จักรวรรดิบัลแกเรียที่สอง

ในปี 1018 เมื่อ จักรพรรดิไบแซนไทน์ Basil II (ครองราชย์ในปี 976–1025) พิชิต จักรวรรดิบัลแกเรียที่หนึ่ง พระองค์ทรงปกครองจักรวรรดินี้ด้วยความระมัดระวังระบบภาษี กฎหมาย และอำนาจที่มีอยู่ของขุนนางชั้นต่ำยังคงไม่เปลี่ยนแปลงจนกว่าพระองค์จะสิ้นพระชนม์ในปี ค.ศ. 1025 ปรมาจารย์บัลแกเรียผู้ autocephalous อยู่ภายใต้การปกครองของพระสังฆราชทั่วโลกในกรุงคอนสแตนติโนเปิล และถูกลดระดับลงเป็นอัครสังฆราชที่มีศูนย์กลางอยู่ที่โอครีด ขณะเดียวกันยังคงรักษาเอกราชและสังฆมณฑล .Basil แต่งตั้ง John I Debranin ชาวบัลแกเรียเป็นอาร์ชบิชอปคนแรก แต่ผู้สืบทอดของเขาคือ Byzantinesขุนนางบัลแกเรียและญาติของซาร์ได้รับยศไบแซนไทน์หลายตำแหน่งและโอนไปยังส่วนเอเชียของจักรวรรดิแม้จะมีความยากลำบาก แต่ภาษา วรรณกรรม และวัฒนธรรมของบัลแกเรียก็ยังคงอยู่ข้อความในยุคที่ยังมีชีวิตอยู่อ้างถึงและทำให้จักรวรรดิบัลแกเรียเป็นอุดมคติดินแดนที่เพิ่งยึดครองใหม่ส่วนใหญ่รวมอยู่ในธีม บัลแกเรีย เซอร์เมียม และปาริสตริออนในขณะที่จักรวรรดิไบแซนไทน์เสื่อมถอยลงภายใต้ผู้สืบทอดของ Basil การรุกรานของ Pechenegs และภาษีที่เพิ่มขึ้นส่งผลให้ความไม่พอใจเพิ่มมากขึ้น ซึ่งส่งผลให้เกิดการลุกฮือครั้งใหญ่หลายครั้งในช่วงปี ค.ศ. 1040–41, คริสต์ทศวรรษ 1070 และคริสต์ทศวรรษ 1080ศูนย์กลางการต่อต้านในช่วงแรกคือธีมของบัลแกเรีย ในบริเวณที่ปัจจุบันคือมาซิโดเนีย ซึ่งเป็นที่ซึ่งการลุกฮือครั้งใหญ่ของปีเตอร์ เดลยัน (ค.ศ. 1040–41) และการลุกฮือของจอร์จี วอยเตห์ (ค.ศ. 1072) เกิดขึ้นทั้งสองถูกปราบอย่างยากลำบากโดยเจ้าหน้าที่ไบแซนไทน์สิ่งเหล่านี้ตามมาด้วยการกบฏใน Paristrion และ Thraceระหว่าง การฟื้นฟูคอมเนเนียน และการรักษาเสถียรภาพชั่วคราวของจักรวรรดิไบแซนไทน์ในช่วงครึ่งแรกของศตวรรษที่ 12 ชาวบัลแกเรียสงบลงและไม่มีการกบฏครั้งใหญ่เกิดขึ้นจนกระทั่งต่อมาในศตวรรษ

การปกครองอันหายนะของจักรพรรดิ คอมเนเนีย องค์สุดท้าย Andronikos I (ค.ศ. 1183–85) ทำให้สถานการณ์ของชาวนาและขุนนางบัลแกเรียแย่ลงการกระทำแรกของผู้สืบทอดตำแหน่ง Isaac II Angelos คือการกำหนดภาษีเพิ่มเติมเพื่อใช้ในงานแต่งงานของเขาในปี ค.ศ. 1185 ธีโอดอร์และอาเซนพี่น้องขุนนางสองคนจากทาร์โนโวได้ขอให้จักรพรรดิเกณฑ์พวกเขาเข้ากองทัพและมอบที่ดินให้กับพวกเขา แต่ไอแซคที่ 2 ปฏิเสธและตบหน้าอาเซนเมื่อกลับมาที่ทาร์โนโว สองพี่น้องได้รับหน้าที่ก่อสร้างโบสถ์ที่อุทิศให้กับนักบุญเดเมตริอุสแห่งซาโลนิกาพวกเขาแสดงให้ประชาชนเห็นสัญลักษณ์เฉลิมฉลองของนักบุญที่พวกเขาอ้างว่าได้ออกจากซาโลนิกาเพื่อสนับสนุนสาเหตุของบัลแกเรียและเรียกร้องให้มีการกบฏการกระทำดังกล่าวมีผลตามที่ต้องการต่อประชากรที่นับถือศาสนาซึ่งมีส่วนร่วมในการกบฏต่อไบแซนไทน์อย่างกระตือรือร้นธีโอดอร์ พี่ชาย ได้รับการสวมมงกุฎเป็นจักรพรรดิแห่งบัลแกเรียในพระนามปีเตอร์ที่ 4บัลแกเรีย เกือบทั้งหมดทางตอนเหนือของเทือกเขาบอลข่าน - ภูมิภาคที่เรียกว่าโมเอเซีย - เข้าร่วมกับกลุ่มกบฏทันที ซึ่งได้รับการช่วยเหลือจาก Cumans ชนเผ่าเตอร์กที่อาศัยอยู่ในดินแดนทางตอนเหนือของแม่น้ำดานูบในไม่ช้า Cumans ก็กลายเป็นส่วนสำคัญของกองทัพบัลแกเรีย โดยมีบทบาทสำคัญในความสำเร็จที่ตามมาทันทีที่การกบฏปะทุขึ้น Peter IV พยายามยึดเมืองหลวงเก่าของ Preslav แต่ล้มเหลวเขาประกาศให้ทาร์โนโวเป็นเมืองหลวงของบัลแกเรีย

จากโมเอเซีย ชาวบัลแกเรียเปิดการโจมตีทางตอนเหนือของเทรซ ในขณะที่กองทัพ ไบแซนไทน์ กำลังต่อสู้กับ นอร์มัน ซึ่งได้โจมตีดินแดนไบแซนไทน์ในคาบสมุทรบอลข่านตะวันตก และไล่ซาโลนิกา ซึ่งเป็นเมืองใหญ่อันดับสองของจักรวรรดิออกชาวไบแซนไทน์ตอบโต้ในกลางปี ​​1186 เมื่อไอแซคที่ 2 จัดการรณรงค์เพื่อบดขยี้การกบฏก่อนที่มันจะลุกลามไปไกลกว่านี้ชาวบัลแกเรียสามารถยึดทางผ่านได้ แต่กองทัพไบแซนไทน์พบทางข้ามภูเขาเนื่องจากสุริยุปราคาชาวไบแซนไทน์โจมตีกลุ่มกบฏได้สำเร็จ หลายคนหนีไปทางเหนือของแม่น้ำดานูบ เพื่อติดต่อกับพวกคูมานด้วยท่าทางเชิงสัญลักษณ์ ไอแซคที่ 2 เข้าไปในบ้านของเปโตรและรับรูปเคารพของนักบุญเดเมตริอุส จึงได้รับความโปรดปรานจากนักบุญอีกครั้งไอแซคยังอยู่ภายใต้การคุกคามจากการซุ่มโจมตีจากเนินเขา จึงรีบกลับไปยังคอนสแตนติโนเปิลเพื่อเฉลิมฉลองชัยชนะของเขาดังนั้น เมื่อกองทัพของชาวบัลแกเรียและ Vlachs กลับมาพร้อมเสริมกำลังด้วยพันธมิตร Cuman พวกเขาพบว่าภูมิภาคนี้ไม่ได้รับการปกป้องและไม่เพียงแต่ยึดครองดินแดนเก่าของพวกเขาเท่านั้น แต่ยังรวมถึง Moesia ทั้งหมดด้วย ซึ่งเป็นก้าวสำคัญในการสถาปนา รัฐบัลแกเรีย ใหม่

ตอนนี้จักรพรรดิได้มอบหมายสงครามให้กับลุงของเขา John the sebastocrator ผู้ซึ่งได้รับชัยชนะหลายครั้งจากกลุ่มกบฏ แต่ตัวเขาเองกลับก่อกบฏเขาถูกแทนที่ด้วยพี่เขยของจักรพรรดิ John Kantakouzenos นักยุทธศาสตร์ที่ดี แต่ไม่คุ้นเคยกับกลยุทธ์กองโจรที่นักปีนเขาใช้กองทัพของเขาถูกซุ่มโจมตี ประสบความสูญเสียอย่างหนัก หลังจากไล่ตามศัตรูเข้าไปในภูเขาอย่างไม่ฉลาด

ในช่วงปลายฤดูใบไม้ร่วงปี ค.ศ. 1186 กองทัพ ไบแซนไทน์ ยกทัพขึ้นเหนือผ่านสเรเดตส์ (โซเฟีย)การรณรงค์นี้มีการวางแผนเพื่อสร้างความประหลาดใจให้กับชาว บัลแกเรียอย่างไรก็ตาม สภาพอากาศที่เลวร้ายและต้นฤดูหนาวทำให้ไบเซนไทน์ต้องเลื่อนออกไป และกองทัพของพวกเขาต้องอยู่ในสเรเดตส์ตลอดฤดูหนาวในฤดูใบไม้ผลิของปีถัดมา การรณรงค์ได้กลับมาดำเนินต่อ แต่องค์ประกอบที่น่าประหลาดใจหายไป และชาวบัลแกเรียได้ใช้มาตรการเพื่อขัดขวางเส้นทางไปยังเมืองหลวงทาร์โนโวของพวกเขาในทางกลับกันพวกไบเซนไทน์กลับปิดล้อมป้อมปราการอันแข็งแกร่งของโลเวคการล้อมกินเวลานานสามเดือนและล้มเหลวโดยสิ้นเชิงความสำเร็จเพียงอย่างเดียวของพวกเขาคือการจับกุมภรรยาของ Asen แต่ไอแซคถูกบังคับให้ยอมรับการพักรบดังนั้นโดยพฤตินัยจึงยอมรับการฟื้นฟูจักรวรรดิบัลแกเรีย

นายพลคนที่สามที่รับผิดชอบในการต่อสู้กับกลุ่มกบฏคืออเล็กเซียส บรานาส ซึ่งในทางกลับกัน ได้กบฏและเปิดทางให้คอนสแตนติโนเปิลไอแซคเอาชนะเขาด้วยความช่วยเหลือของพี่เขยคนที่สอง คอนราดแห่งมอนต์เฟอร์รัต แต่ความขัดแย้งกลางเมืองนี้ได้หันเหความสนใจไปจากกลุ่มกบฏ และไอแซคก็สามารถส่งกองทัพใหม่ออกมาได้ในเดือนกันยายน ค.ศ. 1187 เท่านั้น ชาวไบแซนไทน์ได้รับกองทัพรองเพียงไม่กี่คน ชัยชนะก่อนฤดูหนาว แต่กลุ่มกบฏซึ่งได้รับความช่วยเหลือจากชาวคูมานและใช้ยุทธวิธีบนภูเขา ยังคงได้เปรียบอยู่ในฤดูใบไม้ผลิปี 1187 ไอแซคโจมตีป้อมปราการแห่งโลเวค แต่ไม่สามารถยึดได้หลังจากการปิดล้อมนานสามเดือนดินแดนระหว่างเฮมุส มอนส์และแม่น้ำดานูบ บัดนี้สูญหายไปสำหรับจักรวรรดิไบแซนไทน์ ซึ่งนำไปสู่การลงนามสงบศึก ดังนั้นโดยพฤตินัยจึงยอมรับการปกครองของอาเซนและปีเตอร์เหนือดินแดน ซึ่งนำไปสู่การสถาปนาจักรวรรดิบัลแกเรียที่ 2คำปลอบใจเพียงอย่างเดียวของจักรพรรดิคือให้จับภรรยาของอาเซนและจอห์น (คาโลยันแห่งบัลแกเรียในอนาคต) เป็นตัวประกัน น้องชายของผู้นำคนใหม่ทั้งสองแห่ง รัฐบัลแกเรีย

ด้วยความร่วมมือกับ บัลแกเรีย และ Vlachs เชื่อกันว่าชาว Cumans มีบทบาทสำคัญในการลุกฮือที่นำโดยสองพี่น้อง Asen และ Peter แห่ง Tarnovo ส่งผลให้ได้รับชัยชนะเหนือ Byzantium และฟื้นฟูเอกราชของบัลแกเรียในปี 1185 István Vásáry กล่าวว่าหากไม่มี การมีส่วนร่วมอย่างแข็งขันของ Cumans กลุ่มกบฏ Vlakho-บัลแกเรียไม่สามารถได้รับความเหนือกว่าเหนือ Byzantines และท้ายที่สุดหากไม่ได้รับการสนับสนุนทางทหารจาก Cumans กระบวนการฟื้นฟูบัลแกเรียก็ไม่สามารถเกิดขึ้นได้การมีส่วนร่วมของคูมานในการสถาปนาจักรวรรดิบัลแกเรียที่ 2 ในปี ค.ศ. 1185 และหลังจากนั้นได้นำมาซึ่งการเปลี่ยนแปลงขั้นพื้นฐานในด้านการเมืองและชาติพันธุ์ของบัลแกเรียและคาบสมุทรบอลข่านชาวคูมานเป็นพันธมิตรในสงครามบัลแกเรีย–ละตินกับจักรพรรดิคาโลยันแห่งบัลแกเรีย

หลังจากการล้อมเมืองโลเวคในปี ค.ศ. 1187 จักรพรรดิ ไบ แซนไทน์ไอแซคที่ 2 อันเจลอสถูกบังคับให้ยุติการสู้รบ ดังนั้นโดยพฤตินัยจึงยอมรับความเป็นอิสระของ บัลแกเรียจนกระทั่งปี ค.ศ. 1189 ทั้งสองฝ่ายได้สังเกตการสงบศึกชาวบัลแกเรียใช้เวลานี้เพื่อจัดระเบียบการบริหารและการทหารของตนต่อไปเมื่อทหารของ สงครามครูเสดครั้งที่สาม มาถึงดินแดนบัลแกเรียที่ Niš อาเซนและปีเตอร์เสนอที่จะช่วยเหลือจักรพรรดิแห่งจักรวรรดิโรมันอันศักดิ์สิทธิ์ เฟรดเดอริกที่ 1 บาร์บาโรซา ด้วยกำลัง 40,000 นายในการต่อสู้กับไบแซนไทน์อย่างไรก็ตาม ความสัมพันธ์ระหว่างพวก ครูเสด และไบแซนไทน์คลี่คลายลง และข้อเสนอของบัลแกเรียก็หลบเลี่ยงไบเซนไทน์เตรียมการรณรงค์ครั้งที่สามเพื่อล้างแค้นการกระทำของบัลแกเรียเช่นเดียวกับการรุกรานสองครั้งก่อนหน้านี้ พวกเขาสามารถเอาชนะทางผ่านของภูเขาบอลข่านได้พวกเขาทำหน้าผาโดยระบุว่าพวกเขาจะผ่านใกล้ทะเลโดย Pomorie แต่มุ่งหน้าไปทางตะวันตกและผ่าน Rishki Pass ไปยัง Preslav แทนจากนั้นกองทัพไบแซนไทน์ก็เคลื่อนทัพไปทางตะวันตกเพื่อปิดล้อมเมืองหลวงที่ทาร์โนโวในเวลาเดียวกัน กองเรือไบแซนไทน์ก็มาถึงแม่น้ำดานูบเพื่อสกัดกั้นเส้นทางของกองกำลังคูมานจากดินแดนทางตอนเหนือของบัลแกเรียการล้อมทาร์โนโวไม่ประสบผลสำเร็จการป้องกันเมืองนำโดย Asen เองและขวัญกำลังใจของกองทหารของเขาก็สูงมากในทางกลับกัน ขวัญกำลังใจของชาวไบแซนไทน์ค่อนข้างต่ำด้วยเหตุผลหลายประการ: ขาดความสำเร็จทางทหาร มีผู้เสียชีวิตจำนวนมาก และโดยเฉพาะอย่างยิ่งความจริงที่ว่าค่าจ้างของทหารค้างชำระสิ่งนี้ถูกใช้โดย Asen ซึ่งส่งตัวแทนในหน้ากากของผู้ทำลายล้างไปยังค่ายไบแซนไทน์ชายผู้นี้บอกกับไอแซคที่ 2 ว่า แม้ว่ากองทัพเรือไบแซนไทน์จะพยายามใช้ความพยายาม แต่กองทัพคูมานจำนวนมหาศาลก็ได้ผ่านแม่น้ำดานูบไปแล้ว และกำลังมุ่งหน้าไปยังทาร์โนโวเพื่อรื้อฟื้นการปิดล้อมอีกครั้งจักรพรรดิไบแซนไทน์ตื่นตระหนกและเรียกร้องให้ถอยทัพทันทีผ่านช่องทางที่ใกล้ที่สุด

จักรพรรดิบัลแกเรียทรงอนุมานว่าคู่ต่อสู้ของเขาจะต้องผ่านช่องแคบทยาฟนากองทัพ ไบแซนไทน์ เคลื่อนทัพไปทางใต้อย่างช้าๆ กองทัพและขบวนสัมภาระทอดยาวเป็นระยะทางหลายกิโลเมตรชาวบัลแกเรียมาถึงทางผ่านข้างหน้าพวกเขาและซุ่มโจมตีจากความสูงของช่องเขาแคบ ๆแนวหน้าของไบแซนไทน์มุ่งความสนใจไปที่ศูนย์กลางซึ่งผู้นำบัลแกเรียประจำการอยู่ แต่เมื่อกองกำลังหลักทั้งสองปะทะกันและเกิดการสู้รบแบบประชิดตัวกัน ชาวบัลแกเรียที่ประจำการอยู่บนที่สูงก็โปรยปรายพลังไบแซนไทน์ด้านล่างด้วยก้อนหินและลูกธนูด้วยความตื่นตระหนก ชาวไบแซนไทน์จึงแยกตัวออกและเริ่มการล่าถอยที่ไม่เป็นระเบียบ กระตุ้นให้บัลแกเรียตั้งข้อหาซึ่งสังหารทุกคนที่ขวางทางไอแซคที่ 2 แทบไม่รอดเลย;ยามของเขาต้องตัดเส้นทางผ่านทหารของตนเอง ทำให้ผู้บังคับบัญชาสามารถหลบหนีจากเส้นทางได้Niketas Choniates นักประวัติศาสตร์ไบแซนไทน์เขียนว่า มีเพียง Isaac Angelos เท่านั้นที่รอดพ้น และคนอื่นๆ ส่วนใหญ่เสียชีวิตการสู้รบถือเป็นหายนะครั้งใหญ่สำหรับชาวไบแซนไทน์กองทัพที่ได้รับชัยชนะยึดสมบัติของจักรวรรดิได้ รวมทั้งหมวกทองคำของจักรพรรดิไบแซนไทน์ มงกุฎ และไม้กางเขนของจักรพรรดิ ซึ่งถือเป็นสมบัติล้ำค่าที่สุดของผู้ปกครองชาวไบแซนไทน์ - วัตถุโบราณที่เป็นทองคำที่บรรจุชิ้นส่วนของโฮลีครอสมันถูกโยนลงแม่น้ำโดยนักบวชไบเซนไทน์ แต่ถูกค้นพบโดยชาวบัลแกเรียชัยชนะเป็นสิ่งสำคัญมากสำหรับ บัลแกเรียจนถึงขณะนั้น จักรพรรดิอย่างเป็นทางการคือปีเตอร์ที่ 4 แต่หลังจากความสำเร็จครั้งใหญ่ของน้องชายของเขา เขาก็ได้รับการสถาปนาเป็นจักรพรรดิในปลายปีนั้น

