ในช่วงครึ่งหลังของคริสต์ทศวรรษ 1340 ความสำเร็จเริ่มแรกของอีวาน อเล็กซานเดอร์ยังคงอยู่เพียงเล็กน้อยพันธมิตรตุรกีของจอห์นที่ 6 คันตาคูเซนอสได้ปล้นสะดมบางส่วนของ บัลแกเรีย เทรซในปี 1346, 1347, 1349, 1352 และ 1354 ซึ่งเพิ่มการทำลายล้างของกาฬโรคความพยายามของชาวบัลแกเรียในการขับไล่ผู้รุกรานประสบกับความล้มเหลวซ้ำแล้วซ้ำอีก และอีวาน อาเซนที่ 4 พระราชโอรสองค์ที่สามและจักรพรรดิร่วมของอีวาน อเล็กซานเดอร์ก็ถูกสังหารในการสู้รบกับพวกเติร์กในปี 1349 เช่นเดียวกับไมเคิล อาเซนที่ 4 พี่ชายของเขาในปี 1355 หรือเพียงเล็กน้อย ก่อนหน้านี้.