Perandoria e Dytë Bullgare

Në vitin 1018, kur perandori bizantin Basili II (r. 976–1025) pushtoi Perandorinë e Parë Bullgare , ai e sundoi atë me kujdes.Sistemi ekzistues i taksave, ligjet dhe fuqia e fisnikërisë së rangut të ulët mbetën të pandryshuara deri në vdekjen e tij në 1025. Patriarkana autoqefale bullgare iu nënshtrua Patriarkut Ekumenik në Kostandinopojë dhe u zvogëlua në një kryepeshkopatë me qendër në Ohër, duke ruajtur autonominë dhe dioqezat e saj .Vasili emëroi kryepeshkopin e parë bullgar Gjon I Debranin, por pasuesit e tij ishin bizantinë.Aristokracisë bullgare dhe të afërmve të carit iu dhanë tituj të ndryshëm bizantinë dhe u transferuan në pjesët aziatike të Perandorisë.Me gjithë vështirësitë, gjuha, letërsia dhe kultura bullgare mbijetuan;Tekstet e periudhës së mbijetuar i referohen dhe idealizojnë Perandorinë Bullgare.Shumica e territoreve të pushtuara rishtazi u përfshinë në temat Bullgaria , Sirmium dhe Paristrion.Ndërsa Perandoria Bizantine ra nën pasardhësit e Basilit, pushtimet e Peçenegëve dhe taksat në rritje kontribuan në rritjen e pakënaqësisë, e cila rezultoi në disa kryengritje të mëdha në vitet 1040–41, vitet 1070 dhe 1080.Qendra fillestare e rezistencës ishte tema e Bullgarisë, në atë që sot është Maqedonia, ku u zhvillua kryengritja masive e Peter Delyan (1040–41) dhe Kryengritja e Georgi Voiteh (1072).Të dy u shuan me shumë vështirësi nga autoritetet bizantine.Këto u pasuan nga rebelimet në Paristrion dhe Thraki.Gjatë restaurimit të Komnenit dhe stabilizimit të përkohshëm të Perandorisë Bizantine në gjysmën e parë të shekullit të 12-të, bullgarët u qetësuan dhe nuk u zhvilluan rebelime të mëdha deri në fund të shekullit.

Sundimi katastrofik i perandorit të fundit komnenian Andronikos I (r. 1183–85) e përkeqësoi situatën e fshatarësisë dhe fisnikërisë bullgare.Akti i parë i pasuesit të tij Isaac II Angelos ishte vendosja e një takse shtesë për të financuar dasmën e tij.Në vitin 1185, dy vëllezër aristokratë nga Tarnovo, Theodore dhe Asen, i kërkuan perandorit t'i angazhonte në ushtri dhe t'u jepte tokë, por Isaku II nuk pranoi dhe e goditi Asenin me shuplakë në fytyrë.Pas kthimit të tyre në Tërnovo, vëllezërit porositën ndërtimin e një kishe kushtuar Shën Dhimitrit të Selanikut.Ata i treguan popullatës një ikonë të famshme të shenjtorit, për të cilin pretenduan se ishte larguar nga Selaniku për të mbështetur kauzën bullgare dhe bëri thirrje për një rebelim.Ai akt pati efektin e dëshiruar te popullata fetare, e cila me entuziazëm u angazhua në një rebelim kundër bizantinëve.Theodori, vëllai i madh, u kurorëzua Perandor i Bullgarisë me emrin Pjetri IV.Pothuajse e gjithë Bullgaria në veri të maleve ballkanike - rajoni i njohur si Moesia - u bashkua menjëherë me rebelët, të cilët siguruan gjithashtu ndihmën e Cumans, një fis turk që banonte në tokat në veri të lumit Danub.Kumanët u bënë shpejt një pjesë e rëndësishme e ushtrisë bullgare, duke luajtur një rol të madh në sukseset që pasuan.Sapo shpërtheu rebelimi, Pjetri IV u përpoq të pushtonte kryeqytetin e vjetër të Presllavisë, por dështoi;ai e shpalli Tërnovën kryeqytet të Bullgarisë.

Nga Moesia, bullgarët filluan sulmet në Trakinë veriore ndërsa ushtria bizantine po luftonte me normanët , të cilët kishin sulmuar zotërimet bizantine në Ballkanin Perëndimor dhe kishin plaçkitur Selanikun, qytetin e dytë më të madh të Perandorisë.Bizantinët reaguan në mesin e vitit 1186, kur Isaku II organizoi një fushatë për të shtypur rebelimin përpara se ai të përhapej më tej.Bullgarët kishin siguruar kalimet, por ushtria bizantine gjeti rrugën e saj nëpër male për shkak të një eklipsi diellor.Bizantinët sulmuan me sukses rebelët, shumë prej të cilëve u larguan në veri të Danubit, duke krijuar kontakte me Kumanët.Në një gjest simbolik, Isaku II hyri në shtëpinë e Pjetrit dhe mori ikonën e Shën Dhimitrit, duke rifituar kështu favorin e shenjtorit.Ende nën kërcënimin e pritës nga kodrat, Isaku u kthye me nxitim në Kostandinopojë për të festuar fitoren e tij.Kështu, kur ushtritë e bullgarëve dhe vllehëve u kthyen, të përforcuara me aleatët e tyre kumanë, ata e gjetën rajonin të pambrojtur dhe rifituan jo vetëm territorin e tyre të vjetër, por të gjithë Moesia, një hap i konsiderueshëm drejt krijimit të një shteti të ri bullgar .

Perandori tani ia besoi luftën xhaxhait të tij, Gjon sebastokratit, i cili fitoi disa fitore kundër rebelëve, por më pas vetë u rebelua.Ai u zëvendësua me kunatin e perandorit, Gjon Kantakouzenos, një strateg i mirë, por i panjohur me taktikat guerile të përdorura nga malësorët.Ushtria e tij u zu në pritë, duke pësuar humbje të mëdha, pasi e ndoqi armikun pa mend në male.

Në fund të vjeshtës të vitit 1186, ushtria bizantine marshoi drejt veriut përmes Sredets (Sofje).Fushata ishte planifikuar të befasonte bullgarët .Megjithatë, kushtet e vështira të motit dhe dimri i hershëm i shtynë bizantinët dhe ushtria e tyre duhej të qëndronte në Sredets gjatë gjithë dimrit.Në pranverën e vitit pasardhës, fushata rifilloi, por elementi i befasisë ishte zhdukur dhe bullgarët kishin marrë masa për të penguar rrugën për në kryeqytetin e tyre Tarnovo.Në vend të kësaj, bizantinët rrethuan kështjellën e fortë të Loveçit.Rrethimi zgjati tre muaj dhe ishte një dështim i plotë.Suksesi i tyre i vetëm ishte kapja e gruas së Asenit, por Isaku u detyrua të pranonte një armëpushim duke njohur kështu de facto rivendosjen e Perandorisë Bullgare.

Gjenerali i tretë i ngarkuar për të luftuar kundër kryengritësve ishte Alexius Branas, i cili, nga ana tjetër, u rebelua dhe iu drejtua Kostandinopojës.Isaku e mundi atë me ndihmën e një kunati të dytë, Conrad of Montferrat, por kjo grindje civile kishte larguar vëmendjen nga rebelët dhe Isaku ishte në gjendje të dërgonte një ushtri të re vetëm në shtator 1187. Bizantinët morën disa të mitur fitoret para dimrit, por rebelët, të ndihmuar nga Kumanët dhe duke përdorur taktikat e tyre malore, ende mbanin avantazhin.Në pranverën e vitit 1187, Isaku sulmoi kështjellën e Lovech, por nuk arriti ta pushtojë atë pas një rrethimi tre mujor.Tokat midis Haemus Mons dhe Danubit tani ishin të humbura për Perandorinë Bizantine, duke çuar në nënshkrimin e një armëpushimi, duke njohur kështu de facto sundimin e Asenëve dhe Pjetrit mbi territorin, duke çuar në krijimin e Perandorisë së Dytë Bullgare.I vetmi ngushëllim i perandorit ishte të mbante peng gruan e Asenit dhe njëfarë Gjon (Kalojan i ardhshëm i Bullgarisë), vëllanë e dy udhëheqësve të rinj të shtetit bullgar .

Në aleancë me bullgarët dhe vllehët , kumanët besohet se kanë luajtur një rol të rëndësishëm në kryengritjen e udhëhequr nga vëllezërit Asen dhe Pjetri i Tarnovos, duke rezultuar në fitoren mbi Bizantin dhe rivendosjen e pavarësisë së Bullgarisë në 1185. István Vásáry thotë se pa pjesëmarrja aktive e kumanëve, rebelët vlako-bullgarë nuk mund të kishin fituar kurrë dorën e epërme mbi bizantinët , dhe në fund të fundit pa mbështetjen ushtarake të kumanëve, procesi i restaurimit bullgar nuk do të mund të realizohej kurrë.Pjesëmarrja e Kumanëve në krijimin e Perandorisë së Dytë Bullgare në 1185 dhe më pas solli ndryshime themelore në sferën politike dhe etnike të Bullgarisë dhe Ballkanit.Kumanët ishin aleatë në Luftërat Bugalo-Latine me perandorin Kaloyan të Bullgarisë.

Pas rrethimit të Loveçit në 1187, perandori bizantin Isak II Angelos u detyrua të lidhë një armëpushim, duke njohur kështu de fakto pavarësinë e Bullgarisë .Deri në vitin 1189, të dyja palët respektuan armëpushimin.Bullgarët e përdorën këtë kohë për të organizuar më tej administratën dhe ushtrinë e tyre.Kur ushtarët e Kryqëzatës së Tretë arritën në tokat bullgare në Nish, Aseni dhe Pjetri ofruan të ndihmonin perandorin e Perandorisë së Shenjtë Romake, Frederick I Barbarosa, me një forcë prej 40,000 kundër bizantinëve.Megjithatë, marrëdhëniet midis kryqtarëve dhe bizantinëve u zbutën dhe propozimi bullgar u shmang.Bizantinët përgatitën një fushatë të tretë për t'u hakmarrë ndaj veprimeve bullgare.Ashtu si dy pushtimet e mëparshme, ata arritën të kapërcejnë qafat e maleve të Ballkanit.Ata bënë një bllof duke treguar se do të kalonin pranë detit nga Pomorie, por në vend të kësaj u drejtuan në perëndim dhe kaluan përmes Qafës së Rishkut për në Preslav.Më pas, ushtria bizantine marshoi drejt perëndimit për të rrethuar kryeqytetin në Tarnovo.Në të njëjtën kohë, flota bizantine arriti në Danub për të penguar rrugën e ndihmësve kumanë nga territoret veriore bullgare.Rrethimi i Tërnovës ishte i pasuksesshëm.Mbrojtja e qytetit drejtohej nga vetë Aseni dhe morali i trupave të tij ishte shumë i lartë.Nga ana tjetër, morali bizantin ishte mjaft i ulët për disa arsye: mungesa e ndonjë suksesi ushtarak, viktimat e mëdha dhe veçanërisht fakti që pagat e ushtarëve ishin të prapambetura.Kjo u përdor nga Aseni, i cili dërgoi një agjent me maskën e një dezertori në kampin bizantin.Burri i tha Isakut II se, megjithë përpjekjet e marinës bizantine, një ushtri e madhe kumane kishte kaluar lumin Danub dhe po shkonte drejt Tarnovës për të rijetuar rrethimin.Perandori Bizantin u kap nga paniku dhe menjëherë bëri thirrje për një tërheqje përmes kalimit më të afërt.

Perandori bullgar konkludoi se kundërshtari i tij do të kalonte përmes Qafës Tryavna.Ushtria bizantine marshoi ngadalë drejt jugut, trupat e saj dhe treni i bagazheve shtriheshin për kilometra.Bullgarët arritën në qafa përpara tyre dhe bënë një pritë nga lartësitë e një gryke të ngushtë.Pararoja bizantine e përqendroi sulmin e saj në qendrën ku ishin pozicionuar krerët bullgarë, por sapo dy forcat kryesore u takuan dhe pasuan luftimet trup më trup, bullgarët e vendosur në lartësi e derdhën forcën bizantine poshtë me gurë dhe shigjeta.Në panik, bizantinët u shpërthyen dhe filluan një tërheqje të çorganizuar, duke shkaktuar një sulm bullgar, i cili theri të gjithë në rrugë.Isaku II mezi shpëtoi;rojeve të tij iu desh të kalonin një shteg përmes ushtarëve të tyre, duke mundësuar largimin e komandantit të tyre nga gjurma.Historiani bizantin Niketas Choniates shkroi se vetëm Isak Angelos shpëtoi dhe shumica e të tjerëve vdiqën.Beteja ishte një katastrofë e madhe për bizantinët.Ushtria fitimtare kapi thesarin perandorak duke përfshirë përkrenaren e artë të Perandorëve Bizantinë, kurorën dhe Kryqin Perandorak, i cili konsiderohej si pasuria më e vlefshme e sundimtarëve bizantinë - një relikuare prej ari të ngurtë që përmban një pjesë të Kryqit të Shenjtë.Ajo u hodh në lumë nga një klerik bizantin, por u gjet nga bullgarët.Fitorja ishte shumë e rëndësishme për Bullgarinë .Deri në atë moment, Perandori zyrtar ishte Pjetri IV, por, pas sukseseve të mëdha të vëllait të tij më të vogël, ai u shpall Perandor më vonë atë vit.

