Második Bolgár Birodalom

1018-ban, amikor II. Bazil bizánci császár (ur. 976–1025) meghódította az Első Bolgár Birodalmat , óvatosan uralkodott rajta.A fennálló adórendszer, törvények és az alacsony rangú nemesség hatalma 1025-ben bekövetkezett haláláig változatlan maradt. Az autokefális bolgár patriarchátus a konstantinápolyi ökumenikus pátriárkának volt alárendelve, és egy ohridi központú érseki székhely lett, megőrizve autonómiáját és egyházmegyéit. .Basil a bolgár I. Debranin Jánost nevezte ki első érsekévé, de utódai bizánciak voltak.A bolgár arisztokrácia és a cár rokonai különféle bizánci címeket kaptak, és átkerültek a Birodalom ázsiai részeire.A nehézségek ellenére a bolgár nyelv, irodalom és kultúra megmaradt;fennmaradt korabeli szövegek a Bolgár Birodalomra utalnak és idealizálnak.Az újonnan meghódított területek többsége a Bulgária , Sirmium és Paristrion témakörbe került.Ahogy a Bizánci Birodalom hanyatlott Basil utódai alatt, a besenyők inváziói és az emelkedő adók hozzájárultak az elégedetlenség növekedéséhez, ami 1040–1041-ben, az 1070-es és az 1080-as években több jelentős felkeléshez vezetett.Az ellenállás kezdeti központja Bulgária témája volt, a mai Macedónia területén, ahol Peter Delyan (1040–41) és Georgi Voiteh (1072) felkelése zajlott.Mindkettőt nagy nehezen elfojtották a bizánci hatóságok.Ezeket Paristrionban és Trákiában lázadások követték.A komneni restauráció és a Bizánci Birodalom átmeneti stabilizálása során a 12. század első felében a bolgárok megnyugodtak, és jelentősebb lázadásokra csak a század végén került sor.

I. Andronikosz (ur. 1183–1185) utolsó komnéni császár katasztrofális uralma rontotta a bolgár parasztság és nemesség helyzetét.Utódja, Isaac II Angelos első lépése az volt, hogy extra adót vetett ki esküvője finanszírozására.1185-ben két tarnovói arisztokrata testvér, Theodore és Asen arra kérte a császárt, hogy vegye be őket a hadseregbe, és adjon nekik földet, de II. Izsák visszautasította, és arcon csapta Asent.Miután visszatértek Tarnovóba, a testvérek megbízást adtak egy szaloniki Szent Demetriusnak szentelt templom építésére.Megmutatták a lakosságnak a szent ünnepelt ikonját, aki állításuk szerint elhagyta Salonicát, hogy támogassa a bolgár ügyet, és lázadásra szólított fel.Ez a tett a kívánt hatással volt a vallásos lakosságra, akik lelkesen lázadtak a bizánciak ellen.Theodore-t, az idősebb testvért IV. Péter néven bolgár császárrá koronázták.A Balkán-hegységtől északra fekvő Bulgária szinte egésze – a Moesia néven ismert vidék – azonnal csatlakozott a lázadókhoz, akik a Dunától északra fekvő területeken lakó kunok, török ​​törzs segítségét is biztosították.A kunok hamarosan a bolgár hadsereg fontos részévé váltak, és nagy szerepet játszottak az ezt követő sikerekben.Amint a lázadás kitört, IV. Péter megpróbálta elfoglalni Preslav régi fővárosát, de nem sikerült;Bulgária fővárosává nyilvánította Tarnovót.

Moesiából a bolgárok támadásokat indítottak Észak-Trákiában, miközben a bizánci hadsereg a normannokkal harcolt, akik megtámadták a bizánci birtokokat a Nyugat-Balkánon, és kifosztották Salonicát, a Birodalom második legnagyobb városát.A bizánciak 1186 közepén reagáltak, amikor II. Izsák hadjáratot szervezett a lázadás leverésére, mielőtt az továbbterjedt.A bolgárok biztosították a hágókat, de a bizánci hadsereg egy napfogyatkozás következtében átjutott a hegyeken.A bizánciak sikeresen megtámadták a lázadókat, akik közül sokan a Dunától északra menekültek, kapcsolatba lépve a kunokkal.II. Izsák szimbolikus mozdulattal bement Péter házába, és magához vette Szent Demetrius ikonját, így visszanyerte a szent tetszését.Izsák még mindig a dombok csapdájának fenyegetése alatt tért vissza Konstantinápolyba, hogy megünnepelje győzelmét.Így amikor a bolgárok és az oláh seregek visszatértek kun szövetségeseikkel megerősítve, védtelennek találták a régiót, és nemcsak régi területüket, hanem egész Moesiát is visszaszerezték, ami jelentős lépés egy új bolgár állam létrehozása felé.

A császár most nagybátyjára, Sebastocrator Jánosra bízta a háborút, aki több győzelmet aratott a lázadók ellen, de aztán maga fellázadt.Helyére a császár sógora, Kantakouzenos János került, aki jó stratéga volt, de nem ismerte a hegymászók által alkalmazott gerillataktikát.Serege lesbe került, súlyos veszteségeket szenvedett, miután oktalanul üldözte az ellenséget a hegyekbe.

1186 késő őszén a bizánci sereg észak felé vonult Sredetsen (Szófián) keresztül.A kampányt a bolgárok meglepésére tervezték .A zord időjárás és a kora tél azonban elodázta a bizánciakat, és hadseregüknek Sredetsben kellett maradniuk az egész télen keresztül.A következő év tavaszán a kampányt újraindították, de a meglepetés elemei elmúltak, és a bolgárok intézkedtek, hogy elzárják az utat fővárosukba, Tarnovóba.Ehelyett a bizánciak Lovech erős erődjét ostromolták.Az ostrom három hónapig tartott, és teljes kudarcot vallott.Egyetlen sikerük Asen feleségének elfogása volt, de Isaac kénytelen volt elfogadni a fegyverszünetet, ezzel de facto elismerve a Bolgár Birodalom helyreállítását.

A lázadók elleni harcért felelős harmadik tábornok Alexius Branas volt, aki viszont fellázadt és Konstantinápoly ellen fordult.Izsák egy második sógora, Montferrat Conrad segítségével legyőzte, de ez a polgári viszály elterelte a lázadók figyelmét, és Izsák csak 1187 szeptemberében tudott új sereget küldeni. A bizánciak szereztek néhány kisebbet. tél előtt győzelmet aratott, de a kunok segítségével és hegyi taktikájukat alkalmazó lázadók továbbra is előnyben voltak.1187 tavaszán Isaac megtámadta Lovech erődjét, de három hónapos ostrom után nem sikerült elfoglalnia.A Haemus Mons és a Duna közötti területeket a Bizánci Birodalom elveszítette, ami fegyverszünet megkötéséhez vezetett, így de facto elismerte az Asen és Péter uralmát a terület felett, ami a Második Bolgár Birodalom létrejöttéhez vezetett.A császár egyetlen vigasztalása az volt, hogy túszként ejtette Asen feleségét és egy bizonyos Jánost (a leendő bolgár Kalojan), a bolgár állam két új vezetőjének testvérét.

A kunok a bolgárokkal és oláhokkal szövetségben a feltételezések szerint jelentős szerepet játszottak az Asen és a tarnovói Péter testvérek által vezetett felkelésben, amelynek eredménye a Bizánc felett aratott győzelem és Bulgária függetlenségének 1185-ös visszaállítása. Vásáry István kijelenti, hogy A kunok aktív részvételével a vlakho-bolgár lázadók soha nem tudtak volna felülkerekedni a bizánciak felett, és végső soron a kunok katonai támogatása nélkül soha nem valósulhatott volna meg a bolgár helyreállítás folyamata.A kunok részvétele a Második Bolgár Birodalom létrehozásában 1185-ben, majd ezt követően alapvető változásokat hozott Bulgária és a Balkán politikai és etnikai szférájában.A kunok szövetségesek voltak a bolgár–latin háborúban Kalojan bolgár császárral.

Lovech 1187-es ostroma után II. Angelosz Izsák bizánci császár fegyverszünetet kényszerült kötni, ezzel de facto elismerve Bulgária függetlenségét.1189-ig mindkét fél betartotta a fegyverszünetet.A bolgárok ezt az időt igazgatásuk és katonaságuk továbbszervezésére használták fel.Amikor a Harmadik Keresztes Hadjárat katonái Nišnél elérték a bolgár földeket, Asen és Péter felajánlotta, hogy 40 000 fős haderővel segítik a Szent Római Birodalom császárát, I. Barbarosa Frigyest a bizánciak ellen.A keresztesek és a bizánciak viszonya azonban kisimult, a bolgár javaslatot elkerülték.A bizánciak egy harmadik hadjáratot készítettek elő, hogy megbosszulják a bolgár akciókat.Az előző két invázióhoz hasonlóan sikerült legyőzniük a Balkán-hegység hágóit.Csináltak egy blöfföt, jelezve, hogy a tenger közelében haladnak el Pomorie mellett, ehelyett nyugat felé vették az irányt, és a Rishki-hágón keresztül Preslavba mentek.A bizánci hadsereg ezután nyugat felé vonult, hogy Tarnovóban ostromolja a fővárost.Ezzel egy időben a bizánci flotta elérte a Dunát, hogy elzárja a kun segédcsapatok útját az észak-bolgár területekről.Tarnovo ostroma sikertelen volt.A város védelmét maga Asen vezette, és csapatainak morálja nagyon magas volt.A bizánci morál viszont meglehetősen alacsony volt több okból is: a katonai siker hiánya, a súlyos veszteségek és különösen az elmaradt katonák fizetése miatt.Ezt használta Asen, aki egy dezertőr képében lévő ügynököt küldött a bizánci táborba.A férfi azt mondta II. Izsáknak, hogy a bizánci haditengerészet erőfeszítései ellenére egy hatalmas kun sereg áthaladt a Duna mellett, és Tarnovo felé tartott, hogy újra átélje az ostromot.A bizánci császár pánikba esett, és azonnal visszavonulást kért a legközelebbi hágón keresztül.

A bolgár császár arra a következtetésre jutott, hogy ellenfele átmegy a Tryavna-hágón.A bizánci hadsereg lassan dél felé vonult, csapataik és csomagjaik kilométerekre nyúltak.A bolgárok elérték előttük a hágót, és egy szűk szurdok magasából csapást rendeztek.A bizánci élcsapat a központra összpontosította támadását, ahol a bolgár vezetők helyezkedtek el, de miután a két fő erő találkozott, és kézi harcok következtek, a magaslatokon állomásozó bolgárok kövekkel és nyilakkal záporoztak le a bizánci haderőt.A bizánciak pánikszerűen feloszlottak, és szervezetlen visszavonulásba kezdtek, aminek következtében bolgár roham indult, akik mindenkit lemészároltak útjuk során.II. Izsák alig menekült meg;őreinek utat kellett vágniuk saját katonáikon keresztül, lehetővé téve parancsnokuk elmenekülését a támadásból.Niketas Choniates bizánci történész azt írta, hogy csak Isaac Angelos menekült meg, a többiek többsége pedig elpusztult.A csata nagy katasztrófa volt a bizánciak számára.A győztes hadsereg elfoglalta a birodalmi kincset, beleértve a bizánci császárok arany sisakját, a koronát és a császári keresztet, amelyet a bizánci uralkodók legértékesebb tulajdonának tartottak - egy tömör arany ereklyetartót, amelyben a Szent Kereszt egy darabja volt.Egy bizánci pap dobta a folyóba, de a bolgárok visszakapták.A győzelem nagyon fontos volt Bulgária számára.Egészen addig a pillanatig a hivatalos császár IV. Péter volt, de öccse nagy sikerei után még abban az évben őt kiáltották ki császárnak.

