1221-1222 yılları arasında Bulgaristan İmparatoru II. Ivan Asen, Epir hükümdarı Theodore Komnenos Dukas ile ittifak yaptı.Antlaşmayla güvence altına alınan Theodore, Selanik'i Latin İmparatorluğu'ndan ve Ohri dahil Makedonya'daki toprakları fethetmeyi ve Selanik İmparatorluğu'nu kurmayı başardı.Latin imparatoru Robert of Courtenay'ın 1228'de ölümünden sonra II. Ivan Asen, II. Baldwin'in naibi olarak en olası seçim olarak kabul edildi.Theodore, Konstantinopolis'e giden yolda geriye kalan tek engelin Bulgaristan olduğunu düşündü ve 1230 yılının Mart ayının başlarında, barış anlaşmasını bozarak ve savaş ilanı yapmadan ülkeyi işgal etti.Theodore Komnenos, aralarında batılı paralı askerlerin de bulunduğu büyük bir ordu topladı.Zaferden o kadar emindi ki, karısı ve çocukları da dahil olmak üzere tüm kraliyet sarayını yanına aldı.Ordusu yavaş hareket etti ve yol üzerindeki köyleri yağmaladı.Bulgar çarı, devletin işgal edildiğini öğrenince aralarında Kumanların da bulunduğu birkaç bin kişilik küçük bir ordu toplayarak hızla güneye doğru ilerledi.Bulgarlar dört gün içinde Theodore'un ordusunun bir haftada kat ettiği mesafenin üç katı mesafeyi kat ettiler.9 Mart'ta iki ordu Klokotnitsa köyü yakınlarında karşılaştı.İvan Asen II'nin bozulan karşılıklı koruma anlaşmasının mızrağına yapıştırılarak bayrak olarak kullanılmasını emrettiği söyleniyor.İyi bir taktikçiydi ve Bulgarlarla bu kadar çabuk karşılaşmasına şaşıran düşmanı kuşatmayı başardı.Savaş gün batımına kadar devam etti.Theodore'un adamları tamamen yenilgiye uğratıldı; yalnızca kardeşi Manuel komutasındaki küçük bir kuvvet savaş alanından kaçmayı başardı.Selanik kraliyet sarayı ve Theodore'un kendisi de dahil olmak üzere geri kalanlar savaşta öldürüldü veya yakalandı.İvan Asen II, yakalanan askerleri hiçbir koşul olmaksızın derhal serbest bıraktı ve soylular Tarnovo'ya götürüldü.Merhametli ve adil bir hükümdar olarak ünü, Theodore Komnenos'un topraklarına yürüyüşüne devam etti ve Theodore'un yakın zamanda fethettiği Trakya ve Makedonya'daki topraklar, Bulgaristan tarafından direnişle karşılaşmadan geri alındı.