ในอีกสี่ปีข้างหน้า จุดเน้นของสงครามได้ย้ายไปทางใต้ของเทือกเขาบอลข่านชาว ไบแซนไทน์ ไม่สามารถเผชิญหน้ากับทหารม้า บัลแกเรีย ที่ว่องไวซึ่งโจมตีจากทิศทางต่างๆ บนพื้นที่อันกว้างใหญ่ในช่วงปี 1194 กลยุทธ์ของ Ivan Asen ในการโจมตีอย่างรวดเร็วในสถานที่ต่างๆ ได้ผลดี และในไม่ช้าเขาก็เข้าควบคุมเมืองสำคัญอย่างโซเฟีย, Niš และพื้นที่โดยรอบ รวมถึงหุบเขาตอนบนของแม่น้ำ Struma ซึ่งเป็นจุดที่กองทัพของเขาบุกลึกเข้าไปในมาซิโดเนีย

เพื่อเบี่ยงเบนความสนใจของเขา ชาว ไบแซนไทน์ จึงตัดสินใจโจมตีไปทางทิศตะวันออกพวกเขารวบรวมกองทัพตะวันออกภายใต้ผู้บัญชาการ Alexios Gidos และกองทัพตะวันตกภายใต้ Basil Vatatzes ในประเทศ เพื่อหยุดยั้งการผงาดขึ้นของอำนาจ บัลแกเรีย ที่เป็นอันตรายใกล้กับ Arcadiopolis ทางตะวันออกของ Thrace พวกเขาได้พบกับกองทัพบัลแกเรียหลังจากการสู้รบอันดุเดือด กองทัพไบแซนไทน์ก็ถูกทำลายล้างกองทหารของ Gidos ส่วนใหญ่เสียชีวิตและเขาต้องหนีเอาชีวิตรอด ในขณะที่กองทัพตะวันตกถูกสังหารจนหมดสิ้น และ Basil Vatatzes ถูกสังหารในสนามรบ

หลังจากการพ่ายแพ้ Isaac II Angelos ได้สร้างพันธมิตรกับ กษัตริย์ Bela III แห่งฮังการี เพื่อต่อสู้กับศัตรูทั่วไปไบแซนเทียมต้องโจมตีจากทางใต้และฮังการีต้องบุกดินแดน บัลแกเรีย ทางตะวันตกเฉียงเหนือและยึดเบลเกรด บรานิเชโว และวิดินในที่สุด แต่แผนล้มเหลวในเดือนมีนาคม ค.ศ. 1195 ไอแซคที่ 2 สามารถจัดการรณรงค์ต่อต้านบัลแกเรียได้ แต่เขาถูกโค่นล้มโดยอเล็กซิออสที่ 3 อันเจลอสพระเชษฐาของเขา และการรณรงค์ครั้งนั้นก็ล้มเหลวเช่นกันในปีเดียวกันนั้น กองทัพบัลแกเรียรุกลึกไปทางทิศตะวันตกเฉียงใต้และไปถึงบริเวณใกล้กับเซเรสซึ่งมีป้อมปราการหลายแห่งอยู่ระหว่างทางในช่วงฤดูหนาว ชาวบัลแกเรียถอยกลับไปทางเหนือ แต่ในปีต่อมาก็ปรากฏตัวอีกครั้งและเอาชนะกองทัพไบแซนไทน์ภายใต้การควบคุมของ sebastokrator Isaac ใกล้เมืองในระหว่างการสู้รบ ทหารม้าไบแซนไทน์ถูกล้อม มีผู้เสียชีวิตจำนวนมาก และผู้บัญชาการของพวกเขาก็ถูกจับ

หลังจากการรบที่ Serres แทนที่จะได้รับชัยชนะกลับคืนสู่เมืองหลวง ของบัลแกเรีย ก็สิ้นสุดลงอย่างน่าเศร้าก่อนถึงทาร์โนโวเล็กน้อย Ivan Asen I ถูก Ivanko ลูกพี่ลูกน้องของเขาสังหารแรงจูงใจในการกระทำนี้ไม่แน่นอนChoniates กล่าวว่า Ivanko ต้องการปกครอง "ยุติธรรมและยุติธรรมมากกว่า" อาซันที่ "ปกครองทุกสิ่งด้วยดาบ"สตีเฟนสันสรุป คำพูดของ Choniates แสดงให้เห็นว่า Asen ได้แนะนำ "รัชกาลแห่งความหวาดกลัว" โดยข่มขู่อาสาสมัครของเขาด้วยความช่วยเหลือจากทหารรับจ้าง Cumanอย่างไรก็ตาม วาซารีกล่าวว่าชาวไบแซนไทน์สนับสนุนให้อิวานโกสังหารอาเซนอิวานโกพยายามที่จะเข้าควบคุมในทาร์โนโวโดยได้รับการสนับสนุนจากไบแซนไทน์ แต่ปีเตอร์บังคับให้เขาหนีไปยัง จักรวรรดิไบแซนไทน์

ธีโอดอร์ (ผู้ซึ่งได้รับการสวมมงกุฎเป็นจักรพรรดิภายใต้ชื่อปีเตอร์) ตั้งให้เขาเป็นผู้ปกครองร่วมของเขาหลังจากที่อาเซนถูกสังหารในปี 1196 หนึ่งปีต่อมา ธีโอดอร์-ปีเตอร์ก็ถูกลอบสังหารเช่นกัน และคาโลยานก็กลายเป็นผู้ปกครองแต่เพียงผู้เดียวของ บัลแกเรียนโยบายขยายอำนาจของ Kaloyan ทำให้เขาขัดแย้งกับ จักรวรรดิไบแซนไทน์ เซอร์เบีย และ ฮังการีกษัตริย์เอเมริกแห่งฮังการีทรงอนุญาตให้ผู้แทนของสมเด็จพระสันตะปาปาผู้มอบมงกุฎให้คาโลยานเข้าบัลแกเรียได้เฉพาะตามคำร้องขอของสมเด็จพระสันตะปาปาเท่านั้นคาโลยานใช้ประโยชน์จากการล่มสลายของจักรวรรดิไบแซนไทน์หลังจากการล่มสลายของคอนสแตนติโนเปิลไปยังพวกครูเซเดอร์หรือ " ลาติน " ในปี 1204 เขายึดป้อมปราการในมาซิโดเนียและเทรซ และสนับสนุนการจลาจลของประชากรในท้องถิ่นเพื่อต่อต้านพวกครูเซดเขาเอาชนะบอลด์วินที่ 1 จักรพรรดิละตินแห่งคอนสแตนติโนเปิลในยุทธการที่เอเดรียโนเปิลเมื่อวันที่ 14 เมษายน ค.ศ. 1205 บาลด์วินถูกจับ;เขาเสียชีวิตในคุกของ KaloyanKaloyan เปิดตัวแคมเปญใหม่เพื่อต่อต้านพวกครูเซเดอร์และยึดหรือทำลายป้อมปราการหลายสิบแห่งหลังจากนั้นเขาเป็นที่รู้จักในชื่อ Kaloyan ผู้สังหารชาวโรมัน เนื่องจากกองทหารของเขาสังหารหรือจับกุมชาวโรมันหลายพันคน

Asen ถูกสังหารใน Tarnovo โดย boyar Ivanko ในฤดูใบไม้ร่วงปี 1196 ในไม่ช้า Theodor-Peter ก็รวบรวมกองกำลังของเขารีบไปที่เมืองและปิดล้อมเมืองอิวานโกส่งทูตไปยังกรุงคอนสแตนติโนเปิล โดยเรียกร้องให้ จักรพรรดิไบแซนไทน์ องค์ใหม่ อเล็กซิออสที่ 3 แองเจลอส ส่งกำลังเสริมมาให้เขาจักรพรรดิส่ง Manuel Kamytzes นำกองทัพไปยัง Tarnovo แต่ความกลัวการซุ่มโจมตีที่ช่องเขาทำให้เกิดการกบฏและกองทหารบังคับให้เขากลับมาIvanko ตระหนักว่าเขาไม่สามารถปกป้อง Tarnovo ได้อีกต่อไปและหนีออกจากเมืองไปยังกรุงคอนสแตนติโนเปิลเทโอดอร์-ปีเตอร์เข้าสู่เมืองทาร์โนโวหลังจากแต่งตั้ง Kaloyan น้องชายของเขาเป็นผู้ปกครองเมืองแล้วเขาก็กลับไปที่ Preslavเทโอดอร์-ปีเตอร์ถูกสังหาร "ในสถานการณ์ที่คลุมเครือ" ในปี ค.ศ. 1197 เขาถูก "ดาบของเพื่อนร่วมชาติคนหนึ่งวิ่งผ่าน" ตามบันทึกของโชนิเอตส์นักประวัติศาสตร์ István Vásáry เขียนว่า Theodor-Peter ถูกสังหารระหว่างการจลาจลสตีเฟนสันเสนอให้เจ้านายพื้นเมืองกำจัดเขา เนื่องจากเขาเป็นพันธมิตรใกล้ชิดกับคูมานส์

ในช่วงเวลานี้ เขาได้ส่งจดหมายถึงสมเด็จพระสันตะปาปาอินโนเซนต์ที่ 3 โดยเรียกร้องให้เขาส่งทูตไป บัลแกเรียเขาต้องการชักชวนให้สมเด็จพระสันตะปาปายอมรับการปกครองของเขาในบัลแกเรียผู้บริสุทธิ์พยายามติดต่อกับ Kaloyan อย่างกระตือรือร้นเพราะการรวมกลุ่มนิกาย คริสเตียน ภายใต้อำนาจของเขาเป็นหนึ่งในวัตถุประสงค์หลักของเขาทูตของอินโนเซนต์ที่ 3 มาถึงบัลแกเรียในปลายเดือนธันวาคม ค.ศ. 1199 โดยนำจดหมายจากสมเด็จพระสันตะปาปาถึงคาโลยันอินโนเซนต์ระบุว่าเขาได้รับแจ้งว่าบรรพบุรุษของคาโลยานมาจาก "เมืองโรม"คำตอบของ Kaloyan ซึ่งเขียนด้วยภาษาสลาโวนิกของคริสตจักรเก่ายังไม่ได้รับการเก็บรักษาไว้ แต่เนื้อหาสามารถสร้างขึ้นใหม่ได้ขึ้นอยู่กับการติดต่อโต้ตอบของเขากับสันตะสำนักในภายหลังคาโลยันเรียกตัวเองว่า "จักรพรรดิแห่งบัลแกเรียและฟลัคส์" และยืนยันว่าเขาเป็นผู้สืบทอดโดยชอบด้วยกฎหมายของผู้ปกครองของ จักรวรรดิบัลแกเรียที่หนึ่งเขาได้เรียกร้องมงกุฎจักรพรรดิจากสมเด็จพระสันตะปาปาและแสดงความปรารถนาที่จะให้คริสตจักรออร์โธดอกซ์บัลแกเรียอยู่ภายใต้เขตอำนาจของสมเด็จพระสันตะปาปาตามจดหมายที่คาโลยันส่งถึงสมเด็จพระสันตะปาปา อเล็กซิออสที่ 3 ก็เต็มใจที่จะส่งมงกุฎจักรพรรดิไปให้เขาและเพื่อรับทราบสถานะ autocephalous (หรือเป็นอิสระ) ของคริสตจักรบัลแกเรีย

จักรพรรดิไบแซนไทน์ Alexios III Angelos ตั้ง Ivanko เป็นผู้บัญชาการของ Philippopolis (ปัจจุบันคือ Plovdiv ใน บัลแกเรีย )Ivanko ยึดป้อมปราการสองแห่งในเทือกเขา Rhodopi จาก Kaloyan แต่เมื่อถึงปี 1198 เขาได้เป็นพันธมิตรกับเขาCumans และ Vlachs จากดินแดนทางเหนือของแม่น้ำดานูบบุกเข้าสู่จักรวรรดิไบแซนไทน์ในฤดูใบไม้ผลิและฤดูใบไม้ร่วงปี 1199 Choniates ผู้บันทึกเหตุการณ์เหล่านี้ไม่ได้พูดถึงว่า Kaloyan ร่วมมือกับผู้รุกรานดังนั้นจึงมีแนวโน้มว่าพวกเขาข้าม บัลแกเรียโดยไม่ได้รับอนุญาตจากเขาKaloyan จับBraničevo, Velbuzhd, Skopje และ Prizren จากไบแซนไทน์ ซึ่งน่าจะมากที่สุดในปีนั้น ตามที่นักประวัติศาสตร์ Alexandru Madgearu กล่าว

พวกไบแซนไทน์ ยึดอิวานโกและยึดครองดินแดนของเขาใน ค.ศ. 1200 คาโลยันและพันธมิตรคูมานของเขาเริ่มการทัพใหม่เพื่อต่อต้านดินแดนไบแซนไทน์ในเดือนมีนาคม ค.ศ. 1201 เขาทำลายคอนสแตนเทีย (ปัจจุบันคือซิเมโอนอฟกราดใน บัลแกเรีย ) และยึดวาร์นาได้นอกจากนี้เขายังสนับสนุนการกบฏของ Dobromir Chrysos และ Manuel Kamytzes กับ Alexios III แต่ทั้งคู่ก็พ่ายแพ้Roman Mstislavich เจ้าชายแห่ง Halych และ Volhynia บุกครองดินแดนของ Cumans บังคับให้พวกเขากลับไปยังบ้านเกิดในปี 1201 หลังจากการล่าถอยของ Cuman Kaloyan ได้ทำสนธิสัญญาสันติภาพกับ Alexios III และถอนทหารออกจาก Thrace ในปลายปี 1201 หรือในปี 1202 บัลแกเรียได้รับชัยชนะใหม่และตอนนี้สามารถเผชิญกับภัยคุกคามจาก ฮังการี ทางตะวันตกเฉียงเหนือได้

Vukan Nemanjić ผู้ปกครองแห่ง Zeta ขับไล่ Stefan น้องชายของเขาออกจาก เซอร์เบีย ในปี 1202 Kaloyan ให้ที่พักพิงแก่ Stefan และอนุญาตให้ Cumans บุกเซอร์เบียทั่ว บัลแกเรียเขาบุกเซอร์เบียด้วยตัวเองและยึด Niš ในฤดูร้อนปี 1203 ตามข้อมูลของ Madgearu เขายังยึดอาณาจักรของ Dobromir Chrysos รวมถึงเมืองหลวงที่ Prosek ด้วยกษัตริย์เอเมริกแห่งฮังการี ผู้ซึ่งอ้างสิทธิ์ในเบลเกรด บรานีเชโว และนีส เข้ามาแทรกแซงความขัดแย้งในนามของวูคานกองทัพ ฮังการี ได้ยึดครองดินแดนซึ่งคาโลยานก็อ้างสิทธิ์เช่นกัน

การกระสอบคอนสแตนติโนเปิลเกิดขึ้นในเดือนเมษายน ค.ศ. 1204 และถือเป็นจุดสุดยอดของ สงครามครูเสดครั้งที่สี่กองทัพครูเสดยึด ปล้นสะดม และทำลายบางส่วนของกรุงคอนสแตนติโนเปิล ซึ่งในขณะนั้นเป็นเมืองหลวงของจักรวรรดิไบแซนไทน์หลังจากการยึดเมืองนี้ จักรวรรดิละติน (รู้จักกันในชื่อไบแซนไทน์ในชื่อแฟรงโกกราเทียหรืออาชีพลาติน) ได้สถาปนาขึ้น และบอลด์วินแห่งแฟลนเดอร์สได้รับการสวมมงกุฎเป็นจักรพรรดิบอลด์วินที่ 1 แห่งคอนสแตนติโนเปิลในสุเหร่าโซเฟียหลังจากการยึดเมือง ดินแดนส่วนใหญ่ของจักรวรรดิไบแซนไทน์ก็ถูก แบ่งแยกในหมู่พวกครูเซเดอร์ขุนนางไบแซนไทน์ยังสถาปนารัฐอิสระขนาดเล็กจำนวนหนึ่ง หนึ่งในนั้นคือจักรวรรดิไนเซีย ซึ่งในที่สุดจะยึดคอนสแตนติโนเปิลกลับคืนมาในปี ค.ศ. 1261 และประกาศการคืนสถานะของจักรวรรดิอย่างไรก็ตาม จักรวรรดิที่ได้รับการฟื้นฟูไม่เคยสามารถเรียกคืนความแข็งแกร่งของดินแดนหรือเศรษฐกิจในอดีตได้ และในที่สุดก็ตกเป็นของจักรวรรดิออตโตมันที่รุ่งเรืองในการปิดล้อม กรุงคอนสแตน ติโนเปิล ในปี ค.ศ. 1453กระสอบคอนสแตนติโนเปิลเป็นจุดเปลี่ยนสำคัญในประวัติศาสตร์ยุคกลางการตัดสินใจของกลุ่มครูเซเดอร์ในการโจมตีเมืองคริสเตียนที่ใหญ่ที่สุดในโลกนั้นไม่เคยเกิดขึ้นมาก่อนและกลายเป็นที่ถกเถียงกันในทันทีรายงานเกี่ยวกับการปล้นสะดมและความโหดร้ายของ Crusader สร้างความอับอายและทำให้โลกออร์โธดอกซ์หวาดกลัวความสัมพันธ์ระหว่างคริสตจักรคาทอลิกและคริสตจักรออร์โธด็อกซ์ได้รับบาดเจ็บสาหัสเป็นเวลาหลายศตวรรษหลังจากนั้น และจะไม่ได้รับการซ่อมแซมอย่างมีนัยสำคัญจนกว่าจะถึงยุคปัจจุบันจักรวรรดิไบแซนไทน์ถูกทิ้งให้ยากจนลง เล็กลง และท้ายที่สุดก็ไม่สามารถป้องกันตนเองจากการพิชิต เซลจุค และออตโตมันที่ตามมาได้น้อยลงการกระทำของพวกครูเสดได้เร่งการล่มสลายของคริสต์ศาสนจักรทางตะวันออกโดยตรง และในระยะยาวช่วยอำนวยความสะดวกในการพิชิตยุโรปตะวันออกเฉียงใต้ของออตโตมันในเวลาต่อมา

