ตามบันทึกของ บัลแกเรีย นิรนาม เขาได้สังหาร Dan I ผู้ว่าราชการจังหวัด Wallachian แห่ง Wallachia ในเดือนกันยายน ค.ศ. 1386 นอกจากนี้ เขายังรักษาความสัมพันธ์ที่ไม่สบายใจกับ Ivan Sratsimir ผู้ซึ่งตัดความสัมพันธ์ครั้งสุดท้ายกับ Tarnovo ในปี 1371 และได้แยกสังฆมณฑลของ Vidin ออกจาก Tarnovo Patriarchate .พี่ชายทั้งสองไม่ให้ความร่วมมือในการขับไล่ การรุกรานของออตโตมันตามที่นักประวัติศาสตร์ Konstantin Jireček พี่น้องทั้งสองมีส่วนร่วมในความขัดแย้งอันขมขื่นเรื่องโซเฟียIvan Shishman ละทิ้งพันธกรณีของข้าราชบริพารในการสนับสนุนออตโตมานด้วยกองกำลังในระหว่างการรณรงค์ของพวกเขาแต่เขากลับใช้ทุกโอกาสในการเข้าร่วมพันธมิตรระหว่างคริสเตียนกับเซิร์บและ ฮังการี ซึ่งกระตุ้นให้เกิดการรุกรานครั้งใหญ่ของออตโตมันในปี 1388 และ 1393