Në vitin 1369, turqit osmanë nën Murad I pushtuan Adrianopojën (në 1363) dhe e bënë atë kryeqytet efektiv të shtetit të tyre në zgjerim.Në të njëjtën kohë, ata pushtuan edhe qytetet bullgare të Filipopolis dhe Boruj (Stara Zagora).Ndërsa Bullgaria dhe princat serbë në Maqedoni përgatiteshin për veprime të bashkuara kundër turqve, Ivan Aleksandri vdiq më 17 shkurt 1371. Ai u pasua nga djemtë e tij Ivan Sracimir në Vidin dhe Ivan Shišman në Tǎrnovo, ndërsa sundimtarët e Dobrujës dhe Vllahisë arritën pavarësinë e mëtejshme. .Më 26 shtator 1371, osmanët mundën një ushtri të madhe të krishterë të udhëhequr nga vëllezërit serbë Vukašin Mrnjavčević dhe Jovan Ugljesha në Betejën e Maricës.Ata u kthyen menjëherë kundër Bullgarisë dhe pushtuan Thrakinë veriore, Rodopet, Kostenets, Ihtiman dhe Samokov, duke kufizuar efektivisht autoritetin e Ivan Shishmanit në tokat në veri të maleve të Ballkanit dhe Luginës së Sofjes.Në pamundësi për të rezistuar, monarku bullgar u detyrua të bëhej vasal osman dhe në këmbim ai rimori disa nga qytetet e humbura dhe siguroi dhjetë vjet paqe të shqetësuar.