1208 সালের বসন্তে, বুলগেরিয়ান সেনাবাহিনী থ্রেস আক্রমণ করে এবং বেরোয়ের (আধুনিক স্টার জাগোরা) কাছে ক্রুসেডারদের পরাজিত করে।অনুপ্রাণিত হয়ে, বোরিল দক্ষিণ দিকে অগ্রসর হন এবং 30 জুন 1208 তারিখে তিনি প্রধান ল্যাটিন সেনাবাহিনীর মুখোমুখি হন।বোরিলের 27,000 থেকে 30,000 সৈন্য ছিল, যার মধ্যে 7000 ভ্রাম্যমাণ কুমান অশ্বারোহী, অ্যাড্রিয়ানোপলের যুদ্ধে অত্যন্ত সফল।ল্যাটিন সেনাবাহিনীর সংখ্যাও প্রায় 30,000 যোদ্ধা, যার মধ্যে কয়েকশ নাইট রয়েছে।বোরিল একই কৌশল প্রয়োগ করার চেষ্টা করেছিলেন কালোয়ান অ্যাড্রিয়ানোপলে - মাউন্ট করা তীরন্দাজরা ক্রুসেডারদের হয়রানি করেছিল যা তাদের প্রধান বুলগেরিয়ান বাহিনীর দিকে নিয়ে যাওয়ার জন্য তাদের লাইন প্রসারিত করার চেষ্টা করেছিল।নাইটরা, তবে, অ্যাড্রিয়ানোপলের কাছ থেকে তিক্ত পাঠ শিখেছিল এবং একই ভুলের পুনরাবৃত্তি করেনি।পরিবর্তে, তারা একটি ফাঁদ সংগঠিত করে এবং বিচ্ছিন্নতাকে আক্রমণ করেছিল যা ব্যক্তিগতভাবে জার দ্বারা পরিচালিত হয়েছিল, যাদের মাত্র 1,600 জন লোক ছিল এবং আক্রমণটি সহ্য করতে পারেনি।বোরিল পালিয়ে যায় এবং পুরো বুলগেরিয়ান সেনাবাহিনী ফিরে আসে।বুলগেরিয়ানরা জানত যে শত্রুরা তাদের পাহাড়ে তাড়া করবে না তাই তারা বলকান পর্বতমালার পূর্ব দিকের একটি তুরিয়ার দিকে পিছু হটল।বুলগেরিয়ান সেনাবাহিনীর অনুসরণকারী ক্রুসেডাররা বুলগেরিয়ান রিয়ার গার্ড দ্বারা সমসাময়িক গ্রামের জেলেনিকোভোর কাছে একটি পাহাড়ী দেশে আক্রমণ করেছিল এবং একটি তিক্ত লড়াইয়ের পর পরাজিত হয়েছিল।যাইহোক, প্রধান ল্যাটিন বাহিনী আসার সাথে সাথে তাদের গঠন ভেঙ্গে পড়েনি এবং যুদ্ধ দীর্ঘ সময় ধরে চলতে থাকে যতক্ষণ না বুলগেরিয়ানরা তাদের সেনাবাহিনীর বেশিরভাগ অংশ নিরাপদে পাহাড়ের মধ্য দিয়ে যাওয়ার পরে উত্তরে পিছু হটেছিল।ক্রুসেডাররা তখন ফিলিপোপলিসে পিছু হটে।