Bizans İmparatoru III. Aleksios Angelos, Ivanko'yu Philippopolis'in (şimdiki Bulgaristan'da Plovdiv) komutanı yaptı.Ivanko, Kaloyan'dan Rodop Dağları'ndaki iki kaleyi ele geçirdi, ancak 1198'de onunla ittifak yaptı.Tuna Nehri'nin kuzeyindeki topraklardan gelen Kuman ve Ulahlar, 1199 ilkbahar ve sonbaharında Bizans İmparatorluğu'na girdiler. Bu olayları kaydeden Honiates, Kaloyan'ın işgalcilerle işbirliği yaptığından bahsetmedi, dolayısıyla muhtemelen bu bölgeyi geçtiler. Bulgaristan onun izni olmadan.Tarihçi Alexandru Madgearu'ya göre Kaloyan, büyük olasılıkla o yıl Braničevo, Velbuzhd, Üsküp ve Prizren'i Bizanslılardan ele geçirdi.