15 Haziran 1389'da Kosova Savaşı'nda Sırplar ve Boşnaklar'ın yenilgiye uğratılmasının ardından Ivan Shishman, Macaristan'dan yardım istemek zorunda kaldı.1391-1392 kışında Türklere karşı bir sefer planlayan Macaristan Kralı Sigismund ile gizli görüşmelere girdi.Yeni Osmanlı padişahı I. Bayezid, İvan Şişman'ın Macarlarla olan ittifakını kesmek için barışçıl niyetliymiş gibi davrandı.Ancak 1393 baharında Bayezid, Balkanlar ve Anadolu'daki hakimiyetinden büyük bir ordu toplayarak Bulgaristan'a saldırdı.Osmanlılar başkent Tarnovo'ya yürüdü ve onu kuşattı.Başkomutanlığı oğlu Çelebi'ye vererek Tırnovo'ya gitmesini emretti.Bir anda şehir her taraftan kuşatıldı.Türkler, teslim olmamaları halinde vatandaşları ateşle ve ölümle tehdit etti.Halk direndi, ancak 17 Temmuz 1393'te Tsarevets yönünden gelen saldırının ardından üç aylık bir kuşatmanın ardından sonunda teslim oldu. Patrik'in "İsa'nın Göğe Yükselişi" kilisesi camiye çevrildi, diğer kiliseler de dönüştürüldü. camilere, hamamlara veya ahırlara.Trapezitsa'nın tüm sarayları ve kiliseleri yakıldı ve yıkıldı.Çarevetlerin çar sarayları için de aynı kaderin yaşanması bekleniyordu;ancak surlarının ve kulelerinin bir kısmı 17. yüzyıla kadar ayakta kaldı.