Në katër vitet e ardhshme, fokusi i luftës u zhvendos në jug të maleve të Ballkanit.Bizantinët nuk mund të përballeshin me kalorësinë e shpejtë bullgare , e cila sulmoi nga drejtime të ndryshme në një zonë të gjerë.Kah viti 1194, strategjia e Ivan Asen për të goditur me shpejtësi në vende të ndryshme dha rezultat dhe ai shpejt mori nën kontroll qytetet e rëndësishme Sofje, Nish dhe zonat përreth, si dhe luginën e sipërme të lumit Struma nga ku ushtritë e tij përparuan thellë në Maqedoni.

Për të shpërqendruar vëmendjen e tij, bizantinët vendosën të godasin në drejtimin lindor.Ata mblodhën ushtrinë lindore nën komandantin e saj Alexios Gidos dhe ushtrinë perëndimore nën Basil Vatatzes vendas për të ndaluar ngritjen e rrezikshme të fuqisë bullgare .Pranë Arkadiopolis në Trakinë Lindore ata takuan ushtrinë bullgare.Pas një beteje të ashpër ushtritë bizantine u asgjësuan.Shumica e trupave të Gidos u shkatërruan dhe ai duhej të ikte për të shpëtuar jetën e tij, ndërsa ushtria perëndimore u masakrua plotësisht dhe Basil Vatatzes u vra në fushën e betejës.

Pas humbjes , Isaku II Angelos lidhi një aleancë me mbretin hungarez Bela III kundër armikut të përbashkët.Bizanti duhej të sulmonte nga jugu dhe Hungaria duhej të pushtonte tokat bullgare veriperëndimore dhe të merrte Beogradin, Braniçevën dhe përfundimisht Vidinin, por plani dështoi.Në mars 1195 Isaku II arriti të organizojë një fushatë kundër Bullgarisë, por ai u rrëzua nga vëllai i tij Aleksi III Angelos dhe kjo fushatë dështoi gjithashtu.Në të njëjtin vit, ushtria bullgare përparoi thellë në jugperëndim dhe arriti në afërsi të Serrës duke marrë në rrugë shumë fortesa.Gjatë dimrit, bullgarët u tërhoqën në veri, por vitin e ardhshëm u rishfaqën dhe mundën një ushtri bizantine nën sebastokratorin Isak pranë qytetit.Gjatë betejës, kalorësia bizantine u rrethua, duke pësuar humbje të mëdha dhe komandanti i tyre u kap.

Pas betejës së Serrës, në vend të një rikthimi triumfal, rruga e kthimit për në kryeqytetin bullgar përfundoi tragjikisht.Pak para se të arrinte në Tarnovo, Ivan Asen I u vra nga kushëriri i tij Ivanko.Motivi i këtij akti është i paqartë.Choniates deklaroi, Ivanko donte të sundonte "më me drejtësi dhe barazi" se Asani që "kishte qeverisur gjithçka me shpatë".Stephenson përfundon, fjalët e Choniates tregojnë se Aseni kishte futur një "mbretërim terrori", duke frikësuar nënshtetasit e tij me ndihmën e mercenarëve kumanë.Vásáry, megjithatë, thotë se bizantinët e inkurajuan Ivankon të vriste Asen.Ivanko u përpoq të merrte kontrollin në Tarnovo me mbështetjen e Bizantit, por Pjetri e detyroi atë të ikte në Perandorinë Bizantine .

Theodor (i cili ishte kurorëzuar perandor me emrin Pjetër) e bëri atë bashkësundimtar të tij pasi Asen u vra në 1196. Një vit më vonë, Theodor-Peter u vra gjithashtu dhe Kaloyan u bë sundimtari i vetëm i Bullgarisë .Politika ekspansioniste e Kaloyan e solli atë në konflikt me Perandorinë Bizantine , Serbinë dhe Hungarinë .Mbreti Emerik i Hungarisë lejoi legatin papal, i cili i dorëzoi një kurorë mbretërore Kalojanit, të hynte në Bullgari vetëm me kërkesën e Papës.Kaloyan përfitoi nga shpërbërja e Perandorisë Bizantine pas rënies së Kostandinopojës nga kryqtarët ose " latinët " në 1204. Ai pushtoi fortesa në Maqedoni dhe Thrakë dhe mbështeti trazirat e popullsisë vendase kundër kryqtarëve.Ai mundi Baldwin I, perandor latin i Kostandinopojës, në betejën e Adrianopojës më 14 prill 1205. Baldwin u kap;ai vdiq në burgun e Kaloyan.Kaloyan nisi fushata të reja kundër kryqtarëve dhe pushtoi ose shkatërroi dhjetëra fortesa të tyre.Ai u njoh më pas si Kaloyan vrasësi romak, sepse trupat e tij vranë ose kapën mijëra romakë.

Aseni u vra në Tarnovo nga bojari Ivanko në vjeshtën e vitit 1196. Teodor-Pjetri shpejt mblodhi trupat e tij, nxitoi në qytet dhe e rrethoi.Ivanko dërgoi një të dërguar në Kostandinopojë, duke i kërkuar Perandorit të ri Bizantin , Aleksi III Angelos, që t'i dërgonte përforcime.Perandori dërgoi Manuel Kamytzes për të udhëhequr një ushtri në Tarnovo, por frika nga një pritë në kalimet malore çoi në një shpërthim rebelimi dhe trupat e detyruan atë të kthehej.Ivanko e kuptoi se nuk mund të mbronte më Tarnovën dhe iku nga qyteti në Kostandinopojë.Theodor-Peter hyri në Tarnovo.Pasi bëri sundimtar të qytetit vëllain e tij të vogël Kalojan, ai u kthye në Preslav.Theodor-Peter u vra "në rrethana të paqarta" në vitin 1197. Ai "u vra nga shpata e një prej bashkatdhetarëve të tij", sipas të dhënave të Choniates.Historiani István Vásáry shkruan, Theodor-Peter u vra gjatë një trazire;Stephenson propozon, zotërit vendas e hoqën qafe, për shkak të aleancës së tij të ngushtë me Kumanët.

Rreth kësaj kohe, ai i dërgoi një letër Papa Inocentit III, duke i kërkuar atij të dërgonte një të dërguar në Bullgari .Ai donte të bindte papën të pranonte sundimin e tij në Bullgari.Innocenti hyri me padurim në korrespondencë me Kaloyan sepse ribashkimi i besimeve të krishtera nën autoritetin e tij ishte një nga objektivat e tij kryesore.I dërguari i Inocent III mbërriti në Bullgari në fund të dhjetorit 1199, duke i sjellë një letër nga Papa Kaloyan.Innocent deklaroi se ishte informuar se paraardhësit e Kaloyan kishin ardhur "nga qyteti i Romës".Përgjigja e Kaloyan, e shkruar në sllavishten e vjetër kishtare, nuk është ruajtur, por përmbajtja e saj mund të rindërtohet bazuar në korrespondencën e tij të mëvonshme me Selinë e Shenjtë.Kaloyan e quajti veten "Perandor i bullgarëve dhe vllehëve" dhe pohoi se ai ishte pasardhësi legjitim i sundimtarëve të Perandorisë së Parë Bullgare .Ai kërkoi një kurorë perandorake nga Papa dhe shprehu dëshirën e tij për të vënë Kishën Ortodokse Bullgare nën juridiksionin e Papës.Sipas letrës së Kaloyan drejtuar Papës, Aleksi III ishte gjithashtu i gatshëm t'i dërgonte një kurorë perandorake dhe të njihte statusin autoqefal (ose autonome) të Kishës Bullgare.

Perandori bizantin Alexios III Angelos e bëri Ivankon komandant të Filipopolit (tani Plovdiv në Bullgari ).Ivanko pushtoi dy fortesa në malet Rodopi nga Kaloyan, por deri në vitin 1198 ai kishte bërë një aleancë me të.Kumanët dhe vllehët nga tokat në veri të lumit Danub hynë në Perandorinë Bizantine në pranverën dhe vjeshtën e vitit 1199. Choniates, të cilët i regjistruan këto ngjarje, nuk përmendën se Kaloyan bashkëpunoi me pushtuesit, kështu që ka të ngjarë që ata të kalojnë Bullgaria pa autorizimin e tij.Kaloyan pushtoi Braniçevën, Velbuzhdin, Shkupin dhe Prizrenin nga bizantinët, me shumë mundësi në atë vit, sipas historianit Alexandru Madgearu.

Bizantinët kapën Ivankon dhe pushtuan tokat e tij në vitin 1200. Kaloyan dhe aleatët e tij Kumanë filluan një fushatë të re kundër territoreve bizantine në mars 1201. Ai shkatërroi Konstancën (tani Simeonovgrad në Bullgari ) dhe pushtoi Varnën.Ai gjithashtu mbështeti rebelimin e Dobromir Chrysos dhe Manuel Kamytzes kundër Alexios III, por ata të dy u mundën.Roman Mstislavich, princi i Halych dhe Volhynia, pushtoi territoret e Kumanëve, duke i detyruar ata të kthehen në atdheun e tyre në 1201. Pas tërheqjes së Kumanëve, Kaloyan nënshkroi një traktat paqeje me Alexios III dhe tërhoqi trupat e tij nga Thraka në fund të vitit 1201 ose në 1201 Bullgarët siguruan fitimet e tyre të reja dhe tani ishin në gjendje të përballeshin me kërcënimin hungarez në veriperëndim.

Vukan Nemanjić, sundimtari i Zetës, dëboi vëllanë e tij, Stefanin, nga Serbia në 1202. Kaloyan i dha strehë Stefanit dhe lejoi kumanët të pushtonin Serbinë nëpër Bullgari .Ai pushtoi vetë Serbinë dhe pushtoi Nishin në verën e vitit 1203. Sipas Madgearu ai pushtoi gjithashtu mbretërinë e Dobromir Chrysos, duke përfshirë kryeqytetin e tij në Prosek.Emeriku, Mbreti i Hungarisë, i cili pretendonte Beogradin, Braniçevën dhe Nishin, ndërhyri në konflikt në emër të Vukanit.Ushtria hungareze pushtoi territore të cilat u pretenduan gjithashtu nga Kaloyan.

Pushimi i Kostandinopojës ndodhi në prill 1204 dhe shënoi kulmin e Kryqëzatës së Katërt .Ushtritë e kryqëzatave kapën, plaçkitën dhe shkatërruan pjesë të Kostandinopojës, në atë kohë kryeqyteti i Perandorisë Bizantine.Pas pushtimit të qytetit, u krijua Perandoria Latine (e njohur për bizantinët si Frankokratia ose Pushtimi Latin) dhe Baldwin i Flanders u kurorëzua perandor Baldwin I i Kostandinopojës në Hagia Sophia.Pas pushtimit të qytetit, shumica e territoreve të Perandorisë Bizantine u ndanë midis kryqtarëve .Aristokratët bizantinë themeluan gjithashtu një numër shtetesh të vogla të pavarura, një prej tyre ishte Perandoria e Nikesë, e cila përfundimisht do të rimarrë Kostandinopojën në 1261 dhe do të shpallte rivendosjen e Perandorisë.Megjithatë, Perandoria e rivendosur nuk arriti kurrë të rimarrë fuqinë e saj të mëparshme territoriale ose ekonomike dhe përfundimisht ra nën Perandorinë Osmane në rritje në Rrethimin e Kostandinopojës në 1453.Pushimi i Kostandinopojës është një pikë kthese e madhe në historinë mesjetare.Vendimi i kryqtarëve për të sulmuar qytetin më të madh të krishterë në botë ishte i paprecedentë dhe menjëherë i diskutueshëm.Raportet për plaçkitjen dhe brutalitetin e kryqtarëve skandalizuan dhe tmerruan botën ortodokse;marrëdhëniet midis kishave katolike dhe ortodokse u dëmtuan në mënyrë katastrofike për shumë shekuj më pas dhe nuk do të riparoheshin në mënyrë thelbësore deri në kohët moderne.Perandoria Bizantine mbeti shumë më e varfër, më e vogël dhe përfundimisht më pak e aftë për të mbrojtur veten kundër pushtimeve selxhuke dhe osmane që pasuan;Kështu, veprimet e kryqtarëve përshpejtuan drejtpërdrejt rënien e të ashtuquajturit krishterim në lindje dhe në planin afatgjatë ndihmuan në lehtësimin e pushtimeve të mëvonshme osmane të Evropës Juglindore.

