দ্বিতীয় বুলগেরিয়ান সাম্রাজ্য

1018 সালে, যখন বাইজেন্টাইন সম্রাট দ্বিতীয় বাসিল (আর. 976-1025) প্রথম বুলগেরিয়ান সাম্রাজ্য জয় করেন, তিনি এটিকে সতর্কতার সাথে শাসন করেছিলেন।1025 সালে তার মৃত্যুর আগ পর্যন্ত বিদ্যমান কর ব্যবস্থা, আইন এবং নিম্ন-পদস্থ আভিজাত্যের ক্ষমতা অপরিবর্তিত ছিল। স্বয়ংক্রিয় বুলগেরিয়ান প্যাট্রিয়ার্কেটকে কনস্টান্টিনোপলের একুমেনিকাল প্যাট্রিয়ার্কের অধীনস্থ করা হয়েছিল এবং তার স্বায়ত্তশাসন এবং ডায়োসিস বজায় রেখে ওহরিডে কেন্দ্রীভূত একটি আর্চবিশপ্রিকে নামিয়ে দেওয়া হয়েছিল। .বেসিল বুলগেরিয়ান জন আই ডেব্রানিনকে এর প্রথম আর্চবিশপ হিসেবে নিযুক্ত করেছিলেন, কিন্তু তার উত্তরসূরি ছিলেন বাইজেন্টাইনরা।বুলগেরিয়ান অভিজাততন্ত্র এবং জার এর আত্মীয়দের বিভিন্ন বাইজেন্টাইন উপাধি দেওয়া হয়েছিল এবং সাম্রাজ্যের এশিয়ান অংশে স্থানান্তরিত করা হয়েছিল।কষ্ট সত্ত্বেও, বুলগেরিয়ান ভাষা, সাহিত্য এবং সংস্কৃতি টিকে ছিল;বেঁচে থাকা সময়ের পাঠগুলি বুলগেরিয়ান সাম্রাজ্যকে নির্দেশ করে এবং আদর্শ করে।বুলগেরিয়া , সিরমিয়াম এবং প্যারিস্ট্রিয়ন থিমগুলির মধ্যে বেশিরভাগ নতুন বিজিত অঞ্চল অন্তর্ভুক্ত ছিল।বেসিলের উত্তরসূরিদের অধীনে বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের পতন ঘটলে, পেচেনেগদের আক্রমণ এবং ক্রমবর্ধমান কর অসন্তোষ বৃদ্ধিতে অবদান রাখে, যার ফলে 1040-41, 1070 এবং 1080-এর দশকে বেশ কয়েকটি বড় বিদ্রোহ হয়।প্রতিরোধের প্রাথমিক কেন্দ্র ছিল বুলগেরিয়ার থিম, যা এখন মেসিডোনিয়ায়, যেখানে পিটার ডেলিয়ানের ব্যাপক বিদ্রোহ (1040-41) এবং জর্জি ভয়েহের বিদ্রোহ (1072) সংঘটিত হয়েছিল।উভয়কেই বাইজেন্টাইন কর্তৃপক্ষ অনেক কষ্টে দমন করে।এর পরে প্যারিস্ট্রিয়ন এবং থ্রেসে বিদ্রোহ হয়েছিল।12 শতকের প্রথমার্ধে কমনেনিয়ান পুনরুদ্ধার এবং বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের অস্থায়ী স্থিতিশীলতার সময়, বুলগেরিয়ানরা শান্ত হয়েছিল এবং শতাব্দীর শেষ পর্যন্ত কোনও বড় বিদ্রোহ ঘটেনি।

শেষ কমনেনিয়ান সম্রাট আন্দ্রোনিকোস I (আর. 1183-85) এর বিপর্যয়কর শাসন বুলগেরিয়ান কৃষক এবং আভিজাত্যের অবস্থাকে আরও খারাপ করে দিয়েছিল।তার উত্তরসূরি আইজ্যাক দ্বিতীয় অ্যাঞ্জেলোসের প্রথম কাজটি ছিল তার বিবাহের অর্থের জন্য একটি অতিরিক্ত কর আরোপ করা।1185 সালে, টারনোভোর দুই অভিজাত ভাই, থিওডোর এবং এসেন, সম্রাটকে তাদের সেনাবাহিনীতে তালিকাভুক্ত করতে এবং তাদের জমি দেওয়ার জন্য বলেছিলেন, কিন্তু আইজ্যাক দ্বিতীয় প্রত্যাখ্যান করেছিলেন এবং অ্যাসেনের মুখে চড় মেরেছিলেন।টারনোভোতে ফিরে আসার পর, ভাইয়েরা স্যালোনিকার সেন্ট ডেমেট্রিয়াসকে নিবেদিত একটি গির্জা নির্মাণের দায়িত্ব দেন।তারা জনসাধারণকে সাধুর একটি বিখ্যাত আইকন দেখিয়েছিল, যারা তারা দাবি করেছিল যে বুলগেরিয়ান কারণকে সমর্থন করার জন্য সালোনিকা ছেড়ে গেছে এবং বিদ্রোহের ডাক দিয়েছে।এই আইনটি ধর্মীয় জনগণের উপর কাঙ্খিত প্রভাব ফেলেছিল, যারা উৎসাহের সাথে বাইজেন্টাইনদের বিরুদ্ধে বিদ্রোহে জড়িত ছিল।থিওডোর, বড় ভাই, পিটার চতুর্থ নামে বুলগেরিয়ার সম্রাটের মুকুট লাভ করেন।বলকান পর্বতমালার উত্তরে প্রায় সমস্ত বুলগেরিয়া - যে অঞ্চলটি মোয়েসিয়া নামে পরিচিত - অবিলম্বে বিদ্রোহীদের সাথে যোগ দেয়, যারা দানিউব নদীর উত্তরে বসবাসকারী একটি তুর্কি উপজাতি কুমানদের সহায়তাও পেয়েছিল।কুমানরা শীঘ্রই বুলগেরিয়ান সেনাবাহিনীর একটি গুরুত্বপূর্ণ অংশ হয়ে ওঠে, পরবর্তী সাফল্যে একটি প্রধান ভূমিকা পালন করে।বিদ্রোহ শুরু হওয়ার সাথে সাথে, পিটার চতুর্থ প্রিসলাভের পুরানো রাজধানী দখল করার চেষ্টা করে কিন্তু ব্যর্থ হয়;তিনি তারনোভোকে বুলগেরিয়ার রাজধানী ঘোষণা করেন।

মোয়েসিয়া থেকে, বুলগেরিয়ানরা উত্তর থ্রেসে আক্রমণ শুরু করে যখন বাইজেন্টাইন সেনাবাহিনী নর্মানদের সাথে লড়াই করছিল, যারা পশ্চিম বলকানে বাইজেন্টাইন সম্পত্তি আক্রমণ করেছিল এবং সাম্রাজ্যের দ্বিতীয় বৃহত্তম শহর স্যালোনিকাকে বরখাস্ত করেছিল।1186 সালের মাঝামাঝি সময়ে বাইজেন্টাইনরা প্রতিক্রিয়া দেখায়, যখন আইজ্যাক II বিদ্রোহ আরও ছড়িয়ে পড়ার আগে এটিকে দমন করার জন্য একটি অভিযান পরিচালনা করে।বুলগেরিয়ানরা পাসগুলি সুরক্ষিত করেছিল কিন্তু সূর্যগ্রহণের কারণে বাইজেন্টাইন সেনারা পাহাড় পেরিয়ে পথ খুঁজে পেয়েছিল।বাইজেন্টাইনরা সফলভাবে বিদ্রোহীদের আক্রমণ করেছিল, যাদের মধ্যে অনেকেই কুমানদের সাথে যোগাযোগ করে দানিউবের উত্তরে পালিয়ে গিয়েছিল।একটি প্রতীকী ভঙ্গিতে, আইজ্যাক II পিটারের বাড়িতে প্রবেশ করেন এবং সেন্ট ডেমেট্রিয়াসের আইকন গ্রহণ করেন, এইভাবে সেইন্টের অনুগ্রহ ফিরে পান।এখনও পাহাড় থেকে অতর্কিত হামলার হুমকির মধ্যে, আইজ্যাক তার বিজয় উদযাপনের জন্য দ্রুত কনস্টান্টিনোপলে ফিরে আসেন।এইভাবে, যখন বুলগেরিয়ান এবং ভ্লাচদের সেনাবাহিনী ফিরে আসে, তাদের কুমান মিত্রদের সাথে শক্তিশালী হয়, তারা এই অঞ্চলটিকে অরক্ষিত দেখতে পায় এবং কেবল তাদের পুরানো অঞ্চলই নয়, পুরো মোয়েশিয়া পুনরুদ্ধার করে, একটি নতুন বুলগেরিয়ান রাষ্ট্র প্রতিষ্ঠার দিকে একটি উল্লেখযোগ্য পদক্ষেপ।

সম্রাট এখন তার চাচা জন দ্য সেবাস্টোক্রেটরের কাছে যুদ্ধের দায়িত্ব অর্পণ করেছিলেন, যিনি বিদ্রোহীদের বিরুদ্ধে বেশ কয়েকটি বিজয় অর্জন করেছিলেন কিন্তু তারপর নিজেই বিদ্রোহ করেছিলেন।তাকে সম্রাটের ভগ্নিপতি জন কান্তাকুজেনোসের সাথে প্রতিস্থাপিত করা হয়, একজন ভালো কৌশলবিদ কিন্তু পর্বতারোহীদের দ্বারা ব্যবহৃত গেরিলা কৌশলের সাথে অপরিচিত।তার বাহিনী অতর্কিতভাবে পাহাড়ে শত্রুদের তাড়া করার পরে, ভারী ক্ষতির সম্মুখীন হয়েছিল।

1186 সালের শরতের শেষের দিকে, বাইজেন্টাইন সেনাবাহিনী Sredets (সোফিয়া) হয়ে উত্তর দিকে অগ্রসর হয়।অভিযানটি বুলগেরিয়ানদের অবাক করার পরিকল্পনা করা হয়েছিল।যাইহোক, কঠোর আবহাওয়া এবং শীতের প্রথম দিকে বাইজেন্টাইনদের স্থগিত করে এবং তাদের সেনাবাহিনীকে পুরো শীতকালে স্রেডেটসে থাকতে হয়েছিল।পরের বছরের বসন্তে, প্রচারাভিযান পুনরায় শুরু করা হয়েছিল, কিন্তু বিস্ময়ের উপাদানটি চলে গিয়েছিল এবং বুলগেরিয়ানরা তাদের রাজধানী টারনোভোর পথে বাধা দেওয়ার ব্যবস্থা গ্রহণ করেছিল।পরিবর্তে বাইজেন্টাইনরা লাভচের শক্তিশালী দুর্গ অবরোধ করে।অবরোধ তিন মাস স্থায়ী হয়েছিল এবং সম্পূর্ণ ব্যর্থ হয়েছিল।তাদের একমাত্র সাফল্য ছিল অ্যাসেনের স্ত্রীকে বন্দী করা, কিন্তু আইজ্যাক বুলগেরিয়ান সাম্রাজ্যের পুনঃপ্রতিষ্ঠাকে স্বীকার করে একটি যুদ্ধবিরতি মেনে নিতে বাধ্য হন।

বিদ্রোহীদের বিরুদ্ধে লড়াইয়ের দায়িত্বে থাকা তৃতীয় জেনারেল ছিলেন অ্যালেক্সিয়াস ব্রানাস, যিনি পালাক্রমে বিদ্রোহ করেছিলেন এবং কনস্টান্টিনোপলকে চালু করেছিলেন।আইজ্যাক মন্টফেরাটের দ্বিতীয় শ্যালক কনরাডের সাহায্যে তাকে পরাজিত করেন, কিন্তু এই গৃহযুদ্ধ বিদ্রোহীদের থেকে মনোযোগ সরিয়ে নেয় এবং 1187 সালের সেপ্টেম্বরে আইজ্যাক একটি নতুন সেনাবাহিনী পাঠাতে সক্ষম হন। শীতের আগে বিজয়, কিন্তু বিদ্রোহীরা, কুমানদের সাহায্যে এবং তাদের পাহাড়ী কৌশল প্রয়োগ করে, এখনও সুবিধাটি ধরে রেখেছিল।1187 সালের বসন্তে, আইজ্যাক লাভচের দুর্গ আক্রমণ করেন, কিন্তু তিন মাস অবরোধের পর এটি দখল করতে ব্যর্থ হন।বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের জন্য হেমাস মনস এবং দানিউবের মধ্যবর্তী ভূমিগুলি এখন হারিয়ে গেছে, যার ফলে একটি যুদ্ধবিরতি স্বাক্ষরিত হয়েছিল, এইভাবে প্রকৃতপক্ষে ভূখণ্ডের উপর এসেন এবং পিটারের শাসনকে স্বীকৃতি দেওয়া হয়েছিল, যার ফলে দ্বিতীয় বুলগেরিয়ান সাম্রাজ্যের সৃষ্টি হয়েছিল।সম্রাটের একমাত্র সান্ত্বনা ছিল, বুলগেরিয়ান রাষ্ট্রের দুই নতুন নেতার ভাই আসানের স্ত্রী এবং একজন নির্দিষ্ট জন (বুলগেরিয়ার ভবিষ্যত কালোয়ান) কে জিম্মি হিসেবে রাখা।

বুলগেরিয়ান এবং ভ্লাচদের সাথে জোটবদ্ধ হয়ে, কুমানরা টারনোভোর ভাই অ্যাসেন এবং পিটারের নেতৃত্বে বিদ্রোহে গুরুত্বপূর্ণ ভূমিকা পালন করেছিল বলে মনে করা হয়, যার ফলে বাইজান্টিয়ামের উপর বিজয় এবং 1185 সালে বুলগেরিয়ার স্বাধীনতা পুনরুদ্ধার হয়। ইস্তভান ভাসারী বলেন যে, কুমানদের সক্রিয় অংশগ্রহণ, ভ্লাখো-বুলগেরিয়ান বিদ্রোহীরা কখনই বাইজেন্টাইনদের উপর আধিপত্য অর্জন করতে পারত না এবং শেষ পর্যন্ত কুমানদের সামরিক সমর্থন ছাড়া বুলগেরিয়ান পুনরুদ্ধারের প্রক্রিয়া কখনই বাস্তবায়িত হতে পারত না।1185 সালে দ্বিতীয় বুলগেরিয়ান সাম্রাজ্য সৃষ্টিতে কুমানের অংশগ্রহণ এবং তারপরে বুলগেরিয়া এবং বলকান অঞ্চলের রাজনৈতিক ও জাতিগত ক্ষেত্রে মৌলিক পরিবর্তন আনে।কুমানরা বুলগেরিয়ার সম্রাট কালোয়ানের সাথে বুলগেরিয়ান-ল্যাটিন যুদ্ধে মিত্র ছিল।

1187 সালে লাভচ অবরোধের পর, বাইজেন্টাইন সম্রাট আইজ্যাক দ্বিতীয় অ্যাঞ্জেলোস একটি যুদ্ধবিরতি করতে বাধ্য হন, এইভাবে বুলগেরিয়ার স্বাধীনতাকে বাস্তবে স্বীকৃতি দেয়।1189 সাল পর্যন্ত উভয় পক্ষই যুদ্ধবিরতি পালন করে।বুলগেরিয়ানরা তাদের প্রশাসন এবং সামরিক বাহিনীকে আরও সংগঠিত করতে এই সময়টিকে ব্যবহার করেছিল।তৃতীয় ক্রুসেডের সৈন্যরা যখন নিস-এ বুলগেরিয়ান ভূমিতে পৌঁছেছিল, তখন এসেন এবং পিটার পবিত্র রোমান সাম্রাজ্যের সম্রাট ফ্রেডেরিক আই বারবারোসাকে বাইজেন্টাইনদের বিরুদ্ধে 40,000 বাহিনী দিয়ে সাহায্য করার প্রস্তাব দিয়েছিলেন।যাইহোক, ক্রুসেডার এবং বাইজেন্টাইনদের মধ্যে সম্পর্ক মসৃণ হয় এবং বুলগেরিয়ান প্রস্তাব এড়িয়ে যায়।বাইজেন্টাইনরা বুলগেরিয়ান কর্মকাণ্ডের প্রতিশোধ নেওয়ার জন্য একটি তৃতীয় অভিযান প্রস্তুত করে।আগের দুটি আক্রমণের মতো, তারা বলকান পর্বতমালার পাসগুলি অতিক্রম করতে সক্ষম হয়েছিল।তারা পোমোরি দিয়ে সাগরের কাছাকাছি যাওয়ার ইঙ্গিত দিয়ে একটি ব্লাফ তৈরি করেছিল, কিন্তু পরিবর্তে পশ্চিম দিকে চলে গিয়েছিল এবং রিশকি পাস দিয়ে প্রেসলাভের দিকে চলে গিয়েছিল।বাইজেন্টাইন সেনাবাহিনী পরবর্তীতে তারনোভোতে রাজধানী অবরোধ করার জন্য পশ্চিম দিকে অগ্রসর হয়।একই সময়ে, বাইজেন্টাইন নৌবহর উত্তর বুলগেরিয়ান অঞ্চল থেকে কুমান সহায়ীদের পথ আটকানোর জন্য দানিউবে পৌঁছেছিল।টারনোভো অবরোধ ব্যর্থ হয়েছিল।শহরের প্রতিরক্ষার নেতৃত্বে ছিলেন এসেন নিজেই এবং তার সৈন্যদের মনোবল ছিল অত্যন্ত উচ্চ।অন্যদিকে, বাইজেন্টাইনদের মনোবল বেশ কিছু কারণে খুবই কম ছিল: কোনো সামরিক সাফল্যের অভাব, ভারী ক্ষয়ক্ষতি এবং বিশেষ করে সৈন্যদের বেতন বকেয়া ছিল।এটি অ্যাসেন ব্যবহার করেছিলেন, যিনি একজন মরুভূমির ছদ্মবেশে একজন এজেন্টকে বাইজেন্টাইন শিবিরে পাঠিয়েছিলেন।লোকটি আইজ্যাক II কে বলেছিল যে, বাইজেন্টাইন নৌবাহিনীর প্রচেষ্টা সত্ত্বেও, একটি বিশাল কুমান সেনাবাহিনী দানিউব নদী অতিক্রম করেছিল এবং অবরোধ পুনরুদ্ধার করার জন্য তারনোভোর দিকে যাচ্ছিল।বাইজেন্টাইন সম্রাট আতঙ্কিত হয়ে অবিলম্বে নিকটতম পাস দিয়ে পিছু হটতে ডাকলেন।

বুলগেরিয়ান সম্রাট অনুমান করেছিলেন যে তার প্রতিপক্ষ ট্রায়াভনা পাস দিয়ে যাবে।বাইজেন্টাইন বাহিনী ধীরে ধীরে দক্ষিণ দিকে অগ্রসর হয়, তাদের সৈন্য এবং ব্যাগেজ ট্রেন কিলোমিটার দীর্ঘ ছিল।বুলগেরিয়ানরা তাদের আগে পাসে পৌঁছেছিল এবং একটি সংকীর্ণ গিরিখাতের উচ্চতা থেকে অ্যামবুশ করেছিল।বাইজেন্টাইন ভ্যানগার্ডরা তাদের আক্রমণ কেন্দ্রীভূত করেছিল যে কেন্দ্রে বুলগেরিয়ান নেতারা অবস্থান করেছিলেন, কিন্তু একবার দুটি প্রধান বাহিনী মুখোমুখি হয়েছিল এবং হাতে-কলমে লড়াই শুরু হয়েছিল, উচ্চতায় অবস্থানরত বুলগেরিয়ানরা পাথর এবং তীর দিয়ে নীচে বাইজেন্টাইন বাহিনীকে বর্ষণ করেছিল।আতঙ্কে, বাইজেন্টাইনরা ভেঙে পড়ে এবং একটি অসংগঠিত পশ্চাদপসরণ শুরু করে, বুলগেরিয়ান চার্জকে প্ররোচিত করেছিল, যারা তাদের পথে সবাইকে হত্যা করেছিল।আইজ্যাক দ্বিতীয় সবে পালিয়ে যায়;তার রক্ষীদের তাদের নিজস্ব সৈন্যদের মধ্য দিয়ে একটি পথ কাটতে হয়েছিল, যার ফলে তাদের সেনাপতির পথ থেকে উড়ে যেতে হয়েছিল।বাইজেন্টাইন ঐতিহাসিক নিকেতাস চোনিয়াটস লিখেছেন যে শুধুমাত্র আইজ্যাক অ্যাঞ্জেলোস পালিয়ে গিয়েছিলেন এবং বাকিদের অধিকাংশই মারা গিয়েছিল।যুদ্ধটি বাইজেন্টাইনদের জন্য একটি বড় বিপর্যয় ছিল।বিজয়ী সেনাবাহিনী বাইজেন্টাইন সম্রাটদের সোনার শিরস্ত্রাণ, মুকুট এবং ইম্পেরিয়াল ক্রস সহ সাম্রাজ্যের ধন দখল করে যা বাইজেন্টাইন শাসকদের সবচেয়ে মূল্যবান অধিকার হিসাবে বিবেচিত হত - হলি ক্রসের একটি টুকরো সহ একটি শক্ত সোনার ভাণ্ডার।এটি একটি বাইজেন্টাইন ধর্মযাজক দ্বারা নদীতে নিক্ষেপ করা হয়েছিল কিন্তু বুলগেরিয়ানরা উদ্ধার করেছিল।জয়টা বুলগেরিয়ার জন্য খুবই গুরুত্বপূর্ণ ছিল।সেই মুহুর্ত পর্যন্ত, সরকারী সম্রাট ছিলেন পিটার চতুর্থ, কিন্তু, তার ছোট ভাইয়ের বড় সাফল্যের পরে, তাকে সেই বছরের শেষের দিকে সম্রাট ঘোষণা করা হয়েছিল।