ไม่พอใจกับการตัดสินใจของสมเด็จพระสันตะปาปา Kaloyan จึงส่งจดหมายฉบับใหม่ไปยังโรมโดยขอให้ Innocent ส่งพระคาร์ดินัลที่จะสวมมงกุฎให้เขาเป็นจักรพรรดินอกจากนี้เขายังแจ้งให้สมเด็จพระสันตะปาปาทราบว่าเอเมริกแห่ง ฮังการี ได้ยึดบาทหลวงบัลแกเรียห้าคน โดยขอให้อินโนเซนต์เป็นผู้ตัดสินในข้อพิพาทและกำหนดขอบเขตระหว่าง บัลแกเรีย และฮังการีในจดหมาย พระองค์ทรงเรียกตนเองว่า "จักรพรรดิแห่งบัลแกเรีย"สมเด็จพระสันตะปาปาไม่ยอมรับการอ้างสิทธิ์ของคาโลยันในการครองมงกุฎของจักรวรรดิ แต่ได้ส่งพระคาร์ดินัลลีโอ บรันคาเลโอนีไปยังบัลแกเรียในต้นปี ค.ศ. 1204 เพื่อสวมมงกุฎให้เขาเป็นกษัตริย์คาโลยานส่งทูตไปยังพวก ครูเสด ที่กำลังปิดล้อมกรุงคอนสแตนติโนเปิล โดยเสนอการสนับสนุนทางทหารหาก "พวกเขาจะสวมมงกุฎให้เขาเป็นกษัตริย์เพื่อที่เขาจะได้เป็นเจ้าแห่งดินแดนวลาเคียของเขา" ตามพงศาวดารของโรเบิร์ตแห่งคลารีอย่างไรก็ตาม พวกครูเสดปฏิบัติต่อเขาด้วยความดูถูกเหยียดหยามและไม่ยอมรับข้อเสนอของเขาผู้แทนของสมเด็จพระสันตะปาปา Brancaleoni เดินทางผ่านฮังการี แต่เขาถูกจับกุมที่ Keve บนชายแดนฮังการี–บัลแกเรียเอเมริกแห่งฮังการีเรียกร้องให้พระคาร์ดินัลเรียกคาโลยันไปยังฮังการีและตัดสินชี้ขาดในข้อขัดแย้งของพวกเขาBrancaleoni ได้รับการปล่อยตัวตามข้อเรียกร้องของสมเด็จพระสันตะปาปาในช่วงปลายเดือนกันยายนหรือต้นเดือนตุลาคมเท่านั้นพระองค์ทรงอุทิศเจ้าคณะ Basil ของ Church of the Bulgarians และ Vlachs เมื่อวันที่ 7 พฤศจิกายนวันรุ่งขึ้น Brancaleone สวมมงกุฎกษัตริย์ Kaloyanในจดหมายฉบับต่อมาที่ส่งถึงสมเด็จพระสันตะปาปา คาโลยันเรียกตนเองว่า "กษัตริย์แห่งบัลแกเรียและวลาเคีย" แต่เรียกอาณาจักรของเขาว่าอาณาจักร และเรียกเบซิลว่าเป็นพระสังฆราช

ด้วยการใช้ประโยชน์จากการล่มสลายของ จักรวรรดิไบแซนไทน์ คาโลยานจึงยึดดินแดนอดีตไบแซนไทน์ในเทรซได้ในตอนแรกเขาพยายามรักษาการแบ่งแยกดินแดนอย่างสันติกับพวก ครูเสด (หรือ "ละติน")เขาขอให้ Innocent III ป้องกันไม่ให้พวกเขาโจมตี บัลแกเรียอย่างไรก็ตาม พวกครูเสดต้องการที่จะปฏิบัติตามสนธิสัญญาซึ่งแบ่งดินแดนไบแซนไทน์ระหว่างพวกเขา รวมถึงดินแดนที่ Kaloyan อ้างสิทธิ์ด้วยKaloyan ให้ที่พักพิงแก่ผู้ลี้ภัยชาวไบแซนไทน์และชักชวนพวกเขาให้ปลุกปั่นให้เกิดการจลาจลในเทรซและมาซิโดเนียเพื่อต่อต้านชาวลาตินตามบัญชีของโรเบิร์ตแห่งคลารี ผู้ลี้ภัยยังให้คำมั่นว่าพวกเขาจะเลือกเขาเป็นจักรพรรดิหากเขารุกรานจักรวรรดิละตินชาวกรีกในเมือง Adrianople (ปัจจุบันคือ Edirne ในตุรกี) และเมืองใกล้เคียงได้ลุกขึ้นต่อสู้กับชาวลาตินในช่วงต้นปี 1205 Kaloyan สัญญาว่าเขาจะส่งกำลังเสริมให้พวกเขาก่อนอีสเตอร์เมื่อพิจารณาถึงความร่วมมือของ Kaloyan กับกลุ่มกบฏว่าเป็นพันธมิตรที่อันตราย จักรพรรดิบอลด์วินจึงตัดสินใจเปิดการโจมตีตอบโต้และสั่งให้ถอนทหารออกจากเอเชียไมเนอร์เขาปิดล้อมเอเดรียโนเปิลก่อนจะรวบรวมกองกำลังทั้งหมดได้Kaloyan รีบไปที่เมืองโดยเป็นหัวหน้ากองทัพที่มีนักรบบัลแกเรีย, Vlach และ Cuman มากกว่า 14,000 คนการล่าถอยโดยแสร้งทำเป็นโดย Cumans ดึงทหารม้าหนักของพวกครูเสดเข้ามาซุ่มโจมตีในหนองน้ำทางตอนเหนือของ Adrianople ทำให้ Kaloyan สามารถสร้างความพ่ายแพ้อย่างย่อยยับต่อพวกเขาในวันที่ 14 เมษายน 1205แม้จะมีทุกอย่างการต่อสู้ก็ยากลำบากและต่อสู้กันจนดึกดื่นส่วนหลักของกองทัพละตินถูกกำจัด อัศวินพ่ายแพ้ และจักรพรรดิบอลด์วินที่ 1 ถูกจับเข้าคุกในเวลิโก ทาร์โนโว ซึ่งเขาถูกขังอยู่บนยอดหอคอยในป้อมปราการซาเรเวตส์ข่าวลือแพร่สะพัดไปทั่วยุโรปอย่างรวดเร็วถึงความพ่ายแพ้ของอัศวินในยุทธการที่เอเดรียโนเปิลไม่ต้องสงสัยเลยว่า มันเป็นเรื่องที่น่าตกใจอย่างมากสำหรับโลกในขณะนั้น เนื่องจากความจริงที่ว่าความรุ่งโรจน์ของกองทัพอัศวินผู้ไร้พ่ายนั้นเป็นที่รู้จักของทุกคน ตั้งแต่คนขี้เหร่ไปจนถึงคนร่ำรวยเมื่อได้ยินว่าอัศวินผู้มีชื่อเสียงเลื่องลือไปไกลและได้ยึดเมืองที่ใหญ่ที่สุดแห่งหนึ่งในขณะนั้น กรุงคอนสแตนติโนเปิลซึ่งเป็นเมืองหลวงซึ่งมีข่าวลือว่ากำแพงเมืองที่ไม่มีวันพังทลายกำลังสร้างความเสียหายให้กับโลกคาทอลิก

กองทหารของ Kaloyan ปล้น Thrace และ Macedonia หลังจากชัยชนะเหนือ Latinsเขาเริ่มการรณรงค์ต่อต้านอาณาจักรเทสซาโลนิกา โดยปิดล้อมแซร์เรสในปลายเดือนพฤษภาคมเขาสัญญาว่าจะส่งผ่านไปยังฝ่ายป้องกันอย่างเสรี แต่หลังจากที่พวกเขายอมจำนนแล้ว เขาก็ผิดคำพูดและจับพวกเขาไปเป็นเชลยเขาดำเนินการรณรงค์ต่อไปและยึด Veria และ Moglena (ปัจจุบันคือ Almopia ในกรีซ)ชาวเวเรียส่วนใหญ่ถูกสังหารหรือถูกจับตามคำสั่งของเขาพระเจ้าอองรี (ซึ่งยังคงปกครองจักรวรรดิละตินในฐานะผู้สำเร็จราชการแทนพระองค์) ทรงเปิดฉากการรุกรานต่อต้าน บัลแกเรีย ในเดือนมิถุนายนเขาไม่สามารถจับ Adrianople ได้และน้ำท่วมฉับพลันทำให้เขาต้องยกการปิดล้อม Didymoteicho

Kaloyan ตัดสินใจแก้แค้นชาวเมือง Philippopolis ผู้ซึ่งร่วมมือกับพวก ครูเสด โดยสมัครใจด้วยความช่วยเหลือจาก Paulicians ในท้องถิ่น เขาจึงยึดเมืองและสั่งสังหารชาวเมืองที่มีชื่อเสียงที่สุดสามัญชนถูกล่ามโซ่ไปยัง วลาเคีย (ดินแดนที่กำหนดไว้อย่างหลวมๆ ซึ่งตั้งอยู่ทางใต้ของแม่น้ำดานูบตอนล่าง)เขากลับมาที่ทาร์โนโวหลังจากการจลาจลได้ปะทุขึ้นต่อเขาในช่วงครึ่งหลังของปี 1205 หรือต้นปี 1206 เขา "ลงโทษกลุ่มกบฏให้ได้รับการลงโทษที่รุนแรงและวิธีการประหารชีวิตแบบใหม่" ตามที่ Choniates กล่าวเขาบุกเทรซอีกครั้งในเดือนมกราคม ค.ศ. 1206 ชัยชนะอันยิ่งใหญ่ในการรบที่เอเดรียโนเปิลตามมาด้วยชัยชนะ ของบัลแกเรีย อื่น ๆ ที่แซร์เรสและพลอฟดิฟจักรวรรดิละตินได้รับบาดเจ็บอย่างหนัก และในฤดูใบไม้ร่วงปี 1205 พวกครูเสดพยายามจัดกลุ่มใหม่และจัดระเบียบกองทัพที่เหลืออยู่ใหม่กองกำลังหลักของพวกเขาประกอบด้วยอัศวิน 140 นายและทหารหลายพันนายประจำการอยู่ใน Rusionเขาจับ Rousion และสังหารหมู่กองทหารลาตินของมันจากนั้นเขาก็ทำลายป้อมปราการส่วนใหญ่ตามถนน Via Egnatia ไปจนถึง Athiraในการปฏิบัติการทางทหารทั้งหมด พวกครูเสดสูญเสียอัศวินไปมากกว่า 200 นาย ทหารหลายพันนาย และกองทหารรักษาการณ์ ชาวเวนิส หลายแห่งถูกทำลายล้างอย่างสิ้นเชิง

การสังหารหมู่และการจับกุมเพื่อนร่วมชาติของพวกเขาทำให้ชาวกรีกโกรธเคืองในเทรซและมาซิโดเนียพวกเขาตระหนักว่า Kaloyan เป็นศัตรูกับพวกเขามากกว่า ชาวลาตินชาวเมืองของ Adrianople และ Didymoteicho เข้าหา Henry แห่ง Flanders เพื่อเสนอการยอมจำนนเฮนรียอมรับข้อเสนอและช่วยเหลือธีโอดอร์ บรานาสในการยึดครองทั้งสองเมืองKaloyan โจมตี Didymoteicho ในเดือนมิถุนายน แต่พวกครูเสดบังคับให้เขายกการปิดล้อมไม่นานหลังจากที่เฮนรีขึ้นครองราชย์เป็นจักรพรรดิแห่งลาตินในวันที่ 20 สิงหาคม คาโลยานก็กลับมาและทำลายดิดีโมเตโชจากนั้นเขาก็ปิดล้อมเอเดรียโนเปิล แต่เฮนรีบังคับให้เขาถอนทหารออกจากเทรซเฮนรีบุกเข้าไปใน บัลแกเรีย และปล่อยตัวนักโทษ 20,000 คนในเดือนตุลาคมขณะเดียวกันโบนิฟาซ กษัตริย์แห่งเทสซาโลนิกาก็ยึดเซเรสกลับมาได้Akropolites บันทึกว่าหลังจากนั้น Kaloyan เรียกตัวเองว่า "Romanslayer" โดยมีการอ้างอิงที่ชัดเจนถึง Basil II ซึ่งเป็นที่รู้จักในชื่อ "Bulgarslayer" หลังจากการล่มสลายของ จักรวรรดิบัลแกเรียที่หนึ่ง

Kaloyan สรุปการเป็นพันธมิตรกับ Theodore I Laskaris จักรพรรดิแห่งไนซีอาLaskaris ได้เริ่มทำสงครามกับ David Komnenos จักรพรรดิแห่ง Trebizond ซึ่งได้รับการสนับสนุนจากชาวลาตินเขาชักชวนให้ Kaloyan บุกเทรซ บังคับให้เฮนรี่ถอนทหารออกจากเอเชียไมเนอร์คาโลยันปิดล้อมเอเดรียโนเปิลในเดือนเมษายน ค.ศ. 1207 โดยใช้เครื่องทรีบูเช็ต แต่ฝ่ายป้องกันกลับขัดขืนหนึ่งเดือนต่อมา ชาว Cumans ละทิ้งค่ายของ Kaloyan เนื่องจากพวกเขาต้องการกลับไปที่สเตปป์ Pontic ซึ่งบังคับให้ Kaloyan ยกเลิกการปิดล้อมInnocent III กระตุ้นให้ Kaloyan สร้างสันติภาพกับ Latins แต่เขาไม่เชื่อฟังเฮนรีสรุปการสงบศึกกับลาสคาริสในเดือนกรกฎาคม ค.ศ. 1207 นอกจากนี้ เขายังได้พบกับโบนิฟาซแห่งเทสซาโลนิกา ซึ่งยอมรับอำนาจปกครองของเขาที่คิปเซลาในเทรซอย่างไรก็ตาม ระหว่างทางกลับไปยังเทสซาโลนิกา โบนิเฟซถูกซุ่มโจมตีและสังหารที่โมซิโนโปลิสเมื่อวันที่ 4 กันยายนตามคำบอกเล่าของ Geoffrey แห่ง Villehardouin ชาวบัลแกเรีย ในท้องถิ่นคือผู้ก่อเหตุ และพวกเขาได้ส่งศีรษะของ Boniface ไปที่ KaloyanRobert แห่ง Clari และ Choniates บันทึกว่า Kaloyan ได้วางแผนการซุ่มโจมตีโบนิเฟซสืบต่อโดยเดเมตริอุส ลูกชายคนเล็กของเขามาร์กาเร็ตแห่งฮังการี พระมารดาของกษัตริย์กุมาร ขึ้นครองราชย์ต่อราชอาณาจักรคาโลยันรีบไปยังเมืองเธสะโลนิกาและปิดล้อมเมืองคาโลยันสิ้นพระชนม์ระหว่างการล้อมเมืองเธสะโลนิกาในเดือนตุลาคม ค.ศ. 1207 แต่สถานการณ์การเสียชีวิตของเขาไม่แน่นอน

หลังจากที่คาโลยันสิ้นพระชนม์อย่างกะทันหันในเดือนตุลาคม ค.ศ. 1207 บอริลได้แต่งงานกับภรรยาม่ายของเขา ซึ่งเป็นเจ้าหญิงคูมาน และยึดบัลลังก์ลูกพี่ลูกน้องของเขา Ivan Asen หนีจาก บัลแกเรีย ทำให้ Boril เสริมความแข็งแกร่งให้กับตำแหน่งของเขาญาติคนอื่นๆ ของเขา Strez และ Alexius Slav ปฏิเสธที่จะยอมรับว่าเขาเป็นกษัตริย์ที่ชอบด้วยกฎหมายStrez ครอบครองดินแดนระหว่างแม่น้ำ Struma และ Vardar โดยได้รับการสนับสนุนจาก Stefan Nemanjić แห่งเซอร์เบียAlexius Slav รักษาการปกครองของเขาในเทือกเขา Rhodope โดยได้รับความช่วยเหลือจาก Henry จักรพรรดิละตินแห่งคอนสแตนติโนเปิลบอริลเริ่มการรณรงค์ทางทหารเพื่อต่อต้าน จักรวรรดิละติน และราชอาณาจักรเทสซาโลนิกาในช่วงปีแรกแห่งรัชสมัยของพระองค์แต่ไม่ประสบผลสำเร็จเขาได้เรียกประชุมเถรสมาคมของคริสตจักรบัลแกเรียเมื่อต้นปี ค.ศ. 1211 ในการประชุม บรรดาพระสังฆราชประณามชาวโบโกมิลที่เป็นคนนอกรีตหลังจากการจลาจลปะทุขึ้นต่อเขาในวิดินระหว่างปี 1211 ถึง 1214 เขาได้ขอความช่วยเหลือจากแอนดรูว์ที่ 2 แห่ง ฮังการี ซึ่งส่งกำลังเสริมเพื่อปราบปรามการกบฏเขาสร้างสันติภาพกับจักรวรรดิละตินในช่วงปลายปี 1213 หรือต้นปี 1214 เพื่อแลกกับความช่วยเหลือในการปราบปรามการกบฏครั้งใหญ่ในปี 1211 Boril ถูกบังคับให้ยกเบลเกรดและBraničevoให้กับฮังการีการรณรงค์ต่อต้าน เซอร์เบีย ในปี 1214 ก็จบลงด้วยความพ่ายแพ้เช่นกัน