I pakënaqur me vendimin e Papës, Kaloyan dërgoi një letër të re në Romë, duke i kërkuar Innocentit të dërgonte kardinalët që mund ta kurorëzonin atë perandor.Ai gjithashtu informoi Papën se Emeriku i Hungarisë kishte pushtuar pesë peshkopata bullgare, duke i kërkuar Innocentit të arbitronte në mosmarrëveshje dhe të përcaktonte kufirin midis Bullgarisë dhe Hungarisë.Në letër ai e quajti veten "Perandori i Bullgarëve".Papa nuk e pranoi pretendimin e Kaloyan për një kurorë perandorake, por dërgoi kardinalin Leo Brancaleoni në Bullgari në fillim të vitit 1204 për ta kurorëzuar atë mbret.Kaloyan dërgoi të dërguar te kryqtarët që po rrethonin Kostandinopojën, duke u ofruar atyre mbështetje ushtarake nëse "ata do ta kurorëzonin atë mbret në mënyrë që ai të ishte zot i tokës së tij të Vllahisë", sipas kronikës së Robertit të Klarit.Megjithatë, kryqtarët e trajtuan atë me përbuzje dhe nuk e pranuan ofertën e tij.Legati papal, Brancaleoni, udhëtoi nëpër Hungari, por ai u arrestua në Keve në kufirin hungarez-bullgar.Emeriku i Hungarisë i kërkoi kardinalit të thërriste Kaloyan në Hungari dhe të arbitronte në konfliktin e tyre.Brancaleoni u lirua vetëm me kërkesë të Papës në fund të shtatorit ose në fillim të tetorit.Ai shuguroi Vasilin primat të Kishës së Bullgarëve dhe Vllahëve më 7 nëntor.Ditën tjetër, Brancaleone kurorëzoi Kaloyan mbret.Në letrën e tij të mëvonshme drejtuar Papës, Kaloyan e quajti veten "Mbreti i Bullgarisë dhe Vllahisë", por i referohej mbretërisë së tij si një perandori dhe Basilit si patriark.

Duke përfituar nga shpërbërja e Perandorisë Bizantine , Kaloyan pushtoi ish territoret bizantine në Traki.Fillimisht ai u përpoq të siguronte një ndarje paqësore të tokave me kryqtarët (ose "latinët").Ai i kërkoi Innocentit III që t'i pengonte ata të sulmonin Bullgarinë .Megjithatë, kryqtarët donin të zbatonin traktatin e tyre që ndante territoret bizantine mes tyre, duke përfshirë tokat që Kaloyan pretendonte.Kaloyan u dha strehë refugjatëve bizantinë dhe i bindi ata të nxisnin trazira në Traki dhe Maqedoni kundër latinëve.Refugjatët, sipas rrëfimit të Robert of Clari, u zotuan gjithashtu se do ta zgjidhnin atë perandor nëse ai pushtonte Perandorinë Latine.Burgerët grekë të Adrianopojës (tani Edrene në Turqi) dhe qyteteve përreth u ngritën kundër latinëve në fillim të vitit 1205. Kaloyan premtoi se do t'u dërgonte atyre përforcime përpara Pashkëve.Duke e konsideruar bashkëpunimin e Kaloyan me rebelët një aleancë të rrezikshme, perandori Baldwin vendosi të nisë një kundërsulm dhe urdhëroi tërheqjen e trupave të tij nga Azia e Vogël.Ai rrethoi Adrianopojën para se të mblidhte të gjitha trupat e tij.Kaloyan nxitoi në qytet në krye të një ushtrie prej më shumë se 14,000 luftëtarësh bullgarë, vllahë dhe kumanë.Një tërheqje e shtirur nga Kumanët tërhoqi kalorësinë e rëndë të kryqtarëve në një pritë në kënetat në veri të Adrianopolit, duke i mundësuar Kaloyan që t'u shkaktonte një disfatë dërrmuese mbi ta më 14 prill 1205.Pavarësisht gjithçkaje, beteja është e vështirë dhe e luftuar deri vonë në mbrëmje.Pjesa kryesore e ushtrisë latine eliminohet, kalorësit mposhten dhe perandori i tyre Baldwin I kapet rob në Veliko Tarnovo, ku mbyllet në majë të një kulle në kalanë e Tsarevets.Fjala u përhap shpejt në Evropë për humbjen e kalorësve në betejën e Adrianopojës.Pa dyshim, ishte një tronditje e madhe për botën e asaj kohe, për faktin se lavdia e ushtrisë së pamposhtur të kalorësve ishte e njohur për të gjithë, nga ata me lecka e deri tek ata me pasuri.Dëgjimi se kalorësit, fama e të cilëve udhëtoi shumë larg, të cilët kishin marrë një nga qytetet më të mëdha të asaj kohe, Kostandinopojën, kryeqytetin, muret e të cilit flitej se ishin të pathyeshme, ishte shkatërruese për botën katolike.

Trupat e Kalojanit plaçkitën Trakinë dhe Maqedoninë pas fitores së tij ndaj latinëve.Ai nisi një fushatë kundër Mbretërisë së Selanikut, duke rrethuar Serrën në fund të majit.Ai u premtoi mbrojtësve kalim të lirë, por pas dorëzimit e theu fjalën dhe i zuri robër.Ai vazhdoi fushatën dhe pushtoi Verinë dhe Moglenën (tani Almopia në Greqi).Shumica e banorëve të Verisë u vranë ose u kapën me urdhër të tij.Henri (i cili ende sundonte Perandorinë Latine si regjent) filloi një kundër-pushtim kundër Bullgarisë në qershor.Ai nuk mundi të pushtonte Adrianopojën dhe një përmbytje e papritur e detyroi të hiqte rrethimin e Didymoteicho.

Kaloyan vendosi të hakmerrej me banorët e qytetit të Filipopolit, të cilët kishin bashkëpunuar vullnetarisht me kryqtarët .Me ndihmën e Paulicianëve vendas, ai pushtoi qytetin dhe urdhëroi vrasjen e hajdutëve më të shquar.Banorët e thjeshtë u dorëzuan me zinxhirë në Vllahi (një territor i përcaktuar lirshëm, i vendosur në jug të Danubit të poshtëm).Ai u kthye në Tarnovo pasi një trazirë kishte shpërthyer kundër tij në gjysmën e dytë të vitit 1205 ose në fillim të vitit 1206. Ai "u nënshtroi rebelët ndaj ndëshkimeve të ashpra dhe metodave të reja të ekzekutimit", sipas Choniates.Ai përsëri pushtoi Thrakinë në janar 1206. Fitorja e madhe në betejën e Adrianopojës u pasua me fitore të tjera bullgare në Serres dhe Plovdiv.Perandoria Latine pësoi viktima të rënda dhe në vjeshtën e vitit 1205 kryqtarët u përpoqën të rigrupoheshin dhe të riorganizonin mbetjet e ushtrisë së tyre.Forcat e tyre kryesore përbëheshin nga 140 kalorës dhe disa mijëra ushtarë me qendër në Rusi.Ai pushtoi Rousionin dhe masakroi garnizonin e tij latin.Më pas ai shkatërroi shumicën e kështjellave përgjatë Via Egnatia, deri në Athira.Në të gjithë operacionin ushtarak, kryqtarët humbën më shumë se 200 kalorës, mijëra ushtarë dhe disa garnizone veneciane u asgjësuan plotësisht.

Masakra dhe kapja e bashkatdhetarëve të tyre zemëroi grekët në Traki dhe Maqedoni.Ata e kuptuan se Kaloyan ishte më armiqësor ndaj tyre se latinët .Burgerët e Adrianopolit dhe Didymoteikos iu afruan Henrit të Flanders duke ofruar nënshtrimin e tyre.Henri e pranoi ofertën dhe ndihmoi Theodore Branas në marrjen në zotërim të dy qyteteve.Kaloyan sulmoi Didymoteicho në qershor, por kryqtarët e detyruan atë të heqë rrethimin.Menjëherë pasi Henri u kurorëzua perandor i latinëve më 20 gusht, Kaloyan u kthye dhe shkatërroi Didymoteicho.Më pas ai rrethoi Adrianopojën, por Henri e detyroi të tërhiqte trupat e tij nga Trakia.Henri hyri gjithashtu në Bullgari dhe liroi 20,000 të burgosur në tetor.Bonifaci, mbreti i Selanikut, e kishte rimarrë Serrën ndërkohë.Akropolitët shënuan se më pas Kaloyan e quajti veten "Romanvrasës", me një referencë të qartë për Basil II i cili ishte njohur si "Bullgarvrasësi" pas shkatërrimit të Perandorisë së Parë Bullgare .

Kaloyan përfundoi një aleancë me Theodore I Laskaris, perandorin e Nikesë .Laskaris kishte nisur një luftë kundër David Komnenit, perandorit të Trebizondit, i cili mbështetej nga latinët.Ai e bindi Kalojan të pushtonte Trakën, duke e detyruar Henrin të tërhiqte trupat e tij nga Azia e Vogël.Kaloyan rrethoi Adrianopojën në prill 1207, duke përdorur trebuchetë, por mbrojtësit rezistuan.Një muaj më vonë, Cumanët braktisën kampin e Kaloyan, sepse donin të ktheheshin në stepat pontike, gjë që e detyroi Kaloyan të hiqte rrethimin.Inocenti III i kërkoi Kaloyanit të bënte paqe me latinët, por ai nuk iu bind.Henri përfundoi një armëpushim me Laskarisin në korrik 1207. Ai pati gjithashtu një takim me Bonifaciun e Selanikut, i cili pranoi sundimin e tij në Kypsela në Thrakë.Megjithatë, gjatë kthimit për në Selanik, Bonifaci u zu në pritë dhe u vra në Mosynopolis më 4 shtator.Sipas Geoffrey of Villeharduin , bullgarët vendas ishin autorët dhe ata ia dërguan kokën Boniface në Kaloyan.Robert i Clari dhe Choniates regjistruan se Kaloyan kishte ngritur pritën.Bonifaci u pasua nga djali i tij i mitur, Dhimitri.Nëna e mbretit fëmijë, Margaret e Hungarisë, mori administrimin e mbretërisë.Kaloyan nxitoi për në Selanik dhe rrethoi qytetin.Kaloyan vdiq gjatë rrethimit të Selanikut në tetor 1207, por rrethanat e vdekjes së tij janë të pasigurta.

Pasi Kaloyan vdiq papritur në tetor 1207, Borili u martua me të venë e tij, një princeshë Kumane dhe mori fronin.Kushëriri i tij, Ivan Asen, iku nga Bullgaria , duke i mundësuar Borilit të forconte pozicionin e tij.Të afërmit e tij, Strez dhe Alexius Slav, refuzuan ta njihnin atë si monark të ligjshëm.Strez mori në zotërim tokën midis lumenjve Struma dhe Vardar me mbështetjen e Stefan Nemanjić të Serbisë.Alexius Slav siguroi sundimin e tij në malet Rodope me ndihmën e Henrit, perandorit latin të Kostandinopojës.Borili nisi fushata ushtarake të pasuksesshme kundër Perandorisë Latine dhe Mbretërisë së Selanikut gjatë viteve të para të mbretërimit të tij.Ai thirri sinodin e kishës bullgare në fillim të vitit 1211. Në kuvend, peshkopët dënuan bogomilët për herezi.Pasi shpërtheu një kryengritje kundër tij në Vidin midis 1211 dhe 1214, ai kërkoi ndihmën e Andrew II të Hungarisë , i cili dërgoi përforcime për të shtypur rebelimin.Ai bëri paqe me Perandorinë Latine në fund të vitit 1213 ose në fillim të vitit 1214. Në këmbim të ndihmës për të shtypur një rebelim të madh në 1211, Borili u detyrua t'ia dorëzonte Beogradin dhe Braniçevon Hungarisë.Një fushatë kundër Serbisë në 1214 gjithashtu përfundoi me disfatë.