পরবর্তী চার বছরে, যুদ্ধের কেন্দ্রবিন্দু স্থানান্তরিত হয় বলকান পর্বতমালার দক্ষিণে।বাইজেন্টাইনরা দ্রুত বুলগেরিয়ান অশ্বারোহী বাহিনীকে মোকাবেলা করতে পারেনি যারা বিস্তীর্ণ এলাকায় বিভিন্ন দিক থেকে আক্রমণ করেছিল।1194 সালের দিকে, ইভান অ্যাসেনের বিভিন্ন স্থানে দ্রুত আঘাত হানার কৌশল ফলপ্রসূ হয় এবং তিনি শীঘ্রই গুরুত্বপূর্ণ শহর সোফিয়া, নিস এবং আশেপাশের এলাকাগুলির পাশাপাশি স্ট্রুমা নদীর উপরের উপত্যকার নিয়ন্ত্রণ নিয়ে নেন যেখান থেকে তার বাহিনী মেসিডোনিয়ার গভীরে অগ্রসর হয়।

তার মনোযোগ বিভ্রান্ত করার জন্য বাইজেন্টাইনরা পূর্ব দিকে আঘাত করার সিদ্ধান্ত নেয়।বুলগেরিয়ান শক্তির বিপজ্জনক উত্থান ঠেকাতে তারা পূর্ব সেনাবাহিনীকে তার কমান্ডার অ্যালেক্সিওস গিডোসের অধীনে এবং পশ্চিমা সেনাবাহিনীকে তার ডোমেস্টিক বেসিল ভ্যাটাজেসের অধীনে একত্রিত করেছিল।পূর্ব থ্রেসের আর্কাদিওপলিসের কাছে তারা বুলগেরিয়ান সেনাবাহিনীর সাথে দেখা করে।প্রচণ্ড যুদ্ধের পর বাইজেন্টাইন সৈন্যরা নিশ্চিহ্ন হয়ে যায়।গিডোসের বেশিরভাগ সৈন্য মারা গিয়েছিল এবং তাকে তার জীবনের জন্য পালাতে হয়েছিল, যখন পশ্চিমা সেনাবাহিনীকে সম্পূর্ণভাবে হত্যা করা হয়েছিল এবং ব্যাসিল ভাটাজেস যুদ্ধক্ষেত্রে নিহত হয়েছিল।

পরাজয়ের পর আইজ্যাক দ্বিতীয় অ্যাঞ্জেলোস সাধারণ শত্রুর বিরুদ্ধে হাঙ্গেরিয়ান রাজা বেলা তৃতীয়ের সাথে একটি জোট গঠন করেন।বাইজেন্টিয়ামকে দক্ষিণ থেকে আক্রমণ করতে হয়েছিল এবং হাঙ্গেরির উত্তর-পশ্চিম বুলগেরিয়ান ভূমি আক্রমণ করতে হয়েছিল এবং বেলগ্রেড, ব্রানিচেভো এবং অবশেষে ভিডিন দখল করতে হয়েছিল কিন্তু পরিকল্পনা ব্যর্থ হয়েছিল।1195 সালের মার্চ মাসে আইজ্যাক II বুলগেরিয়ার বিরুদ্ধে একটি অভিযান পরিচালনা করতে সক্ষম হন কিন্তু তাকে তার ভাই অ্যালেক্সিওস III অ্যাঞ্জেলোস ক্ষমতাচ্যুত করেন এবং সেই অভিযানটিও ব্যর্থ হয়।একই বছরে, বুলগেরিয়ান সেনাবাহিনী দক্ষিণ-পশ্চিমে গভীরভাবে অগ্রসর হয় এবং পথে অনেক দুর্গ নিয়ে সেরেসের আশেপাশে পৌঁছে যায়।শীতের সময়, বুলগেরিয়ানরা উত্তরে পিছু হটে কিন্তু পরের বছর শহরের কাছে সেবাস্টোক্রেটর আইজ্যাকের অধীনে একটি বাইজেন্টাইন সেনাবাহিনীকে আবার পরাজিত করে।যুদ্ধ চলাকালীন, বাইজেন্টাইন অশ্বারোহী বাহিনীকে ঘিরে ফেলা হয়, ব্যাপক ক্ষয়ক্ষতি হয় এবং তাদের সেনাপতিকে বন্দী করা হয়।

সেরেসের যুদ্ধের পরে, বিজয়ী প্রত্যাবর্তনের পরিবর্তে, বুলগেরিয়ার রাজধানীতে ফেরার পথ দুঃখজনকভাবে শেষ হয়েছিল।টারনোভো পৌঁছানোর একটু আগে, ইভান এসেন প্রথম খুন হন তার চাচাতো ভাই ইভানকো।এই আইনের উদ্দেশ্য অনিশ্চিত।চোনিয়াটস বলেছেন, ইভানকো আসানের চেয়ে "অনেক ন্যায্য এবং ন্যায়সঙ্গতভাবে" শাসন করতে চেয়েছিলেন যিনি "সবকিছু তলোয়ারের দ্বারা শাসন করেছিলেন"।স্টিফেনসন উপসংহারে বলেন, চোনিয়াটসের শব্দগুলি দেখায় যে আসান একটি "সন্ত্রাসের রাজত্ব" চালু করেছিল, কুমান ভাড়াটেদের সহায়তায় তার প্রজাদের ভয় দেখায়।ভাসারি অবশ্য বলেছেন, বাইজেন্টাইনরা ইভানকোকে আসানকে হত্যা করতে উৎসাহিত করেছিল।ইভানকো বাইজেন্টাইন সমর্থনে তারনোভোতে নিয়ন্ত্রণ গ্রহণের চেষ্টা করেছিলেন, কিন্তু পিটার তাকে বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যে পালিয়ে যেতে বাধ্য করেন।

1196 সালে এসেনকে খুন করার পর থিওডোর (যাকে পিটার নামে সম্রাটের মুকুট দেওয়া হয়েছিল) তাকে তার সহ-শাসক বানিয়েছিলেন। এক বছর পরে, থিওডর-পিটারকেও হত্যা করা হয়েছিল, এবং কালোয়ান বুলগেরিয়ার একমাত্র শাসক হন।কালোয়ানের সম্প্রসারণবাদী নীতি তাকে বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্য , সার্বিয়া এবং হাঙ্গেরির সাথে সংঘাতে নিয়ে আসে।হাঙ্গেরির রাজা এমেরিক পোপের দাবীতে শুধুমাত্র কালোয়ানের কাছে রাজকীয় মুকুট প্রদানকারী পোপ উত্তরাধিকারীকে বুলগেরিয়ায় প্রবেশের অনুমতি দেন।1204 সালে ক্রুসেডারদের বা " লাতিনদের " হাতে কনস্টান্টিনোপল পতনের পর বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের বিচ্ছিন্নতার সুযোগ নিয়েছিলেন।তিনি 14 এপ্রিল 1205 তারিখে অ্যাড্রিয়ানোপলের যুদ্ধে কনস্টান্টিনোপলের ল্যাটিন সম্রাট প্রথম ব্যাল্ডউইনকে পরাজিত করেন। ব্যাল্ডউইন বন্দী হন;তিনি কলয়নের কারাগারে মারা যান।কালোয়ান ক্রুসেডারদের বিরুদ্ধে নতুন অভিযান শুরু করে এবং তাদের কয়েক ডজন দুর্গ দখল বা ধ্বংস করে।এরপর তিনি রোমান হত্যাকারী কালোয়ান নামে পরিচিত হন, কারণ তার সৈন্যরা হাজার হাজার রোমানকে হত্যা বা বন্দী করেছিল।

1196 সালের শরত্কালে বোয়ার ইভানকোর দ্বারা টারনোভোতে এসেনকে হত্যা করা হয়। থিওডর-পিটার শীঘ্রই তার সৈন্য সংগ্রহ করেন, দ্রুত শহরে যান এবং এটি অবরোধ করেন।ইভানকো কনস্টান্টিনোপলে একজন দূত পাঠান, নতুন বাইজেন্টাইন সম্রাট , আলেক্সিওস তৃতীয় অ্যাঞ্জেলোসকে তার কাছে শক্তিবৃদ্ধি পাঠাতে অনুরোধ করেন।সম্রাট ম্যানুয়েল কমিটজেসকে টারনোভোতে একটি সেনাবাহিনীর নেতৃত্ব দেওয়ার জন্য প্রেরণ করেছিলেন, কিন্তু পাহাড়ের গিরিপথে অতর্কিত হামলার ভয়ে বিদ্রোহ শুরু হয়েছিল এবং সৈন্যরা তাকে ফিরে যেতে বাধ্য করেছিল।ইভানকো বুঝতে পেরেছিলেন যে তিনি তারনোভোকে আর রক্ষা করতে পারবেন না এবং শহর থেকে কনস্টান্টিনোপলে পালিয়ে যান।থিওডর-পিটার তারনোভোতে প্রবেশ করলেন।তার ছোট ভাই কালোয়ানকে শহরের শাসক করার পর তিনি প্রিসলাভের কাছে ফিরে আসেন।থিওডর-পিটারকে 1197 সালে "অস্পষ্ট পরিস্থিতিতে" হত্যা করা হয়েছিল। চোনিয়াটসের রেকর্ড অনুসারে তিনি "তার দেশবাসীর একজনের তরবারির দ্বারা ছুটে গিয়েছিলেন"।ইতিহাসবিদ István Vásáry লিখেছেন, Theodor-Peter একটি দাঙ্গার সময় নিহত হন;স্টিফেনসন প্রস্তাব করেন, কুমানদের সাথে ঘনিষ্ঠ মিত্রতার কারণে দেশীয় প্রভুরা তাকে পরিত্রাণ দিয়েছিলেন।

প্রায় এই সময়ে, তিনি পোপ ইনোসেন্ট তৃতীয়কে একটি চিঠি পাঠান, তাকে বুলগেরিয়ায় একজন দূত পাঠানোর জন্য অনুরোধ করেন।তিনি পোপকে বুলগেরিয়ায় তার শাসন স্বীকার করতে রাজি করাতে চেয়েছিলেন।নির্দোষ আগ্রহের সাথে কালোয়ানের সাথে চিঠিপত্রে প্রবেশ করেছিলেন কারণ তার কর্তৃত্বের অধীনে খ্রিস্টান সম্প্রদায়ের পুনর্মিলন ছিল তার প্রধান উদ্দেশ্যগুলির মধ্যে একটি।ইনোসেন্ট III এর দূত 1199 সালের ডিসেম্বরের শেষের দিকে বুলগেরিয়ায় পৌঁছান, পোপের কাছ থেকে কালোয়ানের কাছে একটি চিঠি নিয়ে আসেন।ইনোসেন্ট বলেছেন যে তাকে জানানো হয়েছিল যে কালোয়ানের পূর্বপুরুষরা "রোম শহর থেকে" এসেছেন।কালোয়ানের উত্তর, ওল্ড চার্চ স্লাভোনিক ভাষায় লেখা, সংরক্ষণ করা হয়নি, তবে এর বিষয়বস্তু হলি সি-এর সাথে তার পরবর্তী চিঠিপত্রের ভিত্তিতে পুনর্গঠন করা যেতে পারে।কালোয়ান নিজেকে "বুলগেরিয়ান এবং ভ্লাচের সম্রাট" স্টাইল করেছিলেন এবং জোর দিয়েছিলেন যে তিনি প্রথম বুলগেরিয়ান সাম্রাজ্যের শাসকদের বৈধ উত্তরসূরি।তিনি পোপের কাছে একটি সাম্রাজ্যিক মুকুট দাবি করেন এবং বুলগেরিয়ান অর্থোডক্স চার্চকে পোপের এখতিয়ারে রাখার ইচ্ছা প্রকাশ করেন।পোপের কাছে কালোয়ানের চিঠি অনুসারে, তৃতীয় আলেক্সিওস তাকে একটি রাজকীয় মুকুট পাঠাতে এবং বুলগেরিয়ান চার্চের অটোসেফালাস (বা স্বায়ত্তশাসিত) মর্যাদা স্বীকার করতে ইচ্ছুক ছিলেন।

বাইজেন্টাইন সম্রাট অ্যালেক্সিওস III অ্যাঞ্জেলোস ইভানকোকে ফিলিপোপলিসের (বর্তমানে বুলগেরিয়ার প্লোভডিভ) সেনাপতি করেছিলেন।ইভানকো কালোয়ান থেকে রোডোপি পর্বতমালার দুটি দুর্গ দখল করেন, কিন্তু 1198 সাল নাগাদ তিনি তার সাথে মিত্রতা স্থাপন করেন।1199 সালের বসন্ত ও শরৎকালে দানিউব নদীর উত্তরের ভূমি থেকে কুমান এবং ভ্লাচ বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যে প্রবেশ করে। এই ঘটনাগুলো লিপিবদ্ধকারী চোনিয়াটস উল্লেখ করেননি যে কালোয়ান আক্রমণকারীদের সাথে সহযোগিতা করেছিল, তাই সম্ভবত তারা অতিক্রম করেছিল। তার অনুমোদন ছাড়াই বুলগেরিয়া।কালোয়ান বাইজেন্টাইনদের কাছ থেকে ব্রানিচেভো, ভেলবুজ্ড, স্কোপজে এবং প্রিজরেনকে বন্দী করেছিলেন, সম্ভবত সেই বছরেই, ঐতিহাসিক আলেকজান্দ্রু মাদেগারুর মতে।

বাইজেন্টাইনরা 1200 সালে ইভানকোকে দখল করে এবং তার ভূমি দখল করে। কালোয়ান এবং তার কুমান মিত্ররা 1201 সালের মার্চ মাসে বাইজেন্টাইন অঞ্চলগুলির বিরুদ্ধে একটি নতুন অভিযান শুরু করে। তিনি কনস্ট্যান্টিয়া (বর্তমানে বুলগেরিয়ার সিমেনোভগ্রাদ) ধ্বংস করেন এবং বর্ণা দখল করেন।তিনি আলেক্সিওস III এর বিরুদ্ধে ডব্রোমির ক্রাইসোস এবং ম্যানুয়েল কমিটজেসের বিদ্রোহকেও সমর্থন করেছিলেন, কিন্তু তারা উভয়েই পরাজিত হয়েছিল।হ্যালিচ এবং ভলহিনিয়ার রাজপুত্র রোমান মস্তিসলাভিচ কুমানদের অঞ্চল আক্রমণ করে, 1201 সালে তাদের নিজ দেশে ফিরে যেতে বাধ্য করে। কুম্যানের পশ্চাদপসরণ করার পর, কালোয়ান আলেক্সিওস III এর সাথে একটি শান্তি চুক্তি করে এবং 1202 সালের শেষের দিকে বা 1202 সালে থ্রেস থেকে তার সৈন্য প্রত্যাহার করে। বুলগেরিয়ানরা তাদের নতুন লাভ নিশ্চিত করেছে এবং এখন উত্তর-পশ্চিমে হাঙ্গেরিয়ান হুমকির মুখোমুখি হতে সক্ষম হয়েছে।

জেতার শাসক ভুকান নেমানজিচ 1202 সালে সার্বিয়া থেকে তার ভাই স্টেফানকে বহিষ্কার করেন। কালোয়ান স্টেফানকে আশ্রয় দেন এবং কুমানদের বুলগেরিয়া জুড়ে সার্বিয়া আক্রমণ করার অনুমতি দেন।তিনি নিজে সার্বিয়া আক্রমণ করেন এবং 1203 সালের গ্রীষ্মে নিসকে বন্দী করেন। মাদগারুর মতে তিনি প্রসেকের রাজধানী সহ ডোব্রোমির ক্রাইসোসের রাজ্যও দখল করেন।এমেরিক, হাঙ্গেরির রাজা, যিনি বেলগ্রেড, ব্রানিচেভো এবং নিস দাবি করেছিলেন, ভুকানের পক্ষে সংঘর্ষে হস্তক্ষেপ করেছিলেন।হাঙ্গেরিয়ান সেনাবাহিনী সেই অঞ্চলগুলি দখল করেছিল যেগুলি কালোয়ানও দাবি করেছিল।

1204 সালের এপ্রিল মাসে কনস্টান্টিনোপলের বস্তার ঘটনা ঘটে এবং চতুর্থ ক্রুসেডের চূড়ান্ত পরিণতি চিহ্নিত করে।ক্রুসেডার বাহিনী তখন বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের রাজধানী কনস্টান্টিনোপলের কিছু অংশ দখল, লুট ও ধ্বংস করে।শহর দখলের পর, ল্যাটিন সাম্রাজ্য (বাইজেন্টাইনদের কাছে ফ্রাঙ্কোক্রাতিয়া বা ল্যাটিন দখল নামে পরিচিত) প্রতিষ্ঠিত হয় এবং ফ্ল্যান্ডার্সের বাল্ডউইনকে হাগিয়া সোফিয়ায় কনস্টান্টিনোপলের সম্রাট ব্যাল্ডউইন প্রথমের মুকুট দেওয়া হয়।শহরটি বরখাস্ত করার পরে, বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের বেশিরভাগ অঞ্চল ক্রুসেডারদের মধ্যে বিভক্ত হয়ে যায়।বাইজেন্টাইন অভিজাতরাও অনেকগুলি ছোট স্বাধীন স্প্লিন্টার রাষ্ট্র প্রতিষ্ঠা করে, যার মধ্যে একটি হল নিসিয়া সাম্রাজ্য, যা অবশেষে 1261 সালে কনস্টান্টিনোপল পুনরুদ্ধার করবে এবং সাম্রাজ্যের পুনঃপ্রতিষ্ঠার ঘোষণা করবে।যাইহোক, পুনরুদ্ধার করা সাম্রাজ্য কখনই তার প্রাক্তন আঞ্চলিক বা অর্থনৈতিক শক্তি পুনরুদ্ধার করতে পারেনি এবং অবশেষে 1453 সালের কনস্টান্টিনোপল অবরোধে ক্রমবর্ধমান অটোমান সাম্রাজ্যের কাছে পড়ে।কনস্টান্টিনোপলের বস্তা মধ্যযুগীয় ইতিহাসের একটি প্রধান বাঁক।বিশ্বের বৃহত্তম খ্রিস্টান শহর আক্রমণ করার জন্য ক্রুসেডারদের সিদ্ধান্ত ছিল নজিরবিহীন এবং অবিলম্বে বিতর্কিত।ক্রুসেডার লুণ্ঠন এবং বর্বরতার প্রতিবেদন অর্থোডক্স বিশ্বকে কলঙ্কিত এবং আতঙ্কিত করে তোলে;ক্যাথলিক এবং অর্থোডক্স চার্চগুলির মধ্যে সম্পর্কগুলি পরবর্তী বহু শতাব্দী ধরে বিপর্যয়করভাবে আহত হয়েছিল এবং আধুনিক সময় পর্যন্ত তা উল্লেখযোগ্যভাবে মেরামত করা হবে না।বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যকে অনেক দরিদ্র, ছোট এবং শেষ পর্যন্ত সেলজুক এবং অটোমান বিজয়ের বিরুদ্ধে আত্মরক্ষা করতে কম সক্ষম করে রাখা হয়েছিল;ক্রুসেডারদের ক্রিয়াকলাপ এইভাবে পূর্বে খ্রিস্টধর্মের পতনকে ত্বরান্বিত করেছিল এবং দীর্ঘমেয়াদে দক্ষিণ-পূর্ব ইউরোপের পরবর্তী অটোমান বিজয়গুলিকে সহজতর করতে সাহায্য করেছিল।

