বাইজেন্টাইন সাম্রাজ্যের বিচ্ছিন্নতার সুযোগ নিয়ে, কালোয়ান থ্রেসের প্রাক্তন বাইজেন্টাইন অঞ্চলগুলি দখল করেন।প্রাথমিকভাবে তিনি ক্রুসেডারদের (বা "ল্যাটিন") সাথে জমিগুলির একটি শান্তিপূর্ণ বিভাজন সুরক্ষিত করার চেষ্টা করেছিলেন।তিনি ইনোসেন্ট তৃতীয়কে বুলগেরিয়া আক্রমণ থেকে বিরত রাখতে বলেছিলেন।যাইহোক, ক্রুসেডাররা তাদের চুক্তি বাস্তবায়ন করতে চেয়েছিল যা তাদের মধ্যে বাইজেন্টাইন অঞ্চলগুলিকে বিভক্ত করেছিল, যার মধ্যে কালোয়ান দাবি করা জমিগুলি সহ।কালোয়ান বাইজেন্টাইন উদ্বাস্তুদের আশ্রয় দিয়েছিলেন এবং ল্যাটিনদের বিরুদ্ধে থ্রেস এবং মেসিডোনিয়ায় দাঙ্গা সৃষ্টি করতে তাদের প্ররোচিত করেছিলেন।ক্লারির অ্যাকাউন্টের রবার্ট অনুসারে শরণার্থীরাও প্রতিশ্রুতি দিয়েছিল যে তিনি যদি ল্যাটিন সাম্রাজ্য আক্রমণ করেন তবে তারা তাকে সম্রাট নির্বাচিত করবেন।1205 সালের গোড়ার দিকে অ্যাড্রিয়ানোপল (বর্তমানে তুরস্কের এডিরনে) এবং আশেপাশের শহরগুলির গ্রীক বার্গাররা লাতিনদের বিরুদ্ধে উঠে দাঁড়ায়। কালোয়ান প্রতিশ্রুতি দিয়েছিলেন যে তিনি ইস্টারের আগে তাদের শক্তিবৃদ্ধি পাঠাবেন।বিদ্রোহীদের সাথে কালোয়ানের সহযোগিতাকে একটি বিপজ্জনক জোট বিবেচনা করে, সম্রাট বাল্ডউইন পাল্টা আক্রমণ চালানোর সিদ্ধান্ত নেন এবং এশিয়া মাইনর থেকে তার সৈন্য প্রত্যাহারের নির্দেশ দেন।তিনি তার সমস্ত সৈন্য সংগ্রহ করার আগে অ্যাড্রিয়ানোপলকে অবরোধ করেছিলেন।14,000 এরও বেশি বুলগেরিয়ান, ভ্লাচ এবং কুমান যোদ্ধাদের একটি সেনাবাহিনীর নেতৃত্বে কালোয়ান দ্রুত শহরে চলে আসেন।কুমানদের একটি ভৌতিক পশ্চাদপসরণ ক্রুসেডারদের ভারী অশ্বারোহী বাহিনীকে অ্যাড্রিয়ানোপলের উত্তরে জলাভূমিতে একটি অতর্কিত আক্রমণে আকৃষ্ট করে, যার ফলে 14 এপ্রিল 1205 তারিখে কালোয়ান তাদের উপর একটি বিধ্বংসী পরাজয় ঘটাতে সক্ষম হয়।সবকিছু সত্ত্বেও, যুদ্ধ কঠিন এবং গভীর সন্ধ্যা পর্যন্ত লড়াই।লাতিন সেনাবাহিনীর মূল অংশটি নির্মূল করা হয়, নাইটরা পরাজিত হয় এবং তাদের সম্রাট, বাল্ডউইন I, ভেলিকো টারনোভোতে বন্দী হয়, যেখানে তাকে জারভেটস দুর্গের একটি টাওয়ারের শীর্ষে তালাবদ্ধ করা হয়।অ্যাড্রিয়ানোপলের যুদ্ধে নাইটদের পরাজয়ের কথা দ্রুত ইউরোপে ছড়িয়ে পড়ে।নিঃসন্দেহে, এটি সেই সময়ে বিশ্বের জন্য একটি বড় ধাক্কা ছিল, এই কারণে যে অপরাজেয় নাইট বাহিনীর গৌরব ন্যাকড়া থেকে ধনীদের সবার কাছেই পরিচিত ছিল।শুনেছি যে নাইটরা, যাদের খ্যাতি দূর-দূরান্তে ভ্রমণ করেছিল, যারা সেই সময়ে সবচেয়ে বড় শহরগুলির একটি নিয়েছিল, কনস্টান্টিনোপল, রাজধানী যার দেয়ালগুলি অটুট ছিল বলে গুজব ছিল, ক্যাথলিক বিশ্বের জন্য ধ্বংসাত্মক ছিল।