1221-1222 সালের দিকে বুলগেরিয়ার সম্রাট দ্বিতীয় আইভান এসেন এপিরাসের শাসক থিওডোর কমনেনোস ডুকাসের সাথে একটি মৈত্রী করেছিলেন।চুক্তির দ্বারা সুরক্ষিত, থিওডোর ল্যাটিন সাম্রাজ্য থেকে থেসালোনিকা জয় করতে সক্ষম হন, সেইসাথে ওহরিড সহ মেসিডোনিয়ার ভূমি এবং থেসালোনিকার সাম্রাজ্য প্রতিষ্ঠা করতে সক্ষম হন।1228 সালে ল্যাটিন সম্রাট রবার্ট অফ কোর্টেনের মৃত্যুর পর, দ্বিতীয় আইভান এসেনকে দ্বিতীয় ব্যাল্ডউইন-এর রিজেন্টের জন্য সবচেয়ে সম্ভাব্য পছন্দ হিসাবে বিবেচনা করা হয়েছিল।থিওডোর ভেবেছিলেন যে কনস্টান্টিনোপল যাওয়ার পথে বুলগেরিয়াই একমাত্র বাধা ছিল এবং 1230 সালের মার্চের শুরুতে তিনি শান্তি চুক্তি ভঙ্গ করে এবং যুদ্ধ ঘোষণা ছাড়াই দেশটিতে আক্রমণ করেছিলেন।থিওডোর কমনেনোস পশ্চিমা ভাড়াটে সৈন্যসহ একটি বৃহৎ সেনা তলব করেন।তিনি বিজয়ের প্রতি এতটাই আত্মবিশ্বাসী ছিলেন যে তিনি তার স্ত্রী এবং সন্তানসহ পুরো রাজসভাকে সাথে নিয়েছিলেন।তার বাহিনী ধীরে ধীরে অগ্রসর হয় এবং পথে গ্রামগুলো লুণ্ঠন করে।যখন বুলগেরিয়ান জার জানতে পারলেন যে রাজ্যটি আক্রমণ করা হয়েছে, তখন তিনি কুমানসহ কয়েক হাজার লোকের একটি ছোট সেনাবাহিনী সংগ্রহ করেন এবং দ্রুত দক্ষিণ দিকে অগ্রসর হন।চার দিনে বুলগেরিয়ানরা থিওডোরের সেনাবাহিনীর এক সপ্তাহে ভ্রমণের চেয়ে তিনগুণ বেশি দূরত্ব অতিক্রম করেছিল।9 মার্চ, দুই সেনাবাহিনী ক্লোকোটনিতসা গ্রামের কাছে মিলিত হয়।কথিত আছে যে, দ্বিতীয় ইভান এসেন ভগ্ন পারস্পরিক সুরক্ষা চুক্তিকে তার বর্শার উপর আটকে একটি পতাকা হিসাবে ব্যবহার করার নির্দেশ দিয়েছিলেন।তিনি একজন ভাল কৌশলী ছিলেন এবং শত্রুকে ঘিরে রাখতে পেরেছিলেন, যারা এত তাড়াতাড়ি বুলগেরিয়ানদের সাথে দেখা করে অবাক হয়েছিল।সূর্যাস্ত পর্যন্ত যুদ্ধ চলতে থাকে।থিওডোরের লোকেরা সম্পূর্ণভাবে পরাজিত হয়েছিল, শুধুমাত্র তার ভাই ম্যানুয়েলের অধীনে একটি ছোট বাহিনী যুদ্ধক্ষেত্র থেকে পালাতে সক্ষম হয়েছিল।বাকিরা যুদ্ধে নিহত হয় বা বন্দী হয়, যার মধ্যে থিসালোনিকার রাজদরবার এবং থিওডোর নিজেই ছিল।ইভান এসেন দ্বিতীয় অবিলম্বে বন্দী সৈন্যদের কোন শর্ত ছাড়াই মুক্তি দেয় এবং অভিজাতদের টারনোভোতে নিয়ে যাওয়া হয়।একজন করুণাময় এবং ন্যায়পরায়ণ শাসক হওয়ার জন্য তার খ্যাতি থিওডোর কমনেনোসের ভূমিতে তার পদযাত্রার আগে চলে গিয়েছিল এবং থিওডোরের সম্প্রতি থ্রেস এবং মেসিডোনিয়াতে বিজিত অঞ্চলগুলি বুলগেরিয়া কোনো প্রতিরোধ ছাড়াই পুনরুদ্ধার করেছিল।