পোপের সিদ্ধান্তে অসন্তুষ্ট, কালোয়ান রোমে একটি নতুন চিঠি পাঠান, ইনোসেন্টকে কার্ডিনাল পাঠাতে বলে যারা তাকে সম্রাটের মুকুট দিতে পারে।তিনি পোপকে আরও জানান যে হাঙ্গেরির এমেরিক পাঁচজন বুলগেরিয়ান বিশপ্রিককে ধরে নিয়েছিলেন, ইনোসেন্টকে বিবাদে সালিশ করতে এবং বুলগেরিয়া ও হাঙ্গেরির মধ্যে সীমানা নির্ধারণ করতে বলেছিলেন।চিঠিতে, তিনি নিজেকে "বুলগেরিয়ানদের সম্রাট" স্টাইল করেছেন।পোপ একটি সাম্রাজ্যিক মুকুটের জন্য কালোয়ানের দাবি মেনে নেননি, কিন্তু কার্ডিনাল লিও ব্রাঙ্কেলিওনিকে 1204 সালের গোড়ার দিকে বুলগেরিয়ায় তাকে রাজার মুকুট দেওয়ার জন্য প্রেরণ করেন।ক্লারির ক্রনিকলের রবার্ট অনুসারে, কালোয়ান ক্রুসেডারদের কাছে দূত পাঠিয়েছিলেন যারা কনস্টান্টিনোপল অবরোধ করে রেখেছিল, তাদের সামরিক সহায়তার প্রস্তাব দিয়েছিল যদি "তারা তাকে রাজার মুকুট দেয় যাতে তিনি তার ভ্লাচিয়া দেশের প্রভু হতে পারেন", ক্লারির ইতিহাসের রবার্ট অনুসারে।যাইহোক, ক্রুসেডাররা তাকে অবজ্ঞার সাথে আচরণ করেছিল এবং তার প্রস্তাব গ্রহণ করেনি।পোপের উত্তরাধিকারী, ব্রাঙ্কেলিওনি, হাঙ্গেরির মধ্য দিয়ে ভ্রমণ করেছিলেন, কিন্তু হাঙ্গেরিয়ান-বুলগেরিয়ান সীমান্তে কেভেতে তাকে গ্রেপ্তার করা হয়েছিল।হাঙ্গেরির এমেরিক কার্ডিনালকে কালোয়ানকে হাঙ্গেরিতে তলব করার এবং তাদের বিরোধে সালিশ করার জন্য অনুরোধ করেছিলেন।Brancaleoni শুধুমাত্র সেপ্টেম্বরের শেষের দিকে বা অক্টোবরের শুরুতে পোপের দাবিতে মুক্তি পায়।তিনি 7 নভেম্বর বুলগেরিয়ান এবং ভ্লাচের চার্চের বেসিল প্রাইমেটকে পবিত্র করেছিলেন।পরের দিন, ব্রাঙ্কেলিওন কালোয়ান রাজার মুকুট পরলেন।পোপের কাছে তার পরবর্তী চিঠিতে, কালোয়ান নিজেকে "বুলগেরিয়া এবং ভ্লাচিয়ার রাজা" হিসাবে স্টাইল করেছিলেন, কিন্তু তার রাজ্যকে একটি সাম্রাজ্য হিসাবে এবং বেসিলকে একজন পিতৃপুরুষ হিসাবে উল্লেখ করেছিলেন।

বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের বিচ্ছিন্নতার সুযোগ নিয়ে, কালোয়ান থ্রেসের প্রাক্তন বাইজেন্টাইন অঞ্চলগুলি দখল করেন।প্রাথমিকভাবে তিনি ক্রুসেডারদের (বা "ল্যাটিন") সাথে জমিগুলির একটি শান্তিপূর্ণ বিভাজন সুরক্ষিত করার চেষ্টা করেছিলেন।তিনি ইনোসেন্ট তৃতীয়কে বুলগেরিয়া আক্রমণ থেকে বিরত রাখতে বলেছিলেন।যাইহোক, ক্রুসেডাররা তাদের চুক্তি বাস্তবায়ন করতে চেয়েছিল যা তাদের মধ্যে বাইজেন্টাইন অঞ্চলগুলিকে বিভক্ত করেছিল, যার মধ্যে কালোয়ান দাবি করা জমিগুলি সহ।কালোয়ান বাইজেন্টাইন উদ্বাস্তুদের আশ্রয় দিয়েছিলেন এবং ল্যাটিনদের বিরুদ্ধে থ্রেস এবং মেসিডোনিয়ায় দাঙ্গা সৃষ্টি করতে তাদের প্ররোচিত করেছিলেন।ক্লারির অ্যাকাউন্টের রবার্ট অনুসারে শরণার্থীরাও প্রতিশ্রুতি দিয়েছিল যে তিনি যদি ল্যাটিন সাম্রাজ্য আক্রমণ করেন তবে তারা তাকে সম্রাট নির্বাচিত করবেন।1205 সালের গোড়ার দিকে অ্যাড্রিয়ানোপল (বর্তমানে তুরস্কের এডিরনে) এবং আশেপাশের শহরগুলির গ্রীক বার্গাররা লাতিনদের বিরুদ্ধে উঠে দাঁড়ায়। কালোয়ান প্রতিশ্রুতি দিয়েছিলেন যে তিনি ইস্টারের আগে তাদের শক্তিবৃদ্ধি পাঠাবেন।বিদ্রোহীদের সাথে কালোয়ানের সহযোগিতাকে একটি বিপজ্জনক জোট বিবেচনা করে, সম্রাট বাল্ডউইন পাল্টা আক্রমণ চালানোর সিদ্ধান্ত নেন এবং এশিয়া মাইনর থেকে তার সৈন্য প্রত্যাহারের নির্দেশ দেন।তিনি তার সমস্ত সৈন্য সংগ্রহ করার আগে অ্যাড্রিয়ানোপলকে অবরোধ করেছিলেন।কালোয়ান 14,000 এরও বেশি বুলগেরিয়ান, ভ্লাচ এবং কুমান যোদ্ধার একটি সেনাবাহিনীর নেতৃত্বে শহরে ছুটে আসেন।কুমানদের একটি ভৌতিক পশ্চাদপসরণ ক্রুসেডারদের ভারী অশ্বারোহী বাহিনীকে অ্যাড্রিয়ানোপলের উত্তরে জলাভূমিতে একটি অতর্কিত আক্রমণে আকৃষ্ট করে, যার ফলে 14 এপ্রিল 1205 তারিখে কালোয়ান তাদের উপর একটি বিধ্বংসী পরাজয় ঘটাতে সক্ষম হয়।সবকিছু সত্ত্বেও, যুদ্ধ কঠিন এবং গভীর সন্ধ্যা পর্যন্ত লড়াই।লাতিন সেনাবাহিনীর মূল অংশটি নির্মূল করা হয়, নাইটরা পরাজিত হয় এবং তাদের সম্রাট, বাল্ডউইন I, ভেলিকো টারনোভোতে বন্দী হয়, যেখানে তাকে জারভেটস দুর্গের একটি টাওয়ারের শীর্ষে তালাবদ্ধ করা হয়।অ্যাড্রিয়ানোপলের যুদ্ধে নাইটদের পরাজয়ের কথা দ্রুত ইউরোপে ছড়িয়ে পড়ে।নিঃসন্দেহে, এটি সেই সময়ে বিশ্বের জন্য একটি বড় ধাক্কা ছিল, এই কারণে যে অপরাজেয় নাইট বাহিনীর গৌরব ন্যাকড়া থেকে ধনীদের সবার কাছেই পরিচিত ছিল।শুনেছি যে নাইটরা, যাদের খ্যাতি দূর-দূরান্তে ভ্রমণ করেছিল, যারা সেই সময়ে সবচেয়ে বড় শহরগুলির একটি নিয়েছিল, কনস্টান্টিনোপল, রাজধানী যার দেয়ালগুলি অটুট ছিল বলে গুজব ছিল, ক্যাথলিক বিশ্বের জন্য ধ্বংসাত্মক ছিল।

ল্যাটিনদের বিরুদ্ধে জয়ের পর কালোয়ানের সৈন্যরা থ্রেস এবং মেসিডোনিয়া লুট করে।তিনি মে মাসের শেষের দিকে সেরেস অবরোধ করে থিসালোনিকা রাজ্যের বিরুদ্ধে অভিযান শুরু করেন।তিনি রক্ষকদের বিনামূল্যে উত্তরণের প্রতিশ্রুতি দিয়েছিলেন, কিন্তু তাদের আত্মসমর্পণের পরে তিনি তার কথা ভঙ্গ করেন এবং তাদের বন্দী করেন।তিনি অভিযান চালিয়ে যান এবং ভেরিয়া ও মোগলেনা (বর্তমানে গ্রিসের আলমোপিয়া) দখল করেন।তার আদেশে ভেরিয়ার বেশিরভাগ বাসিন্দাকে হত্যা করা হয়েছিল বা বন্দী করা হয়েছিল।হেনরি (যিনি এখনও শাসক হিসেবে ল্যাটিন সাম্রাজ্য শাসন করেছেন) জুন মাসে বুলগেরিয়ার বিরুদ্ধে পাল্টা আক্রমণ শুরু করেন।তিনি অ্যাড্রিয়ানোপলকে বন্দী করতে পারেননি এবং আকস্মিক বন্যা তাকে ডিডিমোটিচো অবরোধ তুলে নিতে বাধ্য করে।

কালোয়ান ফিলিপোপলিসের নগরবাসীদের প্রতিশোধ নেওয়ার সিদ্ধান্ত নিয়েছিলেন, যারা স্বেচ্ছায় ক্রুসেডারদের সাথে সহযোগিতা করেছিল।স্থানীয় পলিশিয়ানদের সহায়তায়, তিনি শহরটি দখল করেন এবং সবচেয়ে বিশিষ্ট বার্গারদের হত্যার আদেশ দেন।সাধারণ মানুষকে শৃঙ্খলে ভ্লাচিয়া (নিম্ন দানিউবের দক্ষিণে অবস্থিত একটি ঢিলেঢালাভাবে সংজ্ঞায়িত অঞ্চল) পৌঁছে দেওয়া হয়েছিল।1205 সালের দ্বিতীয়ার্ধে বা 1206 সালের প্রথম দিকে তার বিরুদ্ধে দাঙ্গা শুরু হওয়ার পর তিনি টারনোভোতে ফিরে আসেন। চোনিয়াটস অনুসারে তিনি "বিদ্রোহীদের কঠোর শাস্তি এবং মৃত্যুদন্ড কার্যকর করার অভিনব পদ্ধতির অধীনস্থ করেছিলেন"।1206 সালের জানুয়ারিতে তিনি আবার থ্রেস আক্রমণ করেন। অ্যাড্রিনোপলের যুদ্ধে দুর্দান্ত বিজয়ের পর সেরেস এবং প্লোভডিভে অন্যান্য বুলগেরিয়ান জয়লাভ করে।লাতিন সাম্রাজ্যের ব্যাপক ক্ষয়ক্ষতি হয় এবং 1205 সালের পতনে ক্রুসেডাররা তাদের সেনাবাহিনীর অবশিষ্টাংশগুলিকে পুনরায় সংগঠিত ও পুনর্গঠিত করার চেষ্টা করে।তাদের প্রধান বাহিনী 140 জন নাইট এবং Rusion ভিত্তিক কয়েক হাজার সৈন্য নিয়ে গঠিত।তিনি রাউশনকে বন্দী করেন এবং এর ল্যাটিন গ্যারিসনকে হত্যা করেন।এরপর তিনি ভায়া এগনাটিয়া বরাবর আথিরা পর্যন্ত বেশিরভাগ দুর্গ ধ্বংস করেন।পুরো সামরিক অভিযানে ক্রুসেডাররা 200 টিরও বেশি নাইটকে হারিয়েছিল, কয়েক হাজার সৈন্য এবং বেশ কয়েকটি ভেনিস গ্যারিসন সম্পূর্ণরূপে ধ্বংস হয়েছিল।

গণহত্যা এবং তাদের স্বদেশীদের বন্দী করা গ্রীকদের থ্রেস এবং মেসিডোনিয়ায় ক্ষুব্ধ করে।তারা বুঝতে পেরেছিল যে ল্যাটিনদের চেয়ে কালোয়ান তাদের প্রতি বেশি শত্রু।অ্যাড্রিয়ানোপল এবং ডিডিমোটিকোর বার্গাররা ফ্ল্যান্ডার্সের হেনরির কাছে তাদের জমা দেওয়ার প্রস্তাব দিয়েছিল।হেনরি প্রস্তাবটি গ্রহণ করেন এবং থিওডোর ব্রানাসকে দুটি শহর দখলে সহায়তা করেন।কালোয়ান জুন মাসে দিদিমোটিচোকে আক্রমণ করে, কিন্তু ক্রুসেডাররা তাকে অবরোধ তুলে নিতে বাধ্য করে।20 আগস্ট হেনরিকে ল্যাটিনদের সম্রাট হিসেবে অভিষিক্ত করার পরপরই, কালোয়ান ফিরে আসেন এবং ডিডিমোটিচোকে ধ্বংস করেন।এরপর তিনি অ্যাড্রিয়ানোপল অবরোধ করেন, কিন্তু হেনরি তাকে থ্রেস থেকে তার সৈন্য প্রত্যাহার করতে বাধ্য করেন।হেনরিও বুলগেরিয়াতে প্রবেশ করেন এবং অক্টোবরে 20,000 বন্দিকে মুক্তি দেন।বনিফেস, থেসালোনিকার রাজা, ইতিমধ্যে সেরেস পুনরুদ্ধার করেছিলেন।অ্যাক্রোপোলিটস রেকর্ড করেছে যে তারপরে কালোয়ান নিজেকে "রোমানস্লেয়ার" বলে অভিহিত করেছিলেন, যার স্পষ্ট উল্লেখ ছিল বেসিল II যিনি প্রথম বুলগেরিয়ান সাম্রাজ্যের ধ্বংসের পরে "বুলগারস্লেয়ার" হিসাবে পরিচিত ছিলেন।

কালোয়ান নিসিয়ার সম্রাট থিওডোর আই লস্কারিসের সাথে একটি মৈত্রী স্থাপন করেন।লস্কারিস ট্রেবিজন্ডের সম্রাট ডেভিড কমনেনোসের বিরুদ্ধে যুদ্ধ শুরু করেছিলেন, যাকে ল্যাটিনরা সমর্থন করেছিল।তিনি কালোয়ানকে থ্রেস আক্রমণ করতে প্ররোচিত করেন, হেনরিকে এশিয়া মাইনর থেকে তার সৈন্য প্রত্যাহার করতে বাধ্য করেন।Kaloyan এপ্রিল 1207 সালে Adrianople অবরোধ করে, ট্রেবুচেট ব্যবহার করে, কিন্তু রক্ষকরা প্রতিরোধ করে।এক মাস পরে, কুমানরা কালোয়ানের শিবির ত্যাগ করে, কারণ তারা পন্টিক স্টেপসে ফিরে যেতে চেয়েছিল, যা কালোয়ানকে অবরোধ তুলে নিতে বাধ্য করেছিল।ইনোসেন্ট III কালোয়ানকে ল্যাটিনদের সাথে শান্তি স্থাপনের জন্য অনুরোধ করেছিলেন, কিন্তু তিনি তা মানেননি।হেনরি 1207 সালের জুলাই মাসে লস্কারিসের সাথে একটি যুদ্ধবিরতি সম্পন্ন করেন। তিনি থেসালোনিকার বনিফেসের সাথেও একটি বৈঠক করেছিলেন, যিনি থ্রেসের কিপসেলায় তার আধিপত্য স্বীকার করেছিলেন।যাইহোক, থেসালোনিকায় ফেরার পথে, বনিফেসকে 4 সেপ্টেম্বর মোসিনোপলিসে অতর্কিতভাবে হত্যা করা হয়।ভিলেহার্দুইনের জিওফ্রির মতে স্থানীয় বুলগেরিয়ানরা অপরাধী ছিল এবং তারা বনিফেসের মাথাটি কালোয়ানে পাঠিয়েছিল।ক্লারি এবং চোনিয়াটসের রবার্ট রেকর্ড করেছেন যে কালোয়ান অতর্কিত হামলা চালিয়েছিল।বনিফেসের স্থলাভিষিক্ত হন তার নাবালক পুত্র ডেমেট্রিয়াস।শিশু রাজার মা, হাঙ্গেরির মার্গারেট, রাজ্যের শাসনভার গ্রহণ করেছিলেন।কালোয়ান দ্রুত থেসালোনিকায় চলে যান এবং শহরটি অবরোধ করেন।কালোয়ান 1207 সালের অক্টোবরে থেসালোনিকা অবরোধের সময় মারা যান, কিন্তু তার মৃত্যুর পরিস্থিতি অনিশ্চিত।

1207 সালের অক্টোবরে কালোয়ান অপ্রত্যাশিতভাবে মারা যাওয়ার পর, বোরিল তার বিধবা, একজন কুমান রাজকন্যাকে বিয়ে করেন এবং সিংহাসন দখল করেন।তার চাচাতো ভাই ইভান এসেন বুলগেরিয়া থেকে পালিয়ে যান, যার ফলে বোরিল তার অবস্থানকে শক্তিশালী করতে সক্ষম হন।তার অন্যান্য আত্মীয়, স্ট্রেজ এবং অ্যালেক্সিয়াস স্লাভ, তাকে বৈধ রাজা হিসাবে স্বীকার করতে অস্বীকার করেছিলেন।স্ট্রেজ সার্বিয়ার স্টেফান নেমানজিচের সমর্থনে স্ট্রুমা এবং ভার্দার নদীর মধ্যবর্তী জমি দখল করে নেয়।কনস্টান্টিনোপলের ল্যাটিন সম্রাট হেনরির সহায়তায় আলেক্সিয়াস স্লাভ রোডোপ পর্বতমালায় তার শাসন নিশ্চিত করেন।বোরিল তার রাজত্বের প্রথম বছরগুলিতে ল্যাটিন সাম্রাজ্য এবং থেসালোনিকা রাজ্যের বিরুদ্ধে ব্যর্থ সামরিক অভিযান শুরু করেছিলেন।তিনি 1211 সালের গোড়ার দিকে বুলগেরিয়ান চার্চের উপাসনালয়কে সমর্থন করেছিলেন। সমাবেশে, বিশপরা ধর্মদ্রোহীতার জন্য বোগোমিলদের নিন্দা করেছিলেন।1211 এবং 1214 সালের মধ্যে ভিডিনে তার বিরুদ্ধে একটি বিদ্রোহ শুরু হওয়ার পরে, তিনি হাঙ্গেরির অ্যান্ড্রু II এর সহায়তা চেয়েছিলেন, যিনি বিদ্রোহ দমন করার জন্য শক্তিবৃদ্ধি প্রেরণ করেছিলেন।তিনি 1213 সালের শেষের দিকে বা 1214 সালের প্রথম দিকে ল্যাটিন সাম্রাজ্যের সাথে শান্তি স্থাপন করেছিলেন। 1211 সালে একটি বড় বিদ্রোহ দমনে সাহায্যের বিনিময়ে, বোরিলকে বেলগ্রেড এবং ব্রানিচেভোকে হাঙ্গেরির কাছে হস্তান্তর করতে বাধ্য করা হয়েছিল।1214 সালে সার্বিয়ার বিরুদ্ধে একটি অভিযানও পরাজয়ে শেষ হয়েছিল।

