ইভান অ্যাসেনের শাসনের প্রথম দশক খারাপভাবে নথিভুক্ত।হাঙ্গেরির দ্বিতীয় অ্যান্ড্রু 1218 সালের শেষের দিকে পঞ্চম ক্রুসেড থেকে ফিরে আসার সময় বুলগেরিয়ায় পৌঁছেন। অ্যান্ড্রু তার মেয়ে মারিয়াকে বিয়ে করার প্রতিশ্রুতি না দেওয়া পর্যন্ত ইভান অ্যাসেন রাজাকে দেশ অতিক্রম করতে দেননি।মারিয়ার যৌতুকের মধ্যে বেলগ্রেড এবং ব্রানিচেভো অঞ্চল অন্তর্ভুক্ত ছিল, যেটির দখল নিয়ে কয়েক দশক ধরে হাঙ্গেরিয়ান এবং বুলগেরিয়ান শাসকদের মধ্যে বিতর্ক ছিল।1221 সালে যখন নবনির্বাচিত ল্যাটিন সম্রাট রবার্ট অফ কোর্টেন, ফ্রান্স থেকে কনস্টান্টিনোপলের দিকে যাত্রা করছিলেন, তখন ইভান এসেন বুলগেরিয়া জুড়ে তাঁর সাথে ছিলেন।তিনি সম্রাটের গৃহস্থালিকে খাদ্য ও পশুখাদ্য সরবরাহ করেন।বুলগেরিয়া এবং ল্যাটিন সাম্রাজ্যের মধ্যে সম্পর্ক রবার্টের রাজত্বকালে শান্তিপূর্ণ ছিল।ইভান এসেন এপিরাসের শাসক থিওডোর কমনেনোস ডুকাসের সাথেও শান্তি স্থাপন করেছিলেন, যিনি লাতিন সাম্রাজ্যের অন্যতম প্রধান শত্রু ছিলেন।থিওডোরের ভাই ম্যানুয়েল ডুকাস 1225 সালে ইভান অ্যাসেনের অবৈধ কন্যা মেরিকে বিয়ে করেছিলেন। থিওডোর যিনি নিজেকে বাইজেন্টাইন সম্রাটদের বৈধ উত্তরসূরি হিসেবে বিবেচনা করতেন তাকে 1226 সালের দিকে সম্রাটের মুকুট দেওয়া হয়েছিল।1220 এর দশকের শেষের দিকে বুলগেরিয়া এবং হাঙ্গেরির মধ্যে সম্পর্কের অবনতি ঘটে।1223 সালে কালকা নদীর যুদ্ধে মঙ্গোলরা রাশিয়ার রাজপুত্র এবং কুমান সর্দারদের সংঘবদ্ধ সেনাবাহিনীকে গুরুতর পরাজয়ের পর, পশ্চিম কুমান উপজাতির একজন নেতা বোরিসিয়াস দ্বিতীয় অ্যান্ড্রু-এর উত্তরাধিকারীর উপস্থিতিতে ক্যাথলিক ধর্মে দীক্ষিত হন। এবং সহ-শাসক, বেলা চতুর্থ।পোপ গ্রেগরি IX একটি চিঠিতে বলেছিলেন যে যারা ধর্মান্তরিত কুমানদের উপর আক্রমণ করেছিল তারাও রোমান ক্যাথলিক চার্চের শত্রু ছিল, সম্ভবত ইভান অ্যাসেনের পূর্ববর্তী আক্রমণের রেফারেন্সে, ম্যাডগারুর মতে।ভায়া ইগনাটিয়ার উপর বাণিজ্যের নিয়ন্ত্রণ ইভান অ্যাসেনকে তারনোভোতে একটি উচ্চাভিলাষী বিল্ডিং প্রোগ্রাম বাস্তবায়ন করতে সক্ষম করে এবং ওহরিডে তার নতুন টাকশালে স্বর্ণমুদ্রা স্থাপন করে।1229 সালে লাতিন সাম্রাজ্যের ব্যারনরা 1229 সালে বাল্ডউইন II এর জন্য জন অফ ব্রিয়েন রিজেন্টকে নির্বাচিত করার পরে তিনি বুলগেরিয়ান চার্চের অর্থোডক্সিতে ফিরে আসার বিষয়ে আলোচনা শুরু করেছিলেন।