ইভান আলেকজান্ডারের দীর্ঘ শাসনকাল বুলগেরিয়ান মধ্যযুগীয় ইতিহাসে একটি ক্রান্তিকাল হিসাবে বিবেচিত হয়।ইভান আলেকজান্ডার বুলগেরিয়ার প্রতিবেশী দেশ বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্য এবং সার্বিয়ার অভ্যন্তরীণ সমস্যা এবং বাহ্যিক হুমকি মোকাবেলা করার পাশাপাশি তার সাম্রাজ্যকে অর্থনৈতিক পুনরুদ্ধার এবং সাংস্কৃতিক ও ধর্মীয় পুনর্জাগরণের সময়কালে নেতৃত্ব দিয়ে তার শাসন শুরু করেছিলেন।যাইহোক, সম্রাট পরবর্তীতে অটোমান বাহিনীর ক্রমবর্ধমান অনুপ্রবেশ, উত্তর-পশ্চিম থেকে হাঙ্গেরিয়ান আক্রমণ এবং ব্ল্যাক ডেথ মোকাবেলা করতে অক্ষম হন।এই সমস্যাগুলি মোকাবেলার একটি দুর্ভাগ্যজনক প্রচেষ্টায়, তিনি তার দুই পুত্রের মধ্যে দেশকে বিভক্ত করেছিলেন, এইভাবে আসন্ন উসমানীয় বিজয়কে দুর্বল ও বিভক্ত করতে বাধ্য করেছিলেন।