferi'ne katıldı, ancak Hıristiyan ordusunun Niğbolu savaşında mağlup edilmesinin ardından Osmanlılar hemen Vidin'e yürüyüp burayı ele geçirdi ve ortaçağ Bulgar devletine son verdi.Niğbolu Muharebesi 25 Eylül 1396'da gerçekleşti ve Macar, Hırvat, Bulgar, Eflak, Fransız , Burgonya, Alman ve çeşitli birliklerin ( Venedik donanmasının yardım ettiği) müttefik haçlı ordusunun bir el tarafından bozguna uğratılmasıyla sonuçlandı. Osmanlı kuvveti, Nikopolis'teki Tuna kalesinin kuşatmasını kaldırdı ve İkinci Bulgar İmparatorluğu'nun sonunu getirdi.1443-1444 Varna Haçlı Seferi ile birlikte Orta Çağ'ın son büyük ölçekli Haçlı Seferlerinden biri olduğu için genellikle Niğbolu Haçlı Seferi olarak anılır.