A következő négy évben a háború súlypontja a Balkán-hegység déli részére helyeződött át.A bizánciak nem tudtak szembenézni a gyors bolgár lovassággal, amely hatalmas területen különböző irányokból támadott.1194 felé Ivan Asen stratégiája, miszerint gyorsan lecsapott a különböző helyszínekre, kifizetődő volt, és hamarosan átvette az irányítást a fontos városok, Szófia, Niš és a környező területek, valamint a Struma folyó felső völgye felett, ahonnan seregei Macedóniába nyomultak.

Figyelmének elterelésére a bizánciak úgy döntöttek, hogy keleti irányban támadnak.Összeállították a keleti hadsereget annak parancsnoka, Alexios Gidos, a nyugati hadsereget pedig a hazai Basil Vatatzes vezetésével, hogy megállítsák a bolgár hatalom veszélyes felemelkedését.Kelet-Trákiában, Arcadiopolis közelében találkoztak a bolgár hadsereggel.Heves csata után a bizánci seregek megsemmisültek.Gidos csapatainak nagy része elpusztult, és az életéért menekülnie kellett, míg a nyugati hadsereget teljesen lemészárolták, Basil Vatatzest pedig megölték a csatatéren.

A vereség után II. Izsák szövetséget kötött III. Béla magyar királlyal a közös ellenség ellen.Bizáncnak délről kellett támadnia, Magyarországnak pedig meg kellett támadnia az északnyugati bolgár területeket, és el kellett foglalnia Belgrádot, Branicsevót és végül Vidint is, de a terv kudarcot vallott.1195 márciusában II. Izsáknak sikerült hadjáratot szerveznie Bulgária ellen, de testvére, III. Aleksziosz Angelosz leváltotta, és ez a hadjárat is kudarcot vallott.Ugyanebben az évben a bolgár hadsereg mélyen délnyugat felé nyomult, és elérte Serres környékét, sok erődítményt sodorva útjára.A tél folyamán a bolgárok északra húzódtak vissza, de a következő évben újra megjelentek, és a város közelében legyőzték a bizánci sereget a Sebastokrator Izsák vezetésével.A csata során a bizánci lovasságot bekerítették, súlyos veszteségeket szenvedtek, parancsnokukat pedig elfogták.

A serresi csata után a diadalmas visszatérés helyett tragikusan végződött a visszaút a bolgár fővárosba.Valamivel Tarnovó elérése előtt Ivan Asen I-t meggyilkolta unokatestvére, Ivanko.Ennek a tettnek az indítéka bizonytalan.Choniates kijelentette, Ivanko "igazságosabban és méltányosabban" akart uralkodni, mint Asan, aki "mindent karddal kormányzott".Stephenson arra a következtetésre jut, hogy Choniates szavai azt mutatják, hogy Asen bevezette a "rémuralmat", megfélemlítette alattvalóit kun zsoldosok segítségével.Vásáry azonban azt mondja, hogy a bizánciak biztatták Ivankót Asen megölésére.Ivanko bizánci támogatással megpróbálta átvenni az irányítást Tarnovóban, de Péter arra kényszerítette, hogy a Bizánci Birodalomba meneküljön.

Theodor (akit Péter néven császárrá koronáztak) Asen 1196-os meggyilkolása után társuralkodójává tette. Egy évvel később Theodor-Pétert is meggyilkolták, és Kalojan lett Bulgária egyedüli uralkodója.Kaloyant terjeszkedési politikája összeütközésbe hozta a Bizánci Birodalommal , Szerbiával és Magyarországgal .Emerik magyar király csak a pápa kérésére engedte be Bulgáriába azt a pápai legátust, aki királyi koronát szállított Kalojánnak.Kaloyan kihasználta a Bizánci Birodalom szétesését, miután Konstantinápoly 1204-ben a keresztes lovagok vagy " latinok " kezére esett. Macedóniában és Trákiában erődöket foglalt el, és támogatta a helyi lakosság keresztesek elleni zavargását.1205. április 14-én az adrianopolyi csatában legyőzte I. Balduint, Konstantinápoly latin császárát. Balduint elfogták;Kaloyan börtönében halt meg.Kaloyan új hadjáratokat indított a keresztesek ellen, és több tucat erődítményt elfoglalt vagy elpusztított.Ezt követően Kaloyannak, a római gyilkosnak nevezték, mert csapatai rómaiak ezreit gyilkolták meg vagy fogták el.

Asent 1196 őszén Ivanko bojár gyilkolta meg Tarnovóban. Theodor-Peter hamarosan összeszedte csapatait, a városba sietett és ostrom alá vette.Ivanko követet küldött Konstantinápolyba, és felszólította az új bizánci császárt , III. Aleksziosz Angeloszt, hogy küldjön neki erősítést.A császár kiküldte Manuel Kamytzest, hogy vezessen egy sereget Tarnovóba, de a hegyszorosoknál való lestől való félelem lázadáshoz vezetett, és a csapatok visszatérésre kényszerítették.Ivanko rájött, hogy nem tudja többé megvédeni Tarnovót, és a városból Konstantinápolyba menekült.Theodor-Peter belépett Tarnovóba.Miután öccsét, Kaloyant a város uralkodójává tette, visszatért Preslavba.Theodor-Petert "homályos körülmények között" ölték meg 1197-ben. Choniates feljegyzése szerint "egyik honfitársának kardja futotta át rajta".Vásáry István történész írja, Theodor-Pétert lázadás közben ölték meg;Stephenson azt javasolja, hogy a bennszülött urak a kunokkal való szoros szövetsége miatt megszabadultak tőle.

Ez idő tájt levelet küldött III. Innocent pápának, amelyben felszólította, hogy küldjön követet Bulgáriába .Arra akarta rávenni a pápát, hogy ismerje el uralmát Bulgáriában.Innocent buzgón kezdett levelezést Kaloyannal, mert egyik fő célja volt a hatalma alá tartozó keresztény felekezetek újraegyesítése.III. Innocentus követe 1199 decemberének végén érkezett Bulgáriába, és levelet hozott a pápától Kaloyannak.Innocent kijelentette, hogy értesült arról, hogy Kaloyan ősei „Róma városából” érkeztek.Kaloyan óegyházi szláv nyelven írt válaszát nem őrizték meg, de tartalma rekonstruálható a Szentszékkel folytatott későbbi levelezése alapján.Kaloyan "bolgárok és vlachok császárának" nevezte magát, és azt állította, hogy ő az Első Bolgár Birodalom uralkodóinak törvényes utódja.Császári koronát követelt a pápától, és kifejezte óhaját, hogy a bolgár ortodox egyházat a pápa fennhatósága alá helyezze.Kaloyan pápának írt levele szerint III. Aleksziosz hajlandó volt császári koronát küldeni neki, és elismerni a bolgár egyház autokefális (vagy autonóm) státuszát.

Alexios III. Angelos bizánci császár kinevezte Ivankót Philippopolis (ma Plovdiv Bulgáriában ) parancsnokává.Ivanko elfoglalt két erődöt a Rhodopi-hegységben Kaloyantól, de 1198-ra szövetséget kötött vele.A Dunától északra fekvő területekről kunok és vlachok 1199 tavaszán és őszén törtek be a Bizánci Birodalomba. Az eseményeket megörökítő Choniates nem említette, hogy Kaloyan együttműködött volna a megszállókkal, így valószínű, hogy átkeltek. Bulgária az engedélye nélkül.Alexandru Madgearu történész szerint Kaloyan elfoglalta a bizánciaktól Braničevot, Velbuzhdot, Szkopjét és Prizrent, valószínűleg abban az évben.

A bizánciak 1200-ban elfoglalták Ivankót és elfoglalták földjeit. Kaloyan és kun szövetségesei 1201 márciusában új hadjáratot indítottak a bizánci területek ellen. Elpusztította Constantiát (ma Simeonovgrad Bulgáriában ), és elfoglalta Várnát.Támogatta Dobromir Chrysos és Manuel Kamytzes Alexios III elleni lázadását is, de mindketten vereséget szenvedtek.Római Msztyiszlavics, Halics és Volhínia fejedelme betört a kunok területére, és 1201-ben arra kényszerítette őket, hogy visszatérjenek szülőföldjükre. A kunok visszavonulása után Kaloján békeszerződést kötött III. Aleksziosszal, és 1201 végén vagy 1202-ben kivonta csapatait Trákiából. A bolgárok megszerezték újabb előnyüket, és most már szembe tudtak nézni a magyar veszéllyel északnyugaton.

Vukan Nemanjić, Zeta uralkodója 1202-ben kiutasította bátyját, Stefant Szerbiából . Kaloyan menedéket adott Stefannak, és megengedte a kunoknak, hogy Bulgárián keresztül megtámadják Szerbiát.Ő maga támadta meg Szerbiát, és 1203 nyarán elfoglalta Ništ. Madgearu szerint Dobromir Chrysos birodalmát is elfoglalta, beleértve annak fővárosát, Proseket.Emeric magyar király, aki Belgrádot, Braničevót és Ništ követelte, Vukan nevében beavatkozott a konfliktusba.A magyar hadsereg olyan területeket foglalt el, amelyeket Kaloyan is igényelt.

Konstantinápoly kifosztása 1204 áprilisában történt, és a negyedik keresztes hadjárat csúcspontját jelentette.A keresztes seregek elfoglalták, kifosztották és elpusztították a Bizánci Birodalom akkori fővárosának számító Konstantinápoly egyes részeit.A város elfoglalása után létrejött a latin birodalom (a bizánciak Frankokratiaként vagy latin megszállásként ismerték), és Flandriai Balduint I. Balduin konstantinápolyi császárrá koronázták a Hagia Sophiában.A város kifosztása után a Bizánci Birodalom területeinek nagy részét felosztották a keresztesek között .A bizánci arisztokraták számos független, szétszakadt államot is létrehoztak, ezek egyike a Nicaea Birodalom, amely végül 1261-ben visszafoglalja Konstantinápolyt, és kikiáltja a Birodalom visszaállítását.A helyreállított Birodalomnak azonban soha nem sikerült visszaszereznie korábbi területi vagy gazdasági erejét, és végül Konstantinápoly 1453-as ostrománál a felemelkedő Oszmán Birodalom kezébe került.Konstantinápoly kifosztása jelentős fordulópont a középkori történelemben.A keresztesek döntése, hogy megtámadják a világ legnagyobb keresztény városát, példátlan volt, és azonnal ellentmondásos volt.A keresztesek kifosztásáról és brutalitásáról szóló jelentések botrányt okoztak és elborzadtak az ortodox világban;A katolikus és az ortodox egyházak közötti kapcsolatok később sok évszázadon át katasztrofálisan megsérültek, és a modern időkig nem sikerült lényegesen helyrehozni.A Bizánci Birodalom sokkal szegényebb, kisebb maradt, és végül kevésbé tudta megvédeni magát az ezt követő szeldzsuk és oszmán hódításokkal szemben;a keresztesek akciói tehát közvetlenül felgyorsították a kereszténység összeomlását keleten, és hosszú távon elősegítették a későbbi délkelet-európai oszmán hódításokat.

