বুলগেরিয়ান-অটোমান যুদ্ধের সময় 1382 বা 1385 সালে সোফিয়া অবরোধ সংঘটিত হয়েছিল।অটোমানদের কাছ থেকে তার দেশকে রক্ষা করতে অক্ষম, 1373 সালে বুলগেরিয়ান সম্রাট ইভান শিশমান একজন অটোমান ভাসাল হতে এবং তার বোন কেরা তামারাকে তাদের সুলতান মুরাদ প্রথমের সাথে বিয়ে করতে সম্মত হন, যখন অটোমানরা কিছু বিজিত দুর্গ ফিরিয়ে দেয়।শান্তি থাকা সত্ত্বেও, 1380-এর দশকের শুরুতে অটোমানরা তাদের প্রচারণা পুনরায় শুরু করে এবং সোফিয়া শহরের গুরুত্বপূর্ণ শহর ঘেরাও করে যা সার্বিয়া এবং মেসিডোনিয়ার প্রধান যোগাযোগের পথ নিয়ন্ত্রণ করে।অবরোধ সম্পর্কে সামান্য রেকর্ড আছে.শহরে ঝড় তোলার ব্যর্থ প্রচেষ্টার পর, উসমানীয় সেনাপতি লালা শাহিন পাশা অবরোধ ত্যাগ করার কথা ভেবেছিলেন।যাইহোক, একজন বুলগেরিয়ান প্রত্যাবর্তনকারী শহরের গভর্নর ইয়ানুকাকে দুর্গ থেকে শিকারের জন্য প্রলুব্ধ করতে সক্ষম হন এবং তুর্কিরা তাকে বন্দী করে।নেতৃত্বহীন, বুলগেরিয়ানরা আত্মসমর্পণ করেছিল।শহরের দেয়াল ধ্বংস করা হয় এবং একটি অটোমান গ্যারিসন স্থাপন করা হয়।উত্তর-পশ্চিমে যাওয়ার পথ পরিষ্কার করায়, অটোমানরা আরও চাপে পড়ে এবং 1386 সালে পিরোট এবং নিসকে বন্দী করে, এইভাবে বুলগেরিয়া এবং সার্বিয়ার মধ্যে সম্পর্ক স্থাপন করে।