1208 সালের গ্রীষ্মে বুলগেরিয়ার নতুন সম্রাট বোরিল যিনি লাতিন সাম্রাজ্যের বিরুদ্ধে তার পূর্বসূরি কালোয়ানের যুদ্ধ অব্যাহত রেখেছিলেন, তিনি পূর্ব থ্রেস আক্রমণ করেছিলেন।ল্যাটিন সম্রাট হেনরি সেলিমব্রিয়াতে একটি সেনা সংগ্রহ করেন এবং অ্যাড্রিয়ানোপলের দিকে যান।ক্রুসেডারদের মার্চের খবরে, বুলগেরিয়ানরা বেরোইয়া (স্টারা জাগোরা) এলাকায় আরও ভাল অবস্থানে পিছু হটে।রাতে, তারা বলকান পর্বতমালার উত্তরে বাইজেন্টাইন বন্দী এবং লুণ্ঠন পাঠায় এবং একটি যুদ্ধ গঠনে ল্যাটিন শিবিরে চলে যায়, যেটি সুরক্ষিত ছিল না।ভোরবেলা, তারা অতর্কিত আক্রমণ করে এবং কর্তব্যরত সৈন্যরা যুদ্ধের জন্য প্রস্তুত হওয়ার জন্য বাকিদের জন্য কিছুটা সময় পাওয়ার জন্য একটি ভয়ানক লড়াই শুরু করে।ল্যাটিনরা যখন তাদের স্কোয়াড গঠন করছিল, তখন তারা ব্যাপক প্রাণহানির শিকার হয়েছিল, বিশেষ করে অসংখ্য এবং অভিজ্ঞ বুলগেরিয়ান তীরন্দাজদের হাতে, যারা তাদের বর্ম ছাড়াই তাদের গুলি করেছিল।ইতিমধ্যে বুলগেরিয়ান অশ্বারোহীরা ল্যাটিন ফ্ল্যাঙ্কগুলির চারপাশে যেতে সক্ষম হয়েছিল এবং তাদের প্রধান বাহিনীকে আক্রমণ করতে সক্ষম হয়েছিল।পরবর্তী যুদ্ধে, ক্রুসেডাররা অনেক লোককে হারিয়েছিল এবং সম্রাট নিজেই বন্দীদশা থেকে পালিয়ে গিয়েছিলেন - একজন নাইট তার তরবারি দিয়ে দড়ি কাটতে সক্ষম হয়েছিল এবং হেনরিকে তার ভারী বর্ম দিয়ে বুলগেরিয়ান তীর থেকে রক্ষা করেছিল।শেষ পর্যন্ত ক্রুসেডাররা, বুলগেরিয়ান অশ্বারোহী বাহিনী দ্বারা বাধ্য হয়ে, পিছু হঠে এবং যুদ্ধ গঠনে ফিলিপোপলিসে (প্লোভডিভ) পিছু হটে।পশ্চাদপসরণ বারো দিন ধরে চলতে থাকে, যাতে বুলগেরিয়ানরা তাদের প্রতিপক্ষকে ঘনিষ্ঠভাবে অনুসরণ করে এবং হয়রানি করে এবং প্রধানত ল্যাটিন রিয়ার-গার্ডকে হতাহত করে যা প্রধান ক্রুসেডার বাহিনীর দ্বারা সম্পূর্ণ পতন থেকে কয়েকবার রক্ষা পায়।যাইহোক, প্লোভডিভের কাছে ক্রুসেডাররা শেষ পর্যন্ত যুদ্ধটি গ্রহণ করে।

1208 সালের বসন্তে, বুলগেরিয়ান সেনাবাহিনী থ্রেস আক্রমণ করে এবং বেরোয়ের (আধুনিক স্টার জাগোরা) কাছে ক্রুসেডারদের পরাজিত করে।অনুপ্রাণিত হয়ে, বোরিল দক্ষিণ দিকে অগ্রসর হন এবং 30 জুন 1208 তারিখে তিনি প্রধান ল্যাটিন সেনাবাহিনীর মুখোমুখি হন।বোরিলের 27,000 থেকে 30,000 সৈন্য ছিল, যার মধ্যে 7000 ভ্রাম্যমাণ কুমান অশ্বারোহী, অ্যাড্রিয়ানোপলের যুদ্ধে অত্যন্ত সফল।ল্যাটিন সেনাবাহিনীর সংখ্যাও প্রায় 30,000 যোদ্ধা, যার মধ্যে কয়েকশ নাইট রয়েছে।বোরিল একই কৌশল প্রয়োগ করার চেষ্টা করেছিলেন কালোয়ান অ্যাড্রিয়ানোপলে - মাউন্ট করা তীরন্দাজরা ক্রুসেডারদের হয়রানি করেছিল যা তাদের প্রধান বুলগেরিয়ান বাহিনীর দিকে নিয়ে যাওয়ার জন্য তাদের লাইন প্রসারিত করার চেষ্টা করেছিল।নাইটরা, তবে, অ্যাড্রিয়ানোপলের কাছ থেকে তিক্ত পাঠ শিখেছিল এবং একই ভুলের পুনরাবৃত্তি করেনি।পরিবর্তে, তারা একটি ফাঁদ সংগঠিত করে এবং বিচ্ছিন্নতাকে আক্রমণ করেছিল যা ব্যক্তিগতভাবে জার দ্বারা পরিচালিত হয়েছিল, যাদের মাত্র 1,600 জন লোক ছিল এবং আক্রমণটি সহ্য করতে পারেনি।বোরিল পালিয়ে যায় এবং পুরো বুলগেরিয়ান সেনাবাহিনী ফিরে আসে।বুলগেরিয়ানরা জানত যে শত্রুরা তাদের পাহাড়ে তাড়া করবে না তাই তারা বলকান পর্বতমালার পূর্ব দিকের একটি তুরিয়ার দিকে পিছু হটল।বুলগেরিয়ান সেনাবাহিনীর অনুসরণকারী ক্রুসেডাররা বুলগেরিয়ান রিয়ার গার্ড দ্বারা সমসাময়িক গ্রামের জেলেনিকোভোর কাছে একটি পাহাড়ী দেশে আক্রমণ করেছিল এবং একটি তিক্ত লড়াইয়ের পর পরাজিত হয়েছিল।যাইহোক, প্রধান ল্যাটিন বাহিনী আসার সাথে সাথে তাদের গঠন ভেঙ্গে পড়েনি এবং যুদ্ধ দীর্ঘ সময় ধরে চলতে থাকে যতক্ষণ না বুলগেরিয়ানরা তাদের সেনাবাহিনীর বেশিরভাগ অংশ নিরাপদে পাহাড়ের মধ্য দিয়ে যাওয়ার পরে উত্তরে পিছু হটেছিল।ক্রুসেডাররা তখন ফিলিপোপলিসে পিছু হটে।

একজন পোপ উত্তরাধিকারী (আলবানোর পেলাজিয়াস হিসাবে চিহ্নিত) 1213 সালের গ্রীষ্মে বুলগেরিয়াতে আসেন। তিনি কনস্টান্টিনোপলের দিকে তার যাত্রা অব্যাহত রাখেন, যার অর্থ হল যে তার মধ্যস্থতা বরিল এবং হেনরির মধ্যে পরবর্তী পুনর্মিলনে অবদান রেখেছিল।বোরিল শান্তি কামনা করেছিলেন কারণ তিনি ইতিমধ্যে বুঝতে পেরেছিলেন যে তিনি লাতিন সাম্রাজ্যের কাছে হারানো থ্রেসিয়ান অঞ্চলগুলি ফিরে পেতে অক্ষম হবেন;হেনরি সম্রাট থিওডোর আই লস্কারিসের বিরুদ্ধে তার যুদ্ধ পুনরায় শুরু করার জন্য বুলগেরিয়ার সাথে শান্তি চেয়েছিলেন।দীর্ঘ আলোচনার পর, হেনরি 1213 সালের শেষের দিকে বা 1214 সালের প্রথম দিকে বোরিলের সৎ কন্যাকে (যাকে আধুনিক ইতিহাসবিদরা ভুলভাবে মারিয়া বলে ডাকেন) বিয়ে করেন।1214 সালের গোড়ার দিকে, বোরিল হাঙ্গেরির ছেলে এবং উত্তরাধিকারী বেলার দ্বিতীয় অ্যান্ড্রুকে তার নামহীন মেয়ের হাতের প্রস্তাব দেন।মাদেগারু বলেছেন যে তিনি বুলগেরিয়া (ব্রানিচেভো সহ) থেকে অ্যান্ড্রু যে জমিগুলি দাবি করেছিলেন সেগুলিও তিনি ত্যাগ করেছিলেন।নতুন ভূমি জয় করার প্রয়াসে, বোরিল সার্বিয়া আক্রমণ শুরু করে, 1214 সালে নিসকে অবরোধ করে, হেনরি কর্তৃক প্রেরিত সৈন্যদের সহায়তায়।একই সময়ে, স্ট্রেজ দক্ষিণ থেকে সার্বিয়া আক্রমণ করেছিল, যদিও সে তার প্রচারণার সময় নিহত হয়েছিল।বুলগেরিয়ান এবং ল্যাটিন সৈন্যদের মধ্যে সংঘর্ষের কারণে বোরিল নিসকে আটক করতে পারেননি।বোরিল এবং ল্যাটিন সৈন্যদের মধ্যে সংঘর্ষ তাদের শহর দখল করতে বাধা দেয়।

1217 সালের মধ্যে বোরিল তার দুই প্রধান সহযোগী থেকে বঞ্চিত হন, কারণ ল্যাটিন সম্রাট হেনরি 1216 সালের জুলাই মাসে মারা যান এবং দ্বিতীয় অ্যান্ড্রু হাঙ্গেরি ছেড়ে 1217 সালে পবিত্র ভূমিতে ক্রুসেডের নেতৃত্ব দেন;দুর্বলতার এই অবস্থান তার চাচাতো ভাই ইভান এসেনকে বুলগেরিয়া আক্রমণ করতে সক্ষম করে।তার নীতির প্রতি ক্রমবর্ধমান অসন্তোষের ফলস্বরূপ, বোরিলকে 1218 সালে ইভান আসেন II এর পুত্র ইভান আসেন কর্তৃক উৎখাত করা হয়, যিনি কালোয়ানের মৃত্যুর পর নির্বাসনে বসবাস করেছিলেন।বোরিল যুদ্ধে ইভান এসেন দ্বারা পরাজিত হন এবং টারনোভোতে প্রত্যাহার করতে বাধ্য হন, যা ইভানের সৈন্যরা অবরোধ করে।বাইজেন্টাইন ইতিহাসবিদ, জর্জ অ্যাক্রোপোলিটিস বলেছেন যে অবরোধটি "সাত বছর" স্থায়ী হয়েছিল, তবে বেশিরভাগ আধুনিক ইতিহাসবিদ বিশ্বাস করেন যে এটি আসলে সাত মাস ছিল।1218 সালে ইভান এসেনের সৈন্যরা শহরটি দখল করার পর, বোরিল পালিয়ে যাওয়ার চেষ্টা করেছিলেন, কিন্তু তাকে বন্দী করা হয়েছিল এবং অন্ধ করা হয়েছিল।বোরিলের ভাগ্য সম্পর্কে আর কোন তথ্য রেকর্ড করা হয়নি।

ইভান অ্যাসেনের শাসনের প্রথম দশক খারাপভাবে নথিভুক্ত।হাঙ্গেরির দ্বিতীয় অ্যান্ড্রু 1218 সালের শেষের দিকে পঞ্চম ক্রুসেড থেকে ফিরে আসার সময় বুলগেরিয়ায় পৌঁছেন। অ্যান্ড্রু তার মেয়ে মারিয়াকে বিয়ে করার প্রতিশ্রুতি না দেওয়া পর্যন্ত ইভান অ্যাসেন রাজাকে দেশ অতিক্রম করতে দেননি।মারিয়ার যৌতুকের মধ্যে বেলগ্রেড এবং ব্রানিচেভো অঞ্চল অন্তর্ভুক্ত ছিল, যেটির দখল নিয়ে কয়েক দশক ধরে হাঙ্গেরিয়ান এবং বুলগেরিয়ান শাসকদের মধ্যে বিতর্ক ছিল।1221 সালে যখন নবনির্বাচিত ল্যাটিন সম্রাট রবার্ট অফ কোর্টেন, ফ্রান্স থেকে কনস্টান্টিনোপলের দিকে যাত্রা করছিলেন, তখন ইভান এসেন বুলগেরিয়া জুড়ে তাঁর সাথে ছিলেন।তিনি সম্রাটের রক্ষণাবেক্ষণের জন্য খাদ্য ও পশুখাদ্যও সরবরাহ করেছিলেন।বুলগেরিয়া এবং ল্যাটিন সাম্রাজ্যের মধ্যে সম্পর্ক রবার্টের রাজত্বকালে শান্তিপূর্ণ ছিল।ইভান এসেন এপিরাসের শাসক থিওডোর কমনেনোস ডুকাসের সাথেও শান্তি স্থাপন করেছিলেন, যিনি লাতিন সাম্রাজ্যের অন্যতম প্রধান শত্রু ছিলেন।থিওডোরের ভাই ম্যানুয়েল ডুকাস 1225 সালে ইভান অ্যাসেনের অবৈধ কন্যা মেরিকে বিয়ে করেছিলেন। থিওডোর যিনি নিজেকে বাইজেন্টাইন সম্রাটদের বৈধ উত্তরসূরি হিসেবে বিবেচনা করতেন তাকে 1226 সালের দিকে সম্রাটের মুকুট দেওয়া হয়েছিল।1220 এর দশকের শেষের দিকে বুলগেরিয়া এবং হাঙ্গেরির মধ্যে সম্পর্কের অবনতি ঘটে।1223 সালে কালকা নদীর যুদ্ধে মঙ্গোলরা রাশিয়ার রাজপুত্র এবং কুমান সর্দারদের সংঘবদ্ধ সেনাবাহিনীকে গুরুতর পরাজয়ের পর, পশ্চিম কুমান উপজাতির একজন নেতা বোরিসিয়াস দ্বিতীয় অ্যান্ড্রু-এর উত্তরাধিকারীর উপস্থিতিতে ক্যাথলিক ধর্মে দীক্ষিত হন। এবং সহ-শাসক, বেলা চতুর্থ।পোপ গ্রেগরি IX একটি চিঠিতে বলেছিলেন যে যারা ধর্মান্তরিত কুমানদের আক্রমণ করেছিল তারাও রোমান ক্যাথলিক চার্চের শত্রু ছিল, সম্ভবত ইভান অ্যাসেনের পূর্ববর্তী আক্রমণের উল্লেখে, ম্যাডগারুর মতে।ভায়া এগনাটিয়ার বাণিজ্য নিয়ন্ত্রণ ইভান অ্যাসেনকে তারনোভোতে একটি উচ্চাভিলাষী বিল্ডিং প্রোগ্রাম বাস্তবায়ন করতে এবং ওহরিডে তার নতুন টাকশালে স্বর্ণমুদ্রা স্থাপন করতে সক্ষম করে।1229 সালে লাতিন সাম্রাজ্যের ব্যারনরা 1229 সালে বাল্ডউইন II এর জন্য জন অফ ব্রিয়েন রিজেন্টকে নির্বাচিত করার পরে তিনি বুলগেরিয়ান চার্চের অর্থোডক্সিতে ফিরে আসার বিষয়ে আলোচনা শুরু করেছিলেন।

1221-1222 সালের দিকে বুলগেরিয়ার সম্রাট দ্বিতীয় আইভান এসেন এপিরাসের শাসক থিওডোর কমনেনোস ডুকাসের সাথে একটি মিত্রতা করেছিলেন।চুক্তির দ্বারা সুরক্ষিত, থিওডোর ল্যাটিন সাম্রাজ্য থেকে থেসালোনিকা জয় করতে সক্ষম হন, সেইসাথে ওহরিড সহ মেসিডোনিয়ার ভূমি এবং থেসালোনিকার সাম্রাজ্য প্রতিষ্ঠা করতে সক্ষম হন।1228 সালে ল্যাটিন সম্রাট রবার্ট অফ কোর্টেনের মৃত্যুর পর, দ্বিতীয় আইভান এসেনকে দ্বিতীয় ব্যাল্ডউইন-এর রিজেন্টের জন্য সবচেয়ে সম্ভাব্য পছন্দ হিসাবে বিবেচনা করা হয়েছিল।থিওডোর ভেবেছিলেন যে কনস্টান্টিনোপল যাওয়ার পথে বুলগেরিয়াই একমাত্র বাধা ছিল এবং 1230 সালের মার্চের শুরুতে তিনি শান্তি চুক্তি ভঙ্গ করে এবং যুদ্ধ ঘোষণা ছাড়াই দেশটিতে আক্রমণ করেছিলেন।থিওডোর কমনেনোস পশ্চিমা ভাড়াটে সৈন্যসহ একটি বিশাল সেনাবাহিনীকে ডেকে পাঠান।তিনি বিজয়ের প্রতি এতটাই আত্মবিশ্বাসী ছিলেন যে তিনি তার স্ত্রী এবং সন্তানসহ পুরো রাজসভাকে সাথে নিয়েছিলেন।তার বাহিনী ধীরে ধীরে অগ্রসর হয় এবং পথে গ্রামগুলো লুণ্ঠন করে।যখন বুলগেরিয়ান জার জানতে পারলেন যে রাজ্য আক্রমণ করা হয়েছে, তখন তিনি কুমানসহ কয়েক হাজার লোকের একটি ছোট সেনাবাহিনী সংগ্রহ করেন এবং দ্রুত দক্ষিণ দিকে অগ্রসর হন।চার দিনে বুলগেরিয়ানরা থিওডোরের সেনাবাহিনীর এক সপ্তাহে ভ্রমণের চেয়ে তিনগুণ বেশি দূরত্ব অতিক্রম করেছিল।9 মার্চ, দুই সেনাবাহিনী ক্লোকোটনিতসা গ্রামের কাছে মিলিত হয়।কথিত আছে যে, দ্বিতীয় ইভান এসেন ভগ্ন পারস্পরিক সুরক্ষা চুক্তিকে তার বর্শার উপর আটকে একটি পতাকা হিসাবে ব্যবহার করার নির্দেশ দিয়েছিলেন।তিনি একজন ভাল কৌশলী ছিলেন এবং শত্রুকে ঘিরে রাখতে পেরেছিলেন, যারা এত তাড়াতাড়ি বুলগেরিয়ানদের সাথে দেখা করে অবাক হয়েছিল।সূর্যাস্ত পর্যন্ত যুদ্ধ চলতে থাকে।থিওডোরের লোকেরা সম্পূর্ণভাবে পরাজিত হয়েছিল, শুধুমাত্র তার ভাই ম্যানুয়েলের অধীনে একটি ছোট বাহিনী যুদ্ধক্ষেত্র থেকে পালাতে সক্ষম হয়েছিল।বাকিরা যুদ্ধে নিহত হয় বা বন্দী হয়, যার মধ্যে থেসালোনিকার রাজদরবার এবং থিওডোর নিজেই ছিল।ইভান এসেন দ্বিতীয় অবিলম্বে বন্দী সৈন্যদের কোন শর্ত ছাড়াই মুক্তি দেন এবং অভিজাতদের টারনোভোতে নিয়ে যাওয়া হয়।একজন করুণাময় এবং ন্যায়পরায়ণ শাসক হওয়ার জন্য তার খ্যাতি থিওডোর কমনেনোসের ভূমিতে তার পদযাত্রার আগে চলে গিয়েছিল এবং থিওডোরের সম্প্রতি থ্রেস এবং মেসিডোনিয়াতে বিজিত অঞ্চলগুলি বুলগেরিয়া কোনো প্রতিরোধ ছাড়াই পুনরুদ্ধার করেছিল।

