ในปี 1369 พวกเติร์กออตโตมัน ภายใต้ Murad I ได้ยึดครอง Adrianople (ในปี 1363) และทำให้ที่นี่เป็นเมืองหลวงที่มีประสิทธิภาพของรัฐที่กำลังขยายตัวในเวลาเดียวกันพวกเขายังยึดเมือง Philippopolis และ Boruj (Stara Zagora) ของบัลแกเรียด้วยขณะที่ เจ้าชายบัลแกเรีย และเจ้าชายเซอร์เบียในมาซิโดเนียเตรียมพร้อมสำหรับปฏิบัติการร่วมกันต่อต้านพวกเติร์ก อีวาน อเล็กซานเดอร์สิ้นพระชนม์ในวันที่ 17 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1371 เขาสืบต่อโดยโอรสของเขา อีวาน สราซิมีร์ในวิดินและอีวาน ชิสมานในเทอร์โนโว ในขณะที่ผู้ปกครองของโดบรูจาและวัลลาเคียได้รับเอกราชเพิ่มเติม .เมื่อวันที่ 26 กันยายน ค.ศ. 1371 ออตโตมาน เอาชนะกองทัพคริสเตียนขนาดใหญ่ที่นำโดยพี่น้องชาวเซอร์เบีย วูคาชิน มิร์นยาฟเชวิช และโจวาน อูเกลเยซา ในยุทธการมาริตซาพวกเขาเปิดทางบัลแกเรียทันทีและพิชิตเทรซทางตอนเหนือ, โรโดเปส, คอสเทเนตส์, อิห์ติมานและซาโมคอฟ ซึ่งจำกัดอำนาจของอีวาน ชิชมานในดินแดนทางตอนเหนือของเทือกเขาบอลข่านและหุบเขาโซเฟียอย่างมีประสิทธิภาพไม่สามารถต้านทานได้ กษัตริย์บัลแกเรียจึงถูกบังคับให้เป็นข้าราชบริพารของออตโตมัน และในทางกลับกัน เขาได้ยึดเมืองที่สูญหายบางส่วนกลับคืนมาและได้รับความสงบสุขอันไม่สบายใจเป็นเวลาสิบปี