A pápa döntésével elégedetlen Kaloyan új levelet küldött Rómába, amelyben arra kérte Innocentet, hogy küldjön bíborosokat, akik császárrá koronázhatják.Arról is tájékoztatta a pápát, hogy Magyarországi Emeric öt bolgár püspökséget foglalt le, és arra kérte Innocentet, hogy döntsön a vitában, és határozza meg a határt Bulgária és Magyarország között.A levélben a „bolgárok császárának” nevezte magát.A pápa nem fogadta el Kaloyan birodalmi koronára vonatkozó igényét, de 1204 elején kiküldte Bulgáriába Leo Brancaleoni bíborost, hogy királlyá koronázza.Kaloyan követeket küldött a Konstantinápolyt ostromló keresztesekhez , akik katonai támogatást ajánlottak fel, ha „királlyá koronázzák, hogy ura legyen Vlachia földjének” – írja Clari Róbert krónikája.A keresztesek azonban megvetően bántak vele, és nem fogadták el ajánlatát.A pápai legátus, Brancaleoni átutazott Magyarországon, de a magyar-bolgár határszéli Kevén letartóztatták.Emeric Magyarország felszólította a bíborost, hogy hívja be Kaloyant Magyarországra, és döntsön a konfliktusban.Brancaleonit csak a pápa követelésére engedték szabadon szeptember végén vagy október elején.November 7-én szentelte fel a Bolgárok és Vlachok Egyház Bazilos prímását.Másnap Brancaleone Kaloyant királlyá koronázta.A pápának írt későbbi levelében Kaloyan "Bulgária és Vlachia királyának" nevezte magát, de birodalmát birodalomként, Bazilijut pedig pátriárkaként emlegette.

A Bizánci Birodalom szétesését kihasználva Kaloyan elfoglalta az egykori bizánci területeket Trákiában.Kezdetben megpróbálta biztosítani a földek békés felosztását a keresztesekkel (vagy "latinokkal").Megkérte III. Innocentust, hogy akadályozza meg őket Bulgária megtámadásában.A keresztesek azonban végre akarták hajtani a szerződésüket, amely felosztotta közöttük a bizánci területeket, beleértve azokat a területeket is, amelyeket Kaloyan igényelt.Kaloyan menedéket adott bizánci menekülteknek, és rávette őket, hogy zavargásokat szítsanak Trákiában és Macedóniában a latinok ellen.A menekültek – Clari Róbert beszámolója szerint – azt is megígérték, hogy császárrá választják, ha megtámadja a Latin Birodalmat.Adrianopoly (ma Edirne Törökországban) és a közeli városok görög polgárai 1205 elején felkeltek a latinok ellen. Kaloyan megígérte, hogy húsvét előtt erősítést küld nekik.Mivel Kaloyan együttműködését a lázadókkal veszélyes szövetségnek tartotta, Baldwin császár úgy döntött, hogy ellentámadást indít, és elrendelte csapatainak kivonását Kis-Ázsiából.Még mielőtt összes csapatát összegyűjthette volna, ostrom alá vette Adrianopolyt.Kaloyan a több mint 14 000 bolgár, vlach és kun harcosból álló hadsereg élén sietett a városba.A kunok színlelt visszavonulása a keresztesek nehézlovasságát lesbe csalta az Adrianopolytól északra fekvő mocsarakban, lehetővé téve Kaloyan számára, hogy 1205. április 14-én megsemmisítő vereséget mérjen rájuk.Mindennek ellenére a csata kemény és késő estig vívott.A latin hadsereg nagy részét megsemmisítik, a lovagokat legyőzik, és császárukat, I. Balduin fogságba esik Veliko Tarnovóban, ahol a Tsarevets-erőd egyik toronyjának tetejére zárják.Európa-szerte gyorsan elterjedt a hír, hogy a lovagok vereséget szenvedtek az adrianopolyi csatában.Kétségtelenül nagy megrázkódtatás volt az akkori világ számára, mivel a verhetetlen lovagsereg dicsőségét a rongyosoktól a gazdagokig mindenki ismerte.Azt hallani, hogy a lovagok, akiknek hírneve messzire eljutott, akik elfoglalták akkoriban az egyik legnagyobb várost, Konstantinápolyt, a fővárost, amelynek falait a pletykák szerint letörhetetlennek tartották, pusztító hatással volt a katolikus világra.

Kaloyan csapatai a latinok felett aratott győzelme után kifosztották Trákiát és Macedóniát.Hadjáratot indított a Thesszaloniki Királyság ellen, május végén ostrom alá vette Serrest.Szabad utat ígért a védőknek, de feladásuk után megszegte a szavát és fogságba ejtette őket.Folytatta a hadjáratot, és elfoglalta Veriát és Moglenát (ma Almopia Görögországban).Veria legtöbb lakóját az ő parancsára meggyilkolták vagy elfogták.Henrik (aki még régensként kormányozta a Latin Birodalmat) júniusban elleninváziót indított Bulgária ellen.Nem tudta elfoglalni Adrianopolyt, és egy hirtelen árvíz kénytelen volt feloldani Didymoteicho ostromát.

Kaloyan úgy döntött, hogy bosszút áll Philippopolis városain, akik önkéntesen együttműködtek a keresztesekkel .A helyi pauliciak segítségével elfoglalta a várost, és elrendelte a legjelentősebb polgárok meggyilkolását.A közembereket láncra verve szállították Vlachiába (egy lazán meghatározott terület, amely az alsó Dunától délre található).Visszatért Tarnovóba, miután lázadás tört ki ellene 1205 második felében vagy 1206 elején. Choniates szerint "kemény büntetéseknek és újszerű kivégzési módszereknek vetette ki a lázadókat".1206 januárjában ismét megtámadta Trákiát. Az adrianopolyi csatában aratott nagy győzelmet további bolgár győzelmek követték Serresnél és Plovdivnál.A Latin Birodalom súlyos veszteségeket szenvedett, és 1205 őszén a keresztesek megpróbálták átcsoportosítani és átszervezni seregük maradványait.Fő erőiket 140 lovag és több ezer Rusionban állomásozó katona alkotta.Elfogta Rousiont, és lemészárolta a latin helyőrséget.Ezután lerombolta a Via Egnatia mentén, egészen Athiráig a legtöbb erődöt.Az egész hadművelet során a keresztesek több mint 200 lovagot veszítettek, sok ezer katonát és több velencei helyőrséget teljesen megsemmisítettek.

Honfitársaik lemészárlása és elfogása felháborította a görögöket Trákiában és Macedóniában.Rájöttek, hogy Kaloyan ellenségesebb volt velük, mint a latinokkal .Adrianopoly és Didymoteicho polgárai felkeresték Flandriai Henriket, felajánlva beadványukat.Henry elfogadta az ajánlatot, és segített Theodore Branasnak, hogy birtokba vegye a két várost.Kaloyan júniusban megtámadta Didymoteichot, de a keresztesek arra kényszerítették, hogy szüntesse meg az ostromot.Nem sokkal azután, hogy Henriket augusztus 20-án a latinok császárává koronázták, Kaloyan visszatért, és elpusztította Didymoteichot.Ezután ostrom alá vette Adrianopolyt, de Henrik arra kényszerítette, hogy vonja ki csapatait Trákiából.Henrik betört Bulgáriába is, és októberben 20 000 foglyot engedett szabadon.Bonifác, Thesszalonika királya időközben visszafoglalta Serrest.Az Akropoliták feljegyezték, hogy ezt követően Kaloyan "római gyilkosnak" nevezte magát, egyértelműen II. Bazilra utalva, akit az Első Bolgár Birodalom lerombolása után "Bolgári gyilkosként" ismertek.

Kaloyan szövetséget kötött I. Theodore Laskarisszal, Nicaea császárával .Laskaris háborút indított David Komnénosz, Trebizond császára ellen, akit a latinok támogattak.Rávette Kaloyant, hogy támadja meg Trákiát, és arra kényszerítette Henryt, hogy vonja ki csapatait Kis-Ázsiából.Kaloyan 1207 áprilisában trebuchetekkel ostromolta Adrianopolyt, de a védők ellenálltak.Egy hónappal később a kunok elhagyták Kaloyan táborát, mert vissza akartak térni a ponti sztyeppekre, ami arra kényszerítette Kalojant, hogy feloldja az ostromot.III. Innocentius sürgette Kaloyant, hogy kössön békét a latinokkal, de ő nem engedelmeskedett.Henrik 1207 júliusában fegyverszünetet kötött Laskarisszal. Találkozott a szaloniki Bonifácszal is, aki elismerte szuzerenitását a trákiai Kypselában.Azonban Bonifácot visszaútban Thessalonikába Mosynopolisban csapták le, és szeptember 4-én megölték.Geoffrey of Villehardouin szerint a helyi bolgárok voltak az elkövetők, akik Bonifác fejét küldték Kaloyanba.Robert of Clari és Choniates feljegyezte, hogy Kaloyan állította fel a leset.Bonifácot kiskorú fia, Demetrius követte.A gyermekkirály anyja, Magyar Margit vette át a királyság igazgatását.Kaloyan Thessalonikába sietett, és ostrom alá vette a várost.Kaloyan 1207 októberében Thesszalonika ostroma közben halt meg, de halálának körülményei bizonytalanok.

Miután Kaloyan váratlanul 1207 októberében meghalt, Boril feleségül vette özvegyét, egy kun hercegnőt, és elfoglalta a trónt.Unokatestvére, Ivan Asen elmenekült Bulgáriából , így Boril megerősítette pozícióját.Más rokonai, Strez és Alexius Slav nem voltak hajlandók elismerni őt törvényes uralkodóként.Strez a szerb Stefan Nemanjić támogatásával birtokba vette a Struma és a Vardar folyók közötti területet.Alexius Slav biztosította uralmát a Rodope-hegységben Henrik, Konstantinápoly latin császára segítségével.Boril sikertelen katonai hadjáratokat indított a Latin Birodalom és a Thesszaloniki Királyság ellen uralkodásának első éveiben.1211 elején összehívta a bolgár egyház szinódusát. A gyűlésen a püspökök elítélték a bogomilokat eretnekség miatt.Miután 1211 és 1214 között felkelés tört ki ellene Vidinben, II. András segítségét kérte, aki erősítést küldött a lázadás leverésére.1213 végén vagy 1214 elején békét kötött a Latin Birodalommal. Az 1211-es nagy lázadás leveréséhez nyújtott segítségért cserébe Boril kénytelen volt átengedni Magyarországnak Belgrádot és Branicsevot.Az 1214-es Szerbia elleni hadjárat is vereséggel végződött.

