Ivan Alexander'ın uzun saltanatı, Bulgar ortaçağ tarihinde bir geçiş dönemi olarak kabul edilir.Ivan Alexander, Bulgaristan'ın komşuları Bizans İmparatorluğu ve Sırbistan'dan gelen iç sorunlar ve dış tehditlerle başa çıkmanın yanı sıra imparatorluğunu ekonomik iyileşme ve kültürel ve dini rönesans dönemine taşıyarak hükümdarlığına başladı.Ancak imparator daha sonra Osmanlı kuvvetlerinin artan akınları, kuzeybatıdan gelen Macar istilaları ve Kara Ölüm ile baş edemedi.Bu sorunlarla mücadele etmek için yaptığı talihsiz bir girişimle ülkeyi iki oğlu arasında paylaştırdı ve böylece ülkeyi zayıflamış ve bölünmüş Osmanlı fethiyle yüzleşmeye zorladı.