1340'ların ikinci yarısında Ivan Alexander'ın ilk başarılarından geriye çok az şey kaldı.John VI Kantakouzenos'un Türk müttefikleri 1346, 1347, 1349, 1352 ve 1354'te Bulgar Trakya'sının bazı kısımlarını yağmaladılar ve bunlara Kara Ölüm'ün yıkımları da eklendi.Bulgarların işgalcileri geri püskürtme girişimleri defalarca başarısızlıkla sonuçlandı ve Ivan Alexander'ın üçüncü oğlu ve ortak imparator IV. Ivan Asen, 1349'da Türklere karşı savaşta öldürüldü, ağabeyi Michael Asen IV de 1355'te veya biraz daha kısa bir sürede öldürüldü. daha erken.