ในฤดูร้อนปี 1208 จักรพรรดิองค์ใหม่ของ บัลแกเรีย บอริล ผู้ซึ่งสานต่อสงครามของบรรพบุรุษ Kaloyan กับจักรวรรดิละตินได้บุกโจมตีเทรซตะวันออกจักรพรรดิเฮนรีแห่งละติน รวบรวมกองทัพในเซลิมเบรียและมุ่งหน้าไปยังอาเดรียโนเปิลจากข่าวการเดินทัพของพวกครูเสด ชาวบัลแกเรียได้ถอยกลับไปยังตำแหน่งที่ดีกว่าในพื้นที่เบรอยอา (สตารา ซาโกรา)ในตอนกลางคืนพวกเขาส่งเชลยไบแซนไทน์และของที่ริบไปทางเหนือของเทือกเขาบอลข่านและเคลื่อนทัพเป็นแนวรบไปยังค่ายลาตินซึ่งไม่มีป้อมปราการเมื่อรุ่งสาง จู่ๆ พวกเขาก็โจมตี และทหารที่ปฏิบัติหน้าที่ก็ต่อสู้อย่างดุเดือดเพื่อหาเวลาให้ส่วนที่เหลือเตรียมตัวออกรบในขณะที่ชาวลาตินยังคงตั้งทีมอยู่ พวกเขาได้รับบาดเจ็บหนัก โดยเฉพาะอย่างยิ่งด้วยมือของนักธนูชาวบัลแกเรียจำนวนมากและมีประสบการณ์สูง ซึ่งยิงผู้ที่ยังไม่มีเกราะในขณะเดียวกันทหารม้าของบัลแกเรียก็สามารถเคลื่อนไปรอบ ๆ ละตินและโจมตีกองกำลังหลักของพวกเขาได้ในการต่อสู้ที่ตามมา พวกครูเสดสูญเสียคนไปหลายคนและองค์จักรพรรดิเองก็ถูกละอายใจ แทบไม่รอดจากการถูกจองจำ อัศวินคนหนึ่งสามารถตัดเชือกด้วยดาบของเขา และปกป้องเฮนรีจากลูกธนูบัลแกเรียด้วยชุดเกราะหนักของเขาในท้ายที่สุดพวกครูเสดซึ่งบังคับโดยทหารม้าบัลแกเรีย ได้ถอยกลับและล่าถอยไปยังฟิลิปโปโปลิส (พลอฟดิฟ) ในรูปแบบการต่อสู้การล่าถอยดำเนินไปเป็นเวลาสิบสองวัน โดยที่บัลแกเรียติดตามอย่างใกล้ชิดและคุกคามคู่ต่อสู้ของตนซึ่งสร้างความเสียหายให้กับกองหลังลาตินเป็นหลัก ซึ่งได้รับการช่วยเหลือไว้หลายครั้งจากการล่มสลายโดยกองกำลังครูเสดหลักอย่างไรก็ตาม ใกล้กับเมืองพลอฟดิฟ พวกครูเซเดอร์ก็ยอมรับการต่อสู้ในที่สุด

ในฤดูใบไม้ผลิปี 1208 กองทัพ บัลแกเรีย บุกเทรซและเอาชนะพวกครูเสดใกล้กับเมืองเบโร (Stara Zagora ในปัจจุบัน)ด้วยแรงบันดาลใจ บอริลเดินทัพไปทางใต้และในวันที่ 30 มิถุนายน ค.ศ. 1208 เขาได้เผชิญหน้ากับกองทัพ ละติน หลักBoril มีทหารระหว่าง 27,000 ถึง 30,000 นาย ซึ่งเป็นทหารม้า Cuman เคลื่อนที่ได้ 7,000 นาย ซึ่งประสบความสำเร็จอย่างมากในการรบของ Adrianopleจำนวนกองทัพละตินก็มีนักรบรวมประมาณ 30,000 นาย รวมถึงอัศวินหลายร้อยคนด้วยBoril พยายามใช้กลยุทธ์แบบเดียวกับที่ Kaloyan ใช้ที่ Adrianople - นักธนูขี่ม้ารังควานพวกครูเซดที่พยายามยืดเส้นเพื่อนำพวกเขาไปสู่กองกำลังหลักของบัลแกเรียอย่างไรก็ตาม เหล่าอัศวินได้เรียนรู้บทเรียนอันขมขื่นจากเอเดรียโนเปิล และไม่ได้ทำผิดพลาดซ้ำอีกแต่พวกเขาได้วางกับดักและโจมตีกองกำลังที่ได้รับคำสั่งเป็นการส่วนตัวจากซาร์ซึ่งมีกำลังพลเพียง 1,600 คนและไม่สามารถต้านทานการโจมตีได้Boril หนีไปและกองทัพบัลแกเรียทั้งหมดก็ถอยกลับชาวบัลแกเรียรู้ว่าศัตรูจะไม่ไล่ล่าพวกเขาขึ้นไปบนภูเขา ดังนั้นพวกเขาจึงล่าถอยไปยังทางทิศตะวันออกแห่งหนึ่งของเทือกเขาบอลข่าน ทูเรียพวกครูเสดที่ติดตามกองทัพบัลแกเรียถูกโจมตีในประเทศบนเนินเขาใกล้กับหมู่บ้านปัจจุบันเซเลนิโคโวโดยกองหลังบัลแกเรีย และหลังจากการต่อสู้อันขมขื่นก็พ่ายแพ้อย่างไรก็ตาม ขบวนของพวกเขาไม่ได้พังทลายลงเมื่อกองกำลังละตินหลักมาถึงและการสู้รบดำเนินต่อไปเป็นเวลานานมากจนกระทั่งบัลแกเรียถอยกลับไปทางเหนือหลังจากที่กองทัพส่วนใหญ่ของพวกเขาผ่านภูเขาอย่างปลอดภัยจากนั้นพวกครูเสดก็ถอยกลับไปยังเมืองฟิลิปโปโปลิส

ผู้แทนของสมเด็จพระสันตะปาปา (เรียกว่า เปลาจิอุสแห่งอัลบาโน) เดินทางมาที่ บัลแกเรีย ในฤดูร้อนปี ค.ศ. 1213 เขาเดินทางต่อไปยังคอนสแตนติโนเปิล ซึ่งหมายความว่าการไกล่เกลี่ยของเขามีส่วนทำให้เกิดการปรองดองในเวลาต่อมาระหว่างบอริลและเฮนรีบอริลต้องการความสงบสุขเพราะเขาตระหนักแล้วว่าเขาจะไม่สามารถยึดดินแดนธราเซียนที่สูญเสียให้กับจักรวรรดิละตินกลับคืนมาได้พระเจ้าเฮนรีต้องการสันติภาพกับบัลแกเรียเพื่อกลับมาทำสงครามกับจักรพรรดิธีโอดอร์ที่ 1 ลาสคาริสอีกครั้งหลังจากการเจรจากันอย่างยาวนาน พระเจ้าเฮนรีทรงแต่งงานกับพระธิดาของบอริล (ซึ่งนักประวัติศาสตร์สมัยใหม่เรียกมาเรียอย่างผิดๆ) ในปลายปี ค.ศ. 1213 หรือต้นปี ค.ศ. 1214ในช่วงต้นปี 1214 Boril มอบมือของลูกสาวที่ไม่มีชื่อของเขาให้กับ Andrew II แห่ง ฮังการี บุตรชายและทายาทของ BélaMadgearu กล่าวว่าเขายังสละดินแดนที่ Andrew อ้างสิทธิ์จากบัลแกเรียด้วย (รวมถึง Braničevo ด้วย)ในความพยายามที่จะยึดครองดินแดนใหม่ Boril เปิดตัวการรุกรานเซอร์เบีย โดยปิดล้อมNišในปี 1214 โดยได้รับความช่วยเหลือจากกองทหารที่เฮนรีส่งมาในเวลาเดียวกัน Strez บุกเซอร์เบียจากทางใต้ แม้ว่าเขาจะถูกสังหารระหว่างการหาเสียงก็ตามอย่างไรก็ตาม Boril ไม่สามารถยึด Niš ได้ เนื่องจากความขัดแย้งระหว่างกองทหารบัลแกเรียและละตินความขัดแย้งระหว่างกองทหาร Boril และละตินทำให้พวกเขาไม่สามารถยึดเมืองได้

บอริลถูกลิดรอนจากพันธมิตรหลักทั้งสองของเขาภายในปี 1217 ขณะที่ จักรพรรดิเฮนรีแห่งละติน สิ้นพระชนม์ในเดือนกรกฎาคมปี 1216 และแอนดรูว์ที่ 2 ออกจาก ฮังการี เพื่อนำสงครามครูเสดไปยังดินแดนศักดิ์สิทธิ์ในปี 1217;ตำแหน่งที่อ่อนแอนี้ทำให้ลูกพี่ลูกน้องของเขา Ivan Asen สามารถบุก บัลแกเรีย ได้ผลจากความไม่พอใจนโยบายของเขาเพิ่มมากขึ้น Boril จึงถูกโค่นล้มในปี 1218 โดย Ivan Asen II บุตรชายของ Ivan Asen I ซึ่งเคยลี้ภัยหลังจากการตายของ KaloyanBoril ถูก Ivan Asen ตีในสนามรบ และถูกบังคับให้ถอนตัวไปยัง Tarnovo ซึ่งกองทหารของ Ivan ปิดล้อมนักประวัติศาสตร์ไบแซนไทน์ จอร์จ อโครโพลิตส์ ระบุว่าการปิดล้อมกินเวลา "เป็นเวลาเจ็ดปี" แต่นักประวัติศาสตร์สมัยใหม่ส่วนใหญ่เชื่อว่าจริงๆ แล้วเป็นเวลาเจ็ดเดือนหลังจากที่กองทหารของ Ivan Asen ยึดเมืองในปี 1218 Boril พยายามหลบหนี แต่ถูกจับและทำให้ตาบอดไม่มีการบันทึกข้อมูลเพิ่มเติมเกี่ยวกับชะตากรรมของ Boril

ทศวรรษแรกของการปกครองของ Ivan Asen ได้รับการบันทึกไว้ไม่ดีพระเจ้าแอนดรูว์ที่ 2 แห่งฮังการี เสด็จถึง บัลแกเรีย ระหว่างเสด็จกลับจาก สงครามครูเสดครั้งที่ 5 ในปลายปี ค.ศ. 1218 อีวาน อาเซนไม่อนุญาตให้กษัตริย์ข้ามประเทศจนกว่าแอนดรูว์จะสัญญาว่าจะยกลูกสาวชื่อมาเรียให้แต่งงานกับพระองค์สินสอดทองหมั้นของมาเรียรวมถึงแคว้นเบลเกรดและบรานิเชโว ซึ่งครอบครองโดยผู้ปกครองฮังการีและบัลแกเรียโต้แย้งกันมานานหลายทศวรรษเมื่อโรเบิร์ตแห่งกูร์เตอเนย์ จักรพรรดิละตินที่ได้รับการเลือกตั้งใหม่ กำลังเดินทัพจากฝรั่งเศสไปยังคอนสแตนติโนเปิลในปี 1221 อิวาน อาเซนได้พาเขาข้ามบัลแกเรียนอกจากนี้เขายังจัดหาอาหารและอาหารสัตว์ให้กับข้าราชบริพารของจักรพรรดิความสัมพันธ์ระหว่างบัลแกเรียและ จักรวรรดิลาติน ยังคงสงบสุขในรัชสมัยของโรเบิร์ตIvan Asen ยังได้สงบศึกกับผู้ปกครองของ Epirus, Theodore Komnenos Doukas ซึ่งเป็นหนึ่งในศัตรูสำคัญของจักรวรรดิละตินManuel Doukas น้องชายของ Theodore แต่งงานกับ Mary ลูกสาวนอกสมรสของ Ivan Asen ในปี 1225 Theodore ผู้ซึ่งถือว่าตัวเองเป็นผู้สืบทอดที่ถูกต้องตามกฎหมายของจักรพรรดิไบแซนไทน์ได้รับการสวมมงกุฎเป็นจักรพรรดิในราวปี 1226ความสัมพันธ์ระหว่างบัลแกเรียและฮังการีแย่ลงในช่วงปลายทศวรรษที่ 1220ไม่นานหลังจากที่ ชาวมองโกล สร้างความพ่ายแพ้อย่างร้ายแรงต่อกองทัพที่เป็นเอกภาพของเจ้าชายและหัวหน้าเผ่า Cuman ของ Rus ในการรบที่แม่น้ำ Kalka ในปี 1223 Boricius ผู้นำของชนเผ่า Cuman ทางตะวันตกได้เปลี่ยนมานับถือศาสนาคริสต์นิกายโรมันคาทอลิกต่อหน้าทายาทของ Andrew II และผู้ปกครองร่วม เบลาที่ 4สมเด็จพระสันตะปาปาเกรกอรีที่ 9 ระบุในจดหมายว่าผู้ที่โจมตีคูมานที่เปลี่ยนใจเลื่อมใสก็เป็นศัตรูของ คริสตจักรนิกายโรมันคาธอลิก เช่นกัน ซึ่งอาจอ้างอิงถึงการโจมตีครั้งก่อนโดยอีวาน อาเซน ตามที่ Madgearu กล่าวการควบคุมการค้าบน Via Egnatia ทำให้ Ivan Asen ดำเนินโครงการก่อสร้างอันทะเยอทะยานใน Tarnovo และคว้าเหรียญทองในโรงกษาปณ์แห่งใหม่ของเขาใน Ohridเขาเริ่มการเจรจาเกี่ยวกับการคืนคริสตจักรบัลแกเรียให้กับออร์ทอดอกซ์หลังจากที่คหบดีแห่งจักรวรรดิละตินเลือกจอห์นแห่งบริเอนน์เป็นผู้สำเร็จราชการแทนพระองค์สำหรับบอลด์วินที่ 2 ในปี 1229

ประมาณปี 1221–1222 จักรพรรดิอีวาน อาเซนที่ 2 แห่ง บัลแกเรีย ทรงเป็นพันธมิตรกับธีโอดอร์ คอมเนนอส ดูคาส ผู้ปกครองแห่งเอพิรุสเมื่อได้รับสนธิสัญญาดังกล่าว ธีโอดอร์จึงสามารถพิชิตเทสซาโลนิกาจาก จักรวรรดิละติน รวมทั้งดินแดนในมาซิโดเนียรวมทั้งโอครีด และสถาปนาจักรวรรดิเทสซาโลนิกาหลังจากการสิ้นพระชนม์ของจักรพรรดิละตินโรเบิร์ตแห่งกูร์เตอเนย์ในปี 1228 อีวาน อาเซนที่ 2 ถือเป็นตัวเลือกที่น่าจะเป็นไปได้มากที่สุดสำหรับผู้สำเร็จราชการแทนพระองค์ในบอลด์วินที่ 2ธีโอดอร์คิดว่าบัลแกเรียเป็นเพียงอุปสรรคเดียวที่เหลืออยู่ระหว่างทางไปคอนสแตนติโนเปิล และในต้นเดือนมีนาคม ค.ศ. 1230 เขาได้บุกเข้ามาในประเทศ ทำลายสนธิสัญญาสันติภาพและไม่มีการประกาศสงครามTheodore Komnenos เรียกกองทัพขนาดใหญ่ รวมทั้งทหารรับจ้างชาวตะวันตกเขามั่นใจในชัยชนะมากจนนำราชสำนักทั้งหมดไปด้วย รวมทั้งภรรยาและลูกๆ ของเขาด้วยกองทัพของเขาเคลื่อนทัพอย่างช้าๆ และปล้นหมู่บ้านระหว่างทางเมื่อซาร์บัลแกเรียทราบว่ารัฐถูกรุกราน พระองค์ทรงรวบรวมกองทัพเล็กๆ จำนวนไม่กี่พันคน รวมทั้งคูมานด้วย และรีบเคลื่อนทัพไปทางใต้ภายในสี่วัน ชาวบัลแกเรียสามารถเดินทางได้นานกว่ากองทัพของธีโอดอร์ถึงสามเท่าในหนึ่งสัปดาห์วันที่ 9 มีนาคม กองทัพทั้งสองได้พบกันใกล้หมู่บ้านโกลกอตนิสาว่ากันว่า Ivan Asen II สั่งให้สนธิสัญญาคุ้มครองซึ่งกันและกันที่แตกหักติดอยู่บนหอกของเขาและใช้เป็นธงเขาเป็นยุทธวิธีที่ดีและสามารถล้อมศัตรูได้ ซึ่งต้องประหลาดใจเมื่อพบกับบัลแกเรียในไม่ช้าการต่อสู้ดำเนินต่อไปจนกระทั่งพระอาทิตย์ตกคนของธีโอดอร์พ่ายแพ้อย่างสิ้นเชิง มีเพียงกองกำลังเล็กๆ ภายใต้มานูเอลน้องชายของเขาเท่านั้นที่สามารถหลบหนีออกจากสนามรบได้ส่วนที่เหลือถูกสังหารในการสู้รบหรือถูกจับกุม รวมทั้งราชสำนักของเมืองเทสซาโลนิกาและธีโอดอร์เองด้วยIvan Asen II ปล่อยตัวทหารที่ถูกจับทันทีโดยไม่มีเงื่อนไขใด ๆ และขุนนางก็ถูกนำตัวไปที่ Tarnovoชื่อเสียงของเขาในการเป็นผู้ปกครองที่มีความเมตตาและเที่ยงธรรมก้าวไปข้างหน้าในการเดินทัพไปยังดินแดนของ Theodore Komnenos และดินแดนที่เพิ่งพิชิตของ Theodore ใน Thrace และ Macedonia ก็ถูกบัลแกเรียฟื้นคืนมาโดยไม่มีการต่อต้าน