1208 nyarán az új bolgár császár, Boril, aki folytatta elődje, Kaloyan háborúját a Latin Birodalom ellen, megtámadta Kelet-Trákiát.Henrik latin császár hadsereget gyűjtött Selymbriában, és Adrianopoly felé vette az irányt.A keresztesek felvonulásának hírére a bolgárok jobb pozíciókba vonultak vissza Beroia (Stara Zagora) környékén.Éjszaka a bizánci foglyokat és a zsákmányt a Balkán-hegység északi részébe küldték, és harci alakzatban a latin táborba vonultak, amely nem volt megerősítve.Hajnalban hirtelen támadtak, és a szolgálatban lévő katonák ádáz küzdelmet folytattak, hogy időt nyerjenek a többieknek a csatára való felkészülésre.A latinok még csapatalakítása közben súlyos veszteségeket szenvedtek, különösen a számos és tapasztalt bolgár íjásztól, akik páncéljuk nélkül lőtték le azokat.Eközben a bolgár lovasságnak sikerült megkerülnie a latin szárnyakat, és sikerült megtámadnia fő erőit.Az ezt követő csatában a keresztesek sok embert veszítettek, és maga a császár is megkárosodott, alig szabadult meg a fogságból – egy lovagnak sikerült kardjával elvágnia a kötelet, és nehéz páncéljával megvédte Henriket a bolgár nyilaktól.Végül a bolgár lovasság kényszerítette a keresztesek visszahúzódtak és csatarendben visszavonultak Philippopoliszba (Plovdiv).A visszavonulás tizenkét napig folytatódott, melynek során a bolgárok szorosan követték és zaklatták ellenfeleiket, főként a latin hátvédet vesztve, amelyet többször is megmentettek a keresztes főcsapatok teljes összeomlásától.Plovdiv közelében azonban a keresztesek végül elfogadták a csatát.

1208 tavaszán a bolgár hadsereg megszállta Trákiát, és Beroe (a mai Stara Zagora) közelében legyőzte a kereszteseket.Boril ihletve dél felé menetelt, és 1208. június 30-án összetalálkozott a fő latin hadsereggel.Borilnak 27 000 és 30 000 katonája volt, ebből 7000 mozgó kun lovasság, akik nagyon sikeresek voltak az adrianopolyi csatában.A latin hadsereg létszáma szintén 30 000 harcos körül mozog, köztük több száz lovag.Boril megpróbálta ugyanazt a taktikát alkalmazni, mint Kaloyan Adrianopolyban – a lovas íjászok zaklatták a kereszteseket, akik megpróbálták kifeszíteni a vonalukat, hogy a fő bolgár erők felé vezessék őket.A lovagok azonban megtanulták a keserű leckét Adrianopolyból, és nem ismételték meg ugyanazt a hibát.Ehelyett csapdát szerveztek, és megtámadták a különítményt, amelyet a cár személyesen irányított, és amelynek mindössze 1600 embere volt, és nem tudta ellenállni a támadásnak.Boril elmenekült, és az egész bolgár hadsereg visszahúzódott.A bolgárok tudták, hogy az ellenség nem üldözi őket a hegyekbe, ezért visszavonultak a Balkán-hegység egyik keleti hágója, Turia felé.A bolgár hadsereget követő keresztes lovagokat a korabeli Zelenikovo falu melletti dombos vidéken megtámadta a bolgár utóvéd, és keserves küzdelem után vereséget szenvedtek.Alakulásuk azonban nem omlott össze, amikor a fő latin erők megérkeztek, és a csata nagyon sokáig folytatódott, mígnem a bolgárok visszavonultak északra, miután hadseregük nagy része biztonságosan áthaladt a hegyeken.A keresztesek ezután Philippopolisba vonultak vissza.

1213 nyarán érkezett Bulgáriába egy pápai legátus (Albanói Pelagius), aki folytatta útját Konstantinápoly felé, jelezve, hogy közvetítése hozzájárult a későbbi kibéküléshez Boril és Henrik között.Boril békére vágyott, mert már rájött, hogy képtelen lesz visszaszerezni a Latin Birodalomtól elvesztett trák területeket;Henrik békét akart Bulgáriával, hogy újraindítsa a háborút I. Theodore Laskaris császár ellen.Hosszas tárgyalások után Henrik 1213 végén vagy 1214 elején feleségül vette Boril mostohalányát (akit a modern történészek tévesen Máriának neveznek).1214 elején Boril névtelen lánya kezét nyújtotta II. Andrásnak, Magyarország fiának és örökösének, Bélának.Madgearu azt mondja, hogy lemondott azokról a földekről is, amelyeket András Bulgáriától igényelt (beleértve Braničevót is).Boril új területek meghódítására tett kísérleteként inváziót indított Szerbia ellen, és 1214-ben ostrom alá vette Ništ, Henrik csapatai segítségével.Ugyanakkor Strez dél felől megszállta Szerbiát, bár hadjárata során megölték.Boril azonban nem tudta elfoglalni Ništ a bolgár és a latin csapatok közötti konfliktusok miatt.A Boril és a latin csapatok közötti konfliktusok megakadályozták, hogy elfoglalják a várost.

Borilt 1217-re megfosztották két fő szövetségesétől, mivel Henrik latin császár 1216 júliusában meghalt, II. András pedig elhagyta Magyarországot , hogy 1217-ben keresztes hadjáratot vezessen a Szentföldre;ez a gyenge pozíció lehetővé tette unokatestvérét, Ivan Asent, hogy megtámadja Bulgáriát .A politikájával való növekvő elégedetlenség eredményeként Borilt 1218-ban II. Ivan Asen, I. Ivan Aszen fia buktatta meg, aki Kaloyan halála után száműzetésben élt.Borilt Ivan Asen megverte a csatában, és kénytelen volt visszavonulni Tarnovóba, amelyet Ivan csapatai ostrom alá vettek.A bizánci történész, George Akropolites kijelentette, hogy az ostrom "hét évig" tartott, bár a legtöbb modern történész úgy véli, hogy valójában hét hónapig tartott.Miután Ivan Asen csapatai 1218-ban elfoglalták a várost, Boril megpróbált elmenekülni, de elfogták és megvakították.Boril sorsáról nem jegyeztek fel további információt.

Ivan Asen uralkodásának első évtizede kevéssé dokumentált.II. magyar András 1218 végén, az ötödik keresztes hadjáratból hazatérve jutott el Bulgáriába . Ivan Asen addig nem engedte át a királyt az országon, amíg András meg nem ígérte, hogy feleségül adja lányát, Máriát.Mária hozományába beletartozott Belgrád és Branicsevo vidéke, amelyek birtoklásáról a magyar és a bolgár uralkodók évtizedeken át vitatkoztak.Amikor Courtenay Róbert, az újonnan megválasztott latin császár 1221-ben Franciaországból Konstantinápoly felé vonult, Ivan Asen végigkísérte Bulgárián.A császár kíséretét is ellátta élelemmel és takarmányozással.Bulgária és a Latin Birodalom viszonya Robert uralkodása alatt békés maradt.Ivan Asen békét kötött Epirus uralkodójával, Theodore Komnenos Doukasszal is, aki a Latin Birodalom egyik legfőbb ellensége volt.Theodore testvére, Manuel Doukas 1225-ben feleségül vette Ivan Asen törvénytelen lányát, Máriát. Theodore-ot, aki a bizánci császárok törvényes utódjának tekintette, 1226 körül császárrá koronázták.Bulgária és Magyarország viszonya az 1220-as évek végén megromlott.Röviddel azután, hogy a mongolok súlyos vereséget mértek a rusz fejedelmek és kun vezérek egyesült hadseregeire az 1223-as Kalka folyó melletti csatában, egy nyugati kun törzs egyik vezetője, Boricius II. András örökösének jelenlétében áttért a katolicizmusra. és társuralkodó, IV. Béla.IX. Gergely pápa levelében kijelentette, hogy azok, akik megtámadták a megtért kunokat, egyben a római katolikus egyház ellenségei is, valószínűleg Ivan Asen korábbi támadására hivatkozva Madgearu szerint.A Via Egnatia kereskedelmének ellenőrzése lehetővé tette Ivan Asen számára, hogy ambiciózus építési programot valósítson meg Tarnovóban, és aranyérméket vert új ohridi pénzverdében.Tárgyalásokat kezdett a bolgár egyház ortodoxiához való visszatéréséről, miután a Latin Birodalom bárói 1229-ben II. Balduin kormányzójává választották Brienne Jánost.

1221–1222 körül II. Ivan Aszen bolgár császár szövetséget kötött Theodore Komnenos Doukasszal, Epirus uralkodójával.A szerződés biztosította Theodore-nak sikerült meghódítania Thesszalonikot a Latin Birodalomtól , valamint Macedóniában fekvő területeket, beleértve Ohridot is, és megalapította a Thesszaloniki Birodalmat.Robert of Courtenay latin császárának 1228-ban bekövetkezett halála után II. Ivan Asen tartották II. Balduin régensének legvalószínűbb választását.Theodore úgy gondolta, hogy csak Bulgária maradt Konstantinápoly felé, és 1230 márciusának elején a békeszerződést felrúgva, hadüzenet nélkül megszállta az országot.Theodore Komnenos nagy hadsereget hívott össze, köztük nyugati zsoldosokat.Annyira bízott a győzelemben, hogy az egész királyi udvart magával vitte, feleségét és gyermekeit is beleértve.Serege lassan mozgott, és kifosztotta a falvakat.Amikor a bolgár cár megtudta, hogy az államot megszállták, összegyűjtött egy kis, néhány ezer fős kunokat is magában foglaló sereget, és gyorsan dél felé vonult.A bolgárok négy nap alatt háromszor hosszabb utat tettek meg, mint amennyit Theodore hadserege egy hét alatt megtett.Március 9-én a két sereg Klokotnitsa falu közelében találkozott.Azt mondják, hogy II. Ivan Asen elrendelte, hogy a megszegett kölcsönös védelmi szerződést lándzsájára ragasszák és zászlóként használják.Jó taktikus volt, és sikerült megkörnyékeznie az ellenséget, aki meglepődött, hogy ilyen hamar találkozott a bolgárokkal.A csata napnyugtáig tartott.Theodore emberei teljesen vereséget szenvedtek, csak a bátyja, Manuel vezette kis csapatnak sikerült elmenekülnie a csatatérről.A többiek meghaltak a csatában vagy elfogták, köztük a szaloniki királyi udvar és maga Theodore is.II. Ivan Asen azonnal feltétel nélkül elengedte az elfogott katonákat, és a nemeseket Tarnovóba szállították.Irgalmas és igazságos uralkodó hírneve megelőzte, hogy Teodor Komnénosz földjére vonuljon, és Theodore nemrégiben meghódított területeit Trákiában és Macedóniában Bulgária ellenállás nélkül visszaszerezte.

