Ivan Shishman เสียชีวิตในปี 1395 เมื่อพวก ออตโตมาน ซึ่งนำโดย Bayezid I ได้เข้ายึดป้อมปราการสุดท้ายของเขาที่ Nikopolในปี 1396 Ivan Sratsimir เข้าร่วมสงครามครูเสดของกษัตริย์ Sigismund ของฮังการี แต่หลังจากที่กองทัพคริสเตียนพ่ายแพ้ในยุทธการที่ Nicopolis พวกออตโตมานก็เดินทัพไปที่ Vidin ทันทีและยึดได้ ทำให้ รัฐบัลแกเรีย ในยุคกลางสิ้นสุดลงยุทธการที่นิโคโพลิสเกิดขึ้นในวันที่ 25 กันยายน ค.ศ. 1396 และส่งผลให้กองทัพสงครามครูเสดที่เป็นพันธมิตรพ่ายแพ้ ได้แก่ ฮังการี, โครเอเชีย, บัลแกเรีย, วัลลาเชียน, ฝรั่งเศส , เบอร์กันดี, เยอรมัน และกองกำลังต่างๆ (ได้รับความช่วยเหลือจากกองทัพเรือ เวนิส ) ด้วยความช่วยเหลือของ กองกำลังออตโตมัน ยกการปิดล้อมป้อมปราการดานูเบียแห่งนิโคโพลิส และนำไปสู่การสิ้นสุดของจักรวรรดิบัลแกเรียที่ 2มักเรียกกันว่าสงครามครูเสดแห่งนิโคโปลิส เนื่องจากเป็นสงครามครูเสดขนาดใหญ่ครั้งสุดท้ายในยุคกลาง ร่วมกับสงครามครูเสดวาร์นาในปี ค.ศ. 1443–1444