บัลแกเรีย กลายเป็นมหาอำนาจที่โดดเด่นของยุโรปตะวันออกเฉียงใต้หลังยุทธการที่โคลคอตนิตซากองทหารของ Ivan บุกเข้าไปในดินแดนของ Theodore และยึดครองเมือง Epirote หลายสิบเมืองพวกเขายึด Ohrid, Prilep และ Serres ในมาซิโดเนีย, Adrianople, Demotika และ Plovdiv ใน Thrace และยังยึดครอง Great Vlachia ใน Thessaly อีกด้วยอาณาจักรของ Alexius Slav ในเทือกเขา Rhodope ก็ถูกผนวกด้วยเช่นกันอีวาน อาเซนวางกองทหารรักษาการณ์ของบัลแกเรียไว้ในป้อมปราการที่สำคัญและแต่งตั้งคนของเขาเองเพื่อสั่งการและเก็บภาษี แต่เจ้าหน้าที่ท้องถิ่นยังคงดูแลสถานที่อื่นในดินแดนที่ถูกยึดครองต่อไปพระองค์ทรงแทนที่บาทหลวงชาวกรีกด้วยพระสังฆราชบัลแกเรียในมาซิโดเนียเขาบริจาคเงินอย่างเอื้อเฟื้อแก่อารามบนภูเขาโทสระหว่างการเยือนที่นั่นในปี 1230 แต่เขาไม่สามารถชักชวนพระภิกษุให้ยอมรับเขตอำนาจศาลของเจ้าคณะของคริสตจักรบัลแกเรียได้มานูเอล ดูคัส ลูกเขยของเขา เข้าควบคุมจักรวรรดิเทสซาโลนิกิกองทหารบัลแกเรียยังทำการปล้นสะดมต่อเซอร์เบีย เนื่องจากสเตฟาน ราโดสลาฟ กษัตริย์แห่งเซอร์เบียสนับสนุนธีโอดอร์ พ่อตาของเขาในการต่อต้านบัลแกเรียการพิชิตของ Ivan Asen ทำให้บัลแกเรียสามารถควบคุม Via Egnatia (เส้นทางการค้าที่สำคัญระหว่าง Thessaloniki และ Durazzo)เขาก่อตั้งโรงกษาปณ์ในโอครีดซึ่งเริ่มตีเหรียญทองรายได้ที่เพิ่มขึ้นของเขาทำให้เขาสามารถบรรลุโครงการก่อสร้างอันทะเยอทะยานในทาร์โนโวได้โบสถ์ Holy Forty Martyrs ซึ่งมีส่วนหน้าอาคารตกแต่งด้วยกระเบื้องเซรามิกและจิตรกรรมฝาผนัง เฉลิมฉลองชัยชนะของเขาที่เมืองโกลโคตนิตซาพระราชวังอิมพีเรียลบนเนินเขาซาราเวตส์ถูกขยายให้ใหญ่ขึ้นคำจารึกอนุสรณ์บนหนึ่งในคอลัมน์ของ Church of the Holy Forty Martyrs บันทึกการพิชิตของ Ivan Asenโดยเรียกพระองค์ว่า "ซาร์แห่งบัลแกเรีย ชาวกรีก และประเทศอื่นๆ" ซึ่งหมายความว่าพระองค์กำลังวางแผนที่จะฟื้นฟูจักรวรรดิไบแซนไทน์ภายใต้การปกครองของพระองค์นอกจากนี้ เขายังตั้งตนเป็นจักรพรรดิในจดหมายมอบให้แก่อาราม Vatopedi บนภูเขา Athos และในประกาศนียบัตรเกี่ยวกับสิทธิพิเศษของพ่อค้า Ragusanโดยเลียนแบบจักรพรรดิไบแซนไทน์ เขาปิดผนึกกฎบัตรของเขาด้วยวัวทองคำผนึกตัวหนึ่งของเขาแสดงให้เห็นว่าเขาสวมเครื่องราชอิสริยาภรณ์ของจักรพรรดิ และยังเผยให้เห็นถึงความทะเยอทะยานของจักรพรรดิอีกด้วย

ข่าวเกี่ยวกับการเลือกตั้งผู้สำเร็จราชการแทนพระองค์ใน จักรวรรดิละติน ของจอห์นแห่งเบรียนทำให้อีวาน อาเซนไม่พอใจเขาส่งทูตไปยังสังฆราชเจอร์มานัสที่ 2 ทั่วโลกไปยังไนซีอาเพื่อเริ่มการเจรจาเกี่ยวกับจุดยืนของคริสตจักรบัลแกเรียสมเด็จพระสันตะปาปาเกรกอรีที่ 9 ทรงเรียกร้องให้แอนดรูว์ที่ 2 แห่ง ฮังการี เปิดสงครามครูเสดต่อศัตรูของจักรวรรดิละตินในวันที่ 9 พฤษภาคม ค.ศ. 1231 ซึ่งส่วนใหญ่น่าจะอ้างอิงถึงการกระทำที่ไม่เป็นมิตรของอีวาน อาเซน ตามคำกล่าวของมัดเกียร์เบลาที่ 4 แห่งฮังการีบุก บัลแกเรีย และยึดเบลเกรดและบรานีเชโวในช่วงปลายปี 1231 หรือในปี 1232 แต่บัลแกเรียได้ยึดคืนดินแดนที่สูญหายไปแล้วในช่วงต้นทศวรรษ 1230ชาวฮังกาเรียนยึดป้อมปราการบัลแกเรียที่เซเวริน (ปัจจุบันคือโดรเบตา-ตูร์นู เซเวรินในโรมาเนีย) ทางตอนเหนือของแม่น้ำดานูบตอนล่าง และจัดตั้งจังหวัดชายแดนที่เรียกว่าบานาเตแห่งเซเวริน เพื่อป้องกันไม่ให้ชาวบัลแกเรียขยายไปทางเหนือ

Ivan Asen และ Vatatzes สร้างพันธมิตรต่อต้าน จักรวรรดิละตินกองทหาร บัลแกเรีย เข้ายึดดินแดนทางตะวันตกของแม่น้ำ Maritsa ในขณะที่กองทัพ Nicean ยึดดินแดนทางตะวันออกของแม่น้ำพวกเขาปิดล้อมคอนสแตนติโนเปิล แต่จอห์นแห่งเบรียนและกองเรือ เวนิส บังคับให้พวกเขายกเลิกการปิดล้อมก่อนสิ้นปี 1235 ในต้นปีหน้า พวกเขาโจมตีคอนสแตนติโนเปิลอีกครั้ง แต่การปิดล้อมครั้งที่สองจบลงด้วยความล้มเหลวครั้งใหม่

การรุกรานยุโรปของมองโกล ครั้งใหม่ทำให้ชาวคูมานหลายพันคนต้องหลบหนีจากที่ราบกว้างใหญ่ในฤดูร้อนปี 1237 อิสต์วาน วาสซารีกล่าวว่าหลังจากการพิชิตมองโกล "การอพยพครั้งใหญ่ไปทางตะวันตกของคูมานได้เริ่มต้นขึ้น"ชาวคูมานบางคนก็ย้ายไปที่อนาโตเลีย คาซัคสถาน และเติร์กเมนิสถานด้วยในฤดูร้อนปี 1237 คลื่นลูกแรกของการอพยพของชาวคูมานนี้ปรากฏใน บัลแกเรียชาวคูมานข้ามแม่น้ำดานูบ และคราวนี้ซาร์ อีวาน อาเซนที่ 2 ไม่สามารถควบคุมพวกมันได้ ดังที่พระองค์มักจะทำได้ก่อนหน้านี้ความเป็นไปได้เดียวที่เหลืออยู่สำหรับเขาคือปล่อยให้พวกเขาเดินทัพผ่านบัลแกเรียไปทางใต้พวกเขาเดินทางผ่าน Thrace ไปจนถึง Hadrianoupolis และ Didymotoichon โดยปล้นสะดมและปล้นสะดมเมืองและชนบทเหมือนเมื่อก่อนเทรซทั้งหมดกลายเป็น "ทะเลทรายไซเธียน" ตามที่ชาวอะโครโพลิสกล่าวไว้

อีวาน อาเซนส่งทูตไปยัง ฮังการี ก่อนเดือนพฤษภาคม ค.ศ. 1240 อาจเป็นเพราะเขาต้องการสร้างพันธมิตรป้องกันกับมองโกลอำนาจของชาวมองโกลขยายไปถึงแม่น้ำดานูบตอนล่างหลังจากที่พวกเขายึดเคียฟได้ในวันที่ 6 ธันวาคม ค.ศ. 1240 การขยายตัว ของมองโกล บังคับให้เจ้าชายและโบยาร์ของรุสที่ถูกยึดครองหลายสิบคนต้องหลบหนีไปยัง บัลแกเรียชาวคูมานที่ตั้งถิ่นฐานในฮังการีก็หนีไปยังบัลแกเรียเช่นกันหลังจากที่โคเตน หัวหน้าของพวกเขาถูกสังหารในเดือนมีนาคม ค.ศ. 1241 ตามชีวประวัติของสุลต่านมัมลุ ค ไบบาร์ส ซึ่งสืบเชื้อสายมาจากชนเผ่าคูมัน ชนเผ่านี้ยังขอลี้ภัยในบัลแกเรียหลังจากนั้น การรุกรานของชาวมองโกลแหล่งข่าวเดียวกันกล่าวเสริมว่า "Anskhan ราชาแห่ง Vlachia" ซึ่งมีความเกี่ยวข้องกับ Ivan Asen โดยนักวิชาการสมัยใหม่ อนุญาตให้ชาว Cumans ตั้งถิ่นฐานในหุบเขา แต่ในไม่ช้าเขาก็โจมตีและสังหารหรือกดขี่พวกเขาMadgearu เขียนว่า Ivan Asen ส่วนใหญ่อาจโจมตี Cumans เพราะเขาต้องการป้องกันไม่ให้พวกเขาปล้นบัลแกเรีย

Ivan Asen II สืบทอดต่อจากลูกชายวัยทารกของเขา Kaliman I แม้จะประสบความสำเร็จในช่วงแรกในการต่อต้าน มองโกล แต่ผู้สำเร็จราชการแทนพระองค์ของจักรพรรดิองค์ใหม่ก็ตัดสินใจหลีกเลี่ยงการจู่โจมเพิ่มเติมและเลือกที่จะจ่ายส่วยให้พวกเขาแทนการไม่มีกษัตริย์ที่เข้มแข็งและการแข่งขันที่เพิ่มขึ้นในหมู่ขุนนางทำให้ บัลแกเรีย เสื่อมถอยลงอย่างรวดเร็วไนเซียซึ่งเป็นคู่แข่งหลักสามารถหลีกเลี่ยงการโจมตีของชาวมองโกลและได้รับอำนาจในคาบสมุทรบอลข่านหลังจากการสิ้นพระชนม์ของ Kaliman I วัย 12 ปีในปี 1246 บัลลังก์ก็สืบทอดต่อโดยผู้ปกครองที่ครองราชย์ระยะสั้นหลายคนจุดอ่อนของรัฐบาลใหม่ถูกเปิดเผยเมื่อกองทัพไนเซียพิชิตพื้นที่ขนาดใหญ่ทางตอนใต้ของเทรซ โรโดปส์ และมาซิโดเนีย—รวมทั้งอาเดรียโนเปิล เซปินา สตานิมากา เมลนิก แซร์เรส สโกเปีย และโอครีด—พบกับการต่อต้านเพียงเล็กน้อยชาวฮังกาเรียน ยังใช้ประโยชน์จากความอ่อนแอของบัลแกเรียโดยยึดครองเบลเกรดและบรานีเชโว

ระหว่าง การรุกรานยุโรปของชาวมองโกล ชาวมองโกลที่นำโดยบาตู ข่าน และคาดานบุกเซอร์เบียและ บัลแกเรีย ในฤดูใบไม้ผลิปี 1242 หลังจากเอาชนะชาว ฮังกาเรียน ในสมรภูมิโมฮี และทำลายล้างภูมิภาคฮังการี ได้แก่ โครเอเชีย ดัลเมเชีย และบอสเนียหลังจากผ่านดินแดนบอสเนียและเซิร์บแล้ว คาดานก็เข้าร่วมกับกองทัพหลักภายใต้บาตูในบัลแกเรีย ซึ่งอาจในช่วงปลายฤดูใบไม้ผลิมีหลักฐานทางโบราณคดีเกี่ยวกับการทำลายล้างอย่างกว้างขวางในภาคกลางและตะวันออกเฉียงเหนือของบัลแกเรียประมาณปี ค.ศ. 1242 มีแหล่งคำบรรยายหลายแหล่งเกี่ยวกับการรุกรานบัลแกเรียของมองโกล แต่ไม่มีรายละเอียดใดและนำเสนอภาพที่ชัดเจนของสิ่งที่เกิดขึ้นอย่างไรก็ตาม เป็นที่แน่ชัดว่ากองกำลังทั้งสองได้เข้าสู่บัลแกเรียในเวลาเดียวกัน ได้แก่ กองกำลัง Kadan จากเซอร์เบีย และอีกกองกำลังหนึ่งซึ่งนำโดย Batu เองหรือ Bujek จากทั่วแม่น้ำดานูบในขั้นต้น กองทหารของคาดานเคลื่อนทัพลงใต้ไปตามทะเลเอเดรียติกเข้าสู่ดินแดนเซอร์เบียจากนั้น เมื่อหันไปทางทิศตะวันออก มันก็ข้ามศูนย์กลางของประเทศ—ปล้นสะดมขณะเดินทางไป—และเข้าสู่บัลแกเรีย ที่ซึ่งกองทัพที่เหลือภายใต้บาตูเข้าร่วมด้วยการรณรงค์ในบัลแกเรียอาจเกิดขึ้นส่วนใหญ่ในภาคเหนือ ซึ่งโบราณคดีมีหลักฐานการทำลายล้างจากช่วงเวลานี้อย่างไรก็ตาม ชาวมองโกลได้ข้ามบัลแกเรียเพื่อโจมตี จักรวรรดิละติน ทางตอนใต้ก่อนที่จะถอนตัวออกไปโดยสิ้นเชิงบัลแกเรียถูกบังคับให้แสดงความเคารพต่อชาวมองโกล และสิ่งนี้ยังคงดำเนินต่อไปหลังจากนั้นนักประวัติศาสตร์บางคนเชื่อว่าบัลแกเรียรอดพ้นจากการทำลายล้างครั้งใหญ่โดยการยอมรับอำนาจปกครองของมองโกล ในขณะที่คนอื่นๆ แย้งว่าหลักฐานของการจู่โจมของชาวมองโกลนั้นแข็งแกร่งพอที่จะไม่สามารถหลบหนีได้ไม่ว่าในกรณีใดการรณรงค์ในปี 1242 ได้นำขอบเขตอำนาจของ Golden Horde (คำสั่งของ Batu) มาสู่แม่น้ำดานูบซึ่งยังคงอยู่มาหลายทศวรรษDoge ชาวเวนิส และนักประวัติศาสตร์ Andrea Dandolo ซึ่งเขียนในอีกหนึ่งศตวรรษต่อมากล่าวว่าชาวมองโกล "ยึดครอง" อาณาจักรบัลแกเรียระหว่างการรณรงค์ในปี 1241–42

Michael II Asen เป็นบุตรชายของ Ivan Asen II และ Irene Komnene Doukainaพระองค์ทรงสืบต่อจากพระอนุชาต่างมารดา ชื่อ Kaliman I Asenแม่หรือญาติคนอื่นๆ ของเขาต้องปกครอง บัลแกเรีย ในช่วงที่เขายังเป็นชนกลุ่มน้อยจอห์นที่ 3 ดูคัส วาทัทเซส จักรพรรดิแห่งไนซีอา และไมเคิลที่ 2 แห่งเอพิรุส บุกบัลแกเรียไม่นานหลังจากการเสด็จขึ้นสู่สวรรค์ของไมเคิลวาทัทเซสยึดป้อมปราการบัลแกเรียตามแม่น้ำวาร์ดาร์Michael แห่ง Epirus ยึดครองมาซิโดเนียตะวันตกในการเป็นพันธมิตรกับสาธารณรัฐรากูซา Michael II Asen บุกเข้าไปในเซอร์เบียในปี 1254 แต่เขาไม่สามารถครอบครองดินแดนเซอร์เบียได้หลังจากที่วาทัทเซสสิ้นพระชนม์ เขาได้ยึดดินแดนส่วนใหญ่ที่สูญเสียให้กับไนเซียกลับคืนมา แต่ธีโอดอร์ที่ 2 ลาสคาริส บุตรชายและผู้สืบทอดตำแหน่งของวาทัทเซส กลับเปิดฉากการตอบโต้ที่ประสบความสำเร็จ โดยบังคับให้ไมเคิลต้องลงนามในสนธิสัญญาสันติภาพไม่นานหลังจากสนธิสัญญา โบยาร์ (ขุนนาง) ที่ไม่พอใจได้สังหารไมเคิล

วาทัตเซสสิ้นพระชนม์ในวันที่ 4 พฤศจิกายน ค.ศ. 1254 โดยใช้ประโยชน์จากการขาดกองกำลังไนซีนที่สำคัญ มิคาอิลบุกเข้าไปในมาซิโดเนียและยึดคืนดินแดนที่สูญเสียให้กับวาทัตเซสในปี 1246 หรือ 1247 นักประวัติศาสตร์ไบแซนไทน์ จอร์จ อโครโพลิต บันทึกว่าผู้อยู่อาศัยในท้องถิ่นที่พูดภาษาบัลแกเรียสนับสนุนไมเคิล รุกรานเพราะต้องการจะสลัด "แอกของคนพูดภาษาอื่น" ออกTheodore II Laskaris เปิดตัวการรุกรานตอบโต้ในต้นปี 1255 เมื่อพูดถึงสงครามครั้งใหม่ระหว่าง Nicea และ บัลแกเรีย Rubruck อธิบายว่า Michael เป็น "เด็กหนุ่มคนหนึ่งที่อำนาจถูกกัดเซาะ" โดย ชาวมองโกลไมเคิลไม่สามารถต้านทานการรุกรานได้และกองทหาร Nicene ก็ยึด Stara Zagora ได้มีเพียงสภาพอากาศเลวร้ายเท่านั้นที่ทำให้กองทัพของธีโอดอร์ไม่สามารถบุกโจมตีต่อไปได้กองทหาร Nicene กลับมาโจมตีอีกครั้งในฤดูใบไม้ผลิและยึดครองป้อมปราการส่วนใหญ่ในเทือกเขา Rhodopeไมเคิลบุกเข้าไปในดินแดนยุโรปของ จักรวรรดินีเซีย ในฤดูใบไม้ผลิปี 1256 เขาปล้นเทรซใกล้กรุงคอนสแตนติโนเปิล แต่กองทัพนีซีนเอาชนะกองทัพคูมันของเขาได้เขาขอให้พ่อตาของเขาเป็นสื่อกลางในการปรองดองระหว่างบัลแกเรียและนีเซียในเดือนมิถุนายนธีโอดอร์ตกลงที่จะลงนามในสนธิสัญญาสันติภาพหลังจากที่ไมเคิลยอมรับการสูญเสียดินแดนที่เขาอ้างสิทธิ์ในบัลแกเรียเท่านั้นสนธิสัญญาดังกล่าวกำหนดเส้นทางตอนบนของแม่น้ำ Maritsa ให้เป็นพรมแดนระหว่างทั้งสองประเทศสนธิสัญญาสันติภาพทำให้โบยาร์ (ขุนนาง) หลายคนโกรธเคืองที่ตัดสินใจแทนที่ไมเคิลด้วยคาลิมานอาเซนลูกพี่ลูกน้องของเขาคาลิมานและพันธมิตรเข้าโจมตีซาร์ที่สิ้นพระชนม์จากบาดแผลในปลายปี 1256 หรือต้นปี 1257