Klokotnitsa যুদ্ধের পর বুলগেরিয়া দক্ষিণ-পূর্ব ইউরোপের প্রভাবশালী শক্তি হয়ে ওঠে।ইভানের সৈন্যরা থিওডোরের ভূমিতে প্রবেশ করে এবং কয়েক ডজন এপিরোট শহর জয় করে।তারা মেসিডোনিয়ার ওহরিড, প্রিলেপ এবং সেরেস, থ্রেসের অ্যাড্রিয়ানোপল, ডেমোটিকা এবং প্লোভডিভ দখল করে এবং থেসালিতে গ্রেট ভ্লাচিয়াও দখল করে।রোডোপ পর্বতমালায় অ্যালেক্সিয়াস স্লাভের রাজ্যও সংযুক্ত করা হয়েছিল।ইভান অ্যাসেন বুলগেরিয়ান গ্যারিসনগুলিকে গুরুত্বপূর্ণ দুর্গগুলিতে স্থাপন করেছিলেন এবং তাদের কমান্ড এবং কর আদায়ের জন্য তার নিজস্ব লোকদের নিয়োগ করেছিলেন, কিন্তু স্থানীয় কর্মকর্তারা বিজিত অঞ্চলের অন্যান্য স্থানগুলি পরিচালনা করতে থাকে।তিনি মেসিডোনিয়ায় বুলগেরিয়ান প্রিলেট দিয়ে গ্রীক বিশপদের প্রতিস্থাপন করেন।তিনি 1230 সালে সেখানে তার সফরের সময় অ্যাথোস পর্বতের মঠগুলিতে উদার অনুদান দিয়েছিলেন, কিন্তু তিনি বুলগেরিয়ান চার্চের প্রাইমেটের এখতিয়ার স্বীকার করতে সন্ন্যাসীদের রাজি করতে পারেননি।তার জামাতা ম্যানুয়েল ডুকাস থেসালোনিকি সাম্রাজ্যের নিয়ন্ত্রণ নেন।বুলগেরিয়ান সৈন্যরাও সার্বিয়ার বিরুদ্ধে লুণ্ঠন অভিযান চালায়, কারণ সার্বিয়ার রাজা স্টেফান রাডোস্লাভ বুলগেরিয়ার বিরুদ্ধে তার শ্বশুর থিওডোরকে সমর্থন করেছিলেন।ইভান আসেনের বিজয় ভায়া এগনাটিয়ার (থেসালোনিকি এবং ডুরাজোর মধ্যে গুরুত্বপূর্ণ বাণিজ্য পথ) বুলগেরিয়ান নিয়ন্ত্রণ সুরক্ষিত করে।তিনি ওহরিডে একটি টাকশাল প্রতিষ্ঠা করেন যা স্বর্ণমুদ্রাকে আঘাত করতে শুরু করে।তার ক্রমবর্ধমান রাজস্ব তাকে তারনোভোতে একটি উচ্চাভিলাষী বিল্ডিং প্রোগ্রাম সম্পন্ন করতে সক্ষম করে।পবিত্র চল্লিশ শহীদদের চার্চ, তার সম্মুখভাগ সিরামিক টাইলস এবং ম্যুরাল দিয়ে সজ্জিত, ক্লোকোটনিতসাতে তার বিজয়কে স্মরণ করে।সারাভেটস পাহাড়ের সাম্রাজ্যের প্রাসাদটি বড় করা হয়েছিল।পবিত্র চল্লিশ শহীদদের চার্চের একটি কলামে একটি স্মারক শিলালিপি ইভান অ্যাসেনের বিজয়গুলি লিপিবদ্ধ করেছে।এটি তাকে "বুলগেরিয়ান, গ্রীক এবং অন্যান্য দেশের জার" হিসাবে উল্লেখ করেছে, যা বোঝায় যে তিনি তার শাসনের অধীনে বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যকে পুনরুজ্জীবিত করার পরিকল্পনা করছেন।তিনি এথোস পর্বতের ভাটোপেডি মঠে অনুদানের চিঠিতে এবং রাগুসান বণিকদের বিশেষাধিকার সম্পর্কে তার ডিপ্লোমাতেও নিজেকে সম্রাট হিসাবে বর্ণনা করেছিলেন।বাইজেন্টাইন সম্রাটদের অনুকরণ করে, তিনি সোনার ষাঁড় দিয়ে তার সনদ সিল করে দেন।তার একটি সীল তাকে ইম্পেরিয়াল চিহ্ন পরিহিত চিত্রিত করেছে, যা তার সাম্রাজ্যিক উচ্চাকাঙ্ক্ষাও প্রকাশ করেছে।

লাতিন সাম্রাজ্যের রিজেন্সিতে জন অফ ব্রায়েনের নির্বাচনের খবর ইভান অ্যাসেনকে ক্ষুব্ধ করে।তিনি বুলগেরিয়ান চার্চের অবস্থান সম্পর্কে আলোচনা শুরু করার জন্য নিসিয়ায় ইকিউমেনিকাল প্যাট্রিয়ার্ক জার্মানাস II-এর দূত পাঠান।পোপ গ্রেগরি IX হাঙ্গেরির দ্বিতীয় অ্যান্ড্রুকে 9 মে 1231 তারিখে ল্যাটিন সাম্রাজ্যের শত্রুদের বিরুদ্ধে একটি ক্রুসেড শুরু করার জন্য আহ্বান জানান, সম্ভবত ইভান অ্যাসেনের বৈরী কর্মকাণ্ডের প্রেক্ষিতে, ম্যাডগারুর মতে।হাঙ্গেরির বেলা চতুর্থ বুলগেরিয়া আক্রমণ করে এবং 1231 সালের শেষের দিকে বা 1232 সালে বেলগ্রেড এবং ব্রানিচেভো দখল করে, কিন্তু 1230-এর দশকের প্রথম দিকে বুলগেরিয়ানরা হারানো অঞ্চলগুলি পুনরুদ্ধার করে।হাঙ্গেরিয়ানরা নিম্ন দানিউবের উত্তরে সেভেরিন (বর্তমানে রোমানিয়ার ড্রোবেটা-টার্নু সেভেরিন) এ বুলগেরিয়ান দুর্গ দখল করে এবং বুলগেরিয়ানদের উত্তরে বিস্তৃত হতে বাধা দেওয়ার জন্য একটি সীমান্ত প্রদেশ প্রতিষ্ঠা করে, যা ব্যানেট অফ সোরনি নামে পরিচিত।

ইভান অ্যাসেন এবং ভ্যাটাজেস লাতিন সাম্রাজ্যের বিরুদ্ধে একটি জোট করেছিলেন।বুলগেরিয়ান সৈন্যরা মারিতসার পশ্চিমে অঞ্চলগুলি জয় করেছিল, যখন নিসিয়ান সেনাবাহিনী নদীর পূর্ব দিকের জমিগুলি দখল করেছিল।তারা কনস্টান্টিনোপল অবরোধ করে, কিন্তু জন অফ ব্রিয়েন এবং ভেনিসীয় নৌবহর তাদের 1235 সালের শেষের আগে অবরোধ তুলে নিতে বাধ্য করে। পরের বছরের শুরুতে, তারা আবার কনস্টান্টিনোপল আক্রমণ করে, কিন্তু দ্বিতীয় অবরোধ একটি নতুন ব্যর্থতায় শেষ হয়।

ইউরোপে একটি নতুন মঙ্গোল আক্রমণ 1237 সালের গ্রীষ্মে হাজার হাজার কুমানকে স্টেপস থেকে পালাতে বাধ্য করেছিল। ইস্তভান ভাসারি বলেছেন যে মঙ্গোল বিজয়ের পর, "কুমানদের একটি বড় আকারের পশ্চিম দিকে অভিবাসন শুরু হয়েছিল।"কিছু কুমান আনাতোলিয়া, কাজাখস্তান এবং তুর্কমেনিস্তানেও চলে যায়।1237 সালের গ্রীষ্মে বুলগেরিয়ায় এই কুমান বহির্গমনের প্রথম তরঙ্গ দেখা দেয়।কুমানরা দানিউব পার হয়েছিল, এবং এবার জার ইভান দ্বিতীয় এসেন তাদের নিয়ন্ত্রণ করতে পারেনি, যেমনটি তিনি আগে প্রায়ই করতে পেরেছিলেন;তার জন্য একমাত্র সম্ভাবনা ছিল তাদের বুলগেরিয়ার মধ্য দিয়ে দক্ষিণ দিকে যেতে দেওয়া।তারা থ্রেসের মধ্য দিয়ে হ্যাড্রিয়ানোপলিস এবং ডিডিমোটোইচন পর্যন্ত এগিয়ে গিয়েছিল, আগের মতোই শহর ও গ্রামাঞ্চলে লুটপাট ও লুটপাট করেছিল।পুরো থ্রেস পরিণত হয়েছিল, যেমন অ্যাক্রোপোলিটরা বলেছিল, একটি "সিথিয়ান মরুভূমি"।

ইভান আসেন 1240 সালের মে মাসের আগে হাঙ্গেরিতে দূত পাঠান, সম্ভবত তিনি মঙ্গোলদের বিরুদ্ধে একটি প্রতিরক্ষামূলক জোট গঠন করতে চেয়েছিলেন।6 ডিসেম্বর 1240 তারিখে কিয়েভ দখল করার পর মঙ্গোলদের কর্তৃত্ব নিম্ন দানিউব পর্যন্ত বিস্তৃত হয়। মঙ্গোলের সম্প্রসারণ কয়েক ডজন ক্ষমতাচ্যুত রুশ রাজপুত্র এবং বোয়ারদের বুলগেরিয়ায় পালিয়ে যেতে বাধ্য করে।কুমানরা যারা হাঙ্গেরিতে বসতি স্থাপন করেছিল তারা 1241 সালের মার্চ মাসে তাদের সর্দার কোটেনকে হত্যা করার পর বুলগেরিয়ায় পালিয়ে যায়।মামলুক সুলতানের জীবনী অনুসারে, বাইবারস, যিনি কুমান উপজাতির বংশধর ছিলেন, এই উপজাতিটিও পরে বুলগেরিয়ায় আশ্রয় প্রার্থনা করেছিল। মঙ্গোল আক্রমণ।একই সূত্র যোগ করে, যে "আনসখান, ভ্লাচিয়ার রাজা", যিনি আধুনিক পণ্ডিতদের দ্বারা ইভান অ্যাসেনের সাথে যুক্ত, কুমানদের একটি উপত্যকায় বসতি স্থাপনের অনুমতি দিয়েছিলেন, কিন্তু তিনি শীঘ্রই তাদের আক্রমণ করে হত্যা বা দাস বানিয়েছিলেন।মাদেগারু লিখেছেন যে ইভান এসেন সম্ভবত কুমানদের আক্রমণ করেছিলেন কারণ তিনি তাদের বুলগেরিয়া লুণ্ঠন থেকে বিরত রাখতে চেয়েছিলেন।

ইভান আসেন দ্বিতীয় তার শিশুপুত্র কালিমান আই এর স্থলাভিষিক্ত হন। মঙ্গোলদের বিরুদ্ধে প্রাথমিক সাফল্য সত্ত্বেও, নতুন সম্রাটের রাজত্ব আরও অভিযান এড়াতে সিদ্ধান্ত নেয় এবং পরিবর্তে তাদের শ্রদ্ধা জানানো বেছে নেয়।শক্তিশালী রাজার অভাব এবং আভিজাত্যের মধ্যে ক্রমবর্ধমান প্রতিদ্বন্দ্বিতা বুলগেরিয়ার দ্রুত পতন ঘটায়।এর প্রধান প্রতিদ্বন্দ্বী Nicaea মঙ্গোল অভিযান এড়িয়ে বলকান অঞ্চলে ক্ষমতা লাভ করে।1246 সালে 12 বছর বয়সী কালিমান প্রথমের মৃত্যুর পর, সিংহাসনটি বেশ কয়েকটি স্বল্প-শাসনকারী শাসক দ্বারা স্থলাভিষিক্ত হন।নতুন সরকারের দুর্বলতা প্রকাশ পায় যখন নিকিয়ান সেনাবাহিনী দক্ষিণ থ্রেস, রোডোপস এবং মেসিডোনিয়ার বিশাল এলাকা জয় করে — যার মধ্যে অ্যাড্রিয়ানোপল, সেপিনা, স্টানিমাকা, মেলনিক, সেরেস, স্কোপজে এবং ওহরিড — সামান্য প্রতিরোধের মুখোমুখি হয়েছিল।হাঙ্গেরিয়ানরাও বুলগেরিয়ান দুর্বলতাকে কাজে লাগিয়ে বেলগ্রেড এবং ব্রানিচেভো দখল করে।

ইউরোপে মঙ্গোল আক্রমণের সময়, বাতু খান এবং কাদানের নেতৃত্বে মঙ্গোল টিউমেনরা মোহির যুদ্ধে হাঙ্গেরীয়দের পরাজিত করার পরে এবং ক্রোয়েশিয়া, ডালমাটিয়া এবং বসনিয়ার হাঙ্গেরীয় অঞ্চলগুলি ধ্বংস করার পরে 1242 সালের বসন্তে সার্বিয়া এবং তারপর বুলগেরিয়া আক্রমণ করে।বসনিয়ান এবং সার্ব ভূমির মধ্য দিয়ে যাওয়ার পর, কাদান বুলগেরিয়ার বাতুর অধীনে প্রধান সেনাবাহিনীর সাথে যোগ দেয়, সম্ভবত বসন্তের শেষের দিকে।1242 সালের দিকে মধ্য ও উত্তর-পূর্ব বুলগেরিয়াতে ব্যাপক ধ্বংসের প্রত্নতাত্ত্বিক প্রমাণ রয়েছে। বুলগেরিয়ায় মঙ্গোল আক্রমণের বেশ কয়েকটি বর্ণনামূলক উত্স রয়েছে, কিন্তু কোনটিই বিস্তারিত নয় এবং তারা কী ঘটেছিল তার স্বতন্ত্র ছবি উপস্থাপন করে।যদিও এটা স্পষ্ট যে, দুটি বাহিনী একই সময়ে বুলগেরিয়ায় প্রবেশ করেছিল: সার্বিয়া থেকে কাদানের এবং অন্যটি, বাতু নিজে বা বুজেকের নেতৃত্বে, দানিউবের ওপার থেকে।প্রাথমিকভাবে, কাদানের সৈন্যরা অ্যাড্রিয়াটিক সাগর বরাবর দক্ষিণে সার্বীয় অঞ্চলে চলে যায়।তারপরে, পূর্ব দিকে ঘুরে, এটি দেশের কেন্দ্র অতিক্রম করে - লুণ্ঠন করতে করতে - এবং বুলগেরিয়ায় প্রবেশ করে, যেখানে এটি বাতুর অধীনে বাকি সেনাবাহিনীর সাথে যোগ দেয়।বুলগেরিয়াতে প্রচারণা সম্ভবত প্রধানত উত্তরে হয়েছিল, যেখানে প্রত্নতত্ত্ব এই সময়কাল থেকে ধ্বংসের প্রমাণ দেয়।মঙ্গোলরা অবশ্য পুরোপুরি প্রত্যাহার করার আগে ল্যাটিন সাম্রাজ্যের দক্ষিণে আক্রমণ করার জন্য বুলগেরিয়া অতিক্রম করেছিল।বুলগেরিয়া মঙ্গোলদের প্রতি শ্রদ্ধা জানাতে বাধ্য হয়েছিল এবং এর পরেও এটি অব্যাহত ছিল।কিছু ঐতিহাসিক বিশ্বাস করেন যে বুলগেরিয়া মঙ্গোল আধিপত্য স্বীকার করে বড় ধরনের ধ্বংস থেকে রক্ষা পেয়েছিল, অন্যরা যুক্তি দেখিয়েছেন যে মঙ্গোলদের অভিযানের প্রমাণ যথেষ্ট শক্তিশালী যে কোনও পালানো সম্ভব ছিল না।যাই হোক না কেন, 1242 সালের অভিযানটি গোল্ডেন হোর্ডের (বাটুর কমান্ড) কর্তৃত্বের সীমানা ডেনিউবে নিয়ে আসে, যেখানে এটি কয়েক দশক ধরে ছিল।ভেনিসিয়ান ডোজ এবং ইতিহাসবিদ আন্দ্রেয়া ড্যান্ডোলো, এক শতাব্দী পরে লিখেছেন, মঙ্গোলরা 1241-42 অভিযানের সময় বুলগেরিয়া রাজ্য "দখল" করেছিল।

মাইকেল দ্বিতীয় আসান ছিলেন ইভান অ্যাসেন দ্বিতীয় এবং আইরিন কমনেন ডুকাইনার ছেলে।তিনি তার সৎ ভাই কালিমান আই এসেনের স্থলাভিষিক্ত হন।তার মা বা অন্য আত্মীয় অবশ্যই তার সংখ্যালঘু থাকাকালীন বুলগেরিয়া শাসন করেছেন।মাইকেলের সিংহাসন আরোহণের পরপরই বুলগেরিয়া আক্রমণ করেন জন তৃতীয় ডৌকাস ভ্যাটাজেস, নাইসিয়ার সম্রাট এবং এপিরাসের দ্বিতীয় মাইকেল।ভাটাজেস ভার্দার নদীর ধারে বুলগেরিয়ান দুর্গগুলো দখল করে নেয়;এপিরাসের মাইকেল পশ্চিম মেসিডোনিয়া দখল করেন।রাগুসা প্রজাতন্ত্রের সাথে জোটবদ্ধ হয়ে, মাইকেল দ্বিতীয় অ্যাসেন 1254 সালে সার্বিয়ায় প্রবেশ করেন, কিন্তু তিনি সার্বীয় অঞ্চলগুলি দখল করতে পারেননি।ভাটাজেস মারা যাওয়ার পর, তিনি নিসিয়ার কাছে হারানো বেশিরভাগ অঞ্চল পুনরুদ্ধার করেন, কিন্তু ভাটাজেসের পুত্র এবং উত্তরাধিকারী, থিওডোর দ্বিতীয় লস্কারিস একটি সফল পাল্টা আক্রমণ শুরু করেন, মাইকেলকে একটি শান্তি চুক্তিতে স্বাক্ষর করতে বাধ্য করেন।চুক্তির কিছুক্ষণ পরে, অসন্তুষ্ট বোয়াররা (সম্ভ্রান্ত ব্যক্তিরা) মাইকেলকে হত্যা করে।

Vatatzes 4 নভেম্বর 1254 সালে মারা যান। উল্লেখযোগ্য নিসিন বাহিনীর অনুপস্থিতির সুযোগ নিয়ে, মাইকেল মেসিডোনিয়ায় প্রবেশ করেন এবং 1246 বা 1247 সালে ভাটাজেসের কাছে হারানো জমিগুলি পুনরুদ্ধার করেন। বাইজেন্টাইন ইতিহাসবিদ জর্জ অ্যাক্রোপোলিটস রেকর্ড করেছেন যে বুলগেরিয়ান-ভাষী স্থানীয় বাসিন্দারা মাইকেলকে সমর্থন করেছিলেন। আক্রমণ কারণ তারা "যারা অন্য ভাষায় কথা বলে তাদের জোয়াল" ঝেড়ে ফেলতে চেয়েছিল।থিওডোর দ্বিতীয় লস্কারিস, 1255 সালের প্রথম দিকে একটি পাল্টা আক্রমণ শুরু করেন। নিসিয়া এবং বুলগেরিয়ার মধ্যে নতুন যুদ্ধের কথা উল্লেখ করার সময়, রুব্রুক মাইকেলকে মঙ্গোলদের দ্বারা "একজন নিছক ছেলে যার শক্তি ক্ষয়প্রাপ্ত হয়েছে" বলে বর্ণনা করেন।মাইকেল আক্রমণ প্রতিহত করতে পারেনি এবং নিসিনের সৈন্যরা স্টার জাগোরাকে বন্দী করে।এটি শুধুমাত্র কঠোর আবহাওয়া ছিল যা থিওডোরের সেনাবাহিনীকে আক্রমণ চালিয়ে যেতে বাধা দেয়।নিসিনের সৈন্যরা বসন্তে তাদের আক্রমণ পুনরায় শুরু করে এবং রোডোপ পর্বতমালার বেশিরভাগ দুর্গ দখল করে।মাইকেল 1256 সালের বসন্তে নিসিয়া সাম্রাজ্যের ইউরোপীয় অঞ্চলে প্রবেশ করে। তিনি কনস্টান্টিনোপলের কাছে থ্রেস লুণ্ঠন করেন, কিন্তু নিসেনের সেনাবাহিনী তার কুমান সৈন্যদের পরাজিত করে।তিনি তার শ্বশুরকে জুন মাসে বুলগেরিয়া এবং নিসিয়ার মধ্যে একটি পুনর্মিলনের মধ্যস্থতা করতে বলেছিলেন।মাইকেল বুলগেরিয়ার জন্য দাবি করা জমিগুলি হারানোর কথা স্বীকার করার পরেই থিওডোর একটি শান্তি চুক্তিতে স্বাক্ষর করতে রাজি হন।চুক্তিটি দুই দেশের সীমানা হিসাবে মারিতসা নদীর উপরের গতিপথ নির্ধারণ করেছিল।শান্তি চুক্তিটি অনেক বোয়ার (সম্ভ্রান্ত ব্যক্তিদের) ক্ষুব্ধ করে যারা মাইকেলকে তার চাচাতো ভাই কালিমান অ্যাসেনের সাথে প্রতিস্থাপন করার সিদ্ধান্ত নিয়েছিল।কালিমান এবং তার সহযোগীরা জারকে আক্রমণ করেছিল যারা 1256 সালের শেষের দিকে বা 1257 সালের প্রথম দিকে তার ক্ষত থেকে মারা গিয়েছিল।

