ในปี 1341–1347 จักรวรรดิไบแซนไทน์ จมดิ่งลงสู่สงครามกลางเมืองที่ยืดเยื้อระหว่างผู้สำเร็จราชการแทนพระองค์ของจักรพรรดิจอห์นที่ 5 ปาลาโอโลกอสภายใต้การนำของแอนนาแห่งซาวอยและจอห์นที่ 6 คันตาคูเซนอส ผู้พิทักษ์ตามเจตนารมณ์ของเขาเพื่อนบ้านของไบแซนไทน์ใช้ประโยชน์จากสงครามกลางเมือง และในขณะที่ Stefan Uroš IV Dušan แห่งเซอร์เบียเข้าข้าง John VI Kantakouzenos แต่ Ivan Alexander ก็สนับสนุน John V Palaiologos และผู้สำเร็จราชการแทนพระองค์แม้ว่าผู้ปกครองบอลข่านทั้งสองจะเลือกฝ่ายตรงข้ามในสงครามกลางเมืองไบแซนไทน์ แต่พวกเขาก็รักษาความเป็นพันธมิตรซึ่งกันและกันเนื่องจากเป็นราคาสำหรับการสนับสนุนของ Ivan Alexander ผู้สำเร็จราชการแทนพระองค์ของ John V Palaiologos จึงยกเมือง Philippopolis (Plovdiv) และป้อมปราการสำคัญ 9 แห่งในเทือกเขา Rhodope ให้กับเขาในปี 1344 การหมุนเวียนอย่างสันตินี้ถือเป็นความสำเร็จครั้งสำคัญครั้งสุดท้ายของนโยบายต่างประเทศของ Ivan Alexander