1351 yılına gelindiğinde Bizans iç savaşı sona ermişti ve VI. John Kantakouzenos, Osmanlıların Balkan Yarımadası'na yönelik oluşturduğu tehdidin farkına vardı.Sırbistan ve Bulgaristan yöneticilerinden Türklere karşı ortak bir çaba göstermeleri için çağrıda bulundu ve Ivan Alexander'dan savaş gemileri inşa etmek için para istedi, ancak komşuları onun niyetine güvenmediğinden çağrıları kulak ardı edildi.1355'te VI. İoannis Kantakouzenos'un tahttan çekilmeye zorlanması ve V. İoannis Palaiologos'un yüksek imparator olarak atanmasının ardından Bulgaristan ile Bizans İmparatorluğu arasında yeni bir işbirliği girişimi gerçekleşti.Anlaşmayı sağlamlaştırmak için İvan İskender'in kızı Keraca Marija, geleceğin Bizans İmparatoru IV. Andronikos Palaiologos ile evlendirildi, ancak ittifak somut sonuçlar üretemedi.