คอนสแตนติน ทีห์ ขึ้นครองบัลลังก์บัลแกเรียหลังจากการสิ้นพระชนม์ของไมเคิลที่ 2 อาเซน แต่สถานการณ์การเสด็จขึ้นสู่สวรรค์ของพระองค์ไม่ชัดเจนMichael Asen ถูกสังหารโดยลูกพี่ลูกน้องของเขา Kaliman ในปลายปี 1256 หรือต้นปี 1257 ไม่นานนัก Kaliman ก็ถูกสังหารเช่นกัน และกลุ่มชายในราชวงศ์ Asen ก็เสียชีวิตลงรอสติสลาฟ มิคาอิโลวิช ดยุคแห่งมาโซ (ซึ่งเป็นพ่อตาของมิคาอิลและคาลิมาน) และโบยาร์ มิทโซ (ซึ่งเป็นน้องเขยของมิคาเอล) อ้างสิทธิใน บัลแกเรียRostislav จับ Vidin ได้ Mitso ยึดครองทางตะวันออกเฉียงใต้ของบัลแกเรีย แต่ไม่มีผู้ใดสามารถรับการสนับสนุนจากโบยาร์ที่ควบคุม Tarnovo ได้ฝ่ายหลังเสนอบัลลังก์คอนสแตนตินผู้ยอมรับการเลือกตั้งคอนสแตนตินหย่ากับภรรยาคนแรกของเขา และแต่งงานกับไอรีน ดูไคนา ลาสคารินาในปี ค.ศ. 1258 ไอรีนเป็นธิดาของธีโอดอร์ที่ 2 ลาสคาริส จักรพรรดิแห่งไนเซีย และเอเลนาแห่งบัลแกเรีย ธิดาในอีวาน อาเซนที่ 2 แห่งบัลแกเรียการแต่งงานกับทายาทของราชวงศ์บัลแกเรียทำให้ตำแหน่งของเขาแข็งแกร่งขึ้นต่อมาเขาถูกเรียกว่าคอนสแตนติน อาเซนการเสกสมรสยังก่อให้เกิดพันธมิตรระหว่างบัลแกเรียและไนเซีย ซึ่งได้รับการยืนยันหนึ่งหรือสองปีต่อมา เมื่อนักประวัติศาสตร์ไบแซนไทน์และเจ้าหน้าที่ George Akropolites มาที่ทาร์โนโว

รอสติสลาฟ มิคาอิโลวิชบุก บัลแกเรีย โดยได้รับความช่วยเหลือ จากฮังการี ในปี 1259 ในปีต่อมา รอสติสลาฟออกจากราชวงศ์เพื่อเข้าร่วมการรณรงค์ของพ่อตา เบลาที่ 4 แห่งฮังการี เพื่อต่อต้านโบฮีเมียคอนสแตนตินบุกเข้าไปในอาณาจักรของเขาและยึดครองวิดินโดยใช้ประโยชน์จากการไม่อยู่ของรอสติสลาฟนอกจากนี้เขายังส่งกองทัพเข้าโจมตี Banate แห่ง Severin แต่ Lawrence ผู้บัญชาการชาวฮังการีได้ต่อสู้กับผู้บุกรุกการรุกรานเซเวรินของบัลแกเรียทำให้เบลาที่ 4 โกรธเคืองไม่นานหลังจากที่เขาสรุปสนธิสัญญาสันติภาพกับออตโตการ์ที่ 2 แห่งโบฮีเมียในเดือนมีนาคม ค.ศ. 1261 กองทหารฮังการีก็บุกเข้าไปในบัลแกเรียภายใต้การบังคับบัญชาของสตีเฟน บุตรชายและทายาทของเบลาที่ 4พวกเขายึด Vidin และปิดล้อม Lom บนแม่น้ำดานูบตอนล่าง แต่พวกเขาไม่สามารถนำ Konstantin เข้าสู่การต่อสู้แบบขว้างได้เพราะเขาถอนตัวไปที่ Tarnovoกองทัพฮังการีออกจากบัลแกเรียก่อนสิ้นปี แต่การทัพดังกล่าวได้ฟื้นฟูบัลแกเรียทางตะวันตกเฉียงเหนือให้เป็นรอสติสลาฟ

จอห์นที่ 4 ลาสคาริส พี่เขยคนรองของคอนสแตนตินถูกปลดออกจากบัลลังก์และทำให้ตาบอดโดยไมเคิลที่ 8 ปาลา โอโลกอส อดีตผู้พิทักษ์และผู้ปกครองร่วมของเขา ก่อนสิ้นปี ค.ศ. 1261 กองทัพของไมเคิลที่ 8 ได้ยึดครองคอนสแตนติโนเปิลแล้วในเดือนกรกฎาคม ดังนั้นการรัฐประหารจึงทำให้เขา ผู้ปกครองแต่เพียงผู้เดียวของจักรวรรดิไบแซนไทน์ที่ได้รับการฟื้นฟูการเกิดใหม่ของจักรวรรดิได้เปลี่ยนแปลงความสัมพันธ์แบบดั้งเดิมระหว่างอำนาจของคาบสมุทรบอลข่านนอกจากนี้ ภรรยาของคอนสแตนตินตัดสินใจแก้แค้นให้กับน้องชายของเธอที่ถูกตัดขาดและชักชวนให้คอนสแตนตินหันมาต่อต้านไมเคิลMitso Asen อดีตจักรพรรดิซึ่งยังคงยึดครอง บัลแกเรีย ทางตะวันออกเฉียงใต้ ได้สร้างพันธมิตรกับไบแซนไทน์ แต่ Jacob Svetoslav ขุนนางผู้มีอำนาจอีกคนหนึ่งซึ่งเข้าควบคุมภูมิภาคตะวันตกเฉียงใต้นั้นมีความจงรักภักดีต่อ Konstantineโดยได้รับประโยชน์จากสงครามระหว่างจักรวรรดิไบแซนไทน์ สาธารณรัฐเวนิส Achaea และ Epirus คอนสแตนตินบุกเทรซและยึด Stanimaka และ Philippopolis ในฤดูใบไม้ร่วงปี 1262 Mitso ยังถูกบังคับให้หนีไปยัง Mesembria (ปัจจุบันคือ Nesebar ในบัลแกเรีย)หลังจากที่คอนสแตนตินปิดล้อมเมือง มิทโซก็ขอความช่วยเหลือจากไบแซนไทน์ โดยเสนอที่จะยอมจำนนเมเซมเบรียให้กับพวกเขาเพื่อแลกกับที่ดินในจักรวรรดิไบแซนไทน์Michael VIII ยอมรับข้อเสนอและส่ง Michael Glabas Tarchaneotes ไปช่วย Mitso ในปี 1263กองทัพไบแซนไทน์ที่สองบุกเข้าไปในเทรซและยึดสตานิมากาและฟิลิปโปโพลิสกลับคืนมาได้หลังจากยึด Mesembria จาก Mitso แล้ว Glabas Tarchaneiotes ยังคงรณรงค์ต่อไปตามทะเลดำและยึดครอง Agathopolis, Sozopolis และ Anchialosในขณะเดียวกัน กองเรือไบแซนไทน์เข้าควบคุมเมืองวิซินาและท่าเรืออื่นๆ ที่สามเหลี่ยมปากแม่น้ำดานูบGlabas Tarchaneiotes โจมตี Jacob Svetoslav ซึ่งสามารถต้านทานได้ด้วยความช่วยเหลือ ของฮังการี เท่านั้น ดังนั้นเขาจึงยอมรับอำนาจของ Béla IV

ผลที่ตามมาของสงครามกับ ไบแซนไทน์ ภายในสิ้นปี ค.ศ. 1263 บัลแกเรีย สูญเสียดินแดนสำคัญให้กับศัตรูหลักทั้งสองของเขา นั่นคือ จักรวรรดิไบแซนไทน์ และ ฮังการีคอนสแตนตินทำได้เพียงขอความช่วยเหลือจากพวกตาตาร์แห่ง Golden Horde เพื่อยุติความโดดเดี่ยวของเขาพวกตาตาร์ข่านเป็นเจ้าเหนือหัวของกษัตริย์บัลแกเรียมาเกือบสองทศวรรษ แม้ว่าการปกครองของพวกเขาจะเป็นเพียงทางการเท่านั้นอดีตสุลต่านแห่งรัม Kaykaus II ผู้ซึ่งถูกคุมขังตามคำสั่งของ Michael VIII ก็ต้องการยึดบัลลังก์ของเขากลับคืนมาด้วยความช่วยเหลือจากพวกตาตาร์ลุงคนหนึ่งของเขาเป็นผู้นำที่โดดเด่นของ Golden Horde และเขาส่งข้อความถึงเขาเพื่อชักชวนพวกตาตาร์ให้บุกจักรวรรดิไบแซนไทน์โดยได้รับความช่วยเหลือจากบัลแกเรียพวกตาตาร์หลายพันคนข้ามแม่น้ำดานูบตอนล่างที่แข็งตัวเพื่อบุกจักรวรรดิไบแซนไทน์ในปลายปี 1264 ไม่นานคอนสแตนตินก็เข้าร่วมกับพวกเขา แม้ว่าเขาจะตกจากหลังม้าและขาหักก็ตามกองทัพตาตาร์และบัลแกเรียที่เป็นเอกภาพได้เปิดการโจมตีอย่างกะทันหันต่อ Michael VIII ซึ่งกำลังเดินทางกลับจากเทสซาลีไปยังกรุงคอนสแตนติโนเปิล แต่พวกเขาไม่สามารถจับกุมจักรพรรดิได้คอนสแตนตินปิดล้อมป้อมปราการไบแซนไทน์แห่งไอนอส (ปัจจุบันคือเอเนซในตุรกี) บังคับให้ฝ่ายปกป้องยอมจำนนชาวไบแซนไทน์ยังตกลงที่จะปล่อย Kaykaus (ซึ่งไม่นานก็ออกจาก Golden Horde) แต่ครอบครัวของเขาถูกคุมขังแม้หลังจากนั้น

ชาร์ลส์ที่ 1 แห่งอองชูและบอลด์วินที่ 2 จักรพรรดิลาติน แห่งคอนสแตนติโนเปิลที่ถูกยึดครอง ได้สร้างพันธมิตรต่อต้าน จักรวรรดิไบแซ นไทน์ในปี 1267 เพื่อป้องกันไม่ให้ บัลแกเรีย เข้าร่วมแนวร่วมต่อต้านไบแซนไทน์ มิคาเอลที่ 8 จึงเสนอหลานสาวของเขา มาเรีย ปาลาลีโอจินา คันตาคูซีน แก่คอนสแตนตินที่เป็นม่าย ในปี 1268 จักรพรรดิยังให้คำมั่นด้วยว่าเขาจะคืนเมเซมเบรียและอันคิอาลอสให้กับบัลแกเรียเป็นสินสอดหากเธอให้กำเนิดลูกชายคอนสแตนตินแต่งงานกับมาเรีย แต่ไมเคิลที่ 8 ผิดสัญญาและไม่ได้ละทิ้งทั้งสองเมืองหลังจากการคลอดบุตรของคอนสแตนตินและไมเคิล ลูกชายของมาเรียด้วยความโกรธแค้นจากการทรยศของจักรพรรดิ คอนสแตนตินจึงส่งทูตไปยังเนเปิลส์ไปยังเมืองเนเปิลส์ในเดือนกันยายน ค.ศ. 1271 การเจรจายังคงดำเนินต่อไปในช่วงหลายปีต่อๆ มา ซึ่งแสดงให้เห็นว่าคอนสแตนตินเต็มใจที่จะสนับสนุนชาร์ลส์ในการต่อต้านไบแซนไทน์คอนสแตนตินบุกเข้าไปในเทรซในปี 1271 หรือ 1272 แต่ Michael VIII ได้ชักชวน Nogai ซึ่งเป็นบุคคลสำคัญในดินแดนทางตะวันตกสุดของ Golden Horde ให้บุกบัลแกเรียพวกตาตาร์ปล้นประเทศบังคับให้คอนสแตนตินกลับมาและละทิ้งการอ้างสิทธิ์ในทั้งสองเมืองNogai ตั้งเมืองหลวงของเขาใน Isaccea ใกล้กับสามเหลี่ยมปากแม่น้ำดานูบ ดังนั้นเขาจึงสามารถโจมตีบัลแกเรียได้อย่างง่ายดายคอนสแตนตินได้รับบาดเจ็บสาหัสหลังจากอุบัติเหตุจากการขี่ม้า และไม่สามารถเคลื่อนไหวได้หากไม่ได้รับความช่วยเหลือ เนื่องจากเขาเป็นอัมพาตตั้งแต่เอวลงไปคอนสแตนตินที่เป็นอัมพาตไม่สามารถป้องกันไม่ให้พวกตาตาร์ของ Nogai ทำการปล้นสะดมต่อบัลแกเรียเป็นประจำ

เนื่องจากสงครามที่มีราคาแพงและไม่ประสบผลสำเร็จ การจู่โจมของ ชาวมองโกล ซ้ำแล้วซ้ำเล่า และความไม่มั่นคงทางเศรษฐกิจ รัฐบาลจึงต้องเผชิญกับการก่อจลาจลในปี 1277 การลุกฮือของอิไวโลเป็นการกบฏของชาวนาบัลแกเรียที่ต่อต้านการปกครองที่ไร้ความสามารถของจักรพรรดิคอนสแตนติน ทิค และขุนนางบัลแกเรียการก่อจลาจลมีสาเหตุหลักมาจากความล้มเหลวของหน่วยงานกลางในการเผชิญหน้ากับภัยคุกคามของชาวมองโกลทางตะวันออกเฉียงเหนือ ของบัลแกเรียชาวมองโกลปล้นสะดมและทำลายล้างประชากรบัลแกเรียมานานหลายทศวรรษ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในภูมิภาค Dobrudzhaความอ่อนแอของสถาบันของรัฐเกิดจากการเร่งระบบศักดินาของจักรวรรดิบัลแกเรียที่ 2Ivaylo ผู้นำของชาวนา ซึ่งกล่าวกันว่าเป็นผู้เลี้ยงสุกรโดยนักประวัติศาสตร์ไบแซนไทน์ร่วมสมัย ได้รับการพิสูจน์แล้วว่าเป็นผู้นำทั่วไปที่ประสบความสำเร็จและมีเสน่ห์ในช่วงเดือนแรกของการกบฏ เขาได้เอาชนะกองทัพมองโกลและกองทัพของจักรพรรดิ โดยสังหารคอนสแตนติน ทิคห์เป็นการส่วนตัวในการสู้รบต่อมาเขาได้เข้าสู่เมืองหลวงทาร์โนโวอย่างมีชัย แต่งงานกับมา เรีย ปาลาโอโล จินา คันตาคูเซเน ภรรยาม่ายของจักรพรรดิ และบังคับให้ขุนนางยอมรับเขาในฐานะจักรพรรดิแห่งบัลแกเรีย

จักรพรรดิไบแซนไทน์ Michael VIII Palaiologos ตัดสินใจใช้ความไม่มั่นคงใน บัลแกเรียเขาได้ส่งกองทัพเพื่อแต่งตั้ง Ivan Asen III พันธมิตรของเขาขึ้นครองบัลลังก์Ivan Asen III ได้เข้าควบคุมพื้นที่ระหว่าง Vidin และ ChervenIvailo ถูกชาวมองโกลปิดล้อมที่ Drastar (Silistra) และขุนนางในเมืองหลวง Tarnovo ยอมรับ Ivan Asen III เป็นจักรพรรดิอย่างไรก็ตาม ในปีเดียวกันนั้น Ivailo สามารถสร้างความก้าวหน้าใน Drastar และมุ่งหน้าไปยังเมืองหลวงเพื่อช่วยพันธมิตรของเขา Michael VIII ได้ส่งกองทัพที่แข็งแกร่ง 10,000 นายไปยังบัลแกเรียภายใต้มูรินเมื่อ Ivailo ทราบถึงการรณรงค์ครั้งนั้น เขาก็ละทิ้งการเดินทัพไปยัง Tarnovoแม้ว่ากองทัพของเขาจะมีจำนวนมากกว่า แต่ผู้นำบัลแกเรียก็โจมตีมูรินในโคเทลพาสเมื่อวันที่ 17 กรกฎาคม ค.ศ. 1279 และไบแซนไทน์ก็พ่ายแพ้อย่างสิ้นเชิงหลายคนเสียชีวิตในการสู้รบ ในขณะที่ส่วนที่เหลือถูกจับและถูกสังหารตามคำสั่งของ Ivailo ในเวลาต่อมาหลังจากความพ่ายแพ้ Michael VIII ได้ส่งกองทัพอีก 5,000 นายภายใต้ Aprin แต่ Ivailo ก็พ่ายแพ้ก่อนที่จะไปถึงเทือกเขาบอลข่านหากไม่ได้รับการสนับสนุน Ivan Asen III ก็ต้องหนีไปยังกรุงคอนสแตนติโนเปิล

จักรพรรดิไบแซนไทน์ Michael VIII Palaiologos พยายามใช้ประโยชน์จากสถานการณ์นี้และเข้าแทรกแซงในบัลแกเรียพระองค์ได้ส่ง Ivan Asen III โอรสของอดีตจักรพรรดิ Mitso Asen เพื่อรับราชบัลลังก์บัลแกเรียในฐานะหัวหน้ากองทัพ Byzantine ขนาดใหญ่ในเวลาเดียวกัน Michael VIII ยุยงให้ มองโกล โจมตีจากทางเหนือ บังคับให้ Ivaylo ต่อสู้ในสองแนวรบIvaylo พ่ายแพ้ต่อพวกมองโกลและถูกปิดล้อมในป้อมปราการสำคัญของ Drastarในช่วงที่เขาไม่อยู่ ขุนนางใน Tarnovo ได้เปิดประตูสู่ Ivan Asen IIIอย่างไรก็ตาม Ivaylo ทำลายการปิดล้อมและ Ivan Asen III หนีกลับไปยังอาณาจักรไบแซนไทน์พระเจ้าไมเคิลที่ 8 ได้ส่งกองทัพขนาดใหญ่ 2 กองทัพ แต่พวกเขาทั้งสองพ่ายแพ้โดยกลุ่มกบฏบัลแกเรียในภูเขาบอลข่านในขณะเดียวกัน ขุนนางในเมืองหลวงได้ประกาศตัวเป็นจักรพรรดิองค์หนึ่งของพวกเขา นั่นคือเจ้าสัวจอร์จ เทอร์เตอร์ที่ 1 ล้อมรอบด้วยศัตรูและด้วยการสนับสนุนที่ลดน้อยลงเนื่องจากการสู้รบอย่างต่อเนื่อง Ivaylo หนีไปยังศาลของขุนศึกมองโกล Nogai Khan เพื่อขอความช่วยเหลือ แต่สุดท้ายก็ถูกฆ่าตายมรดกของการจลาจลยังคงอยู่ทั้งในบัลแกเรียและในไบแซนเทียม

