Ivan Alexander'ın ölümünün ardından Bulgar İmparatorluğu, oğulları arasında üç krallığa bölündü; Ivan Shishman, Bulgaristan'ın merkezinde bulunan Tаrnovo Krallığını ve üvey kardeşi Ivan Sratsimir ise Vidin Çarlığını elinde tutuyordu.Her ne kadar Osmanlıları püskürtme mücadelesi onu, Osmanlılara sadık bir tebaa haline gelen ve her yıl haraç ödeyen Sırp despot Stephan Lazareviç gibi Balkanlar'daki diğer hükümdarlardan farklılaştırıyordu.Askeri ve siyasi zayıflığa rağmen, onun yönetimi sırasında Bulgaristan büyük bir kültür merkezi olarak kaldı ve Hesychasm'ın fikirleri Bulgar Ortodoks Kilisesi'ne hakim oldu.Ivan Shishman'ın hükümdarlığı, Bulgaristan'ın Osmanlı egemenliği altına girmesiyle ayrılmaz bir şekilde bağlantılıydı.