Në verën e vitit 1208, Perandori i ri i Bullgarisë Boril, i cili vazhdoi luftën e paraardhësit të tij Kaloyan kundër Perandorisë Latine, pushtoi Trakinë Lindore.Perandori latin Henri mblodhi një ushtri në Selimbri dhe u nis për në Adrianopojë.Me lajmin për marshimin e kryqtarëve, bullgarët u tërhoqën në pozicione më të mira në zonën e Beroias (Stara Zagora).Natën, ata dërguan robërit bizantinë dhe plaçkën në veri të maleve të Ballkanit dhe u zhvendosën në një formacion luftimi në kampin latin, i cili nuk ishte i fortifikuar.Në agim, ata sulmuan befas dhe ushtarët në detyrë bënë një luftë të ashpër për të fituar pak kohë që pjesa tjetër të përgatitej për betejë.Ndërsa latinët ishin ende duke formuar skuadrat e tyre, ata pësuan viktima të rënda, veçanërisht nga duart e harkëtarëve të shumtë dhe me përvojë bullgare, të cilët qëlluan ata që ishin ende pa armaturën e tyre.Ndërkohë kalorësia bullgare arriti të vërshonte krahët latinë dhe arriti të sulmonte forcat e tyre kryesore.Në betejën që pasoi, kryqtarët humbën shumë njerëz dhe vetë perandori u lari, mezi shpëtoi nga robëria - një kalorës arriti të presë litarin me shpatën e tij dhe e mbrojti Henrin nga shigjetat bullgare me armaturën e tij të rëndë.Në fund, kryqtarët, të detyruar nga kalorësia bullgare, u tërhoqën dhe u tërhoqën në Filipopolis (Plovdiv) në formacion beteje.Tërheqja vazhdoi për dymbëdhjetë ditë, në të cilat bullgarët ndoqën dhe ngacmuan nga afër kundërshtarët e tyre duke i shkaktuar viktima kryesisht praparojës latine, e cila u shpëtua disa herë nga kolapsi i plotë nga forcat kryesore të kryqëzatave.Megjithatë, afër Plovdivit, kryqtarët më në fund e pranuan betejën.

Në pranverën e vitit 1208, ushtria bullgare pushtoi Thrakinë dhe mundi kryqtarët pranë Beroe (Stara Zagora moderne).I frymëzuar, Borili marshoi drejt jugut dhe, më 30 qershor 1208, ai u ndesh me ushtrinë kryesore latine .Borili kishte nga 27,000 deri në 30,000 ushtarë, nga të cilët 7000 kalorës kumanë të lëvizshëm, shumë të suksesshëm në betejën e Adrianopolit.Numri i ushtrisë latine është gjithashtu rreth 30,000 luftëtarë gjithsej, duke përfshirë disa qindra kalorës.Borili u përpoq të zbatonte të njëjtat taktika të përdorura nga Kaloyan në Adrianopojë - harkëtarët e hipur ngacmuan kryqtarët duke u përpjekur të zgjasin vijën e tyre për t'i udhëhequr drejt forcave kryesore bullgare.Gjithsesi, kalorësit e kishin mësuar mësimin e hidhur nga Adrianopoja dhe nuk e përsëritën të njëjtin gabim.Në vend të kësaj, ata organizuan një kurth dhe sulmuan detashmentin që komandohej personalisht nga Cari, i cili kishte vetëm 1600 njerëz dhe nuk mund t'i rezistonte sulmit.Borili iku dhe e gjithë ushtria bullgare u tërhoq.Bullgarët e dinin se armiku nuk do t'i ndiqte në male, kështu që u tërhoqën drejt një prej kalimeve lindore të maleve të Ballkanit, Turisë.Kryqtarët që ndoqën ushtrinë bullgare u sulmuan në një vend kodrinor pranë fshatit bashkëkohor Zelenikovë nga praparoja bullgare dhe, pas një lufte të ashpër, u mundën.Megjithatë, formimi i tyre nuk u shemb pasi forcat kryesore latine mbërritën dhe beteja vazhdoi për një kohë shumë të gjatë derisa bullgarët u tërhoqën në veri pasi pjesa më e madhe e ushtrisë së tyre kishte kaluar në mënyrë të sigurt nëpër male.Më pas, kryqtarët u tërhoqën në Filipopolis.

Një legat papal (i identifikuar si Pelagius of Albano) erdhi në Bullgari në verën e vitit 1213. Ai vazhdoi udhëtimin e tij drejt Kostandinopojës, duke lënë të kuptohet se ndërmjetësimi i tij kontribuoi në pajtimin e mëvonshëm midis Borilit dhe Henrit.Borili dëshironte paqen sepse ai e kishte kuptuar tashmë se nuk do të ishte në gjendje të rifitonte territoret trake të humbura nga Perandoria Latine;Henri donte paqe me Bullgarinë në mënyrë që të rifillonte luftën e tij kundër perandorit Theodore I Laskaris.Pas negociatave të gjata, Henri u martua me njerkën e Borilit (të cilën historianët modernë gabimisht e quajnë Maria) në fund të 1213 ose në fillim të 1214.Në fillim të vitit 1214, Borili i ofroi dorën e vajzës së tij pa emër Andrew II të djalit dhe trashëgimtarit të Hungarisë , Béla.Madgearu thotë se ai hoqi dorë gjithashtu nga tokat që Andrew kishte kërkuar nga Bullgaria (përfshirë Braniçevën).Në një përpjekje për të pushtuar toka të reja, Borili filloi një pushtim të Serbisë, duke rrethuar Nishin në 1214, i ndihmuar nga trupat e dërguara nga Henri.Në të njëjtën kohë, Strez pushtoi Serbinë nga jugu, megjithëse u vra gjatë fushatës së tij.Borili nuk ishte në gjendje të pushtonte Nishin megjithatë, për shkak të konflikteve midis trupave bullgare dhe latine.Konfliktet midis Borilit dhe trupave latine i penguan ata të pushtonin qytetin.

Borili u privua nga dy aleatët e tij kryesorë deri në 1217, pasi perandori latin Henri vdiq në korrik 1216 dhe Andrew II u largua nga Hungaria për të udhëhequr një kryqëzatë në Tokën e Shenjtë në 1217;kjo pozitë dobësie i mundësoi kushëririt të tij, Ivan Asen, të pushtonte Bullgarinë .Si rezultat i pakënaqësisë në rritje me politikën e tij, Borili u rrëzua në 1218 nga Ivan Asen II, djali i Ivan Asen I, i cili kishte jetuar në mërgim pas vdekjes së Kaloyan.Borili u rrah nga Ivan Asen në betejë dhe u detyrua të tërhiqej në Tarnovo, të cilin trupat e Ivanit e rrethuan.Historiani bizantin, Gjergj Akropolit, deklaroi se rrethimi zgjati "për shtatë vjet", megjithatë shumica e historianëve modernë besojnë se në të vërtetë ishte shtatë muaj.Pasi trupat e Ivan Asen pushtuan qytetin në 1218, Borili u përpoq të ikte, por u kap dhe u verbua.Asnjë informacion i mëtejshëm nuk u regjistrua për fatin e Borilit.

Dekada e parë e sundimit të Ivan Asen është e dokumentuar dobët.Andrew II i Hungarisë arriti në Bullgari gjatë kthimit të tij nga Kryqëzata e Pestë në fund të vitit 1218. Ivan Asen nuk e lejoi mbretin të kalonte vendin derisa Andrea premtoi t'i jepte për martesë vajzën e tij, Maria.Prika e Marias përfshinte rajonin e Beogradit dhe Braniçevos, zotërimi i të cilave ishte kontestuar nga sundimtarët hungarez dhe bullgar për dekada.Kur Robert i Courtenay, perandori latin i sapozgjedhur, po marshonte nga Franca drejt Konstandinopojës në 1221, Ivan Asen e shoqëroi atë nëpër Bullgari.Ai i furnizoi gjithashtu grupin e perandorit me ushqim dhe foragjere.Marrëdhëniet midis Bullgarisë dhe Perandorisë Latine mbetën paqësore gjatë mbretërimit të Robertit.Ivan Aseni bëri paqe edhe me sundimtarin e Epirit, Theodore Komnenos Doukas, i cili ishte një nga armiqtë kryesorë të Perandorisë Latine.Vëllai i Theodorit, Manuel Doukas, u martua me vajzën e paligjshme të Ivan Asen, Marinë, në 1225. Teodori, i cili e konsideronte veten pasardhës të ligjshëm të perandorëve bizantinë, u kurorëzua perandor rreth vitit 1226.Marrëdhëniet midis Bullgarisë dhe Hungarisë u përkeqësuan në fund të viteve 1220.Menjëherë pasi mongolët i shkaktuan një disfatë serioze ushtrive të bashkuara të princave rusë dhe prijësve kumanë në betejën e lumit Kalka në 1223, një udhëheqës i një fisi kuman perëndimor, Boricius, u konvertua në katolicizëm në prani të trashëgimtarit të Andrew II. dhe bashkësundimtar, Béla IV.Papa Gregori IX deklaroi në një letër se ata që kishin sulmuar Kumanët e konvertuar ishin gjithashtu armiq të Kishës Katolike Romake, ndoshta duke iu referuar një sulmi të mëparshëm nga Ivan Asen, sipas Madgearu.Kontrolli i tregtisë në Via Egnatia i mundësoi Ivan Asen të zbatonte një program ambicioz ndërtimi në Tarnovo dhe të godiste monedha ari në punishten e tij të re të prodhimit në Ohër.Ai filloi negociatat për kthimin e Kishës Bullgare në Ortodoksi pasi baronët e Perandorisë Latine kishin zgjedhur John of Brienne regjent për Baldwin II në 1229.

Rreth viteve 1221–1222, Perandori Ivan Asen II i Bullgarisë bëri një aleancë me Theodore Komnenos Doukas, sundimtarin e Epirit.I siguruar nga traktati, Theodori arriti të pushtojë Selanikun nga Perandoria Latine , si dhe tokat në Maqedoni duke përfshirë Ohrin dhe të themelojë Perandorinë e Selanikut.Pas vdekjes së perandorit latin Robert të Courtenay në 1228, Ivan Asen II u konsiderua si zgjedhja më e mundshme për regjent të Baldwin II.Teodori mendoi se Bullgaria ishte e vetmja pengesë që i kishte mbetur në rrugën për në Konstandinopojë dhe në fillim të marsit 1230 pushtoi vendin, duke thyer marrëveshjen e paqes dhe pa shpallur luftë.Theodor Komneni thirri një ushtri të madhe, duke përfshirë mercenarë perëndimorë.Ai ishte aq i sigurt për fitoren, sa mori me vete gjithë oborrin mbretëror, duke përfshirë gruan dhe fëmijët e tij.Ushtria e tij lëvizi ngadalë dhe plaçkiti fshatrat rrugës.Kur Cari bullgar mësoi se shteti ishte pushtuar, ai mblodhi një ushtri të vogël prej disa mijëra burrash, duke përfshirë Cumans dhe marshoi shpejt drejt jugut.Në katër ditë, bullgarët përshkuan një distancë tre herë më të madhe se sa kishte udhëtuar ushtria e Teodorit në një javë.Më 9 mars, të dy ushtritë u takuan pranë fshatit Klokotnica.Thuhet se Ivan Asen II urdhëroi që traktati i prishur i mbrojtjes së ndërsjellë të ngjitej në shtizën e tij dhe të përdorej si flamur.Ai ishte një taktik i mirë dhe arriti të rrethojë armikun, i cili u befasua kur takoi kaq shpejt bullgarët.Beteja vazhdoi deri në perëndim të diellit.Njerëzit e Teodorit u mundën plotësisht, vetëm një forcë e vogël nën drejtimin e vëllait të tij Manuelin arriti të shpëtonte nga fusha e betejës.Pjesa tjetër u vra në betejë ose u kap, përfshirë oborrin mbretëror të Selanikut dhe vetë Teodorin.Ivan Asen II i liroi menjëherë ushtarët e kapur pa asnjë kusht dhe fisnikët u dërguan në Tarnovo.Fama e tij për të qenë një sundimtar i mëshirshëm dhe i drejtë shkoi përpara marshimit të tij në tokat e Theodore Komnenit dhe territoret e pushtuara së fundmi të Teodorit në Traki dhe Maqedoni u rifituan nga Bullgaria pa rezistencë.

