Az Anonymous Bulgarian Chronicle szerint 1386 szeptemberében megölte I. Dan oláh vajdát. Nyugtalan kapcsolatot ápolt Ivan Sratsimirrel is, aki 1371-ben szakította meg utolsó kapcsolatait Tarnovóval, és elválasztotta a vidini egyházmegyéket a tarnovói pátriárkátustól. .A két testvér nem működött együtt az oszmán invázió visszaszorításában.Konstantin Jireček történész szerint a testvérek elkeseredett konfliktusba keveredtek Szófia miatt.Ivan Shishman megszegte vazallusi kötelezettségét, hogy hadjárataik során csapatokkal támogassa az oszmánokat.Ehelyett minden alkalmat felhasznált a szerbekkel és magyarokkal kötött keresztény koalíciókba, 1388-ban és 1393-ban hatalmas oszmán inváziókat provokálva.