Ez idő tájt levelet küldött III. Innocent pápának, amelyben felszólította, hogy küldjön követet Bulgáriába .Arra akarta rávenni a pápát, hogy ismerje el uralmát Bulgáriában.Innocent buzgón kezdett levelezést Kaloyannal, mert egyik fő célja volt a hatalma alá tartozó keresztény felekezetek újraegyesítése.III. Innocentus követe 1199 decemberének végén érkezett Bulgáriába, és levelet hozott a pápától Kaloyannak.Innocent kijelentette, hogy értesült arról, hogy Kaloyan ősei „Róma városából” érkeztek.Kaloyan óegyházi szláv nyelven írt válaszát nem őrizték meg, de tartalma rekonstruálható a Szentszékkel folytatott későbbi levelezése alapján.Kaloyan "bolgárok és vlachok császárának" nevezte magát, és azt állította, hogy ő az Első Bolgár Birodalom uralkodóinak törvényes utódja.Császári koronát követelt a pápától, és kifejezte óhaját, hogy a bolgár ortodox egyházat a pápa fennhatósága alá helyezze.Kaloyan pápának írt levele szerint III. Aleksziosz hajlandó volt császári koronát küldeni neki, és elismerni a bolgár egyház autokefális (vagy autonóm) státuszát.