Kaloyan úgy döntött, hogy bosszút áll Philippopolis városain, akik önkéntesen együttműködtek a keresztesekkel .A helyi pauliciak segítségével elfoglalta a várost, és elrendelte a legjelentősebb polgárok meggyilkolását.A közembereket láncra verve szállították Vlachiába (egy lazán meghatározott terület, amely az alsó Dunától délre található).Visszatért Tarnovóba, miután lázadás tört ki ellene 1205 második felében vagy 1206 elején. Choniates szerint "kemény büntetéseknek és újszerű kivégzési módszereknek vetette ki a lázadókat".1206 januárjában ismét megtámadta Trákiát. Az adrianopolyi csatában aratott nagy győzelmet további bolgár győzelmek követték Serresnél és Plovdivnál.A Latin Birodalom súlyos veszteségeket szenvedett, és 1205 őszén a keresztesek megpróbálták átcsoportosítani és átszervezni seregük maradványait.Fő erőiket 140 lovag és több ezer Rusionban állomásozó katona alkotta.Elfogta Rousiont, és lemészárolta a latin helyőrséget.Ezután lerombolta a Via Egnatia mentén, egészen Athiráig a legtöbb erődöt.Az egész hadművelet során a keresztesek több mint 200 lovagot veszítettek, sok ezer katonát és több velencei helyőrséget teljesen megsemmisítettek.