Bullgaria u bë fuqia dominuese e Evropës Juglindore pas Betejës së Kllokotnicës.Trupat e Ivanit hynë në tokat e Teodorit dhe pushtuan dhjetëra qytete epirote.Ata pushtuan Ohrin, Prilepin dhe Serresin në Maqedoni, Adrianopojën, Demotikën dhe Plovdivin në Thrakë dhe gjithashtu pushtuan Vllahinë e Madhe në Thesali.Mbretëria e Alexius Slav në malet Rodope u aneksua gjithashtu.Ivan Aseni vendosi garnizone bullgare në kështjellat e rëndësishme dhe caktoi njerëzit e tij për t'i komanduar dhe për të mbledhur taksat, por zyrtarët vendas vazhduan të administronin vende të tjera në territoret e pushtuara.Ai zëvendësoi peshkopët grekë me prelat bullgarë në Maqedoni.Ai dha grante bujare për manastiret në Malin Athos gjatë vizitës së tij atje në 1230, por ai nuk mundi t'i bindte murgjit të pranonin juridiksionin e primatit të Kishës Bullgare.Dhëndri i tij, Manuel Doukas, mori kontrollin e Perandorisë së Selanikut.Trupat bullgare bënë një bastisje plaçkitëse kundër Serbisë, sepse Stefan Radosllav, Mbreti i Serbisë, kishte mbështetur vjehrrin e tij, Teodorin, kundër Bullgarisë.Pushtimet e Ivan Asen siguruan kontrollin bullgar të Via Egnatia (rruga e rëndësishme tregtare midis Selanikut dhe Durazzo).Ai krijoi një minierë në Ohër e cila filloi të godiste monedha ari.Të ardhurat e tij në rritje i mundësuan atij të realizonte një program ambicioz ndërtimi në Tarnovo.Kisha e Dyzet Dëshmorëve të Shenjtë, me fasadën e saj të zbukuruar me pllaka qeramike dhe murale, përkujtoi fitoren e tij në Klokotnitsa.Pallati perandorak në kodrën Tsaravets u zgjerua.Një mbishkrim përkujtimor në një nga kolonat e Kishës së Dyzet Martirëve të Shenjtë regjistroi pushtimet e Ivan Asen.Ai i referohej atij si "cari i bullgarëve, grekëve dhe vendeve të tjera", duke nënkuptuar se ai po planifikonte të ringjallte Perandorinë Bizantine nën sundimin e tij.Ai gjithashtu e quajti veten perandor në letrën e tij të dhurimit drejtuar Manastirit të Vatopedit në Malin Athos dhe në diplomën e tij për privilegjet e tregtarëve raguzanë.Duke imituar perandorët bizantinë, ai i vulosi statutet e tij me dema ari.Një nga vulat e tij e portretizonte atë të veshur me shenja perandorake, duke zbuluar gjithashtu ambiciet e tij perandorake.

Lajmet në lidhje me zgjedhjen e Gjonit të Brienne-it si regjent në Perandorinë Latine zemëruan Ivan Asen.Ai dërgoi të dërguar te Patriarku Ekumenik Germanus II në Nikea për të filluar negociatat për pozicionin e Kishës Bullgare.Papa Gregori IX i kërkoi Andrew II të Hungarisë të nisë një kryqëzatë kundër armiqve të Perandorisë Latine më 9 maj 1231, me shumë gjasa në lidhje me veprimet armiqësore të Ivan Asen, sipas Madgearu.Bela IV i Hungarisë pushtoi Bullgarinë dhe pushtoi Beogradin dhe Braniçevën në fund të 1231 ose në 1232, por bullgarët ripushtuan territoret e humbura tashmë në fillim të viteve 1230.Hungarezët kapën kështjellën bullgare në Severin (tani Drobeta-Turnu Severin në Rumani) në veri të Danubit të Poshtëm dhe krijuan një krahinë kufitare, të njohur si Banate e Szörény, për të parandaluar bullgarët të zgjeroheshin në veri.

Ivan Asen dhe Vatatzes bënë një aleancë kundër Perandorisë Latine .Trupat bullgare pushtuan territoret në perëndim të Maricës, ndërsa ushtria e Nicesë pushtoi tokat në lindje të lumit.Ata rrethuan Konstandinopojën, por Gjoni i Brienne dhe flota veneciane i detyruan të heqin rrethimin para fundit të vitit 1235. Në fillim të vitit të ardhshëm ata sulmuan përsëri Konstandinopojën, por rrethimi i dytë përfundoi me një dështim të ri.

Një pushtim i ri mongol i Evropës detyroi mijëra Kumanë të iknin nga stepat në verën e vitit 1237. Istvan Vassary thotë se pas pushtimit mongol, "Filloi një migrim në shkallë të gjerë drejt perëndimit të Kumanëve".Disa kumanë u shpërngulën gjithashtu në Anadoll, Kazakistan dhe Turkmenistan.Në verën e vitit 1237 në Bullgari u shfaq vala e parë e këtij eksodi kuman.Kumanët kaluan Danubin dhe këtë herë Car Ivan Asen II nuk mundi t'i zbusë, siç kishte mundur të bënte shpesh më parë;e vetmja mundësi që i mbetej ishte t'i linte të marshonin nëpër Bullgari në drejtim të jugut.Ata vazhduan përmes Thrakisë deri në Hadrianoupolis dhe Didymotoichon, duke plaçkitur dhe plaçkitur qytetet dhe fshatrat, si më parë.E gjithë Trakia u bë, siç shpreheshin Akropolitët, një "shkretëtirë skite".

Ivan Asen dërgoi të dërguar në Hungari përpara majit 1240, me shumë mundësi sepse donte të krijonte një aleancë mbrojtëse kundër mongolëve.Autoriteti i Mongolëve u zgjerua deri në Danubin e Poshtëm pasi ata pushtuan Kievin më 6 dhjetor 1240. Zgjerimi mongol detyroi dhjetëra princa dhe djem rusë të shpronësuar të iknin në Bullgari .Kumanët që ishin vendosur në Hungari gjithashtu ikën në Bullgari pasi prijësi i tyre, Köten, u vra në mars 1241. Sipas një biografie të sulltanitmamluk , Baibars, i cili rrjedh nga një fis kuman, ky fis gjithashtu kërkoi azil në Bullgari pasi pushtimi mongol.I njëjti burim shton se "Anskhan, mbreti i Vllahisë", i cili është i lidhur me Ivan Asen nga studiuesit modernë, i lejoi kumanët të vendoseshin në një luginë, por ai shpejt i sulmoi dhe i vrau ose i robëroi.Madgearu shkruan se Ivan Asen ka shumë të ngjarë të sulmojë Kumanët sepse donte t'i pengonte ata të plaçkitnin Bullgarinë.

Ivan Asen II u pasua nga djali i tij i mitur Kaliman I. Pavarësisht suksesit fillestar kundër mongolëve , regjenca e perandorit të ri vendosi të shmangte bastisjet e mëtejshme dhe në vend të kësaj zgjodhi t'u paguante haraç.Mungesa e një monarku të fortë dhe rivaliteti në rritje midis fisnikërisë bëri që Bullgaria të bjerë me shpejtësi.Rivali i saj kryesor Nikea shmangu sulmet mongole dhe fitoi pushtetin në Ballkan.Pas vdekjes së 12-vjeçarit Kaliman I në 1246, froni u pasua nga disa sundimtarë me mbretërim të shkurtër.Dobësia e qeverisë së re u ekspozua kur ushtria nikeze pushtoi zona të mëdha në Trakinë jugore, Rodopet dhe Maqedoninë - duke përfshirë Adrianopojën, Tsepinën, Stanimakën, Melnikun, Serrën, Shkupin dhe Ohrin - duke hasur pak rezistencë.Hungarezët shfrytëzuan gjithashtu dobësinë bullgare, duke pushtuar Beogradin dhe Braniçevën.

Gjatë pushtimit mongol të Evropës, tumenët mongolë të udhëhequr nga Batu Khan dhe Kadan pushtuan Serbinë dhe më pas Bullgarinë në pranverën e vitit 1242 pasi mundën hungarezët në betejën e Mohi dhe shkatërruan rajonet hungareze të Kroacisë, Dalmacisë dhe Bosnjës.Pasi kaloi nëpër tokat boshnjake dhe serbe, Kadan u bashkua me ushtrinë kryesore nën Batu në Bullgari, ndoshta nga fundi i pranverës.Ka dëshmi arkeologjike të shkatërrimit të gjerë në Bullgarinë qendrore dhe verilindore rreth vitit 1242. Ka disa burime narrative të pushtimit mongol të Bullgarisë, por asnjë nuk është e detajuar dhe ato paraqesin pamje të dallueshme të asaj që ndodhi.Është e qartë, megjithatë, se dy forca hynë në Bullgari në të njëjtën kohë: ajo e Kadanit nga Serbia dhe një tjetër, e udhëhequr nga vetë Batu ose Bujeku, nga përtej Danubit.Fillimisht, trupat e Kadanit u zhvendosën në jug përgjatë detit Adriatik në territorin serb.Pastaj, duke u kthyer nga lindja, ajo kaloi qendrën e vendit - duke plaçkitur sa shkonte - dhe hyri në Bullgari, ku iu bashkua pjesa tjetër e ushtrisë nën Batu.Fushata në Bullgari ndoshta ka ndodhur kryesisht në veri, ku arkeologjia jep dëshmi të shkatërrimit të kësaj periudhe.Sidoqoftë, mongolët kaluan Bullgarinë për të sulmuar Perandorinë Latine në jug të saj përpara se të tërhiqeshin plotësisht.Bullgaria u detyrua të paguante haraç për mongolët dhe kjo vazhdoi edhe më pas.Disa historianë besojnë se Bullgaria i shpëtoi shkatërrimit të madh duke pranuar sundimin mongol, ndërsa të tjerë kanë argumentuar se provat e bastisjes së mongolëve janë mjaft të forta sa nuk mund të kishte shpëtuar.Në çdo rast, fushata e 1242 solli kufirin e autoritetit të Hordhisë së Artë (komandën e Batu) në Danub, ku mbeti për disa dekada.Doge dhe historiani venecian Andrea Dandolo, duke shkruar një shekull më vonë, thotë se mongolët "pushtuan" mbretërinë e Bullgarisë gjatë fushatës 1241–42.

Michael II Asen ishte djali i Ivan Asen II dhe Irene Komnene Doukaina.Ai pasoi gjysmëvëllain e tij, Kaliman I Asen.Nëna e tij ose një e afërm tjetër duhet të ketë sunduar Bullgarinë gjatë minoritetit të tij.Gjoni III Doukas Vatatzes, perandori i Nikesë dhe Mikaeli II i Epirit pushtuan Bullgarinë menjëherë pas ngjitjes në qiell të Mikaelit.Vatatzes pushtoi kështjellat bullgare përgjatë lumit Vardar;Mikaeli i Epirit mori në zotërim Maqedoninë perëndimore.Në aleancë me Republikën e Raguzës, Mihali II Aseni hyri në Serbi në 1254, por ai nuk mundi të pushtonte territoret serbe.Pasi Vatatzes vdiq, ai ripushtoi shumicën e territoreve të humbura nga Nicea, por djali dhe pasuesi i Vatatzes, Theodore II Laskaris, nisi një kundërofensivë të suksesshme, duke e detyruar Michael të nënshkruante një traktat paqeje.Menjëherë pas traktatit, djemtë (fisnikët) të pakënaqur vranë Michael.

Vatatzes vdiq më 4 nëntor 1254. Duke përfituar nga mungesa e forcave të rëndësishme nicene, Mikaeli depërtoi në Maqedoni dhe ripushtoi tokat e humbura nga Vatatzes në 1246 ose 1247. Historiani bizantin, George Akropolites, shënoi se banorët vendas që flisnin bullgarisht mbështesnin Mikaelin pushtim sepse donin të shkundnin “zgjedhën e atyre që flisnin gjuhë tjetër”.Theodore II Laskaris, nisi një kundër-pushtim në fillim të vitit 1255. Kur iu referua luftës së re midis Nikesë dhe Bullgarisë , Rubruck e përshkroi Mikaelin si "një djalosh të thjeshtë, fuqia e të cilit është gërryer" nga mongolët .Michael nuk mund t'i rezistonte pushtimit dhe trupat e Nicesë pushtuan Stara Zagora.Ishte vetëm moti i ashpër që e pengoi ushtrinë e Teodorit të vazhdonte pushtimin.Trupat Nicene rifilluan sulmin e tyre në pranverë dhe pushtuan shumicën e kështjellave në malet Rodope.Mikaeli depërtoi në territorin evropian të Perandorisë së Nicesë në pranverën e vitit 1256. Ai plaçkiti Thrakinë pranë Konstandinopojës, por ushtria e Nicesë mundi trupat e tij kumane.Ai i kërkoi vjehrrit të tij që të ndërmjetësonte një pajtim midis Bullgarisë dhe Nicesë në qershor.Theodori pranoi të nënshkruante një traktat paqeje vetëm pasi Mikaeli pranoi humbjen e tokave që ai kishte kërkuar për Bullgarinë.Traktati përcaktoi rrjedhën e sipërme të lumit Marica si kufi midis dy vendeve.Traktati i paqes zemëroi shumë djem (fisnikë) të cilët vendosën të zëvendësonin Mikaelin me kushëririn e tij, Kaliman Asen.Kaliman dhe aleatët e tij sulmuan Carin i cili vdiq nga plagët e tij në fund të 1256 ose në fillim të 1257.

