ইভান শিশমান 1395 সালে মারা যান যখন বায়েজিদ প্রথমের নেতৃত্বে অটোমানরা তার শেষ দুর্গ নিকোপোল দখল করে।1396 সালে, ইভান স্রাটসিমির হাঙ্গেরিয়ান রাজা সিগিসমন্ডের ক্রুসেডে যোগ দিয়েছিলেন, কিন্তু নিকোপলিসের যুদ্ধে খ্রিস্টান সেনাবাহিনী পরাজিত হওয়ার পরে অটোমানরা অবিলম্বে ভিডিনের উপর অগ্রসর হয় এবং এটি দখল করে, মধ্যযুগীয় বুলগেরিয়ান রাজ্যের অবসান ঘটায়।নিকোপলিসের যুদ্ধ 25 সেপ্টেম্বর 1396 তারিখে সংঘটিত হয়েছিল এবং এর ফলে হাঙ্গেরিয়ান, ক্রোয়েশিয়ান, বুলগেরিয়ান, ওয়ালাচিয়ান, ফরাসি , বারগুন্ডিয়ান, জার্মান এবং বিভিন্ন সৈন্যদের ( ভেনিসীয় নৌবাহিনীর সহায়তায়) একটি মিত্র ক্রুসেডার সেনাবাহিনীকে পরাজিত করা হয়েছিল। অটোমান বাহিনী, নিকোপলিসের দানুবিয়ান দুর্গের অবরোধ বাড়িয়ে দ্বিতীয় বুলগেরিয়ান সাম্রাজ্যের অবসান ঘটায়।এটিকে প্রায়শই নিকোপলিসের ক্রুসেড হিসাবে উল্লেখ করা হয় কারণ এটি ছিল মধ্যযুগের শেষ বড় আকারের ক্রুসেডগুলির একটি, 1443-1444 সালে বর্ণের ক্রুসেডের সাথে।