Kaloyan, İznik İmparatoru I. Theodore Laskaris ile ittifak kurdu.Laskaris, Latinlerin desteklediği Trabzon İmparatoru David Komnenos'a karşı savaş başlatmıştı.Kaloyan'ı Trakya'yı işgal etmeye ikna etti ve Henry'yi birliklerini Küçük Asya'dan çekmeye zorladı.Kaloyan, Nisan 1207'de mancınık kullanarak Edirne'yi kuşattı, ancak savunucular direndi.Bir ay sonra Kumanlar, Pontus bozkırlarına dönmek istedikleri için Kaloyan'ın kampını terk etti ve bu da Kaloyan'ı kuşatmayı kaldırmaya zorladı.Masum III, Kaloyan'ı Latinlerle barışmaya çağırdı ama o itaat etmedi.Henry, Temmuz 1207'de Laskaris'le ateşkes imzaladı. Ayrıca Trakya'daki Kypsela'da hükümdarlığını kabul eden Selanikli Bonifacio ile de bir görüşme yaptı.Ancak Boniface, Selanik'e dönüş yolunda 4 Eylül'de Mosynopolis'te pusuya düşürüldü ve öldürüldü.Villehardouin'li Geoffrey'e göre failler yerel Bulgarlardı ve Boniface'in kafasını Kaloyan'a gönderdiler.Clari'li Robert ve Honiates, Kaloyan'ın pusu kurduğunu kaydetti.Boniface'in yerine küçük oğlu Demetrius geçti.Çocuk kralın annesi Macar Margaret, krallığın yönetimini üstlendi.Kaloyan aceleyle Selanik'e giderek kasabayı kuşattı.Kaloyan, Ekim 1207'de Selanik kuşatması sırasında öldü, ancak ölümüyle ilgili koşullar belirsiz.