Sipas Kronikës Anonime Bullgare , ai vrau vojvodin Vllahian Dan I të Vllahisë në shtator 1386. Ai gjithashtu mbajti marrëdhënie të paqëndrueshme me Ivan Sratsimir, i cili kishte prishur lidhjet e tij të fundit me Tarnovën në 1371 dhe kishte ndarë dioqezat e Vidinit nga Patriarkana e Tarnovos. .Dy vëllezërit nuk bashkëpunuan për të zmbrapsur pushtimin osman .Sipas historianit Konstantin Jireçek, vëllezërit ishin përfshirë në një konflikt të ashpër për Sofjen.Ivan Shishman hoqi dorë nga detyrimi i tij vasal për të mbështetur osmanët me trupa gjatë fushatave të tyre.Në vend të kësaj, ai përdori çdo mundësi për të marrë pjesë në koalicionet e krishtera me serbët dhe hungarezët , duke provokuar pushtime masive osmane në 1388 dhe 1393.