Anonim Bulgar Chronicle'a göre, Eylül 1386'da Eflak voyvodası Eflaklı I. Dan'i öldürdü. Ayrıca 1371'de Tarnovo ile son bağlarını koparan ve Vidin piskoposluklarını Tırnovo Patrikhanesi'nden ayıran Ivan Sratsimir ile huzursuz ilişkilerini sürdürdü. .İki kardeş Osmanlı işgalini püskürtmek için işbirliği yapmadı.Tarihçi Konstantin Jireček'e göre kardeşler Sofya konusunda şiddetli bir çatışma içindeydi.Ivan Shishman, Osmanlıları seferleri sırasında birliklerle destekleme yönündeki vasal yükümlülüğünden vazgeçti.Bunun yerine Sırplar ve Macarlarla Hıristiyan koalisyonlarına katılmak için her fırsatı değerlendirdi ve 1388 ve 1393'teki büyük Osmanlı istilalarını kışkırttı.