কালোয়ান নিসিয়ার সম্রাট থিওডোর আই লস্কারিসের সাথে একটি মৈত্রী স্থাপন করেন।লস্কারিস ট্রেবিজন্ডের সম্রাট ডেভিড কমনেনোসের বিরুদ্ধে যুদ্ধ শুরু করেছিলেন, যাকে ল্যাটিনরা সমর্থন করেছিল।তিনি কালোয়ানকে থ্রেস আক্রমণ করতে প্ররোচিত করেন, হেনরিকে এশিয়া মাইনর থেকে তার সৈন্য প্রত্যাহার করতে বাধ্য করেন।Kaloyan এপ্রিল 1207 সালে Adrianople অবরোধ করে, ট্রেবুচেট ব্যবহার করে, কিন্তু রক্ষকরা প্রতিরোধ করে।এক মাস পরে, কুমানরা কালোয়ানের শিবির ত্যাগ করে, কারণ তারা পন্টিক স্টেপসে ফিরে যেতে চেয়েছিল, যা কালোয়ানকে অবরোধ তুলে নিতে বাধ্য করেছিল।ইনোসেন্ট III কালোয়ানকে ল্যাটিনদের সাথে শান্তি স্থাপনের জন্য অনুরোধ করেছিলেন, কিন্তু তিনি তা মানেননি।হেনরি 1207 সালের জুলাই মাসে লস্কারিসের সাথে একটি যুদ্ধবিরতি সম্পন্ন করেন। তিনি থেসালোনিকার বনিফেসের সাথেও একটি বৈঠক করেছিলেন, যিনি থ্রেসের কিপসেলায় তার আধিপত্য স্বীকার করেছিলেন।যাইহোক, থেসালোনিকায় ফেরার পথে, বনিফেসকে 4 সেপ্টেম্বর মোসিনোপলিসে অতর্কিতভাবে হত্যা করা হয়।ভিলেহার্দুইনের জিওফ্রির মতে স্থানীয় বুলগেরিয়ানরা অপরাধী ছিল এবং তারা বনিফেসের মাথাটি কালোয়ানে পাঠিয়েছিল।ক্লারি এবং চোনিয়াটসের রবার্ট রেকর্ড করেছেন যে কালোয়ান অতর্কিত হামলা চালিয়েছিল।বনিফেসের স্থলাভিষিক্ত হন তার নাবালক পুত্র ডেমেট্রিয়াস।শিশু রাজার মা, হাঙ্গেরির মার্গারেট, রাজ্যের শাসনভার গ্রহণ করেছিলেন।কালোয়ান দ্রুত থেসালোনিকায় চলে যান এবং শহরটি অবরোধ করেন।কালোয়ান 1207 সালের অক্টোবরে থেসালোনিকা অবরোধের সময় মারা যান, কিন্তু তার মৃত্যুর পরিস্থিতি অনিশ্চিত।