Bulgária a klokotnicai csata után Délkelet-Európa uralkodó hatalmává vált.Iván csapatai besöpörtek Theodore földjére, és több tucat epirotusi várost hódítottak meg.Elfoglalták Ohridot, Prilepet és Serrest Macedóniában, Adrianopolyt, Demotikát és Plovdivot Trákiában, valamint elfoglalták Nagy-Vlachiát Thesszáliában.Alexius Slav birodalmát a Rhodope-hegységben is elcsatolták.Ivan Asen bolgár helyőrségeket állított a fontos erődökbe, és saját embereit jelölte ki a parancsnokságukra és az adók beszedésére, de a helyi tisztviselők továbbra is a meghódított területek más helyeit irányították.A görög püspököket bolgár elöljárókra váltotta Macedóniában.1230-ban tett látogatása során nagylelkű támogatást nyújtott az Athos-hegyi kolostoroknak, de nem tudta rávenni a szerzeteseket, hogy ismerjék el a bolgár egyház prímásának joghatóságát.Veje, Manuel Doukas vette át a Szaloniki Birodalom irányítását.A bolgár csapatok szintén rablótámadást hajtottak végre Szerbia ellen, mert Stefan Radoslav szerb király támogatta apósát, Theodore-ot Bulgária ellen.Ivan Asen hódításai biztosították a Via Egnatia bolgár uralmát (Thesszaloniki és Durazzo közötti fontos kereskedelmi útvonal).Pénzverdét alapított Ohridban, amely aranyérméket kezdett verni.Növekvő bevételei lehetővé tették számára, hogy ambiciózus építési programot valósítson meg Tarnovóban.A Szent Negyven Mártír-templom kerámiacsempével és falfestményekkel díszített homlokzatával a klokotnicai győzelmére emlékezett.A Tsaravets-hegyen lévő császári palotát kibővítették.A Szent Negyven Mártír templom egyik oszlopán egy emlékfelirat örökítette meg Ivan Asen hódításait.A "bolgárok, görögök és más országok cárjaként" emlegették, ami arra utalt, hogy a Bizánci Birodalom újjáélesztését tervezte uralma alatt.Császárnak nevezte magát az Athos-hegyi Vatopedi kolostornak írt adománylevelében és a raguzai kereskedők kiváltságairól szóló oklevelében is.A bizánci császárokat utánozva aranybullákkal pecsételte meg okleveleit.Egyik pecsétje császári jelvényt viselt, ami egyben birodalmi ambícióit is árulta el.

A Brienne-i Jánosnak a Latin Birodalom régensévé történő megválasztásáról szóló hírek felháborították Ivan Asent.Követeket küldött II. Germanus ökumenikus pátriárkához Nikaiába, hogy kezdjék meg a tárgyalásokat a bolgár egyház helyzetéről.IX. Gergely pápa 1231. május 9-én sürgette II. Andrást, hogy indítson keresztes hadjáratot a Latin Birodalom ellenségei ellen, Madgearu szerint valószínűleg Ivan Asen ellenséges cselekedeteire hivatkozva.IV. Béla 1231 végén vagy 1232-ben megszállta Bulgáriát és elfoglalta Belgrádot és Branicsevot, de a bolgárok már az 1230-as évek elején visszahódították az elvesztett területeket.A magyarok elfoglalták az Al-Dunától északra fekvő Severin (ma Romániában Drobeta-Turnu Severin) bolgár erődöt, és határtartományt hoztak létre, Szörényi Bánság néven, hogy megakadályozzák a bolgárok északi terjeszkedését.

Ivan Asen és Vatatzes szövetséget kötött a Latin Birodalom ellen.A bolgár csapatok meghódították a Maricsától nyugatra eső területeket, míg a nizzai hadsereg elfoglalta a folyótól keletre eső területeket.Ők ostrom alá vették Konstantinápolyt, de Brienne-i János és a velencei flotta 1235 vége előtt kénytelen volt feloldani az ostromot. A következő év elején ismét megtámadták Konstantinápolyt, de a második ostrom újabb kudarccal végződött.

Egy új mongol invázió Európába 1237 nyarán több ezer kunot kényszerített a sztyeppékről való menekülésre. Vasszári István kijelenti, hogy a mongol hódítás után "megindult a kunok nagyszabású nyugati vándorlása".Egyes kunok Anatóliába, Kazahsztánba és Türkmenisztánba is költöztek.1237 nyarán a kun kivándorlás első hulláma Bulgáriában jelent meg.A kunok átkeltek a Dunán, és ezúttal II. Iván Aszen cár nem tudta megszelídíteni őket, mint korábban gyakran;az egyetlen lehetőség maradt számára, hogy átmenjenek Bulgárián déli irányba.Trákián keresztül Hadrianoupolisig és Didymotoichonig mentek, kifosztva és kifosztva a városokat és a vidéket, ugyanúgy, mint korábban.Egész Trákia – ahogy Akropoliták fogalmaztak – „szkíta sivataggá” vált.

Ivan Asen 1240 májusa előtt követeket küldött Magyarországra , valószínűleg azért, mert védelmi szövetséget akart kötni a mongolok ellen.A mongolok hatalma az Al-Dunáig terjedt, miután 1240. december 6-án elfoglalták Kijevet. A mongol terjeszkedés miatt több tucat elfoglalt rusz herceg és bojár Bulgáriába menekült.A Magyarországon letelepedett kunok is Bulgáriába menekültek, miután vezérüket, Kötent 1241 márciusában meggyilkolták. A kun törzsből származómameluk szultán, Baibars életrajza szerint ez a törzs is Bulgáriában kért menedéket, miután a mongol invázió.Ugyanez a forrás hozzáteszi, hogy "Anskán, Vlachia királya", akit a modern tudósok Ivan Asennel hoznak kapcsolatba, megengedte a kunoknak, hogy egy völgyben letelepedjenek, de hamarosan megtámadta és megölte vagy rabszolgává tette őket.Madgearu azt írja, hogy Ivan Asen valószínűleg azért támadta meg a kunokat, mert meg akarta akadályozni, hogy kifosztsák Bulgáriát.

II. Ivan Asen utódja csecsemő fia, I. Kalimán lett. A mongolok elleni kezdeti siker ellenére az új császár régenssége úgy döntött, hogy elkerüli a további portyákat, és inkább adót fizetett nekik.Az erős uralkodó hiánya és a nemesség közötti növekvő rivalizálás Bulgária gyors hanyatlását okozta.Fő riválisa, Nicaea elkerülte a mongol portyákat, és hatalomra jutott a Balkánon.A 12 éves I. Kalimán 1246-ban bekövetkezett halála után a trónt több rövid ideig uralkodó uralkodó követte.Az új kormány gyengesége akkor derült ki, amikor a nicai hadsereg nagy területeket hódított meg Dél-Trákiában, a Rodoposzban és Macedóniában – köztük Adrianopolyban, Cepinában, Stanimakában, Melnikben, Serresben, Szkopjében és Ohridban –, amelyek csekély ellenállásba ütköztek.A magyarok a bolgár gyengeséget is kihasználták, elfoglalták Belgrádot és Braničevot.

Az európai mongol invázió idején Batu kán és Kadan vezette mongol tumenek 1242 tavaszán betörtek Szerbiába, majd Bulgáriába, miután a mohi csatában legyőzték a magyarokat , és feldúlták Horvátország, Dalmácia és Bosznia magyar vidékeit.Kadan bosnyák és szerb területeken áthaladva csatlakozott a fősereghez Bulgáriában, Batu alatt, valószínűleg tavasz vége felé.Vannak régészeti bizonyítékok arra, hogy Bulgária középső és északkeleti részén 1242 körül kiterjedt pusztításra került sor. Számos elbeszélő forrás létezik a bolgár mongol invázióról, de egyik sem részletezi, és külön képeket mutatnak be a történtekről.Nyilvánvaló azonban, hogy egyszerre két erő lépett be Bulgáriába: Kadan Szerbiából és egy másik, maga Batu vagy Bujek vezetésével a Duna túloldaláról.Kezdetben Kadan csapatai az Adriai-tenger mentén délre vonultak szerb területre.Aztán keletnek fordulva átkelt az ország közepén – menet közben fosztogatva –, és belépett Bulgáriába, ahol Batu alatt csatlakozott hozzá a sereg többi tagja.A bulgáriai hadjáratok valószínűleg főleg északon zajlottak, ahol a régészet ebből az időszakból származó pusztulásra utal.A mongolok azonban átkeltek Bulgárián, hogy délen megtámadják a Latin Birodalmat, mielőtt teljesen visszavonultak volna.Bulgária kénytelen volt adót fizetni a mongolok előtt, és ez ezután is folytatódott.Egyes történészek úgy vélik, hogy Bulgária megúszta a nagy pusztulást azzal, hogy elfogadta a mongol fennhatóságot, míg mások azzal érvelnek, hogy a mongol portyázás bizonyítéka elég erős ahhoz, hogy ne tudjon menekülni.Mindenesetre az 1242-es hadjárat az Arany Horda (Batu parancsolat) tekintélyének határát a Dunához hozta, ahol néhány évtizedig megmaradt.Andrea Dandolo velencei dózse és történész egy évszázaddal később azt mondja, hogy a mongolok az 1241–1242-es hadjárat során „elfoglalták” a bolgár királyságot.

Michael II Asen II. Ivan Asen és Irene Komnene Doukaina fia volt.Féltestvérét, Kaliman I Asent követte.Édesanyja vagy más rokona bizonyára kormányozta Bulgáriát kisebbsége idején.János Doukas Vatatzes, Nikaia császára és II. Mihály epiruszi megszállta Bulgáriát röviddel Mihály mennybemenetele után.Vatatzes elfoglalta a Vardar folyó menti bolgár erődöket;Epiruszi Mihály birtokba vette Nyugat-Macedónia.A Raguzai Köztársasággal szövetségben II. Mihály Asen 1254-ben betört Szerbiába, de nem tudta elfoglalni a szerb területeket.Vatatzes halála után visszahódította a legtöbb Nizza által elvesztett területet, de Vatatzes fia és utódja, Theodore II Laskaris sikeres ellentámadásba kezdett, és arra kényszerítette Michaelt, hogy aláírja a békeszerződést.Nem sokkal az egyezmény után az elégedetlen bojárok (nemesek) meggyilkolták Mihályt.

Vatatzes 1254. november 4-én halt meg. A jelentős nizzai erők hiányát kihasználva Mihály betört Macedóniába, és visszahódította a Vatatzestől 1246-ban vagy 1247-ben elvesztett területeket. George Akropolites, a bizánci történész feljegyezte, hogy a bolgárul beszélő helyi lakosok támogatták Mihályt. inváziót, mert le akarták rázni a "más nyelvet beszélők igáját".II. Theodore Laskaris elleninváziót indított 1255 elején. Amikor a Nicea és Bulgária közötti új háborúra utalt, Rubruck Michaelt "egy egyszerű legénynek nevezte, akinek a hatalmát a mongolok megrontották".Michael nem tudott ellenállni az inváziónak, és a niceai csapatok elfoglalták Stara Zagorát.Csak a zord időjárás akadályozta meg Theodore hadseregét abban, hogy folytassa az inváziót.A niceai csapatok tavasszal folytatták támadásukat, és elfoglalták a Rhodope-hegység legtöbb erődjét.Mihály 1256 tavaszán tört be a Niceai Birodalom európai területére. Konstantinápoly közelében kifosztotta Trákiát, de a niceai hadsereg legyőzte kun csapatait.Felkérte apósát, hogy júniusban közvetítsen Bulgária és Nicea megbékélésében.Theodore csak azután egyezett bele a békeszerződés aláírásába, miután Michael elismerte azon földek elvesztését, amelyeket Bulgáriának igényelt.A szerződés a Maritsa folyó felső folyását határozta meg határként a két ország között.A békeszerződés sok bojárt (nemesembert) felháborított, akik úgy döntöttek, hogy Michaelt unokatestvérére, Kaliman Asenre cserélik.Kalimán és szövetségesei megtámadták a cárt, aki 1256 végén vagy 1257 elején halt bele a sebeibe.

