1341-1347 সালে বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্য স্যাভয়ের আন্না এবং তার অভিভাবক জন VI কান্তাকুজেনোসের অধীনে সম্রাট জন ভি প্যালাইওলোগোসের রাজত্বের মধ্যে একটি দীর্ঘস্থায়ী গৃহযুদ্ধে নিমজ্জিত হয়।বাইজেন্টাইনদের প্রতিবেশীরা গৃহযুদ্ধের সুযোগ নিয়েছিল, এবং সার্বিয়ার স্টেফান উরোস IV ডুসান জন VI কান্তাকুজেনোসের পক্ষে, ইভান আলেকজান্ডার জন ভি প্যালাওলোগোস এবং তার রাজত্বকে সমর্থন করেছিলেন।যদিও দুই বলকান শাসক বাইজেন্টাইন গৃহযুদ্ধে বিপরীত পক্ষ বেছে নিয়েছিল, তারা একে অপরের সাথে তাদের মৈত্রী বজায় রেখেছিল।ইভান আলেকজান্ডারের সমর্থনের মূল্য হিসাবে, জন ভি প্যালাইওলোগোসের রাজত্ব তাকে ফিলিপোপলিস (প্লোভডিভ) শহর এবং রোডোপ পর্বতমালার নয়টি গুরুত্বপূর্ণ দুর্গ 1344 সালে অর্পণ করে। এই শান্তিপূর্ণ টার্নওভারটি ইভান আলেকজান্ডারের পররাষ্ট্র নীতির শেষ বড় সাফল্য গঠন করে।