1221–1222 körül II. Ivan Aszen bolgár császár szövetséget kötött Theodore Komnenos Doukasszal, Epirus uralkodójával.A szerződés biztosította Theodore-nak sikerült meghódítania Thesszalonikot a Latin Birodalomtól , valamint Macedóniában fekvő területeket, beleértve Ohridot is, és megalapította a Thesszaloniki Birodalmat.Robert of Courtenay latin császárának 1228-ban bekövetkezett halála után II. Ivan Asen tartották II. Balduin régensének legvalószínűbb választását.Theodore úgy gondolta, hogy csak Bulgária maradt Konstantinápoly felé, és 1230 márciusának elején a békeszerződést felrúgva, hadüzenet nélkül megszállta az országot.Theodore Komnenos nagy hadsereget hívott össze, köztük nyugati zsoldosokat.Annyira bízott a győzelemben, hogy az egész királyi udvart magával vitte, feleségét és gyermekeit is beleértve.Serege lassan mozgott, és kifosztotta a falvakat.Amikor a bolgár cár megtudta, hogy az államot megszállták, összegyűjtött egy kis, néhány ezer fős, kunokat is magában foglaló sereget, és gyorsan dél felé vonult.A bolgárok négy nap alatt háromszor hosszabb utat tettek meg, mint amennyit Theodore hadserege egy hét alatt megtett.Március 9-én a két sereg Klokotnitsa falu közelében találkozott.Azt mondják, hogy II. Ivan Asen elrendelte, hogy a megszegett kölcsönös védelmi szerződést lándzsájára ragasszák és zászlóként használják.Jó taktikus volt, és sikerült megkörnyékeznie az ellenséget, aki meglepődött, hogy ilyen hamar találkozott a bolgárokkal.A csata napnyugtáig tartott.Theodore emberei teljesen vereséget szenvedtek, csak a bátyja, Manuel vezette kis csapatnak sikerült elmenekülnie a csatatérről.A többiek meghaltak a csatában vagy elfogták, köztük a szaloniki királyi udvar és maga Theodore is.II. Ivan Asen azonnal feltétel nélkül elengedte az elfogott katonákat, és a nemeseket Tarnovóba szállították.Irgalmas és igazságos uralkodó hírneve megelőzte, hogy Teodor Komnénosz földjére vonuljon, és Theodore nemrégiben meghódított területeit Trákiában és Macedóniában Bulgária ellenállás nélkül visszaszerezte.