Sofya Kuşatması, 1382 veya 1385'te Bulgar-Osmanlı savaşları sırasında gerçekleşti.Ülkesini Osmanlılara karşı savunamayan Bulgar imparatoru İvan Şişman, 1373'te Osmanlı tebaası olmayı ve kız kardeşi Kera Tamara'yı padişah I. Murad ile evlendirmeyi kabul ederken, Osmanlılar fethedilen bazı kaleleri geri verecekti.Barışa rağmen 1380'lerin başında Osmanlılar seferlerine devam ederek Sırbistan ve Makedonya'ya giden önemli iletişim yollarını kontrol eden önemli şehir Sofya'yı kuşattı.Kuşatmayla ilgili çok az kayıt var.Şehre yönelik nafile girişimlerden sonra Osmanlı komutanı Lala Şahin Paşa kuşatmayı kaldırmayı düşündü.Ancak bir Bulgar dönek, şehir valisi Ban Yanuka'yı avlanmak için kalenin dışına çekmeyi başardı ve Türkler onu yakaladı.Lidersiz kalan Bulgarlar teslim oldu.Surlar yıkıldı ve Osmanlı garnizonu kuruldu.Kuzeybatıya giden yolun açılmasıyla Osmanlılar daha da bastırarak 1386'da Pirot ve Niş'i ele geçirdi ve böylece Bulgaristan ile Sırbistan arasına sıkıştı.