Kaloyan สรุปการเป็นพันธมิตรกับ Theodore I Laskaris จักรพรรดิแห่งไนซีอาLaskaris ได้เริ่มทำสงครามกับ David Komnenos จักรพรรดิแห่ง Trebizond ซึ่งได้รับการสนับสนุนจากชาวลาตินเขาชักชวนให้ Kaloyan บุกเทรซ บังคับให้เฮนรี่ถอนทหารออกจากเอเชียไมเนอร์คาโลยันปิดล้อมอาเดรียโนเปิลในเดือนเมษายน ค.ศ. 1207 โดยใช้เครื่องทรีบูเช็ต แต่ฝ่ายป้องกันกลับขัดขืนหนึ่งเดือนต่อมา ชาว Cumans ละทิ้งค่ายของ Kaloyan เนื่องจากพวกเขาต้องการกลับไปที่สเตปป์ Pontic ซึ่งบังคับให้ Kaloyan ยกเลิกการปิดล้อมInnocent III กระตุ้นให้ Kaloyan สร้างสันติภาพกับ Latins แต่เขาไม่เชื่อฟังเฮนรีสรุปการสงบศึกกับลาสคาริสในเดือนกรกฎาคม ค.ศ. 1207 นอกจากนี้ เขายังได้พบกับโบนิฟาซแห่งเทสซาโลนิกา ซึ่งยอมรับอำนาจปกครองของเขาที่คิปเซลาในเทรซอย่างไรก็ตาม ระหว่างทางกลับไปยังเทสซาโลนิกา โบนิเฟซถูกซุ่มโจมตีและสังหารที่โมซิโนโปลิสเมื่อวันที่ 4 กันยายนตามคำบอกเล่าของ Geoffrey แห่ง Villehardouin ชาวบัลแกเรีย ในท้องถิ่นคือผู้ก่อเหตุ และพวกเขาได้ส่งศีรษะของ Boniface ไปที่ KaloyanRobert แห่ง Clari และ Choniates บันทึกว่า Kaloyan ได้วางแผนการซุ่มโจมตีโบนิเฟซสืบต่อโดยเดเมตริอุส ลูกชายคนเล็กของเขามาร์กาเร็ตแห่งฮังการี พระมารดาของพระราชกุมารกุมาร ขึ้นครองราชย์ต่อราชอาณาจักรคาโลยันรีบไปยังเมืองเธสะโลนิกาและปิดล้อมเมืองคาโลยันสิ้นพระชนม์ระหว่างการล้อมเมืองเทสซาโลนิกาในเดือนตุลาคม ค.ศ. 1207 แต่สถานการณ์การเสียชีวิตของเขาไม่แน่นอน