Konstantin Tih II. Asen Mihály halála után ült a bolgár trónra, mennybemenetelének körülményei azonban homályosak.Michael Asent unokatestvére, Kaliman gyilkolta meg 1256 végén vagy 1257 elején. Nem sokkal később Kalimant is megölték, és az Asen-dinasztia férfiága kihalt.Rosztyiszlav Mihajlovics macsói herceg (aki Mihály és Kalimán apósa volt) és a bojár Mitso (aki Mihály sógora volt) követelték Bulgáriát .Rostislav elfoglalta Vidint, Mitso uralta Délkelet-Bulgária felett, de egyikük sem tudta biztosítani a Tarnovót irányító bojárok támogatását.Ez utóbbi felajánlotta a trónra Konstantint, aki elfogadta a választást.Konstantin elvált első feleségétől, és 1258-ban feleségül vette Irene Doukaina Laskarinát. Irén II. Theodore Laskaris, Nicaea császárának és Elena bolgár lánya volt, II. Ivan Asen bolgár lánya.A bolgár királyi család leszármazottjával kötött házasság megerősítette pozícióját.Ezt követően Konstantin Asennek hívták.A házasság szövetséget kovácsolt Bulgária és Nicaea között, ami egy-két évvel később beigazolódott, amikor a bizánci történész és George Akropolites érkezett Tarnovóba.

Rosztyiszlav Mihajlovics 1259-ben magyar segítséggel megszállta Bulgáriát . A következő évben Rosztyiszlav elhagyta hercegségét, hogy csatlakozzon apósának, IV. Béla magyar Csehország elleni hadjáratához.Rostislav távollétét kihasználva Konstantin betört a birodalmába, és újra elfoglalta Vidint.Sereget is küldött a szeverini bánság megtámadására, de a magyar parancsnok, Lőrinc leküzdötte a betolakodókat.Szeverin bolgár inváziója felháborította IV. Bélát.Nem sokkal azután, hogy 1261 márciusában békeszerződést kötött II. Ottokárral, IV. Béla fia és örököse, István parancsnoksága alatt magyar csapatok vonultak be Bulgáriába.Elfoglalták Vidint, és ostrom alá vették az Al-Duna melletti Lomot, de Konstantint nem tudták harcba vinni, mert Tarnovóba vonult vissza.A magyar hadsereg még az év vége előtt elhagyta Bulgáriát, de a hadjárat visszaadta Északnyugat-Bulgáriát Rostislavnak.

Konstantin kiskorú sógorát, IV. Laskaris Jánost korábbi gyámja és társuralkodója, VIII. Mihály Palaiologosz 1261 vége előtt letaszította és megvakította. VIII. Mihály hadserege már júliusban elfoglalta Konstantinápolyt, így a puccs tette őt. a helyreállított Bizánci Birodalom egyedüli uralkodója.A birodalom újjászületése megváltoztatta a Balkán-félsziget hatalmai közötti hagyományos kapcsolatokat.Továbbá Konstantine felesége úgy döntött, hogy bosszút áll bátyja megcsonkításáért, és rávette Konstantine-t, hogy forduljon Michael ellen.Mitso Asen, az egykori császár, aki továbbra is birtokolta Bulgária délkeleti részét, szövetséget kötött a bizánciakkal, de egy másik hatalmas nemes, Jacob Svetoslav, aki átvette az irányítást a délnyugati régió felett, hűséges volt Konsztantyinhoz.A Bizánci Birodalom, a Velencei Köztársaság , Akhaia és Epirusz közötti háború hasznát húzva Konstantinus megtámadta Trákiát, és elfoglalta Stanimakát és Philippopolist 1262 őszén. Mitso is kénytelen volt Mesembriába (ma, Neszebar Bulgáriában) menekülni.Miután Konstantine ostrom alá vette a várost, Mitso segítséget kért a bizánciaktól, és felajánlotta nekik, hogy a Bizánci Birodalom birtokáért cserébe átadja nekik Mesembriát.VIII. Mihály elfogadta az ajánlatot, és 1263-ban elküldte Michael Glabas Tarchaneiotest Mitso segítségére.A második bizánci hadsereg berontott Trákiába, és visszafoglalta Stanimakát és Philippopolist.Miután elfoglalta Mesembriát Mitsotól, Glabas Tarchaneiotes folytatta hadjáratát a Fekete-tenger mentén, és elfoglalta Agathopolist, Sozopolist és Anchialost.Eközben a bizánci flotta átvette Vicinát és a Duna-delta más kikötőit.Glabas Tarchaneiotes megtámadta Jacob Svetoslavot, aki csak magyar segítséggel tudott ellenállni, így elfogadta IV. Béla szuzerenitását.

A bizánci háború következtében 1263 végére Bulgária jelentős területeket veszített két legfőbb ellenségének, a Bizánci Birodalomnak és Magyarországnak .Konstantin csak az Arany Horda tatárjaitól kérhetett segítséget, hogy véget vessen elszigeteltségének.A tatár kánok csaknem két évtizeden át voltak a bolgár uralkodók urai, bár uralmuk csak formális volt.Rum egykori szultánja , II. Kaykaus, akit VIII. Mihály parancsára bebörtönöztek, szintén a tatárok segítségével akarta visszaszerezni trónját.Egyik nagybátyja az Arany Horda kiemelkedő vezetője volt, és üzeneteket küldött neki, hogy rávegye a tatárokat a Bizánci Birodalom megszállására bolgár segítséggel.Tatárok ezrei keltek át a befagyott Al-Dunán, hogy 1264 végén betörjenek a Bizánci Birodalomba. Konstantin hamarosan csatlakozott hozzájuk, bár leesett lóról és eltörte a lábát.Az egyesült tatár és bolgár hadsereg hirtelen támadást indított a Thesszáliából Konstantinápolyba visszatérő VIII. Mihály ellen, de a császárt nem tudták elfogni.Konstantin ostrom alá vette Ainos bizánci erődjét (ma Enez Törökországban), és megadásra kényszerítette a védőket.A bizánciak abba is beleegyeztek, hogy Kaykaust (aki hamarosan az Arany Hordába távozott) elengedjék, de a családját ezután is börtönben tartották.

I. Anjou-i Károly és II. Balduin, Konstantinápoly kifosztott latin császára 1267-ben szövetséget kötött a Bizánci Birodalom ellen. Hogy megakadályozza Bulgária csatlakozását a bizánci-ellenes koalícióhoz, VIII. Mihály unokahúgát, Maria Palaiologina Kantakouzenét ajánlotta fel az özvegy Konstantinnak. 1268-ban. A császár azt is megígérte, hogy Mesembriát és Anchialoszt visszaadja Bulgáriának hozományaként, ha fiút szül.Konstantin feleségül vette Máriát, de VIII. Mihály megszegte ígéretét, és Konstantin és Mária fia, Mihály születése után sem mondott le a két városról.A császár árulásán felháborodva Konstantin 1271 szeptemberében követeket küldött Károlyhoz Nápolyba. A tárgyalások a következő években is folytatódtak, megmutatva, hogy Konstantin hajlandó támogatni Károlyt a bizánciak ellen.Konstantin 1271-ben vagy 1272-ben betört Trákiába, de VIII. Mihály rávette Nogait, az Arany Horda legnyugatibb területének uralkodó alakját, hogy támadja meg Bulgáriát.A tatárok kifosztották az országot, és arra kényszerítették Konstantint, hogy visszatérjen, és lemondjon a két város iránti igényéről.Nogai a Duna-delta melletti Isacceában alapította fővárosát, így könnyen megtámadhatta Bulgáriát.Konstantin súlyosan megsérült egy lovasbalesetben, és segítség nélkül nem tudott mozogni, mert deréktól lefelé lebénult.A bénult Konstantin nem tudta megakadályozni, hogy Nogai tatárjai rendszeres rablótámadásokat hajtsanak végre Bulgária ellen.

A drága és sikertelen háborúk, az ismétlődő mongol portyák és a gazdasági instabilitás miatt a kormány 1277-ben lázadásba került. Ivaylo felkelése a bolgár parasztság lázadása volt Konstantin Tikh császár inkompetens uralma és a bolgár nemesség ellen.A lázadást főként az váltotta ki, hogy a központi hatóságok nem tudtak szembeszállni az északkelet- bulgáriai mongol fenyegetéssel.A mongolok évtizedek óta kifosztották és pusztították a bolgár lakosságot, különösen Dobrudzsa vidékén.Az állami intézmények gyengesége a Második Bolgár Birodalom felgyorsuló feudalizálódásának volt köszönhető.A parasztvezér, Ivaylo, akiről a korabeli bizánci krónikások azt mondták, hogy sertéspásztor volt, sikeres hadvezérnek és karizmatikus vezetőnek bizonyult.A lázadás első hónapjaiban legyőzte a mongolokat és a császár seregeit, és személyesen ölte meg Konstantin Tikh-t a csatában.Később diadalmasan belépett a fővárosba, Tarnovoba, feleségül vette Maria Palaiologina Kantakouzenét, a császár özvegyét, és arra kényszerítette a nemességet, hogy ismerje el őt Bulgária császáraként.

VIII. Palaiologosz Mihály bizánci császár úgy döntött, hogy kihasználja a bulgáriai instabilitást.Sereget küldött, hogy szövetségesét, III. Ivan Asent ültesse a trónra.Ivan Asen III megszerezte az irányítást a Vidin és Cherven közötti terület felett.Ivailót a mongolok ostromolták Drastarnál (Silistra), és a főváros, Tarnovo nemessége elfogadta III. Ivan Asen császárt.Ugyanebben az évben azonban Ivailónak sikerült áttörést elérnie Drastarban, és a főváros felé vette az irányt.Hogy segítse szövetségesét, VIII. Mihály 10 000 fős sereget küldött Bulgária felé Murin vezetése alatt.Amikor Ivailo tudomást szerzett erről a hadjáratról, felhagyott a Tarnovóba tartó menetel.Bár csapatai túlerőben voltak, a bolgár vezető 1279. július 17-én megtámadta Murint a Kotel-hágóban, és a bizánciakat teljesen szétverték.Sokan közülük elpusztultak a csatában, míg a többieket elfogták és később Ivailo parancsára megölték.A vereség után VIII. Mihály újabb 5000 fős hadsereget küldött Aprin alá, de azt is legyőzte Ivailo, mielőtt elérte volna a Balkán-hegységet.Támogatás nélkül III. Ivan Asennek Konstantinápolyba kellett menekülnie.

VIII. Palaiologosz Mihály bizánci császár megpróbálta kihasználni ezt a helyzetet, és beavatkozott Bulgáriában.III. Ivan Asent, Mitso Asen volt császár fiát küldte, hogy a nagy bizánci hadsereg élén foglalja el a bolgár trónt.Ezzel egyidejűleg VIII. Mihály észak felőli támadásra buzdította a mongolokat , így Ivaylo két fronton is harcra kényszerítette.Ivaylót legyőzték a mongolok, és ostrom alá vették Drastar fontos erődjében.Távollétében a tarnovói nemesség megnyitotta a kapukat Ivan Asen III.Ivaylo azonban megtörte az ostromot, és III. Ivan Asen visszamenekült a Bizánci Birodalomba.VIII. Mihály két nagy sereget küldött, de mindkettőjüket vereséget szenvedtek a bolgár lázadók a Balkán-hegységben.Eközben a fővárosi nemesség császárrá kiáltotta ki magát, I. Terter György mágnást. Ellenségekkel körülvéve és az állandó háborúskodás miatt egyre csökkenő támogatottsággal Ivaylo a mongol hadúr Nogai kán udvarába menekült, hogy segítséget kérjen. de végül meggyilkolták.A lázadás öröksége Bulgáriában és Bizáncban is megmaradt.