Konstandin Tih hipi në fronin bullgar pas vdekjes së Mikaelit II Asen, por rrethanat e ngjitjes së tij janë të paqarta.Michael Asen u vra nga kushëriri i tij, Kaliman në fund të vitit 1256 ose në fillim të 1257. S'kaloi shumë, edhe Kaliman u vra dhe linja mashkullore e dinastisë Asen u shua.Rostislav Mikhailovich, Duka i Macsó-s (i cili ishte vjehrri i Mikaelit dhe Kalimanit) dhe djali Mitso (i cili ishte kunati i Mikaelit), pretenduan për Bullgarinë .Rostislav pushtoi Vidinin, Mitso kishte pushtet mbi Bullgarinë juglindore, por asnjëri prej tyre nuk mundi të siguronte mbështetjen e djemve që kontrollonin Tarnovën.Ky i fundit i ofroi fronin Kostandinit i cili pranoi zgjedhjen.Konstandini u divorcua nga gruaja e tij e parë dhe u martua me Irene Doukaina Laskarina në 1258. Irene ishte e bija e Theodore II Laskaris, perandorit të Nikesë dhe Elenës së Bullgarisë, një vajzë e Ivan Asen II të Bullgarisë.Martesa me një pasardhës të familjes mbretërore bullgare e forcoi pozitën e tij.Më pas ai u quajt Konstantin Asen.Martesa lidhi gjithashtu një aleancë midis Bullgarisë dhe Nikesë, e cila u konfirmua një ose dy vjet më vonë, kur historiani bizantin dhe zyrtari George Akropolites erdhi në Tarnovo.

Rostislav Mikhailovich pushtoi Bullgarinë me ndihmën hungareze në 1259. Një vit më pas, Rostislav u largua nga dukati i tij për t'u bashkuar me fushatën e vjehrrit të tij, Bela IV të Hungarisë, kundër Bohemisë.Duke përfituar nga mungesa e Rostislav, Konstantin depërtoi në mbretërinë e tij dhe ripushtoi Vidinin.Ai dërgoi gjithashtu një ushtri për të sulmuar Banaten e Severinit, por komandanti hungarez, Lawrence, luftoi pushtuesit.Pushtimi bullgar i Severinit zemëroi Belën IV.Menjëherë pasi ai përfundoi një traktat paqeje me Ottokar II të Bohemisë në mars 1261, trupat hungareze hynë në Bullgari nën komandën e djalit dhe trashëgimtarit të Bela IV, Stefanit.Ata pushtuan Vidinin dhe rrethuan Lomin në Danubin e Poshtëm, por nuk mundën ta çonin Konstantinin në një betejë të ashpër, sepse ai u tërhoq në Tërnovo.Ushtria hungareze u largua nga Bullgaria para fundit të vitit, por fushata e riktheu Bullgarinë veriperëndimore në Rostislav.

Kunati i mitur i Konstantinit, Gjon IV Laskaris, u rrëzua nga froni dhe u verbua nga ish-kujdestari dhe bashkësundimtari i tij, Mihali VIII Palaiologos , përpara fundit të vitit 1261. Ushtria e Mikaelit VIII e kishte pushtuar Kostandinopojën tashmë në korrik, kështu që grushti i shtetit e bëri atë. sundimtari i vetëm i Perandorisë Bizantine të rivendosur.Rilindja e perandorisë ndryshoi marrëdhëniet tradicionale midis fuqive të Gadishullit Ballkanik.Për më tepër, gruaja e Konstandinit vendosi të hakmerrej për gjymtimin e vëllait të saj dhe e bindi Konstandinin të kthehej kundër Michael.Mitso Asen, ish-perandori, i cili ende mbante Bullgarinë juglindore, bëri një aleancë me bizantinët, por një fisnik tjetër i fuqishëm, Jakob Svetosllav, i cili kishte marrë kontrollin e rajonit jugperëndimor, ishte besnik ndaj Konstandinit.Duke përfituar nga një luftë midis Perandorisë Bizantine, Republikës së Venedikut , Akaisë dhe Epirit, Konstandini pushtoi Thrakinë dhe pushtoi Stanimakën dhe Filipopolin në vjeshtën e vitit 1262. Mitso gjithashtu u detyrua të ikte në Mesembria (tani Nesebar në Bullgari).Pasi Konstantini rrethoi qytetin, Mitso kërkoi ndihmë nga bizantinët, duke u ofruar atyre t'ua dorëzonte Mesembrinë në këmbim të pronave tokësore në Perandorinë Bizantine.Michael VIII pranoi ofertën dhe dërgoi Michael Glabas Tarchaneiotes për të ndihmuar Mitso në 1263.Një ushtri e dytë bizantine sulmoi Trakinë dhe ripushtoi Stanimakën dhe Filipopolin.Pasi pushtoi Mesembrinë nga Mitso, Glabas Tarchaneiotes vazhdoi fushatën e tij përgjatë Detit të Zi dhe pushtoi Agathopolis, Sozopolis dhe Anchialos.Ndërkohë, flota bizantine mori kontrollin e Vicinës dhe porteve të tjera në deltën e Danubit.Glabas Tarchaneiotes sulmoi Jakob Svetosllavin, i cili mundi të rezistonte vetëm me ndihmën hungareze , kështu që ai pranoi sundimin e Béla IV.

Si pasojë e luftës me bizantinët , nga fundi i vitit 1263, Bullgaria humbi territore të rëndësishme ndaj dy armiqve të tij kryesorë, Perandorisë Bizantine dhe Hungarisë .Konstantini mund të kërkonte vetëm ndihmë nga Tatarët e Hordhisë së Artë për t'i dhënë fund izolimit të tij.Khanët tatarë kishin qenë mbizotërues të monarkëve bullgarë për gati dy dekada, megjithëse sundimi i tyre ishte vetëm formal.Një ish-sulltan i Rumit , Kaykaus II, i cili ishte burgosur me urdhër të Mikaelit VIII, donte gjithashtu të rimarrë fronin e tij me ndihmën e tatarëve.Një nga xhaxhallarët e tij ishte një udhëheqës i shquar i Hordhisë së Artë dhe ai i dërgoi mesazhe për të bindur tatarët që të pushtonin Perandorinë Bizantine me ndihmën bullgare.Mijëra tatarë kaluan Danubin e Poshtëm të ngrirë për të pushtuar Perandorinë Bizantine në fund të vitit 1264. Konstantini shpejt u bashkua me ta, megjithëse kishte rënë nga kali dhe kishte thyer këmbën.Ushtritë e bashkuara tatare dhe bullgare filluan një sulm të papritur kundër Mikaelit VIII, i cili po kthehej nga Thesalia në Konstandinopojë, por ata nuk mundën ta kapnin perandorin.Konstantini rrethoi kështjellën bizantine të Ainos (tani Enez në Turqi), duke i detyruar mbrojtësit të dorëzoheshin.Bizantinët gjithashtu ranë dakord të lironin Kaykaus (i cili shpejt u nis për në Hordhinë e Artë), por familja e tij u mbajt e burgosur edhe më pas.

Karli I i Anzhuit dhe Baldvini II, perandori latin i shpronësuar i Kostandinopojës, bënë një aleancë kundër Perandorisë Bizantine në vitin 1267. Për të penguar Bullgarinë të bashkohej me koalicionin antibizantin, Michael VIII ofroi mbesën e tij, Maria Palaiologina Kantakouzene, Konstantinit të ve. në vitin 1268. Perandori u zotua gjithashtu se do t'i kthente Bullgarisë Mesembrian dhe Anchialos si prikë, nëse ajo do të lindte një djalë.Konstantini u martua me Marinë, por Michael VIII e theu premtimin dhe nuk hoqi dorë nga dy qytetet pas lindjes së djalit të Konstantinit dhe Marisë, Michael.I indinjuar nga tradhtia e perandorit, Konstantini dërgoi të dërguar te Karli në Napoli në shtator 1271. Negociatat vazhduan gjatë viteve në vijim, duke treguar se Konstantini ishte i gatshëm të mbështeste Karlin kundër bizantinëve.Konstantini depërtoi në Traki në 1271 ose 1272, por Mikaeli VIII e bindi Nogain, figurën dominuese në territorin më perëndimor të Hordhisë së Artë , të pushtonte Bullgarinë.Tatarët plaçkitën vendin, duke e detyruar Konstantin të kthehej dhe të braktiste pretendimin e tij ndaj dy qyteteve.Nogai ngriti kryeqytetin e tij në Isaccea afër deltës së Danubit, kështu ai mund të sulmonte me lehtësi Bullgarinë.Konstantini ishte plagosur rëndë pas një aksidenti me kalërim dhe nuk mund të lëvizte pa ndihmë, pasi ishte i paralizuar nga beli e poshtë.Konstantini i paralizuar nuk mundi t'i pengonte tatarët e Nogait të bënin bastisje të rregullta plaçkitëse kundër Bullgarisë.

Për shkak të luftërave të shtrenjta dhe të pasuksesshme, bastisjeve të përsëritura mongole dhe paqëndrueshmërisë ekonomike, qeveria u përball me një revoltë në 1277. Kryengritja e Ivaylo ishte një rebelim i fshatarësisë bullgare kundër sundimit të paaftë të perandorit Konstandin Tikh dhe fisnikërisë bullgare.Revolta u nxit kryesisht nga dështimi i autoriteteve qendrore për t'u përballur me kërcënimin mongol në Bullgarinë verilindore.Mongolët kishin plaçkitur dhe rrënuar popullsinë bullgare për dekada të tëra, veçanërisht në rajonin e Dobruxhës.Dobësia e institucioneve shtetërore ishte për shkak të përshpejtimit të feudalizimit të Perandorisë së Dytë Bullgare.Udhëheqësi i fshatarëve Ivaylo, për të cilin kronistët bashkëkohorë bizantinë thonë se ka qenë një bari derrash, doli të ishte një gjeneral i suksesshëm dhe udhëheqës karizmatik.Në muajt e parë të rebelimit, ai mundi mongolët dhe ushtritë e perandorit, duke vrarë personalisht Konstandin Tikh në betejë.Më vonë, ai bëri një hyrje triumfuese në kryeqytetin Tarnovo, u martua me Maria Palaiologina Kantakouzene, e veja e perandorit dhe detyroi fisnikërinë ta njihnin atë si perandor të Bullgarisë.

Perandori Bizantin Mihail VIII Palaiologos vendosi të shfrytëzojë paqëndrueshmërinë në Bullgari .Ai dërgoi një ushtri për të vendosur aleatin e tij Ivan Asen III në fron.Ivan Asen III fitoi kontrollin e zonës midis Vidinit dhe Chervenit.Ivailo u rrethua nga mongolët në Drastar (Silistra) dhe fisnikëria në kryeqytetin Tarnovo pranoi Ivan Asen III për Perandor.Megjithatë, në të njëjtin vit, Ivailo arriti të bëjë një përparim në Dratar dhe u nis për në kryeqytet.Për të ndihmuar aleatin e tij, Mihali VIII dërgoi një ushtri prej 10.000 trupash drejt Bullgarisë nën Murin.Kur Ivailo mësoi për atë fushatë, ai braktisi marshimin e tij për në Tarnovo.Edhe pse trupat e tij ishin më të shumta në numër, udhëheqësi bullgar sulmoi Murin në Qafën e Kotelit më 17 korrik 1279 dhe bizantinët u shpartalluan plotësisht.Shumë prej tyre humbën jetën në betejë, ndërsa pjesa tjetër u kapën dhe më vonë u vranë me urdhër të Ivailo.Pas disfatës, Mihali VIII dërgoi një ushtri tjetër prej 5000 trupash nën Aprinin, por ajo u mund gjithashtu nga Ivailo përpara se të arrinte në malet e Ballkanit.Pa mbështetje, Ivan Asen III duhej të ikte në Kostandinopojë.

Perandori bizantin Mihali VIII Palaiologos u përpoq ta shfrytëzonte këtë situatë dhe ndërhyri në Bullgari.Ai dërgoi Ivan Asen III, djalin e ish-perandorit Mitso Asen, për të kërkuar fronin bullgar në krye të një ushtrie të madhe bizantine.Njëkohësisht, Michael VIII nxiti mongolët të sulmonin nga veriu, duke e detyruar Ivaylo-n të luftonte në dy fronte.Ivaylo u mund nga mongolët dhe u rrethua në kështjellën e rëndësishme të Dratarit.Në mungesë të tij, fisnikëria në Tarnovo hapi portat për Ivan Asen III.Megjithatë, Ivaylo theu rrethimin dhe Ivan Asen III u largua përsëri në Perandorinë Bizantine.Mihali VIII dërgoi dy ushtri të mëdha, por të dyja u mundën nga kryengritësit bullgarë në malet e Ballkanit.Ndërkohë, fisnikëria në kryeqytet kishte shpallur si perandor një prej tyre, manjatin George Terter I. I rrethuar nga armiqtë dhe me mbështetje të zvogëluar për shkak të luftës së vazhdueshme, Ivaylo iku në oborrin e kryekomandantit Mongol Nogai Khan për të kërkuar ndihmë. por në fund u vra.Trashëgimia e rebelimit vazhdoi si në Bullgari ashtu edhe në Bizant.