মাইকেল দ্বিতীয় অ্যাসেনের মৃত্যুর পর কনস্টানটাইন টিহ বুলগেরিয়ান সিংহাসনে আরোহণ করেন, কিন্তু তার আরোহণের পরিস্থিতি অস্পষ্ট।1256 সালের শেষের দিকে বা 1257 সালের প্রথম দিকে মাইকেল অ্যাসেনকে তার চাচাতো ভাই কালিম্যান হত্যা করেছিল। এর কিছুক্ষণ আগে, কালিমানকেও হত্যা করা হয়েছিল এবং এসেন রাজবংশের পুরুষ লাইনটি শেষ হয়ে গিয়েছিল।রোস্টিস্লাভ মিখাইলোভিচ, ডিউক অফ ম্যাকসো (যিনি মাইকেল এবং কালিমানের শ্বশুর ছিলেন), এবং বোয়ার মিৎসো (যিনি মাইকেলের শ্যালক ছিলেন), বুলগেরিয়ার কাছে দাবি করেছিলেন।রোস্টিস্লাভ ভিডিনকে বন্দী করেন, মিৎসো দক্ষিণ-পূর্ব বুলগেরিয়ার উপর আধিপত্য বিস্তার করেন, কিন্তু তাদের কেউই টারনোভোকে নিয়ন্ত্রণকারী বোয়ারদের সমর্থন নিশ্চিত করতে পারেনি।পরেরটি কনস্টানটাইনকে সিংহাসনের প্রস্তাব দেয় যিনি নির্বাচন গ্রহণ করেছিলেন।কনস্টানটাইন তার প্রথম স্ত্রীকে তালাক দেন এবং 1258 সালে আইরিন ডুকাইনা লাসকারিনাকে বিয়ে করেন। আইরিন ছিলেন নাইসিয়ার সম্রাট থিওডোর দ্বিতীয় লস্কারিস এবং বুলগেরিয়ার এলেনা, বুলগেরিয়ার দ্বিতীয় ইভান এসেনের কন্যা।বুলগেরিয়ান রাজপরিবারের বংশধরের সাথে বিবাহ তার অবস্থানকে শক্তিশালী করেছিল।এরপর তাকে কনস্ট্যান্টিন অ্যাসেন বলা হয়।বিবাহটি বুলগেরিয়া এবং নিসিয়ার মধ্যে একটি জোটও তৈরি করেছিল, যা এক বা দুই বছর পরে নিশ্চিত হয়েছিল, যখন বাইজেন্টাইন ইতিহাসবিদ এবং সরকারী জর্জ অ্যাক্রোপোলিটরা টারনোভোতে এসেছিলেন।

রোস্টিস্লাভ মিখাইলোভিচ 1259 সালে হাঙ্গেরীয় সহায়তায় বুলগেরিয়া আক্রমণ করেন। পরের বছর, রোস্টিস্লাভ বোহেমিয়ার বিরুদ্ধে তার শ্বশুর হাঙ্গেরির বেলা চতুর্থের অভিযানে যোগ দিতে তার ডুচি ত্যাগ করেন।রোস্টিস্লাভের অনুপস্থিতির সুযোগ নিয়ে কনস্ট্যান্টিন তার রাজ্যে প্রবেশ করেন এবং ভিডিনকে পুনরায় দখল করেন।তিনি সেভেরিনের বানাতে আক্রমণ করার জন্য একটি সেনাবাহিনীও পাঠান, কিন্তু হাঙ্গেরিয়ান কমান্ডার লরেন্স আক্রমণকারীদের বিরুদ্ধে লড়াই করেন।সেভেরিনের বুলগেরিয়ান আক্রমণ চতুর্থ বেলাকে ক্ষুব্ধ করেছিল।1261 সালের মার্চ মাসে তিনি বোহেমিয়ার দ্বিতীয় অটোকারের সাথে একটি শান্তি চুক্তি করার পরপরই, হাঙ্গেরিয়ান সৈন্যরা বেলা চতুর্থের পুত্র এবং উত্তরাধিকারী স্টিফেনের নেতৃত্বে বুলগেরিয়ায় আক্রমণ করে।তারা ভিডিনকে বন্দী করে এবং নিম্ন দানিউবে লোমকে অবরোধ করে, কিন্তু তারা কনস্ট্যান্টিনকে একটি কঠিন যুদ্ধে আনতে পারেনি, কারণ তিনি তারনোভোতে প্রত্যাহার করেছিলেন।হাঙ্গেরিয়ান সেনাবাহিনী বছরের শেষের আগে বুলগেরিয়া ত্যাগ করে, কিন্তু অভিযানটি উত্তর-পশ্চিম বুলগেরিয়াকে রোস্টিস্লাভে পুনরুদ্ধার করে।

কনস্ট্যান্টিনের নাবালক ভগ্নিপতি, জন IV লস্কারিস, 1261 সালের শেষের দিকে তার প্রাক্তন অভিভাবক এবং সহ-শাসক, মাইকেল অষ্টম প্যালিওলোগোস দ্বারা সিংহাসনচ্যুত এবং অন্ধ হয়েছিলেন। মাইকেল অষ্টম এর সেনাবাহিনী ইতিমধ্যেই জুলাই মাসে কনস্টান্টিনোপল দখল করেছিল, এইভাবে অভ্যুত্থান তাকে করেছিল। পুনরুদ্ধার করা বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের একমাত্র শাসক।সাম্রাজ্যের পুনর্জন্ম বলকান উপদ্বীপের শক্তির মধ্যে ঐতিহ্যগত সম্পর্ক পরিবর্তন করে।তদুপরি, কনস্ট্যান্টাইনের স্ত্রী তার ভাইয়ের অঙ্গচ্ছেদের প্রতিশোধ নেওয়ার সিদ্ধান্ত নেন এবং কনস্ট্যান্টাইনকে মাইকেলের বিরুদ্ধে যেতে রাজি করান।মিটসো আসান, প্রাক্তন সম্রাট, যিনি এখনও দক্ষিণ-পূর্ব বুলগেরিয়া দখল করেছিলেন, বাইজেন্টাইনদের সাথে একটি মৈত্রী করেছিলেন, কিন্তু আরেকজন শক্তিশালী অভিজাত, জ্যাকব স্বেতোস্লাভ, যিনি দক্ষিণ-পশ্চিমাঞ্চলের নিয়ন্ত্রণ নিয়েছিলেন, তিনি কনস্টানটাইনের অনুগত ছিলেন।বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্য, ভেনিস প্রজাতন্ত্র , আচিয়া এবং এপিরাসের মধ্যে যুদ্ধ থেকে উপকৃত হয়ে কনস্টানটাইন থ্রেস আক্রমণ করেন এবং 1262 সালের শরৎকালে স্টানিমাকা ও ফিলিপোপলিস দখল করেন। মিৎসোও মেসেমব্রিয়ায় (বর্তমানে বুলগেরিয়ার নেসেবার) পালিয়ে যেতে বাধ্য হন।কনস্ট্যান্টাইন শহরটি অবরোধ করার পর, মিৎসো বাইজেন্টাইনদের কাছ থেকে সহায়তা চেয়েছিলেন, বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের ভূমি সম্পত্তির বিনিময়ে মেসেমব্রিয়া তাদের কাছে সমর্পণের প্রস্তাব দিয়েছিলেন।মাইকেল অষ্টম প্রস্তাবটি গ্রহণ করেন এবং 1263 সালে মিটসোকে সাহায্য করার জন্য মাইকেল গ্লাবাস তারচেনিওটসকে পাঠান।একটি দ্বিতীয় বাইজেন্টাইন সেনাবাহিনী থ্রেসে প্রবেশ করে এবং স্টানিমাকা এবং ফিলিপোপলিস পুনরুদ্ধার করে।মিটসো থেকে মেসেমব্রিয়া দখল করার পর, গ্লাবাস টারচানিওটস কৃষ্ণ সাগর বরাবর তার অভিযান অব্যাহত রাখেন এবং আগাথোপলিস, সোজোপোলিস এবং আনচিয়ালোস দখল করেন।ইতিমধ্যে, বাইজেন্টাইন নৌবহর দানিউব ডেল্টায় ভিসিনা এবং অন্যান্য বন্দর নিয়ন্ত্রণ করে।গ্লাবাস টারচানিওটস জ্যাকব স্বেটোস্লাভকে আক্রমণ করেছিলেন যিনি শুধুমাত্র হাঙ্গেরীয় সহায়তায় প্রতিরোধ করতে পারেন, এইভাবে তিনি বেলা চতুর্থের আধিপত্য মেনে নেন।

বাইজেন্টাইনদের সাথে যুদ্ধের ফলস্বরূপ, 1263 সালের শেষের দিকে, বুলগেরিয়া তার দুই প্রধান শত্রু, বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্য এবং হাঙ্গেরির কাছে উল্লেখযোগ্য অঞ্চল হারায়।কনস্ট্যান্টিন শুধুমাত্র গোল্ডেন হোর্ডের তাতারদের কাছ থেকে তার বিচ্ছিন্নতার অবসান ঘটাতে সাহায্য চাইতে পারেন।তাতার খানরা প্রায় দুই দশক ধরে বুলগেরিয়ান রাজাদের অধিপতি ছিলেন, যদিও তাদের শাসন ছিল কেবল আনুষ্ঠানিক।রাম এর একজন প্রাক্তন সুলতান , দ্বিতীয় কায়কাউস, যিনি মাইকেল অষ্টম এর আদেশে বন্দী হয়েছিলেন, তিনিও তাতারদের সাহায্যে তার সিংহাসন পুনরুদ্ধার করতে চেয়েছিলেন।তার এক চাচা ছিলেন গোল্ডেন হোর্ডের একজন বিশিষ্ট নেতা এবং তিনি বুলগেরিয়ান সহায়তায় তাতারদের বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্য আক্রমণ করতে রাজি করার জন্য তাকে বার্তা পাঠান।1264 সালের শেষের দিকে বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্য আক্রমণ করার জন্য হাজার হাজার তাতার হিমায়িত নিম্ন দানিউব অতিক্রম করে। কনস্ট্যান্টিন শীঘ্রই তাদের সাথে যোগ দেন, যদিও তিনি একটি ঘোড়া থেকে পড়ে গিয়ে তার পা ভেঙেছিলেন।থেসালি থেকে কনস্টান্টিনোপলে ফিরে আসা অষ্টম মাইকেলের বিরুদ্ধে অতর্কিত আক্রমণ চালায় যুক্ত তাতার এবং বুলগেরিয়ান সেনাবাহিনী, কিন্তু তারা সম্রাটকে বন্দী করতে পারেনি।কনস্ট্যান্টিন আইনোসের (বর্তমানে তুরস্কের এনেজ) বাইজেন্টাইন দুর্গ অবরোধ করেন, রক্ষকদের আত্মসমর্পণ করতে বাধ্য করেন।বাইজেন্টাইনরাও কায়কাউসকে (যিনি শীঘ্রই গোল্ডেন হোর্ডে চলে গিয়েছিল) মুক্তি দিতে রাজি হয়েছিল, কিন্তু তার পরেও তার পরিবারকে বন্দী করে রাখা হয়েছিল।

কনস্টান্টিনোপলের ক্ষমতাচ্যুত ল্যাটিন সম্রাট আঞ্জু-এর প্রথম চার্লস এবং দ্বিতীয় বাল্ডউইন, 1267 সালে বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের বিরুদ্ধে একটি জোট করেছিলেন। বুলগেরিয়াকে বাইজেন্টাইন-বিরোধী জোটে যোগদান করতে বাধা দেওয়ার জন্য, মাইকেল অষ্টম তার ভাইঝি মারিয়া প্যালাইওলোজিনা কান্তাকুজেনিনকে প্রস্তাব দেন। 1268 সালে। সম্রাট আরও প্রতিশ্রুতি দিয়েছিলেন যে তিনি একটি পুত্র সন্তানের জন্ম দিলে তিনি মেসেমব্রিয়া এবং আঙ্কিয়ালোসকে তার যৌতুক হিসাবে বুলগেরিয়াতে ফিরিয়ে দেবেন।কনস্ট্যান্টিন মারিয়াকে বিয়ে করেছিলেন, কিন্তু মাইকেল অষ্টম তার প্রতিশ্রুতি ভঙ্গ করেন এবং কনস্ট্যান্টিন এবং মারিয়ার পুত্র মাইকেলের জন্মের পর দুটি শহর ত্যাগ করেননি।সম্রাটের বিশ্বাসঘাতকতায় ক্ষুব্ধ হয়ে, কনস্ট্যান্টিন 1271 সালের সেপ্টেম্বরে চার্লসের কাছে দূত পাঠান নেপলসে। পরবর্তী বছরগুলোতে আলোচনা চলতে থাকে, যা দেখায় যে কনস্ট্যান্টিন চার্লসকে বাইজেন্টাইনদের বিরুদ্ধে সমর্থন করতে ইচ্ছুক।কনস্ট্যান্টিন 1271 বা 1272 সালে থ্রেসে প্রবেশ করেন, কিন্তু মাইকেল অষ্টম নোগাই, গোল্ডেন হোর্ডের পশ্চিমতম অঞ্চলের প্রভাবশালী ব্যক্তিত্বকে বুলগেরিয়া আক্রমণ করতে রাজি করান।তাতাররা দেশ লুণ্ঠন করেছিল, কনস্ট্যান্টিনকে ফিরে যেতে এবং দুটি শহরে তার দাবি পরিত্যাগ করতে বাধ্য করেছিল।নোগাই দানিউব ডেল্টার কাছে আইসাকিয়াতে তার রাজধানী স্থাপন করেন, এইভাবে তিনি সহজেই বুলগেরিয়া আক্রমণ করতে পারেন।কনস্ট্যান্টিন একটি রাইডিং দুর্ঘটনার পরে গুরুতর আহত হয়েছিলেন এবং সহায়তা ছাড়া নড়াচড়া করতে পারেননি, কারণ তিনি কোমর থেকে অবশ হয়ে পড়েছিলেন।পক্ষাঘাতগ্রস্ত কনস্ট্যান্টিন নোগাইয়ের তাতারদের বুলগেরিয়ার বিরুদ্ধে নিয়মিত লুণ্ঠন অভিযান চালানো থেকে বিরত রাখতে পারেনি।

ব্যয়বহুল এবং ব্যর্থ যুদ্ধ, বারবার মঙ্গোল আক্রমণ এবং অর্থনৈতিক অস্থিতিশীলতার কারণে, সরকার 1277 সালে একটি বিদ্রোহের মুখোমুখি হয়েছিল। ইভাইলোর বিদ্রোহ ছিল সম্রাট কনস্টানটাইন টিখের অযোগ্য শাসন এবং বুলগেরিয়ান অভিজাতদের বিরুদ্ধে বুলগেরিয়ান কৃষকদের বিদ্রোহ।বিদ্রোহ প্রধানত কেন্দ্রীয় কর্তৃপক্ষের উত্তর-পূর্ব বুলগেরিয়ার মঙ্গোল হুমকির মোকাবিলায় ব্যর্থতার দ্বারা ইন্ধন দেওয়া হয়েছিল।মঙ্গোলরা কয়েক দশক ধরে বুলগেরিয়ান জনসংখ্যাকে লুটপাট ও ধ্বংসযজ্ঞ চালিয়েছিল, বিশেষ করে ডোব্রুডজা অঞ্চলে।দ্বিতীয় বুলগেরিয়ান সাম্রাজ্যের ত্বরান্বিত সামন্তকরণের কারণে রাষ্ট্রীয় প্রতিষ্ঠানগুলির দুর্বলতা ছিল।কৃষকদের নেতা আইভাইলো, সমসাময়িক বাইজেন্টাইন ইতিহাসবিদদের দ্বারা একটি শুয়োরপাল ছিলেন বলে তিনি একজন সফল জেনারেল এবং ক্যারিশম্যাটিক নেতা হিসাবে প্রমাণিত।বিদ্রোহের প্রথম মাসগুলিতে, তিনি মঙ্গোল এবং সম্রাটের সেনাবাহিনীকে পরাজিত করেছিলেন, ব্যক্তিগতভাবে যুদ্ধে কনস্টানটাইন টিখকে হত্যা করেছিলেন।পরে, তিনি রাজধানী টারনোভোতে একটি বিজয়ী প্রবেশ করেন, সম্রাটের বিধবা মারিয়া প্যালাইওলোজিনা কান্তাকুজেনকে বিয়ে করেন এবং অভিজাত ব্যক্তিদের তাকে বুলগেরিয়ার সম্রাট হিসাবে স্বীকৃতি দিতে বাধ্য করেন।

বাইজেন্টাইন সম্রাট মাইকেল অষ্টম প্যালেওলোগোস বুলগেরিয়ার অস্থিরতাকে কাজে লাগানোর সিদ্ধান্ত নেন।তিনি তার মিত্র ইভান এসেন তৃতীয়কে সিংহাসনে বসানোর জন্য একটি সেনাবাহিনী পাঠান।ইভান এসেন তৃতীয় ভিডিন এবং চেরভেনের মধ্যবর্তী অঞ্চলের নিয়ন্ত্রণ লাভ করেন।ইভাইলোকে মঙ্গোলরা দ্রষ্টার (সিলিস্ট্রা) অবরোধ করেছিল এবং রাজধানী টারনোভোর সম্ভ্রান্ত ব্যক্তিরা ইভান এসেন তৃতীয়কে সম্রাট হিসেবে গ্রহণ করেছিল।একই বছরে, আইভাইলো ড্রাস্টারে একটি অগ্রগতি অর্জন করতে সক্ষম হন এবং রাজধানীতে রওনা হন।তার মিত্রকে সাহায্য করার জন্য, মাইকেল অষ্টম মুরিনের অধীনে বুলগেরিয়ার দিকে একটি 10,000-শক্তিশালী সেনা পাঠান।যখন ইভাইলো সেই প্রচারণার কথা জানতে পেরেছিলেন তখন তিনি তারনোভোর দিকে অগ্রসর হন।যদিও তার সৈন্য সংখ্যা ছিল বেশি, বুলগেরিয়ান নেতা 17 জুলাই 1279 সালে কোটেল পাসে মুরিন আক্রমণ করেন এবং বাইজেন্টাইনরা সম্পূর্ণভাবে পরাজিত হয়।তাদের মধ্যে অনেকেই যুদ্ধে মারা যায়, বাকিদের বন্দী করা হয় এবং পরে আইভাইলোর আদেশে হত্যা করা হয়।পরাজয়ের পর মাইকেল অষ্টম এপ্রিনের অধীনে 5,000 সৈন্যের আরেকটি সৈন্য পাঠায় কিন্তু বলকান পর্বতমালায় পৌঁছানোর আগে এটিও আইভাইলোর কাছে পরাজিত হয়।সমর্থন ছাড়া, ইভান অ্যাসেন তৃতীয়কে কনস্টান্টিনোপলে পালিয়ে যেতে হয়েছিল।

বাইজেন্টাইন সম্রাট মাইকেল অষ্টম প্যালিওলোগোস এই পরিস্থিতিকে কাজে লাগানোর চেষ্টা করেছিলেন এবং বুলগেরিয়ায় হস্তক্ষেপ করেছিলেন।তিনি বৃহৎ বাইজেন্টাইন সেনাবাহিনীর প্রধানের কাছে বুলগেরিয়ান সিংহাসন দাবি করার জন্য প্রাক্তন সম্রাট মিৎসো এসেনের পুত্র ইভান এসেন তৃতীয়কে পাঠিয়েছিলেন।একই সাথে, মাইকেল অষ্টম মঙ্গোলদের উত্তর থেকে আক্রমণ করার জন্য উস্কানি দিয়েছিলেন, ইভাইলোকে দুটি ফ্রন্টে যুদ্ধ করতে বাধ্য করেছিলেন।ইভাইলো মঙ্গোলদের কাছে পরাজিত হন এবং দ্রাস্টারের গুরুত্বপূর্ণ দুর্গে অবরোধ করেন।তার অনুপস্থিতিতে, টারনোভোর আভিজাত্য ইভান এসেন তৃতীয়ের জন্য দরজা খুলে দিয়েছিল।যাইহোক, আইভাইলো অবরোধ ভেঙে দেয় এবং ইভান আসেন III বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যে ফিরে যায়।মাইকেল অষ্টম দুটি বৃহৎ সৈন্যবাহিনী পাঠান, কিন্তু তারা উভয়ই বলকান পর্বতে বুলগেরিয়ান বিদ্রোহীদের কাছে পরাজিত হয়।এদিকে, রাজধানীর আভিজাত্যরা তাদের একজন সম্রাট হিসাবে ঘোষণা করেছিল, ম্যাগনেট জর্জ টারটার আই। শত্রুদের দ্বারা বেষ্টিত এবং ক্রমাগত যুদ্ধের কারণে হ্রাসপ্রাপ্ত সমর্থন সহ, ইভাইলো মঙ্গোল যুদ্ধবাজ নোগাই খানের দরবারে সাহায্য চাইতে পালিয়ে যান, কিন্তু শেষ পর্যন্ত হত্যা করা হয়।বিদ্রোহের উত্তরাধিকার বুলগেরিয়া এবং বাইজেন্টিয়াম উভয়েই স্থায়ী হয়েছিল।

