বেনামী বুলগেরিয়ান ক্রনিকল অনুসারে, তিনি 1386 সালের সেপ্টেম্বরে ওয়ালাচিয়ার ওয়ালাচিয়ান ভয়িভোড ড্যান আইকে হত্যা করেছিলেন। তিনি ইভান স্রাটসিমিরের সাথেও অস্বস্তিকর সম্পর্ক বজায় রেখেছিলেন, যিনি 1371 সালে টারনোভোর সাথে তার শেষ সম্পর্ক ছিন্ন করেছিলেন এবং তারনোভো প্যাট্রিয়ার্কেট থেকে ভিডিনের ডিওসিসগুলিকে আলাদা করেছিলেন। .দুই ভাই উসমানীয় আক্রমণ প্রতিহত করতে সহযোগিতা করেননি।ইতিহাসবিদ কনস্ট্যান্টিন জিরেচেকের মতে, ভাইরা সোফিয়া নিয়ে তিক্ত সংঘর্ষে লিপ্ত ছিল।ইভান শিশম্যান উসমানীয়দের প্রচারাভিযানের সময় সৈন্যদের সাথে সমর্থন করার জন্য তার ভাসাল বাধ্যবাধকতা থেকে প্রত্যাহার করেছিলেন।পরিবর্তে, তিনি সার্ব এবং হাঙ্গেরিয়ানদের সাথে খ্রিস্টান জোটে অংশ নেওয়ার প্রতিটি সুযোগ ব্যবহার করেছিলেন, 1388 এবং 1393 সালে ব্যাপক অটোমান আক্রমণকে উস্কে দিয়েছিলেন।