ความสำเร็จอย่างต่อเนื่องของ Ivaylo ในการต่อต้านกองกำลังเสริมของ Byzantine ทำให้ Ivan Asen III หนีออกจากเมืองหลวงและหลบหนีไปยังจักรวรรดิ Byzantine ในขณะที่ George Terter I ยึดอำนาจเป็นจักรพรรดิในปี 1280 เมื่อภัยคุกคามจาก Ivaylo และ Ivan Asen III ถูกกำจัดออกไป George Terter I จึงสร้าง เป็นพันธมิตรกับพระเจ้าชาลส์ที่ 1 แห่งซิซิลี กับสเตฟาน ดรากูตินแห่งเซอร์เบีย และกับเทสซาลีกับไมเคิลที่ 8 ปาเลโอโลกัสแห่ง จักรวรรดิไบแซนไทน์ ในปี 1281 ความเป็นพันธมิตรล้มเหลวเมื่อชาร์ลส์ถูกฟุ้งซ่านโดยกลุ่มสายัณห์ซิซิลีและการแยกตัวของซิซิลีในปี 1282 ในขณะที่ บัลแกเรีย กำลัง ถูกทำลายโดยชาวมองโกลแห่ง Golden Horde ภายใต้ Nogai Khanโดยแสวงหาการสนับสนุนจากเซอร์เบีย George Terter I ได้หมั้นหมายกับ Anna ลูกสาวของเขากับกษัตริย์ Stefan Uroš II Milutin แห่งเซอร์เบียในปี 1284นับตั้งแต่การสิ้นพระชนม์ของจักรพรรดิไบแซนไทน์ Michael VIII Palaiologos ในปี 1282 George Terter I ได้เปิดการเจรจากับจักรวรรดิ Byzantine อีกครั้งและแสวงหาการกลับมาของภรรยาคนแรกของเขาในที่สุดสิ่งนี้ก็บรรลุผลสำเร็จตามสนธิสัญญา และมาเรียทั้งสองได้แลกเปลี่ยนตำแหน่งกันในฐานะจักรพรรดินีและตัวประกันธีโอดอร์ สเวโตสลาฟยังกลับไปยังบัลแกเรียหลังจากภารกิจที่ประสบความสำเร็จของพระสังฆราชโยอาคิมที่ 3 และได้รับการสถาปนาเป็นจักรพรรดิร่วมโดยพระราชบิดาของเขา แต่หลังจากการรุกรานมองโกลอีกครั้งในปี 1285 เขาถูกส่งตัวไปเป็นตัวประกันให้กับโนไก ข่านเฮเลนา น้องสาวอีกคนของ Theodore Svetoslav ก็ถูกส่งไปยัง Horde ซึ่งเธอแต่งงานกับ Chaka ลูกชายของ Nogaiเหตุผลในการเนรเทศของเขายังไม่ชัดเจนนักตามที่ George Pachymeres กล่าว หลังจาก Nogai Khan โจมตีบัลแกเรีย George Terter ก็ถูกถอดออกจากบัลลังก์แล้วเดินทางไปยัง Adrianopleในตอนแรกจักรพรรดิไบแซนไทน์ Andronikos II Palaiologos ปฏิเสธที่จะรับเขา บางทีอาจกลัวว่าจะเกิดความสับสนกับชาวมองโกล และ George Terter ก็ถูกรออยู่ในสภาพที่เลวร้ายในบริเวณใกล้เคียงกับ Adrianopleในที่สุดอดีตจักรพรรดิบัลแกเรียก็ถูกส่งไปอาศัยอยู่ในอนาโตเลียในที่สุดGeorge Terter ที่ 1 ก้าวผ่านทศวรรษหน้าในชีวิตของเขาอย่างคลุมเครือ

รัชสมัยของ Smilec ถือเป็นจุดสูงสุดของการมีอำนาจเหนือ ชาวมองโกล ใน บัลแกเรียอย่างไรก็ตาม การจู่โจมของชาวมองโกลอาจดำเนินต่อไป เช่นเดียวกับในปี 1297 และ 1298 เนื่องจากการโจมตีเหล่านี้ได้ปล้นสะดมบางส่วนของเทรซ (ซึ่งตอนนั้นทั้งหมดอยู่ในมือของไบแซนไทน์) บางทีบัลแกเรียอาจไม่ใช่หนึ่งในเป้าหมายของพวกเขาในความเป็นจริง แม้ว่า Nogai จะมีนโยบายสนับสนุนไบเซนไทน์ แต่ Smilec ก็มีส่วนเกี่ยวข้องอย่างรวดเร็วในการทำสงครามกับ จักรวรรดิไบแซนไทน์ ที่ไม่ประสบความสำเร็จในช่วงต้นรัชสมัยของเขาประมาณ 1296/1297 Smilec แต่งงานกับลูกสาวของเขา Theodora กับกษัตริย์เซอร์เบียในอนาคต Stefan Uroš III Dečanski และสหภาพนี้ได้ก่อให้เกิดกษัตริย์เซอร์เบียและจักรพรรดิต่อมา Stefan Uroš IV Dušanในปี 1298 Smilec หายตัวไปจากหน้าประวัติศาสตร์ เห็นได้ชัดว่าหลังจากการเริ่มรุกรานของ Chakaเขาอาจถูกชากาฆ่าหรือตายด้วยเหตุธรรมชาติในขณะที่ศัตรูรุกเข้ามาหาเขาSmilec ประสบความสำเร็จในช่วงสั้น ๆ โดยลูกชายคนเล็กของเขา Ivan II

ชากาเป็นบุตรชายของโนไก ข่าน ผู้นำมองโกล โดยมีภรรยาชื่ออลากาช่วงหลังปี 1285 Chaka แต่งงานกับลูกสาวของ George Terter I แห่ง บัลแกเรีย ชื่อ Elenaในช่วงปลายทศวรรษที่ 1290 Chaka สนับสนุน Nogai พ่อของเขาในการทำสงครามกับข่านที่ถูกต้องตามกฎหมายของ Golden Horde Toqta แต่ Toqta ได้รับชัยชนะและพ่ายแพ้และสังหาร Nogai ในปี 1299ในเวลาเดียวกัน ชากาได้นำผู้สนับสนุนของเขาไปยังบัลแกเรีย ข่มขู่ผู้สำเร็จราชการแทนอีวานที่ 2 ให้หนีออกจากเมืองหลวง และสถาปนาตัวเองเป็นผู้ปกครองในทาร์โนโวในปี 1299 ยังไม่แน่ชัดว่าเขาจะขึ้นครองราชย์เป็นจักรพรรดิแห่งบัลแกเรียหรือเพียงกระทำการในฐานะ เจ้าเหนือหัวของ Theodore Svetoslav พี่เขยของเขาเขาได้รับการยอมรับให้เป็นผู้ปกครองของบัลแกเรียโดยประวัติศาสตร์บัลแกเรียChaka เพลิดเพลินกับตำแหน่งอำนาจใหม่ของเขาได้ไม่นาน ในขณะที่กองทัพของ Toqta ติดตามเขาเข้าไปในบัลแกเรียและปิดล้อม Tărnovoธีโอดอร์ สเวโตสลาฟ ซึ่งเคยมีส่วนช่วยในการยึดอำนาจของชากา ได้จัดแผนการที่ชากาถูกปลดและรัดคอตายในคุกในปี 1300

รัชสมัยของ Theodore Svetoslav เชื่อมโยงกับการรักษาเสถียรภาพภายในและความสงบสุขของประเทศ การสิ้นสุดการควบคุม มองโกล ของ Tarnovo และการฟื้นตัวของบางส่วนของ Thrace ที่สูญเสียให้กับ จักรวรรดิ Byzantine นับตั้งแต่สงครามกับ Ivaylo แห่ง บัลแกเรียTheodore Svetoslav ดำเนินการอย่างโหดเหี้ยม โดยลงโทษทุกคนที่ขวางทางเขา รวมถึงอดีตผู้มีพระคุณของเขา Joachim III ซึ่งถูกกล่าวหาว่าทรยศและประหารชีวิตเมื่อเผชิญกับความโหดร้ายของจักรพรรดิองค์ใหม่ กลุ่มขุนนางบางกลุ่มพยายามหาทางแทนที่เขาด้วยผู้อ้างสิทธิ์ในราชบัลลังก์รายอื่น ซึ่งได้รับการสนับสนุนโดย Andronikos IIผู้อ้างสิทธิ์รายใหม่ปรากฏตัวในบุคคลของ sebastokratōr Radoslav Voïsil จาก Sredna Gora น้องชายของอดีตจักรพรรดิ Smilets ผู้ซึ่งพ่ายแพ้ และถูกจับโดยลุงของ Theodore Svetoslav ผู้เผด็จการ Aldimir (Eltimir) ที่ Krăn ประมาณปี 1301ผู้แอบอ้างอีกคนหนึ่งคืออดีตจักรพรรดิไมเคิล อาเซนที่ 2 ซึ่งพยายามรุกเข้าสู่บัลแกเรียพร้อมกับกองทัพไบแซนไทน์ในราวปี ค.ศ. 1302 แต่ไม่ประสบผลสำเร็จ ธีโอดอร์ สเวโตสลาฟแลกเปลี่ยนนายทหารไบแซนไทน์ระดับสูง 13 นายที่ถูกจับได้ในความพ่ายแพ้ของราโดสลาฟต่อจอร์จ เทอร์เตอร์ที่ 1 พระบิดาของเขา ซึ่งเขาตั้งรกรากอยู่ใน ชีวิตที่หรูหราในเมืองที่ไม่ปรากฏชื่อ

เมื่อธีโอดอร์ สเวโตสลาฟขึ้นครองราชย์เป็นจักรพรรดิแห่ง บัลแกเรีย ในปี 1300 เขาพยายามแก้แค้นที่พวกตาตาร์โจมตีรัฐในช่วง 20 ปีที่ผ่านมาผู้ทรยศถูกลงโทษก่อน รวมทั้งพระสังฆราชโจอาคิมที่ 3 ที่ถูกตัดสินว่ามีความผิดในการช่วยเหลือศัตรูของมงกุฎจากนั้นซาร์ก็หันไปหาไบแซนเทียมซึ่งเป็นแรงบันดาลใจให้พวกตาตาร์รุกรานและสามารถพิชิตป้อมปราการบัลแกเรียหลายแห่งในเมืองเทรซได้ในปี 1303 กองทัพของเขาเคลื่อนทัพไปทางใต้และยึดเมืองได้หลายเมืองในปีต่อมา ชาวไบแซนไทน์ได้โจมตีตอบโต้ และกองทัพทั้งสองได้พบกันใกล้แม่น้ำสกาฟิดาชาวไบแซนไทน์ได้เปรียบในช่วงแรกและสามารถผลักดันชาวบัลแกเรียข้ามแม่น้ำได้พวกเขาหลงใหลในการไล่ล่าของทหารที่กำลังล่าถอยมากจนมารวมตัวกันบนสะพานซึ่งถูกก่อวินาศกรรมก่อนการสู้รบโดยชาวบัลแกเรียและพังทลายลงแม่น้ำลึกมาก ณ สถานที่นั้น และทหารไบแซนไทน์จำนวนมากตื่นตระหนกและจมน้ำ ซึ่งช่วยให้ชาวบัลแกเรียคว้าชัยชนะได้หลังจากชัยชนะ ชาวบัลแกเรียจับทหารไบแซนไทน์ได้จำนวนมาก และตามธรรมเนียมคนธรรมดาได้รับการปล่อยตัว และมีเพียงขุนนางเท่านั้นที่ถูกเรียกค่าไถ่

Michael Asen III เป็นผู้ก่อตั้งราชวงศ์ปกครองสุดท้ายของจักรวรรดิบัลแกเรียที่ 2 ซึ่งก็คือราชวงศ์ Shishmanอย่างไรก็ตาม หลังจากที่เขาสวมมงกุฎแล้ว ไมเคิลใช้ชื่ออาเซนเพื่อเน้นย้ำถึงความเกี่ยวข้องของเขากับราชวงศ์อาเซน ซึ่งเป็นราชวงศ์แรกที่ปกครองจักรวรรดิที่สองMichael Shishman ผู้ปกครองที่กระตือรือร้นและทะเยอทะยาน เป็นผู้นำนโยบายต่างประเทศที่ก้าวร้าวแต่ฉวยโอกาสและไม่สอดคล้องกันเพื่อต่อต้าน จักรวรรดิไบแซนไทน์ และราชอาณาจักรเซอร์เบีย ซึ่งจบลงด้วยหายนะในยุทธการ Velbazhd ที่คร่าชีวิตของเขาเองเขาเป็นผู้ปกครอง ชาวบัลแกเรีย ในยุคกลางคนสุดท้ายที่มุ่งเป้าไปที่อำนาจทางทหารและการเมืองของจักรวรรดิบัลแกเรียเหนือคาบสมุทรบอลข่านและเป็นคนสุดท้ายที่พยายามยึดกรุงคอนสแตนติโนเปิลเขาสืบทอดตำแหน่งต่อโดยอีวาน สตีเฟน ลูกชายของเขา และต่อมาคืออีวาน อเล็กซานเดอร์ หลานชายของเขา ซึ่งกลับนโยบายของไมเคิล ชิชมานด้วยการสร้างพันธมิตรกับเซอร์เบีย

หลังจากปี 1328 Andronikos III ได้รับชัยชนะและปลดปู่ของเขาเซอร์เบียและ ไบแซนไทน์ เข้าสู่ยุคแห่งความสัมพันธ์ที่ไม่ดี ใกล้เข้าสู่ภาวะสงครามที่ไม่ได้ประกาศก่อนหน้านี้ในปี 1324 เขาได้หย่าร้างและขับไล่ภรรยาของเขาและแอนนา เนดา น้องสาวของสเตฟาน และแต่งงานกับธีโอดอรา น้องสาวของแอนโดรนิคอสที่ 3ในช่วงเวลานั้น ชาวเซิร์บสามารถยึดเมืองสำคัญๆ บางแห่งได้ เช่น โพรเสก และปรีเลป และยังปิดล้อมโอครีด (ค.ศ. 1329) อีกด้วยจักรวรรดิทั้งสอง (ไบแซนไทน์และบัลแกเรีย) มีความกังวลอย่างจริงจังเกี่ยวกับการเติบโตอย่างรวดเร็วของเซอร์เบีย และในวันที่ 13 พฤษภาคม ค.ศ. 1327 ก็ได้ตกลงข้อตกลงสันติภาพต่อต้านเซิร์บอย่างชัดเจนหลังจากการพบกับ Andronikos III อีกครั้งในปี 1329 บรรดาผู้ปกครองก็ตัดสินใจบุกโจมตีศัตรูร่วมกันMichael Asen III เตรียมพร้อมสำหรับการปฏิบัติการทางทหารร่วมกับเซอร์เบียแผนดังกล่าวครอบคลุมถึงการกำจัดเซอร์เบียอย่างละเอียดและการแบ่งแยกระหว่าง บัลแกเรีย และจักรวรรดิไบแซนไทน์กองทัพทั้งสองส่วนใหญ่ตั้งค่ายในบริเวณใกล้กับ Velbazhd แต่ทั้ง Michael Shishman และ Stefan Dečanski คาดว่าจะมีกำลังเสริม และตั้งแต่วันที่ 24 กรกฎาคม พวกเขาก็เริ่มการเจรจาซึ่งจบลงด้วยการหยุดยิงหนึ่งวันจักรพรรดิ์ทรงประสบปัญหาอื่นๆ ซึ่งมีอิทธิพลต่อการตัดสินใจสงบศึก: หน่วยเสบียงของกองทัพยังมาไม่ถึงและชาวบัลแกเรียยังขาดแคลนอาหารกองทหารของพวกเขากระจายไปทั่วประเทศและหมู่บ้านใกล้เคียงเพื่อค้นหาเสบียงในขณะเดียวกัน เมื่อได้รับการเสริมกำลังขนาดใหญ่ ทหารรับจ้างขี่ม้าชาวคาตาลันติดอาวุธหนัก 1,000 นาย นำโดย Stefan Dušan ลูกชายของเขาในตอนกลางคืน ชาวเซิร์บก็ผิดคำพูดและโจมตีกองทัพบัลแกเรียเช้าวันที่ 28 กรกฎาคม ค.ศ. 1330 และยึดกองทัพบัลแกเรียด้วยความประหลาดใจชัยชนะของเซอร์เบียได้กำหนดสมดุลแห่งอำนาจในคาบสมุทรบอลข่านในอีกสองทศวรรษข้างหน้า

การครองราชย์อันยาวนานของ Ivan Alexander ถือเป็นช่วงเปลี่ยนผ่านในประวัติศาสตร์ยุคกลาง ของบัลแกเรียอีวาน อเล็กซานเดอร์เริ่มต้นการปกครองของเขาด้วยการจัดการกับปัญหาภายในและภัยคุกคามภายนอกจากประเทศเพื่อนบ้านของบัลแกเรีย จักรวรรดิไบแซนไทน์ และเซอร์เบีย ตลอดจนนำจักรวรรดิของเขาเข้าสู่ยุคฟื้นฟูเศรษฐกิจ ยุคฟื้นฟูศิลปวิทยาวัฒนธรรมและศาสนาอย่างไรก็ตาม ในเวลาต่อมาจักรพรรดิไม่สามารถรับมือกับการรุกรานที่เพิ่มขึ้นของกองกำลังออตโตมัน การรุกราน ของฮังการี จากทางตะวันตกเฉียงเหนือ และกาฬโรคด้วยความพยายามอันโชคร้ายที่จะต่อสู้กับปัญหาเหล่านี้ เขาได้แบ่งประเทศระหว่างลูกชายทั้งสองของเขา ดังนั้นจึงบังคับให้ประเทศเผชิญกับ การพิชิตของออตโตมัน ที่ใกล้เข้ามาซึ่งอ่อนแอลงและแตกแยก