বাইজেন্টাইন শক্তিবৃদ্ধির বিরুদ্ধে আইভাইলোর ক্রমাগত সাফল্য ইভান এসেন তৃতীয়কে রাজধানী ছেড়ে বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যে পালিয়ে যেতে পরিচালিত করে, যখন জর্জ টারটার আমি 1280 সালে সম্রাট হিসেবে ক্ষমতা দখল করেন। সিসিলির রাজা প্রথম চার্লসের সাথে, সার্বিয়ার স্টেফান ড্রাগুটিনের সাথে এবং 1281 সালে বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের মাইকেল অষ্টম প্যালিওলোগাসের বিরুদ্ধে থেসালির সাথে জোট। চার্লস সিসিলিয়ান ভেসপারদের দ্বারা বিভ্রান্ত হওয়ায় এবং 1282 সালে সিসিলির বিচ্ছিন্ন হওয়ার কারণে জোট ব্যর্থ হয়, যখন বুলগেরিয়া ছিল নোগাই খানের অধীনে গোল্ডেন হোর্ডের মঙ্গোলদের দ্বারা বিধ্বস্ত।সার্বিয়ান সমর্থনের জন্য, জর্জ টারটার প্রথম তার মেয়ে আনাকে সার্বিয়ান রাজা স্টেফান উরোস II মিলুটিনের সাথে 1284 সালে নিযুক্ত করেছিলেন।1282 সালে বাইজেন্টাইন সম্রাট মাইকেল অষ্টম প্যালাওলোগোসের মৃত্যুর পর থেকে, জর্জ টারটার প্রথম বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের সাথে আবার আলোচনা শুরু করেছিলেন এবং তার প্রথম স্ত্রীর ফিরে আসতে চেয়েছিলেন।এটি শেষ পর্যন্ত চুক্তির মাধ্যমে সম্পন্ন হয়েছিল এবং দুই মারিয়া সম্রাজ্ঞী এবং জিম্মি হিসাবে স্থান বিনিময় করেছিল।থিওডোর স্বেটোস্লাভও প্যাট্রিয়ার্ক জোয়াকিম III এর সফল মিশনের পরে বুলগেরিয়াতে ফিরে আসেন এবং তার পিতা তাকে সহ-সম্রাট করেন, কিন্তু 1285 সালে আরেকটি মঙ্গোল আক্রমণের পর, তাকে নোগাই খানের কাছে জিম্মি হিসাবে বিদায় করা হয়।থিওডোর স্বেতোস্লাভের অন্য বোন হেলেনাকেও হর্ডে পাঠানো হয়েছিল, যেখানে তিনি নোগাইয়ের ছেলে চাকাকে বিয়ে করেছিলেন।তার নির্বাসনের কারণ খুব একটা পরিষ্কার নয়।জর্জ প্যাচাইমেরেসের মতে, বুলগেরিয়ার উপর নোগাই খানের আক্রমণের পর, জর্জ টারটারকে সিংহাসন থেকে অপসারণ করা হয় এবং তারপরে অ্যাড্রিয়ানোপলে ভ্রমণ করা হয়।বাইজেন্টাইন সম্রাট আন্দ্রোনিকোস II প্যালাওলোগোস প্রথমে তাকে গ্রহণ করতে অস্বীকার করেছিলেন, সম্ভবত মঙ্গোলদের সাথে জটিলতার ভয়ে, এবং জর্জ টারটারকে অ্যাড্রিয়ানোপলের আশেপাশে খারাপ পরিস্থিতিতে অপেক্ষা করা হয়েছিল।প্রাক্তন বুলগেরিয়ান সম্রাটকে অবশেষে আনাতোলিয়ায় বসবাসের জন্য পাঠানো হয়েছিল।জর্জ টারটার আমি তার জীবনের পরের দশকটি অস্পষ্টতায় অতিবাহিত করেন।

বুলগেরিয়ার মঙ্গোল কর্তৃত্বের উচ্চতা হিসেবে বিবেচিত হয়েছে স্মাইলকের রাজত্ব।তা সত্ত্বেও, 1297 এবং 1298 সালের মতো মঙ্গোল অভিযান অব্যাহত থাকতে পারে। যেহেতু এই অভিযানগুলি থ্রেসের কিছু অংশ লুট করে (তখন সম্পূর্ণভাবে বাইজেন্টাইনদের হাতে), সম্ভবত বুলগেরিয়া তাদের উদ্দেশ্যগুলির মধ্যে একটি ছিল না।প্রকৃতপক্ষে, নোগাইয়ের সাধারণত বাইজেন্টাইনপন্থী নীতি সত্ত্বেও, স্মাইলেক তার রাজত্বের শুরুতে বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের বিরুদ্ধে একটি ব্যর্থ যুদ্ধে দ্রুত জড়িত ছিলেন।প্রায় 1296/1297 স্মাইলেক তার মেয়ে থিওডোরাকে ভবিষ্যত সার্বিয়ান রাজা স্টেফান উরোস III ডেকানস্কির সাথে বিয়ে দেন এবং এই ইউনিয়ন সার্বিয়ান রাজা এবং পরবর্তীতে সম্রাট স্টেফান উরোস চতুর্থ ডুসানের জন্ম দেয়।1298 সালে স্মাইলেক ইতিহাসের পাতা থেকে অদৃশ্য হয়ে যায়, দৃশ্যত চাকার আক্রমণ শুরু হওয়ার পর।শত্রুরা তার বিরুদ্ধে অগ্রসর হওয়ার সময় তিনি চাকার দ্বারা নিহত বা প্রাকৃতিক কারণে মারা যেতে পারেন।Smilec সংক্ষিপ্তভাবে তার যুবক পুত্র ইভান II দ্বারা স্থলাভিষিক্ত হন।

চাকা ছিলেন মঙ্গোল নেতা নোগাই খানের আলাকা নামে এক স্ত্রীর পুত্র।1285 সালের কিছু পরে চাকা বুলগেরিয়ার জর্জ টারটার I এর একটি মেয়েকে বিয়ে করেন, যার নাম এলেনা।1290 এর দশকের শেষদিকে, চাকা গোল্ডেন হোর্ড টোকতার বৈধ খানের বিরুদ্ধে যুদ্ধে তার বাবা নোগাইকে সমর্থন করেছিলেন, কিন্তু টোকতা বিজয়ী হন এবং 1299 সালে নোগাইকে পরাজিত করেন এবং হত্যা করেন।প্রায় একই সময়ে চাকা তার সমর্থকদের বুলগেরিয়ায় নিয়ে গিয়েছিলেন, দ্বিতীয় ইভানকে রাজধানী ছেড়ে পালিয়ে যেতে ভয় দেখিয়েছিলেন এবং 1299 সালে টারনোভোতে নিজেকে শাসক হিসাবে চাপিয়েছিলেন। তিনি বুলগেরিয়ার সম্রাট হিসাবে রাজত্ব করেছিলেন নাকি কেবলমাত্র কাজ করেছিলেন তা পুরোপুরি নিশ্চিত নয়। তার শ্যালক থিওডোর স্বেটোস্লাভের অধিপতি।তিনি বুলগেরিয়ান ইতিহাসগ্রন্থ দ্বারা বুলগেরিয়ার শাসক হিসাবে গৃহীত হয়।চাকা তার ক্ষমতার নতুন অবস্থান বেশিদিন উপভোগ করতে পারেনি, কারণ টোকতার সেনাবাহিনী তাকে বুলগেরিয়ায় অনুসরণ করে এবং টারনোভোকে অবরোধ করে।থিওডোর স্বেটোস্লাভ, যিনি চাকার ক্ষমতা দখলে সহায়তা করেছিলেন, তিনি একটি প্লট সংগঠিত করেছিলেন যেখানে চাকাকে ক্ষমতাচ্যুত করা হয়েছিল এবং 1300 সালে কারাগারে শ্বাসরোধ করে হত্যা করা হয়েছিল।

থিওডোর স্বেটোস্লাভের রাজত্ব দেশের অভ্যন্তরীণ স্থিতিশীলতা এবং প্রশান্তি, তারনোভোর মঙ্গোল নিয়ন্ত্রণের অবসান এবং বুলগেরিয়ার ইভাইলোর বিরুদ্ধে যুদ্ধের পর থেকে বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের কাছে হারানো থ্রেসের অংশ পুনরুদ্ধারের সাথে যুক্ত।থিওডোর স্বেতোস্লাভ একটি নির্মম পদক্ষেপ গ্রহণ করেছিলেন, যারা তার পথে দাঁড়িয়েছিলেন তাদের সকলকে শাস্তি দিয়েছিলেন, যার মধ্যে তার প্রাক্তন হিতৈষী, প্যাট্রিয়ার্ক জোয়াকিম III, যিনি রাষ্ট্রদ্রোহের অভিযোগে অভিযুক্ত এবং মৃত্যুদণ্ড কার্যকর করেছিলেন।নতুন সম্রাটের বর্বরতার মুখে, কিছু মহীয়সী দল তাকে সিংহাসনের অন্যান্য দাবিদারদের সাথে প্রতিস্থাপন করতে চেয়েছিল, যার সমর্থন ছিল অ্যান্ড্রোনিকোস II।1301 সালের দিকে ক্রানে প্রাক্তন সম্রাট স্মিলেটসের ভাই, যিনি পরাজিত হয়েছিলেন এবং থিওডোর স্বেটোস্লাভের চাচা, স্বৈরশাসক আলদিমির (এলটিমির) দ্বারা বন্দী হয়েছিলেন, স্রেডনা গোরা থেকে সেবাস্তোক্রতোর রাডোস্লাভ ভয়িলের ব্যক্তির মধ্যে একজন নতুন দাবিদার উপস্থিত হয়েছিল।অন্য একজন দাবীদার ছিলেন প্রাক্তন সম্রাট মাইকেল অ্যাসেন দ্বিতীয়, যিনি প্রায় 1302 সালে একটি বাইজেন্টাইন সেনাবাহিনীর সাথে বুলগেরিয়ায় অগ্রসর হওয়ার ব্যর্থ চেষ্টা করেছিলেন। থিওডোর স্বেতোস্লাভ তার পিতা জর্জ টারটার প্রথমের কাছে রাডোস্লাভের পরাজয়ের জন্য বন্দী তেরোজন উচ্চ-পদস্থ বাইজেন্টাইন অফিসারকে বিনিময় করেছিলেন, যাকে তিনি বন্দী করেছিলেন। অচেনা শহরে বিলাসবহুল জীবন।

যখন থিওডোর স্বেতোস্লাভ 1300 সালে বুলগেরিয়ার সম্রাট হিসেবে অভিষিক্ত হন, তিনি পূর্ববর্তী 20 বছরে রাজ্যের উপর তাতার আক্রমণের প্রতিশোধ চেয়েছিলেন।বিশ্বাসঘাতকদের প্রথমে শাস্তি দেওয়া হয়েছিল, যার মধ্যে প্যাট্রিয়ার্ক জোয়াকিম তৃতীয়, যিনি মুকুটের শত্রুদের সাহায্য করার জন্য দোষী সাব্যস্ত হন।তারপরে জার বাইজেন্টিয়ামের দিকে ফিরে যান, যা তাতার আক্রমণকে অনুপ্রাণিত করেছিল এবং থ্রেসের অনেক বুলগেরিয়ান দুর্গ জয় করতে সক্ষম হয়েছিল।1303 সালে, তার সেনাবাহিনী দক্ষিণ দিকে অগ্রসর হয় এবং অনেক শহর পুনরুদ্ধার করে।পরের বছর বাইজেন্টাইনরা পাল্টা আক্রমণ করে এবং স্কাফিদা নদীর কাছে দুই সেনাবাহিনী মুখোমুখি হয়।বাইজেন্টাইনরা শুরুতে একটি সুবিধা পেয়েছিল এবং বুলগেরিয়ানদের নদীর ওপারে ঠেলে দিতে সক্ষম হয়েছিল।তারা পশ্চাদপসরণকারী সৈন্যদের ধাওয়ায় এতটাই মুগ্ধ হয়েছিল যে তারা ব্রিজের উপর ভিড় করেছিল, যেটি বুলগেরিয়ানদের দ্বারা যুদ্ধের আগে নাশকতা হয়েছিল এবং ভেঙে পড়েছিল।সেই জায়গায় নদীটি খুব গভীর ছিল এবং অনেক বাইজেন্টাইন সৈন্য আতঙ্কিত হয়ে ডুবে গিয়েছিল, যা বুলগেরিয়ানদের বিজয় ছিনিয়ে আনতে সাহায্য করেছিল।বিজয়ের পর, বুলগেরিয়ানরা প্রচুর বাইজেন্টাইন সৈন্যদের বন্দী করে এবং প্রথা অনুযায়ী সাধারণ মানুষকে মুক্তি দেওয়া হয় এবং শুধুমাত্র অভিজাতদের মুক্তিপণের জন্য আটক করা হয়।

মাইকেল অ্যাসেন তৃতীয় ছিলেন দ্বিতীয় বুলগেরিয়ান সাম্রাজ্যের শেষ শাসক রাজবংশ, শিশমান রাজবংশের প্রতিষ্ঠাতা।তার মুকুট পরার পর, তবে, মাইকেল এসেন রাজবংশের সাথে তার সংযোগের উপর জোর দেওয়ার জন্য এসেন নামটি ব্যবহার করেছিলেন, দ্বিতীয় সাম্রাজ্যের উপর শাসন করা প্রথমটি।একজন উদ্যমী এবং উচ্চাভিলাষী শাসক, মাইকেল শিশম্যান বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্য এবং সার্বিয়া রাজ্যের বিরুদ্ধে একটি আক্রমনাত্মক কিন্তু সুবিধাবাদী এবং অসঙ্গতিপূর্ণ বৈদেশিক নীতির নেতৃত্ব দিয়েছিলেন, যা ভেলবাজদের ধ্বংসাত্মক যুদ্ধে শেষ হয়েছিল যা তার নিজের জীবন দাবি করেছিল।তিনি ছিলেন শেষ মধ্যযুগীয় বুলগেরিয়ান শাসক যিনি বলকান অঞ্চলে বুলগেরিয়ান সাম্রাজ্যের সামরিক ও রাজনৈতিক আধিপত্যের লক্ষ্য রেখেছিলেন এবং শেষ যিনি কনস্টান্টিনোপল দখল করার চেষ্টা করেছিলেন।তিনি তার পুত্র ইভান স্টিফেন এবং পরে তার ভাতিজা ইভান আলেকজান্ডার দ্বারা স্থলাভিষিক্ত হন, যিনি সার্বিয়ার সাথে একটি জোট গঠন করে মাইকেল শিশম্যানের নীতিকে উল্টে দেন।

1328 সালের পর অ্যান্ড্রোনিকোস তৃতীয় বিজয়ী হন এবং তার দাদাকে পদচ্যুত করেন।সার্বিয়া এবং বাইজেন্টাইনরা অঘোষিত যুদ্ধের রাজ্যের কাছাকাছি খারাপ সম্পর্কের সময় প্রবেশ করেছিল।পূর্বে, 1324 সালে, তিনি তালাক দিয়েছিলেন এবং তার স্ত্রী এবং স্টেফানের বোন আনা নেদাকে তালাক দিয়েছিলেন এবং অ্যান্ড্রোনিকস III এর বোন থিওডোরাকে বিয়ে করেছিলেন।সেই সময়ে সার্বরা কিছু গুরুত্বপূর্ণ শহর যেমন প্রসেক এবং প্রিলেপ দখল করে এবং এমনকি ওহরিড (1329) অবরোধ করে।উভয় সাম্রাজ্য (বাইজান্টাইন এবং বুলগেরিয়ান) সার্বিয়ার দ্রুত বৃদ্ধির জন্য গুরুতরভাবে চিন্তিত ছিল এবং 13 মে 1327 সালে একটি স্পষ্টভাবে সার্ব-বিরোধী শান্তি চুক্তি নিষ্পত্তি করে।1329 সালে Andronikos III এর সাথে আরেকটি বৈঠকের পর, শাসকরা তাদের সাধারণ শত্রুকে আক্রমণ করার সিদ্ধান্ত নেয়;মাইকেল অ্যাসেন তৃতীয় সার্বিয়ার বিরুদ্ধে যৌথ সামরিক অভিযানের জন্য প্রস্তুত।পরিকল্পনায় সার্বিয়ার সম্পূর্ণ নির্মূল এবং বুলগেরিয়া এবং বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের মধ্যে বিভাজন অন্তর্ভুক্ত ছিল।দুই সেনাবাহিনীর অধিকাংশই ভেলবাজডের আশেপাশে ক্যাম্প করেছিল, কিন্তু মাইকেল শিশম্যান এবং স্টেফান ডেকানস্কি উভয়েই শক্তিবৃদ্ধির প্রত্যাশা করেছিলেন এবং 24 জুলাই থেকে তারা আলোচনা শুরু করেছিলেন যা একদিনের যুদ্ধবিরতির মাধ্যমে শেষ হয়েছিল।সম্রাটের অন্যান্য সমস্যা ছিল যা তার যুদ্ধবিরতির সিদ্ধান্তকে প্রভাবিত করেছিল: সেনা সরবরাহ ইউনিট এখনও আসেনি এবং বুলগেরিয়ানদের খাবারের অভাব ছিল।তাদের সৈন্যরা দেশ ও আশেপাশের গ্রামগুলোতে ছড়িয়ে ছিটিয়ে আছে খাবারের সন্ধানে।এদিকে, একটি বিশাল শক্তিবৃদ্ধি পেয়ে, 1,000 ভারী সশস্ত্র কাতালান ঘোড়সওয়ার ভাড়াটে, তার ছেলে স্টেফান দুসানের নেতৃত্বে রাতে, সার্বরা তাদের কথা ভঙ্গ করে এবং বুলগেরিয়ান সেনাবাহিনীকে আক্রমণ করে।28 জুলাই 1330 এর প্রথম দিকে এবং বুলগেরিয়ান সেনাবাহিনীকে অবাক করে দিয়েছিল।সার্বিয়ান বিজয় পরবর্তী দুই দশকের জন্য বলকান অঞ্চলে ক্ষমতার ভারসাম্য তৈরি করেছে।

ইভান আলেকজান্ডারের দীর্ঘ শাসনকাল বুলগেরিয়ান মধ্যযুগীয় ইতিহাসে একটি ক্রান্তিকাল হিসাবে বিবেচিত হয়।ইভান আলেকজান্ডার বুলগেরিয়ার প্রতিবেশী দেশ বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্য এবং সার্বিয়ার অভ্যন্তরীণ সমস্যা এবং বাহ্যিক হুমকি মোকাবেলা করার পাশাপাশি তার সাম্রাজ্যকে অর্থনৈতিক পুনরুদ্ধার এবং সাংস্কৃতিক ও ধর্মীয় পুনর্জাগরণের সময়কালে নেতৃত্ব দিয়ে তার শাসন শুরু করেছিলেন।যাইহোক, সম্রাট পরবর্তীতে অটোমান বাহিনীর ক্রমবর্ধমান অনুপ্রবেশ, উত্তর-পশ্চিম থেকে হাঙ্গেরিয়ান আক্রমণ এবং ব্ল্যাক ডেথ মোকাবেলা করতে অক্ষম হন।এই সমস্যাগুলি মোকাবেলার একটি দুর্ভাগ্যজনক প্রচেষ্টায়, তিনি তার দুই পুত্রের মধ্যে দেশকে বিভক্ত করেছিলেন, এইভাবে আসন্ন উসমানীয় বিজয়কে দুর্বল ও বিভক্ত করতে বাধ্য করেছিলেন।