Suksesi i vazhdueshëm i Ivaylo kundër përforcimeve bizantine bëri që Ivan Asen III të ikte nga kryeqyteti dhe të arratisej në Perandorinë Bizantine, ndërsa George Terter I mori pushtetin si perandor në 1280. Me kërcënimin nga Ivaylo dhe Ivan Asen III të hequr, George Terter I bëri një aleanca me Mbretin Karli I të Sicilisë, me Stefan Dragutin të Serbisë dhe me Thesalinë kundër Mihail VIII Paleologut të Perandorisë Bizantine në 1281. Aleanca dështoi pasi Karli u shpërqendrua nga Mbrëmjeja siciliane dhe shkëputja e Siçilisë në 1282, ndërsa Bullgaria ishte të shkatërruar nga Mongolët e Hordhisë së Artë nën Nogai Khan.Duke kërkuar mbështetjen serbe, George Terter I fejoi vajzën e tij Anna me mbretin serb Stefan Uroš II Milutin në 1284.Që nga vdekja e perandorit bizantin Michael VIII Palaiologos në 1282, George Terter I rihapi negociatat me Perandorinë Bizantine dhe kërkoi kthimin e gruas së tij të parë.Kjo përfundimisht u realizua me traktat dhe të dy Marias shkëmbyen vendet si perandoreshë dhe peng.Theodore Svetoslav gjithashtu u kthye në Bullgari pas një misioni të suksesshëm të Patriarkut Joachim III dhe u bë bashkëperandor nga babai i tij, por pas një pushtimi tjetër mongol në 1285, ai u dërgua si peng në Nogai Khan.Motra tjetër e Theodore Svetosllavit, Helena, u dërgua gjithashtu në Hordhi, ku u martua me djalin e Nogait, Chaka.Arsyet e internimit të tij nuk janë shumë të qarta.Sipas George Pachymeres, pas një sulmi nga Nogai Khan në Bullgari, George Terter u hoq nga froni dhe më pas udhëtoi për në Adrianopojë.Perandori bizantin Andronikos II Palaiologos në fillim refuzoi ta priste, ndoshta nga frika e komplikimeve me mongolët, dhe George Terter u mbajt duke pritur në kushte të mjerueshme në afërsi të Adrianopojës.Ish-perandori bullgar u dërgua përfundimisht për të jetuar në Anadoll.Xhorxh Terter I e kaloi dekadën e ardhshme të jetës së tij në errësirë.

Mbretërimi i Smilecit është konsideruar si kulmi i sundimit mongol në Bullgari .Megjithatë, bastisjet mongole mund të kenë vazhduar, si në 1297 dhe 1298. Meqenëse këto bastisje plaçkitën pjesë të Trakës (atëherë tërësisht në duart e Bizantit), ndoshta Bullgaria nuk ishte një nga objektivat e tyre.Në fakt, përkundër politikës zakonisht pro-bizantine të Nogait, Smilec u përfshi shpejt në një luftë të pasuksesshme kundër Perandorisë Bizantine në fillim të mbretërimit të tij.Rreth vitit 1296/1297 Smilec e martoi vajzën e tij Theodorën me mbretin e ardhshëm serb Stefan Uroš III Deçanski, dhe ky bashkim solli mbretin serb dhe më vonë perandorin Stefan Uroš IV Dushan.Në vitin 1298 Smilec zhduket nga faqet e historisë, me sa duket pas fillimit të pushtimit të Çakës.Ai mund të jetë vrarë nga Chaka ose ka vdekur për shkaqe natyrore, ndërsa armiku avanconte kundër tij.Smilec u pasua për një kohë të shkurtër nga djali i tij i vogël Ivan II.

Chaka ishte djali i udhëheqësit mongol Nogai Khan nga një grua e quajtur Alaka.Diku pas vitit 1285 Chaka u martua me një vajzë të Gjergj Terterit I të Bullgarisë , të quajtur Elena.Në fund të viteve 1290, Chaka mbështeti babanë e tij Nogai në një luftë kundër khanit legjitim të Hordhisë së Artë Toqta, por Toqta ishte fitimtar dhe mundi dhe vrau Nogain në 1299.Pothuajse në të njëjtën kohë Chaka kishte çuar përkrahësit e tij në Bullgari, kishte frikësuar regjencën për Ivan II që të ikte nga kryeqyteti dhe u imponua si sundimtar në Tărnovo në 1299. Nuk është plotësisht e sigurt nëse ai mbretëroi si Perandor i Bullgarisë apo thjesht veproi si i zoti i kunatit të tij Theodore Svetosllav.Ai është pranuar si sundimtar i Bullgarisë nga historiografia bullgare.Chaka nuk e gëzoi shumë pozicionin e tij të ri të pushtetit, pasi ushtritë e Toqtës e ndoqën atë në Bullgari dhe rrethuan Tarnovën.Theodore Svetoslav, i cili kishte ndihmuar në marrjen e pushtetit nga Chaka, organizoi një komplot në të cilin Chaka u rrëzua dhe u mbyt në burg në 1300.

Mbretërimi i Theodore Svetosllavit lidhet me stabilizimin dhe paqësimin e brendshëm të vendit, përfundimin e kontrollit mongol të Tarnovos dhe rimëkëmbjen e pjesëve të Trakës të humbura nga Perandoria Bizantine që nga luftërat kundër Ivaylo të Bullgarisë .Theodore Svetoslav ndoqi një rrugë të pamëshirshme veprimi, duke ndëshkuar të gjithë ata që qëndruan në rrugën e tij, duke përfshirë ish-dashamirësin e tij, Patriarkun Joachim III, i cili u akuzua për tradhti dhe u ekzekutua.Përballë brutalitetit të perandorit të ri, disa fraksione fisnike kërkuan ta zëvendësonin me pretendues të tjerë për fronin, të mbështetur nga Andronikos II.Një pretendues i ri u shfaq në personin e sebastokratōr Radoslav Voïsil nga Sredna Gora, një vëlla i ish-perandorit Smilets, i cili u mund dhe u kap nga xhaxhai i Theodore Svetosllavit, despoti Aldimir (Eltimir), në Kran rreth vitit 1301.Një pretendues tjetër ishte ish-perandori Michael Asen II, i cili u përpoq pa sukses të përparonte në Bullgari me një ushtri bizantine rreth vitit 1302. Theodore Svetoslav shkëmbeu trembëdhjetë oficerë të rangut të lartë bizantinë të kapur pas humbjes së Radosllavit për babain e tij George Terter I, të cilin e vendosi në një jeta e luksit në një qytet të paidentifikuar.

Kur Theodore Svetoslav u kurorëzua perandor i Bullgarisë në vitin 1300, ai kërkoi hakmarrje për sulmet e tatarëve ndaj shtetit në 20 vitet e mëparshme.Tradhtarët u dënuan së pari, përfshirë Patriarkun Joakim III, i cili u shpall fajtor për ndihmën e armiqve të kurorës.Pastaj cari iu drejtua Bizantit, i cili kishte frymëzuar dyndjet tatar dhe kishte arritur të pushtonte shumë fortesa bullgare në Traki.Në vitin 1303, ushtria e tij marshoi drejt jugut dhe rifitoi shumë qytete.Një vit më pas, bizantinët kundërsulmuan dhe të dy ushtritë u takuan pranë lumit Skafida.Bizantinët patën një avantazh në fillim dhe arritën t'i shtyjnë bullgarët përtej lumit.Ata ishin aq të magjepsur nga ndjekja e ushtarëve që tërhiqeshin, sa u grumbulluan në urën, e cila ishte sabotuar para betejës nga bullgarët dhe u prishën.Lumi ishte shumë i thellë në atë vend dhe shumë ushtarë bizantinë u kapën nga paniku dhe u mbytën, gjë që ndihmoi bullgarët të rrëmbenin fitoren.Pas fitores, bullgarët kapën shumë ushtarë bizantinë dhe sipas zakonit njerëzit e thjeshtë u liruan dhe vetëm fisnikët u mbajtën për shpërblim.

Michael Asen III ishte themeluesi i dinastisë së fundit sunduese të Perandorisë së Dytë Bullgare, dinastisë Shishman.Megjithatë, pasi u kurorëzua, Michael përdori emrin Asen për të theksuar lidhjen e tij me dinastinë Asen, e para që sundoi mbi Perandorinë e Dytë.Një sundimtar energjik dhe ambicioz, Michael Shishman udhëhoqi një politikë të jashtme agresive, por oportuniste dhe jokonsistente kundër Perandorisë Bizantine dhe Mbretërisë së Serbisë, e cila përfundoi në Betejën katastrofike të Velbazhdit që i mori jetën.Ai ishte sundimtari i fundit bullgar mesjetar që synonte hegjemoninë ushtarake dhe politike të Perandorisë Bullgare mbi Ballkanin dhe i fundit që tentoi të pushtonte Kostandinopojën.Ai u pasua nga djali i tij Ivan Stephen dhe më vonë nga nipi i tij Ivan Alexander, i cili përmbysi politikën e Michael Shishman duke krijuar një aleancë me Serbinë.

Pas 1328 Andronikos III fitoi dhe rrëzoi gjyshin e tij.Serbia dhe bizantinët hynë në një periudhë marrëdhëniesh të këqija, më afër gjendjes së luftës së pashpallur.Më parë, në vitin 1324, ai u divorcua dhe dëboi gruan e tij dhe motrën e Stefanit, Anna Neda, dhe u martua me motrën e Andronikos III, Teodorën.Gjatë asaj kohe serbët pushtuan disa qytete të rëndësishme si Prosekun dhe Prilepin dhe madje rrethuan Ohrin (1329).Të dy Perandoritë (Bizantine dhe Bullgare) ishin seriozisht të shqetësuara për rritjen e shpejtë të Serbisë dhe më 13 maj 1327 vendosën një traktat paqeje qartësisht anti-serb.Pas një takimi tjetër me Andronikos III në 1329, sundimtarët vendosën të pushtonin armikun e tyre të përbashkët;Michael Asen III u përgatit për operacione të përbashkëta ushtarake kundër Serbisë.Plani përfshinte eliminimin e plotë të Serbisë dhe ndarjen e saj midis Bullgarisë dhe Perandorisë Bizantine.Pjesa më e madhe e dy ushtrive u kampuan në afërsi të Velbazhdit, por si Michael Shishman ashtu edhe Stefan Deçanski prisnin përforcime dhe nga 24 korriku filluan negociatat të cilat përfunduan me një armëpushim njëditor.Perandori kishte probleme të tjera që ndikuan në vendimin e tij për armëpushim: njësitë e furnizimit të ushtrisë nuk kishin mbërritur ende dhe bullgarët kishin mungesë ushqimi.Trupat e tyre u shpërndanë në të gjithë vendin dhe fshatrat përreth për të kërkuar furnizime.Ndërkohë, duke marrë një përforcim të konsiderueshëm, 1000 mercenarë kalorës katalanas të armatosur rëndë, të udhëhequr nga djali i tij Stefan Dushan gjatë natës, serbët e thyen fjalën dhe sulmuan ushtrinë bullgare.herët më 28 korrik 1330 dhe e kapi ushtrinë bullgare në befasi.Fitorja serbe formësoi balancën e fuqisë në Ballkan për dy dekadat e ardhshme.

Sundimi i gjatë i Ivan Aleksandrit konsiderohet një periudhë kalimtare në historinë mesjetare bullgare .Ivan Aleksandri e filloi sundimin e tij duke u marrë me problemet e brendshme dhe kërcënimet e jashtme nga fqinjët e Bullgarisë, Perandoria Bizantine dhe Serbia, si dhe duke e çuar perandorinë e tij në një periudhë rimëkëmbjeje ekonomike dhe rilindje kulturore e fetare.Megjithatë, më vonë perandori nuk ishte në gjendje të përballonte inkursionet në rritje të forcave osmane, pushtimet hungareze nga veriperëndimi dhe Vdekjen e Zezë.Në një përpjekje të pafat për të luftuar këto probleme, ai e ndau vendin midis dy djemve të tij, duke e detyruar kështu të përballet me pushtimin e afërt osman të dobësuar dhe të përçarë.