ในฤดูร้อนของปีเดียวกัน ชาว ไบแซนไทน์ ได้รวบรวมกองทัพและไม่มีการประกาศสงครามรุกคืบไปยัง บัลแกเรีย โดยปล้นสะดมและปล้นหมู่บ้านระหว่างทางจักรพรรดิเผชิญหน้ากับชาวบัลแกเรียที่หมู่บ้าน RusokastroIvan Alexander มีกองกำลัง 8,000 นาย ในขณะที่ไบแซนไทน์มีเพียง 3,000 นายมีการเจรจาระหว่างผู้ปกครองทั้งสอง แต่จักรพรรดิบัลแกเรียจงใจยืดเวลาออกไปเพราะเขากำลังรอกำลังเสริมในคืนวันที่ 17 กรกฎาคม ในที่สุดพวกเขาก็มาถึงค่ายของเขา (ทหารม้า 3,000 นาย) และเขาก็ตัดสินใจโจมตีไบแซนไทน์ในวันรุ่งขึ้นAndronikos III Palaiologos ไม่มีทางเลือกอื่นนอกจากต้องยอมรับการต่อสู้การต่อสู้เริ่มขึ้นตอนหกโมงเช้าและดำเนินต่อไปเป็นเวลาสามชั่วโมงพวกไบแซนไทน์พยายามป้องกันไม่ให้ทหารม้าบัลแกเรียล้อมรอบพวกเขา แต่การซ้อมรบล้มเหลวทหารม้าเคลื่อนตัวไปรอบๆ แนวไบแซนไทน์สายแรก ทิ้งไว้ให้ทหารราบและพุ่งเข้าโจมตีด้านหลังสีข้างหลังจากการต่อสู้อันดุเดือด ชาวไบแซนไทน์ก็พ่ายแพ้ ละทิ้งสนามรบและเข้าไปลี้ภัยในรุโซคาสโตรกองทัพบัลแกเรียล้อมป้อมปราการและในตอนเที่ยงของวันเดียวกันนั้นเอง อีวาน อเล็กซานเดอร์ ได้ส่งทูตเพื่อดำเนินการเจรจาต่อไปชาวบัลแกเรียฟื้นดินแดนที่สูญเสียไปในเทรซและเสริมความแข็งแกร่งให้กับตำแหน่งของอาณาจักรของพวกเขานี่เป็นการต่อสู้ครั้งใหญ่ครั้งสุดท้ายระหว่างบัลแกเรียและไบแซนเทียม เนื่องจากการแข่งขันเพื่อครอบครองคาบสมุทรบอลข่านในช่วงเจ็ดศตวรรษที่กำลังจะสิ้นสุดลงในไม่ช้า หลังจากการล่มสลายของจักรวรรดิทั้งสองภายใต้ การปกครองของออตโตมัน

ในปี 1341–1347 จักรวรรดิไบแซนไทน์ จมดิ่งลงสู่สงครามกลางเมืองที่ยืดเยื้อระหว่างผู้สำเร็จราชการแทนพระองค์ของจักรพรรดิจอห์นที่ 5 ปาลาโอโลกอสภายใต้การนำของแอนนาแห่งซาวอยและจอห์นที่ 6 คันตาคูเซนอส ผู้พิทักษ์ตามเจตนารมณ์ของเขาเพื่อนบ้านของไบแซนไทน์ใช้ประโยชน์จากสงครามกลางเมือง และในขณะที่ Stefan Uroš IV Dušan แห่งเซอร์เบียเข้าข้าง John VI Kantakouzenos แต่ Ivan Alexander ก็สนับสนุน John V Palaiologos และผู้สำเร็จราชการแทนพระองค์แม้ว่าผู้ปกครองบอลข่านทั้งสองจะเลือกฝ่ายตรงข้ามในสงครามกลางเมืองไบแซนไทน์ แต่พวกเขาก็รักษาความเป็นพันธมิตรซึ่งกันและกันเนื่องจากเป็นราคาสำหรับการสนับสนุนของ Ivan Alexander ผู้สำเร็จราชการแทนพระองค์ของ John V Palaiologos จึงยกเมือง Philippopolis (Plovdiv) และป้อมปราการสำคัญ 9 แห่งในเทือกเขา Rhodope ให้กับเขาในปี 1344 การหมุนเวียนอย่างสันตินี้ถือเป็นความสำเร็จครั้งสำคัญครั้งสุดท้ายของนโยบายต่างประเทศของ Ivan Alexander

ในช่วงครึ่งหลังของคริสต์ทศวรรษ 1340 ความสำเร็จเริ่มแรกของอีวาน อเล็กซานเดอร์ยังคงอยู่เพียงเล็กน้อยพันธมิตรตุรกีของจอห์นที่ 6 คันตาคูเซนอสได้ปล้นสะดมบางส่วนของ บัลแกเรีย เทรซในปี 1346, 1347, 1349, 1352 และ 1354 ซึ่งเพิ่มการทำลายล้างของกาฬโรคความพยายามของชาวบัลแกเรียในการขับไล่ผู้รุกรานประสบกับความล้มเหลวซ้ำแล้วซ้ำอีก และอีวาน อาเซนที่ 4 พระราชโอรสองค์ที่สามและจักรพรรดิร่วมของอีวาน อเล็กซานเดอร์ก็ถูกสังหารในการสู้รบกับพวกเติร์กในปี 1349 เช่นเดียวกับไมเคิล อาเซนที่ 4 พี่ชายของเขาในปี 1355 หรือเพียงเล็กน้อย ก่อนหน้านี้.

เมื่อถึงปี 1351 สงครามกลางเมืองไบแซนไทน์สิ้นสุดลง และจอห์นที่ 6 คันตาคูเซนอสได้ตระหนักถึงภัยคุกคามที่พวก ออตโตมาน มีต่อคาบสมุทรบอลข่านเขาวิงวอนผู้ปกครองเซอร์เบียและ บัลแกเรีย ให้ร่วมมือกันต่อต้านเติร์ก และขอเงินจากอีวาน อเล็กซานเดอร์เพื่อสร้างเรือรบ แต่การอุทธรณ์ของเขากลับหูหนวกเพราะเพื่อนบ้านไม่ไว้วางใจความตั้งใจของเขาความพยายามครั้งใหม่สำหรับความร่วมมือระหว่างบัลแกเรียและ จักรวรรดิไบแซนไทน์ เกิดขึ้นในปี 1355 หลังจากที่จอห์นที่ 6 คันตาคูเซนอสถูกบังคับให้สละราชสมบัติ และจอห์นที่ 5 ปาลาโอโลกอสได้รับการสถาปนาเป็นจักรพรรดิสูงสุดเพื่อประสานสนธิสัญญา Keraca Marija ลูกสาวของ Ivan Alexander แต่งงานกับจักรพรรดิไบแซนไทน์ Andronikos IV Palaiologos ในอนาคต แต่พันธมิตรล้มเหลวในการสร้างผลลัพธ์ที่เป็นรูปธรรม

สงครามครูเสดซาโวยาร์ดเป็นการเดินทางเพื่อสงครามครูเสดไปยังคาบสมุทรบอลข่านในปี 1366–67เกิดขึ้นจากแผนการเดียวกันกับที่นำไปสู่สงครามครูเสดอเล็กซานเดรียนและเป็นผลงานของสมเด็จพระสันตะปาปาเออร์บันที่ 5 นำโดยเคานต์อะมาเดอุสที่ 6 แห่งซาวอย และมุ่งต่อต้าน จักรวรรดิออตโตมัน ที่กำลังเติบโตในยุโรปตะวันออกแม้ว่าจะตั้งใจให้เป็นความร่วมมือกับ ราชอาณาจักรฮังการี และ จักรวรรดิไบแซนไทน์ แต่สงครามครูเสดก็ถูกเบี่ยงเบนไปจากจุดประสงค์หลักในการโจมตีจักรวรรดิบัลแกเรียที่ 2

หลังจากการสิ้นพระชนม์ของอีวาน อเล็กซานเดอร์ จักรวรรดิบัลแกเรียก็ถูกแบ่งออกเป็นสามอาณาจักรในหมู่โอรสของเขา โดยอีวาน ชิชมานยึดอาณาจักรทาร์โนโวที่ตั้งอยู่ใน บัลแกเรีย ตอนกลาง และน้องชายต่างมารดาของเขา อีวาน สรัสซิเมียร์ ถือครองวิดินซาร์ดอมแม้ว่าการต่อสู้ดิ้นรนเพื่อขับไล่ ออตโตมาน ทำให้เขาแตกต่างจากผู้ปกครองคนอื่นๆ บนคาบสมุทรบอลข่าน เช่น เผด็จการเซอร์เบีย สเตฟาน ลาซาเรวิช ซึ่งกลายเป็นข้าราชบริพารที่ภักดีต่อออตโตมานและจ่ายส่วยประจำปีแม้จะมีความอ่อนแอทางการทหารและการเมือง ในระหว่างการปกครองของเขา บัลแกเรียยังคงเป็นศูนย์กลางทางวัฒนธรรมที่สำคัญ และแนวความคิดของเฮซีคัสม์ครอบงำคริสตจักรออร์โธดอกซ์บัลแกเรียรัชสมัยของอีวาน ชิชมานมีความเชื่อมโยงอย่างแยกไม่ออกกับการล่มสลายของบัลแกเรียภายใต้การปกครองของออตโตมัน

ในปี 1369 พวกเติร์กออตโตมัน ภายใต้ Murad I ได้ยึดครอง Adrianople (ในปี 1363) และทำให้ที่นี่เป็นเมืองหลวงที่มีประสิทธิภาพของรัฐที่กำลังขยายตัวในเวลาเดียวกันพวกเขายังยึดเมือง Philippopolis และ Boruj (Stara Zagora) ของบัลแกเรียด้วยขณะที่ เจ้าชายบัลแกเรีย และเจ้าชายเซอร์เบียในมาซิโดเนียเตรียมพร้อมสำหรับปฏิบัติการร่วมกันต่อต้านพวกเติร์ก อีวาน อเล็กซานเดอร์สิ้นพระชนม์ในวันที่ 17 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1371 เขาสืบต่อโดยโอรสของเขา อีวาน สราซิมีร์ในวิดินและอีวาน ชิสมานในเทอร์โนโว ในขณะที่ผู้ปกครองของโดบรูจาและวัลลาเคียได้รับเอกราชเพิ่มเติม .เมื่อวันที่ 26 กันยายน ค.ศ. 1371 ออตโตมาน เอาชนะกองทัพคริสเตียนขนาดใหญ่ที่นำโดยพี่น้องชาวเซอร์เบีย วูคาชิน มิร์นยาฟเชวิช และโจวาน อูเกลเยซา ในยุทธการมาริตซาพวกเขาเปิดทางบัลแกเรียทันทีและพิชิตเทรซทางตอนเหนือ, โรโดเปส, คอสเทเนตส์, อิห์ติมานและซาโมคอฟ ซึ่งจำกัดอำนาจของอีวาน ชิชมานในดินแดนทางตอนเหนือของเทือกเขาบอลข่านและหุบเขาโซเฟียอย่างมีประสิทธิภาพไม่สามารถต้านทานได้ กษัตริย์บัลแกเรียจึงถูกบังคับให้เป็นข้าราชบริพารของออตโตมัน และในทางกลับกัน เขาได้ยึดเมืองที่สูญหายบางส่วนกลับคืนมาและได้รับความสงบสุขอันไม่สบายใจเป็นเวลาสิบปี

การปิดล้อมโซเฟียเกิดขึ้นในปี 1382 หรือ 1385 ระหว่างสงครามบัลแกเรีย–ออตโตมันไม่สามารถปกป้องประเทศของเขาจากพวกออตโตมานได้ ในปี 1373 จักรพรรดิบัลแกเรีย อีวาน ชิชมาน ตกลงที่จะเป็นข้าราชบริพาร ของออตโตมัน และจะแต่งงานกับเคอรา ทามารา น้องสาวของเขากับสุลต่านมูราดที่ 1 ในขณะที่พวกออตโตมานจะต้องคืนป้อมปราการบางส่วนที่ถูกยึดครองแม้จะมีความสงบสุข แต่ในช่วงต้นทศวรรษที่ 1380 พวกออตโตมานกลับมารณรงค์ต่อและปิดล้อมเมืองสำคัญอย่างโซเฟีย ซึ่งควบคุมเส้นทางการสื่อสารหลักไปยังเซอร์เบียและมาซิโดเนียมีบันทึกเพียงเล็กน้อยเกี่ยวกับการปิดล้อมหลังจากความพยายามอันไร้ประโยชน์ที่จะบุกโจมตีเมือง Lala Shahin Pasha ผู้บัญชาการชาวออตโตมันได้พิจารณาที่จะละทิ้งการปิดล้อมอย่างไรก็ตาม ผู้ทรยศชาวบัลแกเรียสามารถล่อลวงผู้ว่าการเมืองสั่งห้าม Yanuka ออกจากป้อมปราการเพื่อล่าสัตว์ได้ และพวกเติร์กก็จับตัวเขาไปบัลแกเรียยอมจำนนโดยไร้ผู้นำกำแพงเมืองถูกทำลายและมีการติดตั้งกองทหารออตโตมันเมื่อทางไปทางตะวันตกเฉียงเหนือเคลียร์แล้ว พวกออตโตมานก็รุกต่อไปและยึดปิโรต์และนีชได้ในปี 1386 โดยเป็นรอยแยกระหว่าง บัลแกเรีย และเซอร์เบีย

ตามบันทึกของ บัลแกเรีย นิรนาม เขาได้สังหาร Dan I ผู้ว่าราชการจังหวัด Wallachian แห่ง Wallachia ในเดือนกันยายน ค.ศ. 1386 นอกจากนี้ เขายังรักษาความสัมพันธ์ที่ไม่สบายใจกับ Ivan Sratsimir ผู้ซึ่งตัดความสัมพันธ์ครั้งสุดท้ายกับ Tarnovo ในปี 1371 และได้แยกสังฆมณฑลของ Vidin ออกจาก Tarnovo Patriarchate .พี่ชายทั้งสองไม่ให้ความร่วมมือในการขับไล่ การรุกรานของออตโตมันตามที่นักประวัติศาสตร์ Konstantin Jireček พี่น้องทั้งสองมีส่วนร่วมในความขัดแย้งอันขมขื่นเรื่องโซเฟียIvan Shishman ละทิ้งพันธกรณีของข้าราชบริพารในการสนับสนุนออตโตมานด้วยกองกำลังในระหว่างการรณรงค์ของพวกเขาแต่เขากลับใช้ทุกโอกาสในการเข้าร่วมพันธมิตรระหว่างคริสเตียนกับเซิร์บและ ฮังการี ซึ่งกระตุ้นให้เกิดการรุกรานครั้งใหญ่ของออตโตมันในปี 1388 และ 1393

หลังจากการพ่ายแพ้ของเซิร์บและบอสเนียในยุทธการโคโซโวเมื่อวันที่ 15 มิถุนายน ค.ศ. 1389 อีวาน ชิชมานต้องขอความช่วยเหลือจาก ฮังการีในช่วงฤดูหนาวปี 1391–1392 เขาได้เข้าสู่การเจรจาลับกับกษัตริย์ Sigismund แห่งฮังการี ซึ่งกำลังวางแผนการรณรงค์ต่อต้านพวกเติร์กสุลต่านบาเยซิดที่ 1 ของออตโตมัน คนใหม่แสร้งทำเป็นว่ามีเจตนาสงบเพื่อตัด Ivan Shishman ออกจากการเป็นพันธมิตรกับชาวฮังกาเรียนอย่างไรก็ตาม ในฤดูใบไม้ผลิปี 1393 บาเยซิดได้รวบรวมกองทัพขนาดใหญ่จากดินแดนของเขาในคาบสมุทรบอลข่านและเอเชียไมเนอร์ และโจมตี บัลแกเรียพวกออตโตมานเดินทัพไปยังเมืองหลวงทาร์โนโวและปิดล้อมมันเขามอบความไว้วางใจให้ Celebi ลูกชายของเขาเป็นผู้บังคับบัญชาหลัก และสั่งให้เขาออกเดินทางไปยัง Tarnovoทันใดนั้นเมืองก็ถูกปิดล้อมจากทุกทิศทุกทางพวกเติร์กขู่ประชาชนด้วยไฟและความตายหากพวกเขาไม่ยอมแพ้ประชากรต่อต้านแต่ในที่สุดก็ยอมจำนนหลังจากการปิดล้อมสามเดือน หลังจากการโจมตีจากทิศทางของซาเรเวตส์เมื่อวันที่ 17 กรกฎาคม ค.ศ. 1393 โบสถ์ "เสด็จขึ้นสู่สวรรค์ของพระคริสต์" ของผู้สังฆราชได้กลายมาเป็นมัสยิด ส่วนโบสถ์ที่เหลือก็ถูกเปลี่ยนเช่นกัน เข้าไปในมัสยิด ห้องอาบน้ำ หรือคอกม้าพระราชวังและโบสถ์ทั้งหมดของ Trapezitsa ถูกเผาและทำลายล้างคาดว่าจะมีชะตากรรมเดียวกันสำหรับพระราชวังซาร์แห่ง Tsarevets;อย่างไรก็ตาม บางส่วนของกำแพงและหอคอยยังคงหลงเหลืออยู่จนถึงศตวรรษที่ 17

Ivan Shishman เสียชีวิตในปี 1395 เมื่อพวก ออตโตมาน ซึ่งนำโดย Bayezid I ได้เข้ายึดป้อมปราการสุดท้ายของเขาที่ Nikopolในปี 1396 Ivan Sratsimir เข้าร่วมสงครามครูเสดของกษัตริย์ Sigismund ของฮังการี แต่หลังจากที่กองทัพคริสเตียนพ่ายแพ้ในยุทธการที่ Nicopolis พวกออตโตมานก็เดินทัพไปที่ Vidin ทันทีและยึดได้ ทำให้ รัฐบัลแกเรีย ในยุคกลางสิ้นสุดลงยุทธการที่นิโคโพลิสเกิดขึ้นในวันที่ 25 กันยายน ค.ศ. 1396 และส่งผลให้กองทัพสงครามครูเสดที่เป็นพันธมิตรพ่ายแพ้ ได้แก่ ฮังการี, โครเอเชีย, บัลแกเรีย, วัลลาเชียน, ฝรั่งเศส , เบอร์กันดี, เยอรมัน และกองกำลังต่างๆ (ได้รับความช่วยเหลือจากกองทัพเรือ เวนิส ) ด้วยความช่วยเหลือของ กองกำลังออตโตมัน ยกการปิดล้อมป้อมปราการดานูเบียแห่งนิโคโพลิส และนำไปสู่การสิ้นสุดของจักรวรรดิบัลแกเรียที่ 2มักเรียกกันว่าสงครามครูเสดแห่งนิโคโปลิส เนื่องจากเป็นสงครามครูเสดขนาดใหญ่ครั้งสุดท้ายในยุคกลาง ร่วมกับสงครามครูเสดวาร์นาในปี ค.ศ. 1443–1444