একই বছরের গ্রীষ্মে, বাইজেন্টাইনরা একটি সৈন্য সংগ্রহ করে এবং যুদ্ধের ঘোষণা ছাড়াই বুলগেরিয়ার দিকে অগ্রসর হয়, তাদের পথে গ্রামগুলো লুটপাট ও লুটপাট করে।সম্রাট রুসোকাস্ত্রো গ্রামে বুলগেরিয়ানদের মুখোমুখি হন।ইভান আলেকজান্ডারের সৈন্য ছিল 8,000 আর বাইজেন্টাইনদের ছিল মাত্র 3,000।দুই শাসকের মধ্যে আলোচনা হয়েছিল কিন্তু বুলগেরিয়ান সম্রাট ইচ্ছাকৃতভাবে তাদের দীর্ঘায়িত করেছিলেন কারণ তিনি শক্তিবৃদ্ধির অপেক্ষায় ছিলেন।17 জুলাই রাতে তারা অবশেষে তার শিবিরে (3,000 অশ্বারোহী) পৌঁছায় এবং তিনি পরের দিন বাইজেন্টাইনদের আক্রমণ করার সিদ্ধান্ত নেন।অ্যানড্রোনিকস III প্যালেওলোগোসের লড়াই মেনে নেওয়া ছাড়া আর কোনও উপায় ছিল না।সকাল ছয়টায় যুদ্ধ শুরু হয় এবং তিন ঘণ্টা ধরে চলে।বাইজেন্টাইনরা বুলগেরিয়ান অশ্বারোহী বাহিনীকে তাদের ঘিরে ফেলা থেকে বাধা দেওয়ার চেষ্টা করেছিল, কিন্তু তাদের কৌশল ব্যর্থ হয়েছিল।অশ্বারোহী বাহিনী প্রথম বাইজেন্টাইন লাইনের চারপাশে চলে গিয়েছিল, এটি পদাতিক বাহিনীর জন্য রেখেছিল এবং তাদের ফ্ল্যাঙ্কগুলির পিছনে চার্জ করেছিল।প্রচণ্ড যুদ্ধের পর বাইজেন্টাইনরা পরাজিত হয়, যুদ্ধক্ষেত্র পরিত্যাগ করে রুসোকাস্ত্রোতে আশ্রয় নেয়।বুলগেরিয়ান সেনাবাহিনী দুর্গটি ঘেরাও করে এবং একই দিনে দুপুরে ইভান আলেকজান্ডার আলোচনা চালিয়ে যাওয়ার জন্য দূত পাঠায়।বুলগেরিয়ানরা থ্রেসে তাদের হারানো অঞ্চল পুনরুদ্ধার করে এবং তাদের সাম্রাজ্যের অবস্থানকে শক্তিশালী করে।অটোমান আধিপত্যের অধীনে দুটি সাম্রাজ্যের পতনের পরে, বলকান অঞ্চলে আধিপত্যের জন্য তাদের সাত শতাব্দীর প্রতিদ্বন্দ্বিতা শীঘ্রই শেষ হতে চলেছে বলে এটি ছিল বুলগেরিয়া এবং বাইজেন্টিয়ামের মধ্যে শেষ বড় যুদ্ধ।

1341-1347 সালে বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্য স্যাভয়ের আন্না এবং তার অভিভাবক জন VI কান্তাকুজেনোসের অধীনে সম্রাট জন ভি প্যালাইওলোগোসের রাজত্বের মধ্যে একটি দীর্ঘস্থায়ী গৃহযুদ্ধে নিমজ্জিত হয়।বাইজেন্টাইনদের প্রতিবেশীরা গৃহযুদ্ধের সুযোগ নিয়েছিল, এবং সার্বিয়ার স্টেফান উরোস IV ডুসান জন VI কান্তাকুজেনোসের পক্ষে, ইভান আলেকজান্ডার জন ভি প্যালাওলোগোস এবং তার রাজত্বকে সমর্থন করেছিলেন।যদিও দুই বলকান শাসক বাইজেন্টাইন গৃহযুদ্ধে বিপরীত পক্ষ বেছে নিয়েছিল, তারা একে অপরের সাথে তাদের মৈত্রী বজায় রেখেছিল।ইভান আলেকজান্ডারের সমর্থনের মূল্য হিসাবে, জন ভি প্যালাইওলোগোসের রাজত্ব তাকে ফিলিপোপলিস (প্লোভডিভ) শহর এবং রোডোপ পর্বতমালার নয়টি গুরুত্বপূর্ণ দুর্গ 1344 সালে অর্পণ করে। এই শান্তিপূর্ণ টার্নওভারটি ইভান আলেকজান্ডারের পররাষ্ট্র নীতির শেষ বড় সাফল্য গঠন করে।

1340-এর দশকের দ্বিতীয়ার্ধে, ইভান আলেকজান্ডারের প্রাথমিক সাফল্যের সামান্যই অবশিষ্ট ছিল।জন VI কান্তাকুজেনোসের তুর্কি মিত্ররা 1346, 1347, 1349, 1352 এবং 1354 সালে বুলগেরিয়ান থ্রেসের কিছু অংশ লুণ্ঠন করেছিল, যার সাথে ব্ল্যাক ডেথের ধ্বংসযজ্ঞ যোগ করা হয়েছিল।হানাদারদের প্রতিহত করার জন্য বুলগেরিয়ানদের প্রচেষ্টা বারবার ব্যর্থ হয় এবং ইভান আলেকজান্ডারের তৃতীয় পুত্র এবং সহ-সম্রাট, ইভান এসেন IV, 1349 সালে তুর্কিদের বিরুদ্ধে যুদ্ধে নিহত হন, যেমনটি 1355 সালে তার বড় ভাই মাইকেল এসেন চতুর্থ ছিলেন। আগে

1351 সাল নাগাদ বাইজেন্টাইন গৃহযুদ্ধ শেষ হয় এবং জন VI কান্তাকুজেনোস বলকান উপদ্বীপে অটোমানদের দ্বারা সৃষ্ট হুমকি বুঝতে পেরেছিলেন।তিনি সার্বিয়া এবং বুলগেরিয়ার শাসকদের কাছে তুর্কিদের বিরুদ্ধে ঐক্যবদ্ধ প্রচেষ্টার জন্য আবেদন করেছিলেন এবং যুদ্ধজাহাজ নির্মাণের জন্য ইভান আলেকজান্ডারের কাছে অর্থ চেয়েছিলেন, কিন্তু তার প্রতিবেশীরা তার অভিপ্রায়ে অবিশ্বাস করায় তার আবেদন বধির কানে পড়েছিল।1355 সালে বুলগেরিয়া এবং বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের মধ্যে সহযোগিতার জন্য একটি নতুন প্রচেষ্টা শুরু হয়, যখন জন VI কান্তাকুজেনোসকে পদত্যাগ করতে বাধ্য করা হয় এবং জন ভি প্যালেওলোগোসকে সর্বোচ্চ সম্রাট হিসেবে প্রতিষ্ঠিত করা হয়।চুক্তিটি সিমেন্ট করার জন্য, ইভান আলেকজান্ডারের কন্যা কেরাকা মারিজাকে ভবিষ্যত বাইজেন্টাইন সম্রাট অ্যান্ড্রোনিকোস IV পালাওলোগোসের সাথে বিবাহ বন্ধনে আবদ্ধ করা হয়েছিল, কিন্তু জোটটি সুনির্দিষ্ট ফলাফল আনতে ব্যর্থ হয়েছিল।

স্যাভয়ার্ড ক্রুসেড ছিল 1366-67 সালে বলকানে একটি ক্রুসেডিং অভিযান।এটি একই পরিকল্পনা থেকে জন্মগ্রহণ করেছিল যা আলেকজান্দ্রিয়ান ক্রুসেডের দিকে পরিচালিত করেছিল এবং এটি ছিল পোপ আরবান পঞ্চম এর মস্তিষ্কপ্রসূত। এটি স্যাভয়ের কাউন্ট আমাদেউস VI এর নেতৃত্বে ছিল এবং পূর্ব ইউরোপে ক্রমবর্ধমান অটোমান সাম্রাজ্যের বিরুদ্ধে পরিচালিত হয়েছিল।যদিও হাঙ্গেরি রাজ্য এবং বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের সাথে সহযোগিতার উদ্দেশ্য ছিল, দ্বিতীয় বুলগেরিয়ান সাম্রাজ্য আক্রমণ করার জন্য ক্রুসেডটি তার মূল উদ্দেশ্য থেকে সরে গিয়েছিল।

ইভান আলেকজান্ডারের মৃত্যুর প্রেক্ষিতে, বুলগেরিয়ান সাম্রাজ্য তার পুত্রদের মধ্যে তিনটি রাজ্যে বিভক্ত হয়েছিল, ইভান শিশমান মধ্য বুলগেরিয়ায় অবস্থিত টারনোভো রাজ্য গ্রহণ করেছিলেন এবং তার সৎ ভাই ইভান স্রাটসিমির ভিডিন জারডম ধারণ করেছিলেন।যদিও উসমানীয়দের প্রতিহত করার জন্য তার সংগ্রাম তাকে সার্বিয়ান ডিপোট স্টেফান লাজারেভিচের মতো বলকানের অন্যান্য শাসকদের থেকে আলাদা করেছে, যিনি অটোমানদের প্রতি অনুগত ভাসাল হয়েছিলেন এবং বার্ষিক শ্রদ্ধা নিবেদন করতেন।সামরিক ও রাজনৈতিক দুর্বলতা সত্ত্বেও, তার শাসনামলে বুলগেরিয়া একটি প্রধান সাংস্কৃতিক কেন্দ্র ছিল এবং হেসিক্যাজমের ধারণাগুলি বুলগেরিয়ান অর্থোডক্স চার্চে আধিপত্য বিস্তার করেছিল।ইভান শিশমানের রাজত্ব অটোমান আধিপত্যের অধীনে বুলগেরিয়ার পতনের সাথে অবিচ্ছেদ্যভাবে যুক্ত ছিল।

1369 সালে, প্রথম মুরাদের অধীনে অটোমান তুর্কিরা অ্যাড্রিয়ানোপল জয় করে (1363 সালে) এবং এটিকে তাদের সম্প্রসারিত রাজ্যের কার্যকর রাজধানী করে তোলে।একই সময়ে, তারা বুলগেরিয়ান শহর ফিলিপোপলিস এবং বোরুজ (স্টার জাগোরা) দখল করে।বুলগেরিয়া এবং মেসিডোনিয়ায় সার্বিয়ান রাজপুত্ররা তুর্কিদের বিরুদ্ধে ঐক্যবদ্ধ পদক্ষেপের জন্য প্রস্তুত হওয়ায়, 1371 সালের 17 ফেব্রুয়ারি ইভান আলেকজান্ডারের মৃত্যু হয়। তার স্থলাভিষিক্ত হন তার পুত্র ইভান স্রাসিমির ভিডিনে এবং ইভান সিসমান তুর্নোভোতে, যখন ডোব্রুজা এবং ওয়ালাচিয়ার শাসকরা আরও স্বাধীনতা অর্জন করেন। .26শে সেপ্টেম্বর 1371, অটোমানরা মারিতসার যুদ্ধে সার্বিয়ান ভাই Vukašin Mrnjavčević এবং Jovan Uglješa এর নেতৃত্বে একটি বিশাল খ্রিস্টান সেনাবাহিনীকে পরাজিত করে।তারা অবিলম্বে বুলগেরিয়াকে চালু করে এবং উত্তর থ্রেস, রোডোপস, কোস্টেনেটস, ইহতিমান এবং সামোকভ জয় করে, কার্যকরভাবে বলকান পর্বতমালা এবং সোফিয়া উপত্যকার উত্তরে দেশগুলিতে ইভান শিশমানের কর্তৃত্ব সীমিত করে।প্রতিরোধ করতে অক্ষম, বুলগেরিয়ান রাজাকে অটোমান ভাসাল হতে বাধ্য করা হয়েছিল এবং বিনিময়ে তিনি কিছু হারানো শহর পুনরুদ্ধার করেছিলেন এবং দশ বছরের অস্বস্তিকর শান্তি অর্জন করেছিলেন।

বুলগেরিয়ান-অটোমান যুদ্ধের সময় 1382 বা 1385 সালে সোফিয়া অবরোধ সংঘটিত হয়েছিল।অটোমানদের কাছ থেকে তার দেশকে রক্ষা করতে অক্ষম, 1373 সালে বুলগেরিয়ান সম্রাট ইভান শিশমান একজন অটোমান ভাসাল হতে এবং তার বোন কেরা তামারাকে তাদের সুলতান মুরাদ প্রথমের সাথে বিয়ে করতে সম্মত হন, যখন অটোমানরা কিছু বিজিত দুর্গ ফিরিয়ে দেয়।শান্তি থাকা সত্ত্বেও, 1380-এর দশকের শুরুতে অটোমানরা তাদের প্রচারণা পুনরায় শুরু করে এবং সোফিয়া শহরের গুরুত্বপূর্ণ শহর ঘেরাও করে যা সার্বিয়া এবং মেসিডোনিয়ার প্রধান যোগাযোগের পথ নিয়ন্ত্রণ করে।অবরোধ সম্পর্কে সামান্য রেকর্ড আছে.শহরে ঝড় তোলার ব্যর্থ প্রচেষ্টার পর, উসমানীয় সেনাপতি লালা শাহিন পাশা অবরোধ ত্যাগ করার কথা ভেবেছিলেন।যাইহোক, একজন বুলগেরিয়ান প্রত্যাবর্তনকারী শহরের গভর্নর ইয়ানুকাকে দুর্গ থেকে শিকারের জন্য প্রলুব্ধ করতে সক্ষম হন এবং তুর্কিরা তাকে বন্দী করে।নেতৃত্বহীন, বুলগেরিয়ানরা আত্মসমর্পণ করেছিল।শহরের দেয়াল ধ্বংস করা হয় এবং একটি অটোমান গ্যারিসন স্থাপন করা হয়।উত্তর-পশ্চিমে যাওয়ার পথ পরিষ্কার করায়, অটোমানরা আরও চাপে পড়ে এবং 1386 সালে পিরোট এবং নিসকে বন্দী করে, এইভাবে বুলগেরিয়া এবং সার্বিয়ার মধ্যে সম্পর্ক স্থাপন করে।

বেনামী বুলগেরিয়ান ক্রনিকল অনুসারে, তিনি 1386 সালের সেপ্টেম্বরে ওয়ালাচিয়ার ওয়ালাচিয়ান ভয়িভোড ড্যান আইকে হত্যা করেছিলেন। তিনি ইভান স্রাটসিমিরের সাথেও অস্বস্তিকর সম্পর্ক বজায় রেখেছিলেন, যিনি 1371 সালে টারনোভোর সাথে তার শেষ সম্পর্ক ছিন্ন করেছিলেন এবং তারনোভো প্যাট্রিয়ার্কেট থেকে ভিডিনের ডিওসিসগুলিকে আলাদা করেছিলেন। .দুই ভাই উসমানীয় আক্রমণ প্রতিহত করতে সহযোগিতা করেননি।ইতিহাসবিদ কনস্ট্যান্টিন জিরেচেকের মতে, ভাইরা সোফিয়া নিয়ে তিক্ত সংঘর্ষে লিপ্ত ছিল।ইভান শিশম্যান উসমানীয়দের প্রচারাভিযানের সময় সৈন্যদের সাথে সমর্থন করার জন্য তার ভাসাল বাধ্যবাধকতা থেকে প্রত্যাহার করেছিলেন।পরিবর্তে, তিনি সার্ব এবং হাঙ্গেরিয়ানদের সাথে খ্রিস্টান জোটে অংশ নেওয়ার প্রতিটি সুযোগ ব্যবহার করেছিলেন, 1388 এবং 1393 সালে ব্যাপক অটোমান আক্রমণকে উস্কে দিয়েছিলেন।

1389 সালের 15 জুন কসোভোর যুদ্ধে সার্ব এবং বসনিয়াকদের পরাজয়ের পর, ইভান শিশম্যানকে হাঙ্গেরির সাহায্য চাইতে হয়েছিল।1391-1392 সালের শীতকালে, তিনি হাঙ্গেরির রাজা সিগিসমন্ডের সাথে গোপন আলোচনায় প্রবেশ করেন, যিনি তুর্কিদের বিরুদ্ধে অভিযানের পরিকল্পনা করছিলেন।নতুন উসমানীয় সুলতান বায়েজিদ প্রথম ইভান শিশমানকে হাঙ্গেরিয়ানদের সাথে তার মিত্রতা থেকে বিচ্ছিন্ন করার জন্য শান্তিপূর্ণ উদ্দেশ্যের ভান করেছিলেন।যাইহোক, 1393 সালের বসন্তে বায়েজিদ বলকান এবং এশিয়া মাইনরে তার রাজত্ব থেকে একটি বিশাল সৈন্য সংগ্রহ করেন এবং বুলগেরিয়া আক্রমণ করেন।অটোমানরা রাজধানী টারনোভোর দিকে অগ্রসর হয় এবং এটি অবরোধ করে।তিনি তার ছেলে সেলেবির কাছে প্রধান কমান্ড অর্পণ করেন এবং তাকে তারনোভোর উদ্দেশ্যে রওনা হওয়ার নির্দেশ দেন।হঠাৎ চারদিক থেকে শহরটি অবরুদ্ধ হয়ে পড়ে।তুর্কিরা আত্মসমর্পণ না করলে নাগরিকদের আগুন ও মৃত্যুর হুমকি দেয়।জনসংখ্যা প্রতিরোধ করেছিল কিন্তু অবশেষে 17 জুলাই, 1393 সালে জারভেটসের দিক থেকে আক্রমণের পর তিন মাসের অবরোধের পর আত্মসমর্পণ করে। প্যাট্রিয়ার্কের গির্জা "অ্যাসেনশন অফ ক্রাইস্ট" একটি মসজিদে পরিণত হয়েছিল, বাকি গীর্জাগুলিকেও পরিণত করা হয়েছিল। মসজিদ, গোসল বা আস্তাবলে।ট্র্যাপিজিৎসার সমস্ত প্রাসাদ এবং গীর্জা পুড়িয়ে ধ্বংস করা হয়েছিল।জারভেটসের জার প্রাসাদের জন্যও একই পরিণতি প্রত্যাশিত ছিল;যাইহোক, তাদের দেয়াল এবং টাওয়ারের কিছু অংশ 17 শতক পর্যন্ত দাঁড়িয়ে ছিল।

ইভান শিশমান 1395 সালে মারা যান যখন বায়েজিদ প্রথমের নেতৃত্বে অটোমানরা তার শেষ দুর্গ নিকোপোল দখল করে।1396 সালে, ইভান স্রাটসিমির হাঙ্গেরিয়ান রাজা সিগিসমন্ডের ক্রুসেডে যোগ দিয়েছিলেন, কিন্তু নিকোপলিসের যুদ্ধে খ্রিস্টান সেনাবাহিনী পরাজিত হওয়ার পরে অটোমানরা অবিলম্বে ভিডিনের উপর অগ্রসর হয় এবং এটি দখল করে, মধ্যযুগীয় বুলগেরিয়ান রাজ্যের অবসান ঘটায়।নিকোপলিসের যুদ্ধ 25 সেপ্টেম্বর 1396 তারিখে সংঘটিত হয়েছিল এবং এর ফলে হাঙ্গেরিয়ান, ক্রোয়েশিয়ান, বুলগেরিয়ান, ওয়ালাচিয়ান, ফরাসি , বারগুন্ডিয়ান, জার্মান এবং বিভিন্ন সৈন্যদের ( ভেনিসীয় নৌবাহিনীর সহায়তায়) একটি মিত্র ক্রুসেডার সেনাবাহিনীকে পরাজিত করা হয়েছিল। অটোমান বাহিনী, নিকোপলিসের দানুবিয়ান দুর্গের অবরোধ বাড়িয়ে দ্বিতীয় বুলগেরিয়ান সাম্রাজ্যের অবসান ঘটায়।এটিকে প্রায়শই নিকোপলিসের ক্রুসেড হিসাবে উল্লেখ করা হয় কারণ এটি ছিল মধ্যযুগের শেষ বড় আকারের ক্রুসেডগুলির একটি, 1443-1444 সালে বর্ণের ক্রুসেডের সাথে।