Në verën e po atij viti, bizantinët mblodhën një ushtri dhe pa shpallur luftë u nisën drejt Bullgarisë , duke plaçkitur dhe plaçkitur fshatrat në rrugë.Perandori u përball me bullgarët në fshatin Rusokastro.Ivan Aleksandri kishte trupa prej 8,000 trupash, ndërsa bizantinët ishin vetëm 3,000.Pati negociata mes dy sundimtarëve, por perandori bullgar i zgjati qëllimisht sepse priste përforcime.Natën e 17 korrikut ata arritën më në fund në kampin e tij (3000 kalorës) dhe ai vendosi të sulmonte bizantinët të nesërmen.Andronikos III Palaiologos nuk kishte zgjidhje tjetër veçse të pranonte luftën.Beteja filloi në gjashtë të mëngjesit dhe vazhdoi për tre orë.Bizantinët u përpoqën të pengonin kalorësinë bullgare që t'i rrethonte, por manovra e tyre dështoi.Kalorësia lëvizi rreth vijës së parë bizantine, duke e lënë atë për këmbësorinë dhe sulmoi pjesën e pasme të krahëve të tyre.Pas një lufte të ashpër, bizantinët u mundën, braktisën fushën e betejës dhe u strehuan në Rusokastro.Ushtria bullgare rrethoi kalanë dhe në mesditë të së njëjtës ditë Ivan Aleksandri dërgoi të dërguar për të vazhduar negociatat.Bullgarët rikuperuan territorin e humbur në Traki dhe forcuan pozitën e perandorisë së tyre.Kjo ishte beteja e fundit e madhe midis Bullgarisë dhe Bizantit, pasi rivaliteti i tyre shtatë shekullor për dominimin e Ballkanit do të merrte fund së shpejti, pas rënies së dy Perandorive nën dominimin osman .

Në 1341–1347 Perandoria Bizantine u zhyt në një luftë të zgjatur civile midis regjencës së perandorit John V Palaiologos nën Anna e Savojës dhe kujdestarit të tij të synuar John VI Kantakouzenos.Fqinjët e bizantinëve shfrytëzuan luftën civile dhe ndërsa Stefan Uroš IV Dushani i Serbisë mbajti anën e Gjon VI Kantakouzenos, Ivan Aleksandri mbështeti Gjon V Palaiologos dhe regjencën e tij.Edhe pse dy sundimtarët ballkanikë zgjodhën anët e kundërta në luftën civile bizantine, ata ruajtën aleancën e tyre me njëri-tjetrin.Si çmim për mbështetjen e Ivan Aleksandrit, regjenca e Gjon V Palaiologos i dha atij qytetin e Filipopolisit (Plovdiv) dhe nëntë fortesa të rëndësishme në malet Rodope në 1344. Kjo lëvizje paqësore përbënte suksesin e fundit të madh të politikës së jashtme të Ivan Aleksandrit.

Nga gjysma e dytë e viteve 1340, pak kishte mbetur nga sukseset fillestare të Ivan Aleksandrit.Aleatët turq të Gjon VI Kantakouzenos plaçkitën pjesë të Trakisë Bullgare në 1346, 1347, 1349, 1352 dhe 1354, të cilave iu shtuan edhe shkatërrimet e Vdekjes së Zezë.Përpjekjet e bullgarëve për të zmbrapsur pushtuesit patën një dështim të përsëritur dhe djali i tretë dhe bashkëperandori i Ivan Aleksandrit, Ivan Asen IV, u vra në betejë kundër turqve në 1349, ashtu si edhe vëllai i tij më i madh Michael Asen IV në 1355 ose pak. më herët.

Në vitin 1351, lufta civile bizantine kishte mbaruar dhe Gjon VI Kantakouzenos e kishte kuptuar kërcënimin që përbënte osmanët për Gadishullin Ballkanik.Ai u bëri thirrje sundimtarëve të Serbisë dhe Bullgarisë për një përpjekje të bashkuar kundër turqve dhe i kërkoi Ivan Aleksandrit para për të ndërtuar anije luftarake, por thirrjet e tij ranë në vesh të shurdhër pasi fqinjët e tij nuk kishin besim në qëllimet e tij.Një përpjekje e re për bashkëpunim midis Bullgarisë dhe Perandorisë Bizantine pasoi në vitin 1355, pasi Gjon VI Kantakouzenos ishte detyruar të abdikonte dhe Gjon V Palaiologos ishte vendosur si perandor suprem.Për të çimentuar traktatin, vajza e Ivan Aleksandrit Keraca Marija u martua me perandorin e ardhshëm bizantin Andronikos IV Palaiologos, por aleanca nuk arriti të prodhonte rezultate konkrete.

Kryqëzata e Savojarit ishte një ekspeditë kryqëzuese në Ballkan në vitet 1366–67.Ai lindi nga i njëjti planifikim që çoi në kryqëzatën e Aleksandrisë dhe ishte ideja e Papës Urban V. U drejtua nga konti Amadeus VI i Savojës dhe u drejtua kundër Perandorisë Osmane në rritje në Evropën Lindore.Edhe pse synohej si një bashkëpunim me Mbretërinë e Hungarisë dhe Perandorinë Bizantine , kryqëzata u devijua nga qëllimi i saj kryesor për të sulmuar Perandorinë e Dytë Bullgare.

Pas vdekjes së Ivan Aleksandrit, Perandoria Bullgare u nda në tre mbretëri midis djemve të tij, me Ivan Shishman që mori Mbretërinë Tаrnovo të vendosur në Bullgarinë qendrore dhe gjysmë vëllai i tij Ivan Sratsimir që mbante Cardomin e Vidinit.Megjithëse lufta e tij për të zmbrapsur osmanët e diferencoi atë nga sundimtarët e tjerë në Ballkan, si despoti serb Stephan Lazarevic, i cili u bë vasal besnik ndaj osmanëve dhe paguante haraçin vjetor.Me gjithë dobësinë ushtarake dhe politike, gjatë sundimit të tij Bullgaria mbeti një qendër kryesore kulturore dhe idetë e hesikazmës dominuan Kishën Ortodokse Bullgare.Mbretërimi i Ivan Shishman ishte i lidhur pazgjidhshmërisht me rënien e Bullgarisë nën dominimin osman.

Në vitin 1369, turqit osmanë nën Murad I pushtuan Adrianopojën (në 1363) dhe e bënë atë kryeqytet efektiv të shtetit të tyre në zgjerim.Në të njëjtën kohë, ata pushtuan edhe qytetet bullgare të Filipopolis dhe Boruj (Stara Zagora).Ndërsa Bullgaria dhe princat serbë në Maqedoni përgatiteshin për veprime të bashkuara kundër turqve, Ivan Aleksandri vdiq më 17 shkurt 1371. Ai u pasua nga djemtë e tij Ivan Sracimir në Vidin dhe Ivan Shišman në Tǎrnovo, ndërsa sundimtarët e Dobrujës dhe Vllahisë arritën pavarësinë e mëtejshme. .Më 26 shtator 1371, osmanët mundën një ushtri të madhe të krishterë të udhëhequr nga vëllezërit serbë Vukašin Mrnjavčević dhe Jovan Ugljesha në Betejën e Maricës.Ata u kthyen menjëherë kundër Bullgarisë dhe pushtuan Thrakinë veriore, Rodopet, Kostenets, Ihtiman dhe Samokov, duke kufizuar efektivisht autoritetin e Ivan Shishmanit në tokat në veri të maleve të Ballkanit dhe Luginës së Sofjes.Në pamundësi për të rezistuar, monarku bullgar u detyrua të bëhej vasal osman dhe në këmbim ai rimori disa nga qytetet e humbura dhe siguroi dhjetë vjet paqe të shqetësuar.

Rrethimi i Sofjes u zhvillua në 1382 ose 1385 gjatë rrjedhës së luftërave bullgaro-osmane.Në pamundësi për të mbrojtur vendin e tij nga osmanët, në vitin 1373 perandori bullgar Ivan Shishman pranoi të bëhej vasal osman dhe të martohej me motrën e tij Kera Tamara me sulltanin e tyre Murad I, ndërsa osmanët do të kthenin disa fortesa të pushtuara.Pavarësisht paqes, në fillim të viteve 1380 osmanët rifilluan fushatat e tyre dhe rrethuan qytetin e rëndësishëm të Sofjes, i cili kontrollonte rrugët kryesore të komunikimit me Serbinë dhe Maqedoninë.Ka pak të dhëna për rrethimin.Pas përpjekjeve të kota për të pushtuar qytetin, komandanti osman Lala Shahin Pasha mendoi të braktiste rrethimin.Megjithatë, një renegat bullgar arriti të josh guvernatorin e qytetit që ndalonte Yanuka nga kalaja për të gjuajtur dhe turqit e kapën atë.Pa prijës, bullgarët u dorëzuan.Muret e qytetit u shkatërruan dhe u vendos një garnizon osman.Me hapjen e rrugës për në veri-perëndim, osmanët shtynë më tej dhe pushtuan Pirotin dhe Nishin në 1386, duke u futur kështu midis Bullgarisë dhe Serbisë.

Sipas Kronikës Anonime Bullgare , ai vrau vojvodin Vllahian Dan I të Vllahisë në shtator 1386. Ai gjithashtu mbajti marrëdhënie të paqëndrueshme me Ivan Sratsimir, i cili kishte prishur lidhjet e tij të fundit me Tarnovën në 1371 dhe kishte ndarë dioqezat e Vidinit nga Patriarkana e Tarnovos. .Dy vëllezërit nuk bashkëpunuan për të zmbrapsur pushtimin osman .Sipas historianit Konstantin Jireçek, vëllezërit ishin përfshirë në një konflikt të ashpër për Sofjen.Ivan Shishman hoqi dorë nga detyrimi i tij vasal për të mbështetur osmanët me trupa gjatë fushatave të tyre.Në vend të kësaj, ai përdori çdo mundësi për të marrë pjesë në koalicionet e krishtera me serbët dhe hungarezët , duke provokuar pushtime masive osmane në 1388 dhe 1393.

Pas disfatës së serbëve dhe boshnjakëve në Betejën e Kosovës më 15 qershor 1389, Ivan Shishmanit iu desh të kërkonte ndihmë nga Hungaria .Gjatë dimrit 1391–1392, ai hyri në negociata të fshehta me mbretin e Hungarisë Sigismund, i cili po planifikonte një fushatë kundër turqve.Sulltani i ri osman Bajaziti I pretendoi se kishte qëllime paqësore për të shkëputur Ivan Shishmanin nga aleanca e tij me hungarezët.Megjithatë, në pranverën e vitit 1393 Bajaziti mblodhi një ushtri të madhe nga sundimet e tij në Ballkan dhe Azinë e Vogël dhe sulmoi Bullgarinë .Osmanët marshuan drejt kryeqytetit Tërnovo dhe e rrethuan atë.Ai ia besoi komandën kryesore djalit të tij Celebi dhe e urdhëroi të nisej për në Tarnovo.Papritur, qyteti u rrethua nga të gjitha anët.Turqit i kërcënuan qytetarët me zjarr dhe vdekje nëse nuk dorëzoheshin.Popullsia rezistoi, por përfundimisht u dorëzua pas një rrethimi tre mujor, pas një sulmi nga drejtimi i Tsarevets, më 17 korrik 1393. Kisha e Patriarkut "Ngjitja e Krishtit" u shndërrua në xhami, dhe kishat e tjera u kthyen gjithashtu. në xhami, banja apo stalla.Të gjitha pallatet dhe kishat e Trapezicës u dogjën dhe u shkatërruan.I njëjti fat pritej për pallatet e carit të Carevets;megjithatë, pjesë të mureve dhe kullave të tyre u lanë në këmbë deri në shekullin e 17-të.

Ivan Shishman vdiq në 1395 kur osmanët , të udhëhequr nga Bajazidi I, morën kështjellën e tij të fundit Nikopol.Në vitin 1396, Ivan Sratsimir iu bashkua kryqëzatës së mbretit hungarez Sigismund, por pasi ushtria e krishterë u mund në betejën e Nikopolis, osmanët marshuan menjëherë në Vidin dhe e pushtuan atë, duke i dhënë fund shtetit mesjetar bullgar .Beteja e Nicopolis u zhvillua më 25 shtator 1396 dhe rezultoi në shpartallimin e një ushtrie kryqtare aleate të trupave hungareze, kroate, bullgare, vllahe, franceze , burgundeze, gjermane dhe të ndryshme (të ndihmuar nga marina veneciane ) në duart e një Forca osmane, duke ngritur rrethimin e kalasë danubiane të Nikopolis dhe duke çuar në fundin e Perandorisë së Dytë Bullgare.Shpesh përmendet si Kryqëzata e Nikopolit pasi ishte një nga kryqëzatat e fundit në shkallë të gjerë të Mesjetës, së bashku me kryqëzatën e Varnës në 1443-1444.