Ivaylo folyamatos sikere a bizánci erősítésekkel szemben III. Ivan Asen elmenekült a fővárosból, és a Bizánci Birodalomba menekült, míg I. Terter György 1280-ban magához ragadta a hatalmat császárként. Ivaylo és III. Ivan Asen fenyegetésének megszűnésével I. Terter György szövetséget kötött I. Károly szicíliai királlyal, Stefan Dragutinnal, a szerbiai és Thesszáliával a Bizánci Birodalomból , VIII. Paleologus Mihály ellen 1281-ben. A szövetség kudarcot vallott, mivel Károly figyelmét a szicíliai vesperás és Szicília 1282-es elszakadása elterelte, míg Bulgária amelyet az Arany Horda mongoljai pusztítottak Nogai kán alatt.I. Terter György szerb támogatást kérve 1284-ben eljegyezte lányát Annát Stefan Uroš II Milutin szerb királlyal.VIII. Palaiologosz Mihály bizánci császár 1282-ben bekövetkezett halála óta I. Terter György újrakezdte a tárgyalásokat a Bizánci Birodalommal, és első feleségének visszatérését kérte.Ezt végül szerződéssel sikerült elérni, és a két Mária helyet cserélt császárnőként és túszként.Theodore Svetoslav szintén visszatért Bulgáriába III. Joachim pátriárka sikeres küldetése után, és apja társcsászárrá tette, de egy újabb 1285-ös mongol invázió után Nogai kán túszaként küldték ki.Theodore Svetoslav másik nővére, Helena szintén a Hordába került, ahol feleségül vette Nogai Chakát.Száműzetésének okai nem egészen világosak.George Pachymeres szerint Nogai kán Bulgária elleni támadása után Terter Györgyöt eltávolították a trónról, majd Adrianopolyba utazott.II. Palaiologosz Andronikosz bizánci császár eleinte megtagadta a fogadását, talán attól tartva, hogy a mongolokkal bonyolódik, Terter György pedig nyomorúságos körülmények között várakozott Adrianopoly környékén.Az egykori bolgár császárt végül Anatóliába küldték.Terter György életének következő évtizedét a homályban töltöttem.

Smilec uralkodását Bulgáriában a mongol uralom csúcspontjának tekintik.Mindazonáltal a mongol portyák folytatódhattak, mint 1297-ben és 1298-ban is. Mivel ezek a portyák Trákia egyes részeit (akkor teljes egészében bizánci kézben) kifosztották, talán Bulgária nem szerepelt a céljuk között.Valójában Nogai általában bizánci-párti politikája ellenére Smilec gyorsan belekeveredett egy sikertelen háborúba a Bizánci Birodalom ellen uralkodása elején.1296/1297 körül Smilec feleségül vette Theodora leányát a leendő Stefan Uroš III Dečanski szerb királlyal, és ebből a szövetségből született meg a szerb király, majd Stefan Uroš IV Dušan császár.1298-ban Smilec eltűnik a történelem lapjairól, nyilván Chaka inváziójának kezdete után.Lehet, hogy Chaka megölte, vagy természetes okból halt meg, miközben az ellenség előrenyomult ellene.Smilecet rövid ideig fia, Iván II.

Chaka a mongol vezető, Nogai kán fia volt, egy Alaka nevű feleségétől.Valamivel 1285 után Chaka feleségül vette I. Terter György bolgár lányát, akit Elenának hívtak.Az 1290-es évek végén Chaka támogatta apját, Nogait az Arany Horda Toqta törvényes kánja elleni háborúban, de Toqta győzött, és 1299-ben legyőzte és megölte Nogait.Körülbelül ugyanebben az időben Chaka Bulgáriába vezette híveit, megfélemlítette II. Iván régensségét, hogy elmeneküljön a fővárosból, és 1299-ben uralkodóvá kényszerítette magát Tarnovóban. Nem teljesen biztos, hogy Bulgária császáraként uralkodott, vagy egyszerűen csak úgy viselkedett. sógorának, Theodore Svetoslavnak az ura.A bolgár történetírás elfogadja Bulgária uralkodójának.Chaka nem sokáig élvezte új hatalmi pozícióját, Toqta seregei követték Bulgáriába és ostromolták Tărnovót.Theodore Svetoslav, aki hozzájárult Chaka hatalomátvételéhez, összeesküvést szervezett, amelyben Chakát leváltották és megfojtották a börtönben 1300-ban.

Theodore Svetoslav uralkodása összefügg az ország belső stabilizálásával és megnyugvásával, Tarnovo mongolok uralmának megszűnésével, valamint Trákia azon részének visszaszerzésével, amelyet a Bizánci Birodalom elveszített a bolgár Ivaylo elleni háborúk óta.Theodore Svetoslav könyörtelenül cselekedett, megbüntetett mindenkit, aki az útjába állt, beleértve egykori jótevőjét, III. Joachim pátriárkát is, akit hazaárulással vádoltak és kivégeztek.Az új császár brutalitásával szemben egyes nemesi csoportok igyekeztek más trónkövetelőkkel helyettesíteni II. Andronikosz által támogatott.Új követelő jelent meg Radoslav Voisil sebasztokratőr személyében Sredna Gora-ból, az egykori Smilets császár fivére, akit legyőzött, és elfogott Theodore Svetoslav nagybátyja, Aldimir (Eltimir) despota Krănban 1301 körül.Egy másik tettes II. Michael Asen volt császár volt, aki 1302 körül sikertelenül próbált meg egy bizánci sereggel Bulgáriába nyomulni. Theodore Svetoslav tizenhárom, Radoslav veresége miatt elfogott magas rangú bizánci tisztet cserélt fel apjára, I. Terter Györgyre, akit egy luxus élet egy ismeretlen városban.

Amikor 1300-ban Theodore Svetoslavot bolgár császárrá koronázták, bosszút állt az elmúlt 20 évben az államot ért tatár támadásokért.Először az árulókat büntették meg, köztük III. Joachim pátriárkát is, akit bűnösnek találtak a korona ellenségeinek segítésében.Ezután a cár Bizánc felé fordult, amely inspirálta a tatár inváziót, és számos bolgár erődöt sikerült meghódítania Trákiában.1303-ban hadserege dél felé vonult, és számos várost visszaszerzett.A következő évben a bizánciak ellentámadásba lendültek, és a két sereg találkozott a Skafida folyó közelében.A bizánciak már az elején előnyben voltak, és sikerült átlökniük a bolgárokat a folyón.Annyira belemerültek a visszavonuló katonák hajszába, hogy feltorlódtak a hídon, amelyet a csata előtt szabotáltak a bolgárok, és összetörtek.A folyó nagyon mély volt azon a helyen, és sok bizánci katona pánikba esett és vízbe fulladt, ami segített a bolgárok győzelmében.A győzelem után a bolgárok sok bizánci katonát foglyul ejtettek, és szokás szerint az egyszerű embereket szabadon engedték, és csak a nemeseket tartották fogva váltságdíjért.

III. Michael Asen a Második Bolgár Birodalom utolsó uralkodó dinasztiájának, a Shishman-dinasztiának az alapítója.A megkoronázása után azonban Michael az Asen nevet használta, hogy hangsúlyozza kapcsolatát az Asen-dinasztiával, amely elsőként uralkodott a Második Birodalom felett.Az energikus és ambiciózus uralkodó, Michael Shishman agresszív, de opportunista és következetlen külpolitikát folytatott a Bizánci Birodalom és a Szerb Királyság ellen, amely az életét követelő, katasztrofális velbazhdi csatával végződött.Ő volt az utolsó középkori bolgár uralkodó, aki a Bolgár Birodalom katonai és politikai hegemóniáját tűzte ki célul a Balkán felett, és az utolsó, aki megpróbálta elfoglalni Konstantinápolyt.Utódját fia, Ivan István, majd unokaöccse, Ivan Sándor követte, aki megfordította Michael Shishman politikáját, és szövetséget kötött Szerbiával.

1328 után III. Andronikos megnyerte és leváltotta nagyapját.Szerbia és a bizánciak a rossz kapcsolatok időszakába léptek, közelebb a be nem jelentett háború állapotához.Korábban, 1324-ben elvált feleségétől és Stefan nővérétől, Anna Nedától, és feleségül vette III. Andronikos nővérét, Theodorát.Ezalatt a szerbek elfoglaltak néhány fontos várost, például Proseket és Prilepet, sőt Ohridot is ostromolták (1329).Mindkét birodalom (bizánci és bolgár) komolyan aggódott Szerbia gyors növekedése miatt, és 1327. május 13-án egyértelműen szerbellenes békeszerződést kötöttek.III. Andronikosszal 1329-ben újabb találkozás után az uralkodók úgy döntöttek, hogy megtámadják közös ellenségüket;Michael Asen III. közös katonai műveletekre készült Szerbia ellen.A tervben szerepelt Szerbia alapos felszámolása, valamint Bulgária és a Bizánci Birodalom közötti felosztása.A két sereg nagy része Velbazhd környékén táborozott, de Michael Shishman és Stefan Dečanski is erősítést várt, és július 24-től megkezdték a tárgyalásokat, amelyek egynapos fegyverszünettel zárultak.A császárnak egyéb problémái is voltak, amelyek befolyásolták a fegyverszünet melletti döntését: a hadsereg utánpótlási egységei még nem érkeztek meg, és a bolgárok élelmiszerhiányban szenvedtek.Csapataik szétszóródtak az országban és a közeli falvakban, hogy élelmet keressenek.Eközben a szerbek jelentős erősítést, 1000 erősen felfegyverzett katalán lovas zsoldost kaptak fia, Stefan Dušan vezetésével az éjszaka folyamán, a szerbek megszegték szavukat és megtámadták a bolgár hadsereget.1330. július 28-án, és váratlanul érte a bolgár hadsereget.A szerb győzelem alakította a balkáni erőviszonyokat a következő két évtizedre.

Ivan Sándor hosszú uralkodása a bolgár középkori történelem átmeneti időszakának számít.Ivan Sándor uralmát azzal kezdte, hogy megbirkózott a Bulgária szomszédai, a Bizánci Birodalom és Szerbia belső problémáival és külső fenyegetéseivel, valamint birodalmát a gazdasági fellendülés, valamint a kulturális és vallási reneszánsz időszakába vezette.A császár azonban később nem tudott megbirkózni az oszmán erők fokozódó betöréseivel, az északnyugati magyar inváziókkal és a fekete halállal.E problémák leküzdésére tett szerencsétlen kísérletként felosztotta az országot két fia között, így kénytelen volt szembenézni a küszöbön álló oszmán hódítással, meggyengülve és megosztottan.

