1369-ben az oszmán törökök I. Murád vezetésével meghódították Adrianopolyt (1363-ban), és terjeszkedő államuk tényleges fővárosává tették.Ezzel egy időben elfoglalták Philippopolist és Boruj (Stara Zagora) bolgár városokat is.Miközben Bulgária és a macedóniai szerb fejedelmek a törökök elleni egységes fellépésre készültek, Ivan Sándor 1371. február 17-én meghalt. Utódaként fiai, Ivan Sracimir Vidinben és Ivan Šišman Tǎrnovoban lettek, míg Dobrudzsa és Havasalföld uralkodói további függetlenséget értek el. .1371. szeptember 26-án az oszmánok legyőzték a Vukašin Mrnjavčević és Jovan Uglješa szerb testvérek által vezetett nagy keresztény sereget a maritsai csatában.Azonnal Bulgária ellen fordultak, és meghódították Észak-Trákiát, a Rodoposzt, a Kostenyecet, Ihtimant és Szamokovot, gyakorlatilag korlátozva Ivan Shisman hatalmát a Balkán-hegységtől és a Szófia-völgytől északra fekvő vidékeken.Mivel nem tudott ellenállni, a bolgár uralkodó kénytelen volt oszmán vazallussá válni, és cserébe visszaszerezte az elveszett városok egy részét, és tíz év nyugtalan békét biztosított.