Rreth viteve 1221–1222, Perandori Ivan Asen II i Bullgarisë bëri një aleancë me Theodore Komnenos Doukas, sundimtarin e Epirit.I siguruar nga traktati, Theodori arriti të pushtojë Selanikun nga Perandoria Latine , si dhe tokat në Maqedoni duke përfshirë Ohrin dhe të themelojë Perandorinë e Selanikut.Pas vdekjes së perandorit latin Robert të Courtenay në 1228, Ivan Asen II u konsiderua si zgjedhja më e mundshme për regjent të Baldwin II.Teodori mendoi se Bullgaria ishte e vetmja pengesë që i kishte mbetur në rrugën për në Konstandinopojë dhe në fillim të marsit 1230 pushtoi vendin, duke thyer marrëveshjen e paqes dhe pa shpallur luftë.Theodor Komneni thirri një ushtri të madhe, duke përfshirë mercenarë perëndimorë.Ai ishte aq i sigurt për fitoren, sa mori me vete të gjithë oborrin mbretëror, duke përfshirë gruan dhe fëmijët e tij.Ushtria e tij lëvizi ngadalë dhe plaçkiti fshatrat rrugës.Kur Cari bullgar mësoi se shteti ishte pushtuar, ai mblodhi një ushtri të vogël prej disa mijëra burrash, duke përfshirë Cumans dhe marshoi shpejt drejt jugut.Në katër ditë, bullgarët përshkuan një distancë tre herë më të madhe se sa kishte udhëtuar ushtria e Teodorit në një javë.Më 9 mars, të dy ushtritë u takuan pranë fshatit Klokotnica.Thuhet se Ivan Asen II urdhëroi që traktati i prishur i mbrojtjes së ndërsjellë të ngjitej në shtizën e tij dhe të përdorej si flamur.Ai ishte një taktik i mirë dhe arriti të rrethojë armikun, i cili u befasua kur takoi kaq shpejt bullgarët.Beteja vazhdoi deri në perëndim të diellit.Njerëzit e Theodorit u mundën plotësisht, vetëm një forcë e vogël nën drejtimin e vëllait të tij Manuelin arriti të shpëtonte nga fusha e betejës.Pjesa tjetër u vra në betejë ose u kap, përfshirë oborrin mbretëror të Selanikut dhe vetë Teodorin.Ivan Asen II i liroi menjëherë ushtarët e kapur pa asnjë kusht dhe fisnikët u dërguan në Tarnovo.Fama e tij për të qenë një sundimtar i mëshirshëm dhe i drejtë shkoi përpara marshimit të tij në tokat e Theodore Komnenit dhe territoret e pushtuara së fundmi të Teodorit në Traki dhe Maqedoni u rifituan nga Bullgaria pa rezistencë.