Ugyanezen év nyarán a bizánciak sereget gyűjtöttek és hadüzenet nélkül előrenyomultak Bulgária felé, kifosztva és kifosztva a falvakat.A császár Rusokastro faluban szállt szembe a bolgárokkal.Ivan Sándor 8000 fős csapatokkal rendelkezett, míg a bizánciak csak 3000 fősek.A két uralkodó között tárgyalások folytak, de a bolgár császár szándékosan meghosszabbította azokat, mert erősítésre várt.Július 17-én éjjel végre megérkeztek táborába (3000 lovas katona), és úgy döntött, másnap megtámadja a bizánciakat.Andronikos III Palaiologosnak nem volt más választása, mint elfogadni a küzdelmet.A csata reggel hatkor kezdődött és három órán át tartott.A bizánciak megpróbálták megakadályozni, hogy a bolgár lovasság körülvegye őket, de manőverük kudarcot vallott.A lovasság megkerülte az első bizánci vonalat, azt a gyalogságnak hagyta, és megtámadta szárnyaik hátsó részét.Heves küzdelem után a bizánciak vereséget szenvedtek, elhagyták a csatateret, és Rusokastroban kerestek menedéket.A bolgár hadsereg körülvette az erődöt, és ugyanazon a napon délben Iván Sándor követeket küldött a tárgyalások folytatására.A bolgárok visszaszerezték elvesztett területeiket Trákiában, és megerősítették birodalmuk helyzetét.Ez volt az utolsó nagy csata Bulgária és Bizánc között, mivel a Balkán uralmáért folytatott hét évszázados rivalizálás hamarosan véget ért, miután a két birodalom oszmán uralom alá került.

1341–1347-ben a Bizánci Birodalom egy elhúzódó polgárháborúba keveredett V. Palaiologosz János császár régenssége, Savoyai Anna vezetésével és a gyámja, VI. Kantakouzenos János között.A bizánci szomszédok kihasználták a polgárháborút, és míg a szerb Stefan Uroš IV Dušan VI. Kantakouzenos János oldalára állt, Ivan Alexander támogatta V. Palaiologosz Jánost és régensségét.Bár a két balkáni uralkodó a bizánci polgárháborúban ellentétes oldalt választott, szövetségüket fenntartották egymással.Ivan Sándor támogatásának áraként V. Palaiologosz János régenssége átengedte neki Philippopolist (Plovdiv) és kilenc fontos erődöt a Rodope-hegységben 1344-ben. Ez a békés forgalom jelentette Ivan Sándor külpolitikájának utolsó nagy sikerét.

Az 1340-es évek második felére alig maradt meg Ivan Sándor kezdeti sikereiből.VI. Kantakouzenos János török ​​szövetségesei 1346-ban, 1347-ben, 1349-ben, 1352-ben és 1354-ben kifosztották a bolgár Trákia egyes részeit, amihez hozzáadták a fekete halál pusztításait.A bolgárok próbálkozásai a hódítók visszaszorítására ismétlődő kudarcba fulladtak, és Iván Sándor harmadik fia és társcsászár, IV. Ivan Asen meghalt a török ​​elleni csatában 1349-ben, csakúgy, mint bátyja, IV. Michael Asen 1355-ben. korábban.

1351-re a bizánci polgárháború véget ért, és VI. Kantakouzenos János felismerte az oszmánok által a Balkán-félszigetet fenyegető veszélyt.Szerbia és Bulgária uralkodóihoz fordult a törökök elleni egységes erőfeszítésért, és pénzt kért Ivan Sándortól hadihajók építésére, de fellebbezése süket fülekre talált, mivel szomszédai nem bíztak szándékában.1355-ben új együttműködési kísérlet következett Bulgária és a Bizánci Birodalom között, miután VI. Kantakouzenos Jánost le kellett mondani, és V. Palaiologosz Jánost kinevezték a legfőbb császárnak.A szerződés megszilárdítása érdekében Ivan Sándor lányát, Keraca Mariját feleségül adták a leendő bizánci császárhoz, Andronikosz IV Palaiologoszhoz, de a szövetség nem hozott konkrét eredményeket.

A szavojai keresztes hadjárat egy keresztes hadjárat volt a Balkánra 1366–67-ben.Ugyanabból a tervezésből született, amely az alexandriai keresztes hadjárathoz vezetett, és V. Urbán pápa ötlete volt. VI. Savoyai Amadeus gróf vezette, és a növekvő kelet-európai Oszmán Birodalom ellen irányult.Bár a Magyar Királysággal és a Bizánci Birodalommal való együttműködésnek szánták, a keresztes hadjáratot eltérítették fő céljától, a Második Bolgár Birodalom megtámadásától.

Ivan Sándor halála nyomán a Bolgár Birodalmat három királyságra osztották fel fiai között, Ivan Shishman vette át a Bulgária középső részén fekvő Tarnovo Királyságot, féltestvére, Ivan Sratsimir pedig a Vidin cárságot.Bár az oszmánok visszaszorításáért folytatott küzdelme megkülönböztette őt a többi balkáni uralkodótól, mint például Stephan Lazarevic szerb despotától, aki az oszmánok hűséges vazallusa lett, és évente adózott.A katonai és politikai gyengeség ellenére Bulgária uralma alatt jelentős kulturális központ maradt, és a hesichazmus eszméi uralták a bolgár ortodox egyházat.Ivan Shishman uralkodása elválaszthatatlanul összefüggött Bulgária oszmán uralom alá kerülésével.

1369-ben az oszmán törökök I. Murád vezetésével meghódították Adrianopolyt (1363-ban), és terjeszkedő államuk tényleges fővárosává tették.Ezzel egy időben elfoglalták Philippopolist és Boruj (Stara Zagora) bolgár városokat is.Miközben Bulgária és a macedóniai szerb fejedelmek a törökök elleni egységes fellépésre készültek, Ivan Sándor 1371. február 17-én meghalt. Utódaként fiai, Ivan Sracimir Vidinben és Ivan Šišman Tǎrnovoban lettek, míg Dobrudzsa és Havasalföld uralkodói további függetlenséget értek el. .1371. szeptember 26-án az oszmánok legyőzték a Vukašin Mrnjavčević és Jovan Uglješa szerb testvérek által vezetett nagy keresztény sereget a maritsai csatában.Azonnal Bulgária ellen fordultak, és meghódították Észak-Trákiát, a Rodoposzt, a Kostenyecet, Ihtimant és Szamokovot, gyakorlatilag korlátozva Ivan Shisman hatalmát a Balkán-hegységtől és a Szófia-völgytől északra fekvő vidékeken.Mivel nem tudott ellenállni, a bolgár uralkodó kénytelen volt oszmán vazallussá válni, és cserébe visszaszerezte az elveszett városok egy részét, és tíz év nyugtalan békét biztosított.

Szófia ostromára 1382-ben vagy 1385-ben került sor, a bolgár-oszmán háborúk során.Mivel nem tudta megvédeni országát az oszmánoktól, 1373-ban Ivan Shishman bolgár császár beleegyezett, hogy oszmán vazallus lesz, és feleségül adja húgát, Kera Tamarát I. Murád szultánukhoz, míg az oszmánoknak vissza kellett adniuk néhány meghódított erődöt.A béke ellenére az 1380-as évek elején az oszmánok újraindították hadjárataikat, és ostrom alá vették Szófia fontos városát, amely a Szerbiába és Macedóniába vezető főbb kommunikációs útvonalakat irányította.Az ostromról kevés feljegyzés van.A város megrohanására tett hiábavaló kísérletek után Lala Shahin pasa oszmán parancsnok azt fontolgatta, hogy felhagy az ostrommal.Egy bolgár renegátusnak azonban sikerült kicsalogatnia Januka kormányzót az erődből vadászni, és a törökök elfogták.Vezér nélkül a bolgárok megadták magukat.A város falait lerombolták, és egy oszmán helyőrséget telepítettek.Az északnyugati út szabaddá válásával az oszmánok tovább nyomultak, és 1386-ban elfoglalták Pirotot és Ništ, így beékelődött Bulgária és Szerbia közé.

Az Anonymous Bulgarian Chronicle szerint 1386 szeptemberében megölte I. Dan oláh vajdát. Nyugtalan kapcsolatot ápolt Ivan Sratsimirrel is, aki 1371-ben szakította meg utolsó kapcsolatait Tarnovóval, és elválasztotta a vidini egyházmegyéket a tarnovói pátriárkátustól. .A két testvér nem működött együtt az oszmán invázió visszaszorításában.Konstantin Jireček történész szerint a testvérek elkeseredett konfliktusba keveredtek Szófia miatt.Ivan Shishman megszegte vazallusi kötelezettségét, hogy hadjárataik során csapatokkal támogassa az oszmánokat.Ehelyett minden alkalmat felhasznált a szerbekkel és magyarokkal kötött keresztény koalíciókba, 1388-ban és 1393-ban hatalmas oszmán inváziókat provokálva.

Az 1389. június 15-i koszovói csatában a szerbek és bosnyákok veresége után Ivan Shishmannak Magyarországtól kellett segítséget kérnie.1391–1392 telén titkos tárgyalásokba kezdett Zsigmond magyar királlyal, aki a török ​​elleni hadjáratot tervezte.Az új oszmán szultán, I. Bajezid békés szándékot színlelt, hogy elvágja Ivan Shismant a magyarokkal való szövetségétől.1393 tavaszán azonban Bajezid nagy sereget gyűjtött össze a balkáni és kis-ázsiai uralmából, és megtámadta Bulgáriát .Az oszmánok a fővárosba, Tarnovóba vonultak és ostrom alá vették.A főparancsnokságot fiára, Celebire bízta, és megparancsolta neki, hogy induljon Tarnovóba.Hirtelen minden oldalról ostrom alá vették a várost.A törökök tűzzel és halállal fenyegették a polgárokat, ha nem adják meg magukat.A lakosság ellenállt, de végül három hónapig tartó ostrom után megadta magát, miután 1393. július 17-én Tsarevets irányából támadt. A pátriárka „Krisztus mennybemenetele” templomát mecsetté alakították, a többi templomot is átalakították. mecsetbe, fürdőbe vagy istállóba.Trapezitsa összes palotája és temploma leégett és elpusztult.Ugyanezt a sorsot várták a cári cári paloták is;falaik és tornyaik egy része azonban a 17. századig állva maradt.

Ivan Shishman 1395-ben halt meg, amikor az oszmánok I. Bajezid vezetésével elfoglalták utolsó erődjét, Nikopolt.1396-ban Ivan Sratsimir csatlakozott Zsigmond magyar király keresztes hadjáratához, de miután a keresztény hadsereg vereséget szenvedett a nikápolyi csatában, az oszmánok azonnal Vidinre vonultak és elfoglalták azt, véget vetve a középkori bolgár államnak .A nikápolyi csata 1396. szeptember 25-én zajlott, és a magyar, horvát, bolgár, oláh, francia , burgundi, német és válogatott csapatok (a velencei haditengerészet segítségével) szövetséges keresztes hadseregének megsemmisítéséhez vezetett. Oszmán haderő, amely felemelte a dunai nikápolyi erőd ostromát és a második bolgár birodalom végéhez vezetett.Gyakran nikápolyi keresztes hadjáratként emlegetik, mivel ez volt a középkor egyik utolsó nagyszabású keresztes hadjárata, az 1443–1444-es várnai keresztes hadjárattal együtt.