1369 সালে, প্রথম মুরাদের অধীনে অটোমান তুর্কিরা অ্যাড্রিয়ানোপল জয় করে (1363 সালে) এবং এটিকে তাদের সম্প্রসারিত রাজ্যের কার্যকর রাজধানী করে তোলে।একই সময়ে, তারা বুলগেরিয়ান শহর ফিলিপোপলিস এবং বোরুজ (স্টার জাগোরা) দখল করে।বুলগেরিয়া এবং মেসিডোনিয়ায় সার্বিয়ান রাজপুত্ররা তুর্কিদের বিরুদ্ধে ঐক্যবদ্ধ পদক্ষেপের জন্য প্রস্তুত হওয়ায়, 1371 সালের 17 ফেব্রুয়ারি ইভান আলেকজান্ডারের মৃত্যু হয়। তার স্থলাভিষিক্ত হন তার পুত্র ইভান স্রাসিমির ভিডিনে এবং ইভান সিসমান তুর্নোভোতে, যখন ডোব্রুজা এবং ওয়ালাচিয়ার শাসকরা আরও স্বাধীনতা অর্জন করেন। .26শে সেপ্টেম্বর 1371, অটোমানরা মারিতসার যুদ্ধে সার্বিয়ান ভাই Vukašin Mrnjavčević এবং Jovan Uglješa এর নেতৃত্বে একটি বিশাল খ্রিস্টান সেনাবাহিনীকে পরাজিত করে।তারা অবিলম্বে বুলগেরিয়াকে চালু করে এবং উত্তর থ্রেস, রোডোপস, কোস্টেনেটস, ইহতিমান এবং সামোকভ জয় করে, কার্যকরভাবে বলকান পর্বতমালা এবং সোফিয়া উপত্যকার উত্তরে দেশগুলিতে ইভান শিশমানের কর্তৃত্ব সীমিত করে।প্রতিরোধ করতে অক্ষম, বুলগেরিয়ান রাজাকে অটোমান ভাসাল হতে বাধ্য করা হয়েছিল এবং বিনিময়ে তিনি কিছু হারানো শহর পুনরুদ্ধার করেছিলেন এবং দশ বছরের অস্বস্তিকর শান্তি অর্জন করেছিলেন।