ธีโอดอร์ (ผู้ซึ่งได้รับการสวมมงกุฎเป็นจักรพรรดิภายใต้ชื่อปีเตอร์) ตั้งให้เขาเป็นผู้ปกครองร่วมของเขาหลังจากที่อาเซนถูกสังหารในปี 1196 หนึ่งปีต่อมา ธีโอดอร์-ปีเตอร์ก็ถูกลอบสังหารเช่นกัน และคาโลยานก็กลายเป็นผู้ปกครองแต่เพียงผู้เดียวของ บัลแกเรียนโยบายขยายอำนาจของ Kaloyan ทำให้เขาขัดแย้งกับ จักรวรรดิไบแซนไทน์ เซอร์เบีย และ ฮังการีกษัตริย์เอเมริกแห่งฮังการีทรงอนุญาตให้ผู้แทนของสมเด็จพระสันตะปาปาผู้มอบมงกุฎให้คาโลยานเข้าบัลแกเรียได้เฉพาะตามคำร้องขอของสมเด็จพระสันตะปาปาเท่านั้นคาโลยานใช้ประโยชน์จากการล่มสลายของจักรวรรดิไบแซนไทน์หลังจากการล่มสลายของคอนสแตนติโนเปิลไปยังพวกครูเซเดอร์หรือ " ลาติน " ในปี 1204 เขายึดป้อมปราการในมาซิโดเนียและเทรซ และสนับสนุนการจลาจลของประชากรในท้องถิ่นเพื่อต่อต้านพวกครูเซดเขาเอาชนะบอลด์วินที่ 1 จักรพรรดิละตินแห่งคอนสแตนติโนเปิลในยุทธการที่เอเดรียโนเปิลเมื่อวันที่ 14 เมษายน ค.ศ. 1205 บาลด์วินถูกจับ;เขาเสียชีวิตในคุกของ KaloyanKaloyan เปิดตัวแคมเปญใหม่เพื่อต่อต้านพวกครูเซเดอร์และยึดหรือทำลายป้อมปราการหลายสิบแห่งหลังจากนั้นเขาเป็นที่รู้จักในชื่อ Kaloyan ผู้สังหารชาวโรมัน เนื่องจากกองทหารของเขาสังหารหรือจับกุมชาวโรมันหลายพันคน