Ivan Shishman vdiq në 1395 kur osmanët , të udhëhequr nga Bajazidi I, morën kështjellën e tij të fundit Nikopol.Në vitin 1396, Ivan Sratsimir iu bashkua kryqëzatës së mbretit hungarez Sigismund, por pasi ushtria e krishterë u mund në betejën e Nikopolis, osmanët marshuan menjëherë në Vidin dhe e pushtuan atë, duke i dhënë fund shtetit mesjetar bullgar .Beteja e Nicopolis u zhvillua më 25 shtator 1396 dhe rezultoi në shpartallimin e një ushtrie kryqtare aleate të trupave hungareze, kroate, bullgare, vllahe, franceze , burgundeze, gjermane dhe të ndryshme (të ndihmuar nga marina veneciane ) në duart e një Forca osmane, duke ngritur rrethimin e kalasë danubiane të Nikopolis dhe duke çuar në fundin e Perandorisë së Dytë Bullgare.Shpesh përmendet si Kryqëzata e Nikopolit pasi ishte një nga kryqëzatat e fundit në shkallë të gjerë të Mesjetës, së bashku me kryqëzatën e Varnës në 1443-1444.